SU1353771A1 - Способ получени п-нитроэтилбензола - Google Patents

Способ получени п-нитроэтилбензола Download PDF

Info

Publication number
SU1353771A1
SU1353771A1 SU864052591A SU4052591A SU1353771A1 SU 1353771 A1 SU1353771 A1 SU 1353771A1 SU 864052591 A SU864052591 A SU 864052591A SU 4052591 A SU4052591 A SU 4052591A SU 1353771 A1 SU1353771 A1 SU 1353771A1
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
ethylbenzene
mixture
nitric acid
yield
nitration
Prior art date
Application number
SU864052591A
Other languages
English (en)
Inventor
Борис Викторович Нелюбин
Иван Сергеевич Деревянко
Владимир Николаевич Дашко
Original Assignee
Предприятие П/Я В-8046
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Предприятие П/Я В-8046 filed Critical Предприятие П/Я В-8046
Priority to SU864052591A priority Critical patent/SU1353771A1/ru
Application granted granted Critical
Publication of SU1353771A1 publication Critical patent/SU1353771A1/ru

Links

Abstract

Изобретение касаетс  нитрозаме- щенных углеводородов, в частности получени  п-нитроэтилбензола - полупродукта в синтезе лекарственных веществ . Дл  повышени  выхода целевого продукта и улучшени  безопасности процесса нитровани  этилбензола (ЭБ) смесью серной и азотной кислот (концентраци  составл ет 78-82% дл  и 63-68% дл  шор Н 50 добавл ют к смеси ЭБ и НШ при массовом соотношении ЗБ:HNO, «1:1,05. Способ обеспечивает выход целевого продукта до 52,6% без образовани  2,4-динитро- g этилбензола. 1 табл. (Л 00 ел СО

Description

Изобретение относитс  к ароматическим нитросоединени м, в частности к усовершенствованию способа получени  п-нитроэтилбензола (пНЭБ), который примен етс  в качестве промежуточного продукта в синтезе лекарственных препаратов.
Цель изобретени  - увеличение выхода целевого продукта, исключение образовани  динитроэтилбензолов (ДНЭБ) и повьшение безопасности проведени  процесса нитровани  путем добавлени  серной кислоты концентра- ции 78:82 мас.% к смеси этилбензола и азотной кислоты концентрации 63- 68 мас.% при массовом соотношении этилбензол:азотна  кислота 1:1-1,05.
П р е р 1 (известный)-. В стекл нный реактор, снабженный мешалкой, термометром и обратным холодильником, загружают 106 г этилбензола (ЭБ). При охлаждении реактора водой добавл ют из капельной воронки смесь 55 мл 82%-ной азотной кислоты и 67 мл 98%- ной серной кислоты таким образом, чтобы температура реакционной массы поддерживалась в интервале 25-ЗО С. Затем смесь выдерживают при комнатной температуре 2 ч и после отделени  органического сло  последний промывают водой, взвешивают и подвергают хроматографическому анализу. Получают рродукт следующего состава, %:
ЭБ8,4
пНЭБ43,9
оНЭБ36,7
мНЭБ8,2
ДНЭБ2,8
Соотношение пи о-изомеров1,191
Масса продукта 150,25 г, что соответствует 99,5% от теоретического выхода. Выход мононитроизомеров этил- бензола с учетом потерь 88,4%, в том числе пНЭБ 43,7%.
Приме р2. В стекл нный реактор , снабженньш мешалкой, термометром и обратным холодильником, загружают 10,6 г этилбензола и 7,3 мл 65%-ной азотной кислоты. При охлаждении реактора водой добавл ют из капельной воронки 21,8 мл 80%-ной серной кислоты таким образом, чтобы температура реакционной массы поддерживалась в интервале 25-30 С. Затем смесь выдерживают при комнатной температуре 30 мин и после отделени  органического сло  последний промьшают водой, взвешива
Q 5
о 5 о
5
0
5
ют и подвергают хроматографическому анализу. Получают продукт следующего состава, %:
ЭБ0,1
пНЭБ51,9
оНЭБ38,1
мНЭБ9,9
дНЭБотсут.
Соотношение пи о-изомеров.1,362
Масса продукта 15,04 н, что соответствует 99,6% от теоретически вычисленного на .этилбензол. Выход мононитроизомеров этилбензола с учетом потерь 99,5%, в том числе пНЭБ 51,7%.
В услови х примера 2 проведена сери  опытов, в которой варьируют концентрации серной и азотной кислот . Результаты опытов сведены в таблицу.
Результаты опытов 7 и 8 не приемлемы из-за образовани  динитропроиз- водных этилбензола, а опытов 9 и 10 - за счет высокого содержани  непроре- агированного этилбензола в получаемом продукте.
В примерах 11 и 12 описываетс  способ получени  пНЭБ с использованием рецикла маточника (кислотного сло ) от предыдущих опытов.
Пример 11. В стекл нный реактор , снабженный мешалкой, термометром и обратным холодильником, загружают 10,6 г этилбензола и 7,3 мл 65%-ной . азотной кислоты. При охлаждении реактора водой добавл ют из капельной воронки смесь 9,7 мл 92,5%-ной серной кислоты и 12,1 мл кислотного сло , вз того после проведени  опыта 2. Температуру реакционной массы поддерживают на уровне 25-30 0. Затем смесь выдерживают при комнатной температуре 30 мин и после отделени  и промывки органического сло , его взвешивают и подвергают хроматографическому анализу . Получают продукт следующего состава, %:
ЭБСледы
ПНЭБ51,9
оНЭБ38,2
мНЭБ9,9
ДНЭБОтсутствует
Соотношение пи о-изомеров1,359
Масса продукта 15,04 г, что соответствует 99,6% от теоретически вычисленного на этилбензол. Выход мононитроизомеров этилбензола с учетом потерь 99,6%, в том числе пНЭБ 51,7%.
99,5%, в том числе пНЭБ 51,7%,
31353771
ГГриме р 12. В стекл нный реак- численного на этилбензол. Выход моно- тор, снабженный мешалкой, термомет-нитроэтилбензолов с. учетом потерь
ром и обратным холодильником, загружают 10,6 г этилбензола и 7,3 мл 65%-ной азотной кислоты. При охлаж- Таким образом, использование дандении реактора водой добавл ют из ка- ного способа получени  паранитро- пельной воронки смесь 9,7 мл 92,5%-этиленбензола позвол ет повысить выной серной кислоты и 12,1 мл кислот-ход целевого продукта на 7,5-8,5% и
ного сло , вз того после проведени  Q предотвратить образование 2,4-динит- примера 11. Температуру реакционнойроэтилбензола, т.е. повысить безопасмассы поддерживают на уровне 25-30 С. Затем смесь выдерживают при комнатной температуре 30 мин и после отделени  и промывки органического сло , д его взвешивают и подвергают хромато- графическому анализу. В результате получают .продукт следующего состава,%
ность проведени  процесса нитровани .

