SU1353771A1

SU1353771A1 - Способ получени п-нитроэтилбензола

Info

Publication number: SU1353771A1
Application number: SU864052591A
Authority: SU
Inventors: Борис Викторович Нелюбин; Иван Сергеевич Деревянко; Владимир Николаевич Дашко
Original assignee: Предприятие П/Я В-8046
Priority date: 1986-04-09
Filing date: 1986-04-09
Publication date: 1987-11-23

Abstract

Изобретение касаетс нитрозаме- щенных углеводородов, в частности получени п-нитроэтилбензола - полупродукта в синтезе лекарственных веществ . Дл повышени выхода целевого продукта и улучшени безопасности процесса нитровани этилбензола (ЭБ) смесью серной и азотной кислот (концентраци составл ет 78-82% дл и 63-68% дл шор Н 50 добавл ют к смеси ЭБ и НШ при массовом соотношении ЗБ:HNO, «1:1,05. Способ обеспечивает выход целевого продукта до 52,6% без образовани 2,4-динитро- g этилбензола. 1 табл. (Л 00 ел СО

Description

Изобретение относитс к ароматическим нитросоединени м, в частности к усовершенствованию способа получени п-нитроэтилбензола (пНЭБ), который примен етс в качестве промежуточного продукта в синтезе лекарственных препаратов.

Цель изобретени - увеличение выхода целевого продукта, исключение образовани динитроэтилбензолов (ДНЭБ) и повьшение безопасности проведени процесса нитровани путем добавлени серной кислоты концентра- ции 78:82 мас.% к смеси этилбензола и азотной кислоты концентрации 63- 68 мас.% при массовом соотношении этилбензол:азотна кислота 1:1-1,05.

П р е р 1 (известный)-. В стекл нный реактор, снабженный мешалкой, термометром и обратным холодильником, загружают 106 г этилбензола (ЭБ). При охлаждении реактора водой добавл ют из капельной воронки смесь 55 мл 82%-ной азотной кислоты и 67 мл 98%- ной серной кислоты таким образом, чтобы температура реакционной массы поддерживалась в интервале 25-ЗО С. Затем смесь выдерживают при комнатной температуре 2 ч и после отделени органического сло последний промывают водой, взвешивают и подвергают хроматографическому анализу. Получают рродукт следующего состава, %:

ЭБ8,4

пНЭБ43,9

оНЭБ36,7

мНЭБ8,2

ДНЭБ2,8

Соотношение пи о-изомеров1,191

Масса продукта 150,25 г, что соответствует 99,5% от теоретического выхода. Выход мононитроизомеров этил- бензола с учетом потерь 88,4%, в том числе пНЭБ 43,7%.

Приме р2. В стекл нный реактор , снабженньш мешалкой, термометром и обратным холодильником, загружают 10,6 г этилбензола и 7,3 мл 65%-ной азотной кислоты. При охлаждении реактора водой добавл ют из капельной воронки 21,8 мл 80%-ной серной кислоты таким образом, чтобы температура реакционной массы поддерживалась в интервале 25-30 С. Затем смесь выдерживают при комнатной температуре 30 мин и после отделени органического сло последний промьшают водой, взвешива

Q 5

о 5 о

5

0

5

ют и подвергают хроматографическому анализу. Получают продукт следующего состава, %:

ЭБ0,1

пНЭБ51,9

оНЭБ38,1

мНЭБ9,9

дНЭБотсут.

Соотношение пи о-изомеров.1,362

Масса продукта 15,04 н, что соответствует 99,6% от теоретически вычисленного на .этилбензол. Выход мононитроизомеров этилбензола с учетом потерь 99,5%, в том числе пНЭБ 51,7%.

В услови х примера 2 проведена сери опытов, в которой варьируют концентрации серной и азотной кислот . Результаты опытов сведены в таблицу.

Результаты опытов 7 и 8 не приемлемы из-за образовани динитропроиз- водных этилбензола, а опытов 9 и 10 - за счет высокого содержани непроре- агированного этилбензола в получаемом продукте.

В примерах 11 и 12 описываетс способ получени пНЭБ с использованием рецикла маточника (кислотного сло ) от предыдущих опытов.

Пример 11. В стекл нный реактор , снабженный мешалкой, термометром и обратным холодильником, загружают 10,6 г этилбензола и 7,3 мл 65%-ной . азотной кислоты. При охлаждении реактора водой добавл ют из капельной воронки смесь 9,7 мл 92,5%-ной серной кислоты и 12,1 мл кислотного сло , вз того после проведени опыта 2. Температуру реакционной массы поддерживают на уровне 25-30 0. Затем смесь выдерживают при комнатной температуре 30 мин и после отделени и промывки органического сло , его взвешивают и подвергают хроматографическому анализу . Получают продукт следующего состава, %:

ЭБСледы

ПНЭБ51,9

оНЭБ38,2

мНЭБ9,9

ДНЭБОтсутствует

Соотношение пи о-изомеров1,359

Масса продукта 15,04 г, что соответствует 99,6% от теоретически вычисленного на этилбензол. Выход мононитроизомеров этилбензола с учетом потерь 99,6%, в том числе пНЭБ 51,7%.

99,5%, в том числе пНЭБ 51,7%,

31353771

ГГриме р 12. В стекл нный реак- численного на этилбензол. Выход моно- тор, снабженный мешалкой, термомет-нитроэтилбензолов с. учетом потерь

ром и обратным холодильником, загружают 10,6 г этилбензола и 7,3 мл 65%-ной азотной кислоты. При охлаж- Таким образом, использование дандении реактора водой добавл ют из ка- ного способа получени паранитро- пельной воронки смесь 9,7 мл 92,5%-этиленбензола позвол ет повысить выной серной кислоты и 12,1 мл кислот-ход целевого продукта на 7,5-8,5% и

ного сло , вз того после проведени Q предотвратить образование 2,4-динит- примера 11. Температуру реакционнойроэтилбензола, т.е. повысить безопасмассы поддерживают на уровне 25-30 С. Затем смесь выдерживают при комнатной температуре 30 мин и после отделени и промывки органического сло , д его взвешивают и подвергают хромато- графическому анализу. В результате получают .продукт следующего состава,%

ность проведени процесса нитровани .

Claims

Формула изобретени

Способ получени п-нитроэтилбензола нитрованием этилбензола смесью I азотной и серной кислот при 25-30 С, отличающийс тем, что,

п

0,1 51,9 38,1

9,9 Отсутствует

1,362

Масса продукта 15,04 г, что соответствует 99,6% от теоретически выСоставитель Н.Нарышкова Редактор Н.Рогулич Техред Л.Сердюкова КорректорВ.Гирн к

Заказ 5667/23Тираж 372Подписное

ВНИИПИ Государственного комитета СССР

по делам изобретений и открытий 113035, Москва, Ж-35, Раушска наб., д. 4/5

Производственно-полиграфическое предпри тие, г.Ужгород, ул.Проектна , 4

99,5%, в том числе пНЭБ 51,7%,

численного на этилбензол. Выход нитроэтилбензолов с. учетом поте

Таким образом, использование

ность проведени процесса нитровани .

Формула изобретени

Способ получени п-нитроэтилбензола нитрованием этилбензола смесью I азотной и серной кислот при 25-30 С, отличающийс тем, что,

с целью увеличени выхода целевого продукта и повышени безопасности процесса, серную.кислоту концентрацией 78-82 мас.% добавл ют к смеси этилбензола и азотной кислоты кон-.

центрацией 63-68 мас.% при массовом соотношении этилбензол:азотна кислота 1:1-1,05..