Claims (1)

  1. Формула изобретени 
    Способ получени  п-нитроэтилбензола нитрованием этилбензола смесью I азотной и серной кислот при 25-30 С, отличающийс  тем, что,
    п
    0,1 51,9 38,1
    9,9 Отсутствует
    1,362
    Масса продукта 15,04 г, что соответствует 99,6% от теоретически выСоставитель Н.Нарышкова Редактор Н.Рогулич Техред Л.Сердюкова КорректорВ.Гирн к
    Заказ 5667/23Тираж 372Подписное
    ВНИИПИ Государственного комитета СССР
    по делам изобретений и открытий 113035, Москва, Ж-35, Раушска  наб., д. 4/5
    Производственно-полиграфическое предпри тие, г.Ужгород, ул.Проектна , 4
    99,5%, в том числе пНЭБ 51,7%,
    численного на этилбензол. Выход нитроэтилбензолов с. учетом поте
    Таким образом, использование
    ность проведени  процесса нитровани .
    Формула изобретени 
    Способ получени  п-нитроэтилбензола нитрованием этилбензола смесью I азотной и серной кислот при 25-30 С, отличающийс  тем, что,
    с целью увеличени  выхода целевого продукта и повышени  безопасности процесса, серную.кислоту концентрацией 78-82 мас.% добавл ют к смеси этилбензола и азотной кислоты кон-.
    центрацией 63-68 мас.% при массовом соотношении этилбензол:азотна  кислота 1:1-1,05..
SU864052591A 1986-04-09 1986-04-09 Способ получени п-нитроэтилбензола SU1353771A1 (ru)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
SU864052591A SU1353771A1 (ru) 1986-04-09 1986-04-09 Способ получени п-нитроэтилбензола

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
SU864052591A SU1353771A1 (ru) 1986-04-09 1986-04-09 Способ получени п-нитроэтилбензола

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU1353771A1 true SU1353771A1 (ru) 1987-11-23

Family

ID=21232196

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU864052591A SU1353771A1 (ru) 1986-04-09 1986-04-09 Способ получени п-нитроэтилбензола

Country Status (1)

Country Link
SU (1) SU1353771A1 (ru)

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
Brown Н.С., Bonner W.H. Distribution of Isomess in the Mono- nitration of Ethyl-and laopropyl-i benzene. - J.Am.Chem. Soc, 1954, 76, p.. 605-606. *

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CS207645B2 (en) Method of making the mononitrobenzene
US2870206A (en) Preparation of benzophenone-azine
JPH01230547A (en) Production of tertiary butyl 3-oxobutyrate and use thereof
US3957889A (en) Selective nitration of aromatic and substituted aromatic compositions
Nielsen et al. Synthetic routes to aminodinitrotoluenes
EP0164410B1 (en) Destruction of dnpi in an all nitric acid nitration process
Roberts et al. Ortho Esters, Imidic Esters and Amidines. IV. The Mechanism of the Reaction of Aniline with Ethyl Orthoformate1
US4136117A (en) Preparation of 2,6-dinitroanilines
CA1160217A (en) Process for the preparation of active-type vitamin d.sub.3 compounds
SU1353771A1 (ru) Способ получени п-нитроэтилбензола
JP2647177B2 (ja) 4,6‐ジニトロレゾルシノールの調製方法
US6015898A (en) Processes and compositions for nitration of N-substituted isowurtzitane compounds with concentrated nitric acid at elevated temperatures to form HNIW and recovery of gamma HNIW with high yields and purities
US2019832A (en) Reactions of sodium with hydrocarbons
US5245092A (en) Process for preparing dinitrotoluene with low by-product content
EP0551144B1 (en) Process for producing a fluoromononitrobenzene
US2451740A (en) Process for the manufacture of an aldehyde
Harwood et al. THE SYNTHESIS OF LAURIC ACID AND DODECYLAMINE CONTAINING CARBON FOURTEEN1
Matsuda et al. The Addition Reaction of Benzenesulfinic Acid to N-Substituted Maleimides
Suzuki et al. Nitration of 9, 10-Dialkylphenanthrenes. Side-chain Nitrooxylation in Competition with Side-chain Nitration
SU897108A3 (ru) Способ получени 2,6-динитропроизводных N-алкил или N,N-диалкиланилинов
EP0164409B1 (en) Method for making n-substituted nitrophthalimides
JPS5679628A (en) Preparation of isoprene
JPS59216851A (en) Preparation of aromatic nitro compound
US4464307A (en) Substituted acid chloride process
US2899462A (en) Production of z-carboxy-z-cakboxymeth-