CN114854390A - 一种多羟基超大亲水头基型粘弹性表面活性剂及其合成方法 - Google Patents

一种多羟基超大亲水头基型粘弹性表面活性剂及其合成方法 Download PDF

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Abstract

本发明提供一种多羟基超大亲水头基型黏弹性表面活性剂及其制备方法。本发明的黏弹性表面活性剂以由二乙醇胺、1,3二氯丙醇为原料制备获得中间体A,再以环氧氯丙烷与中间体A制备中间体B，后以中间体B与脂肪酸酰基丙基二甲基叔胺为原料制得。本发明提供的黏弹性表面活性剂亲水基团中有4个季胺基团和7个羟基基团。众多的亲水基团使得本发明提供的黏弹性表面活性剂具有极好的亲水性能。从而，本发明提供的多羟基超大亲水头基型黏弹性表面活性剂具有极好的耐盐性能。

Description

一种多羟基超大亲水头基型粘弹性表面活性剂及其合成方法
技术领域
本发明涉及压裂液稠化剂制备技术领域，该压裂液稠化剂为黏弹性表面活性剂，进一步的，该黏弹性表面活性剂具有多个亲水基团，具有良好的亲水性及耐盐性能，可用于与高矿化度地层水或者海水混配制备的清洁压裂液；具体涉及一种多羟基超大亲水头基型黏弹性表面活性剂及其合成方法。
背景技术
近年来，低渗、超低渗等非常规致密油气藏逐渐得到重视并不断扩大开发。在对非常规致密油气藏的开发中，水力压裂占有十分重要的作用。目前，国内外使用的压裂液增稠剂主要是植物胶及其衍生物，粘弹性表面活性剂和合成聚合物。聚合物和天然植物胶具有较好的增稠效果，但是其在破胶后会留有大量的残渣堵塞压裂裂缝，严重影响压裂效果，同时对地层造成严重的损伤。随着近几年全球对环境问题的重视，以及石油行业重视对储层伤害的降低等。国内外压裂液的研究趋势是开展具有低残渣或无残渣、易破胶、配伍性好、低成本、低伤害等特点压裂液配方体系的研究，减小压裂液对储层的伤害成为压裂液研究的热点。清洁压裂液首次提出于1997年，是由美国斯伦贝谢公司提出的粘弹性表面活性剂基清洁压裂液。目前国内外已研制出阳离子型、阴离子型、两性以及非离子型表面活性剂。但是，粘弹性表面活性剂在配置压裂液方面一直受困于耐盐性能等。因此为了提高黏弹性表面活性剂的溶解性以及耐盐性能，本发明提供一种多羟基超大亲水头基型黏弹性表面活性剂及其制备方法。
发明内容
为了提高黏弹性表面活性剂的亲水性以及耐盐性能，本发明提供了一种多羟基具有超大亲水头基型粘弹性表面活性剂。本发明不仅可以提高黏弹性表面活性剂的亲水性，还可以提高其水溶液的耐盐性能。
本发明提供的具一种多羟基超大亲水头基型黏弹性表面活性剂的合成方法如下：
一种多羟基具有超大亲水头基型黏弹性表面活性剂具有如下结构式：
Figure BDA0003596365040000021
其中R1为碳原子数为17-21的不饱和烃链。
本发明的多羟基具有超大亲水头基型黏弹性表面活性剂有4个叔胺，7个羟基，此表面活性剂具有极好的亲水性能，且以此多羟基具有超大亲水头基型黏弹性表面活性剂为稠化剂制备的清洁压裂液具有良好的耐盐性能。
上述的多羟基具有超大亲水头基型黏弹性表面活性剂的制备方法，将二乙醇胺与1,3二氯丙醇混合并加热得到中间体A，将反应得到的中间体A与环氧氯丙烷以及盐酸混合至异丙醇溶液中并加热得到中间B，再将中间体B与脂肪酸酰基丙基二甲基叔胺得到多羟基超大亲水头基型黏弹性表面活性剂。
进一步的在本发明较佳的实施例中，上述制备方法包括：
(1)将将二乙醇胺和1,3二氯丙醇按照摩尔比2:1依次加入到异丙醇溶液中，在磁力搅拌条件下将反应温度升高至60～100℃，恒温搅拌反应8～16h，冷却至室温，得到中间体A的异丙醇溶液；
(2)称取与二乙醇胺等摩尔量的环氧氯丙烷，在磁力搅拌条件下将环氧氯丙烷缓慢滴加至中间体A的异丙醇溶液中，用盐酸将异丙醇溶液的pH值调至3～5，缓慢升温至60～100℃，恒温搅拌反应20～26h，冷却至室温，得到中间体B的异丙醇溶液；
(3)称取与环氧氯丙烷等摩尔量的脂肪酸酰基丙基二甲基叔胺加入至中间体B的异丙醇溶液，适当补加异丙醇溶剂，确保脂肪酸酰基丙基二甲基叔胺能够完全溶解，且溶液不超过单口烧瓶容积的三分之二，在磁力搅拌下将温度缓慢升高至60～100℃，恒温搅拌反应20～26h后冷却至室温，采用旋转蒸发仪除去溶剂，然后采用乙酸乙酯和丙酮的混合溶液进行重结晶，最终得到所述具有多羟基超大亲水头基型黏弹性表面活性剂。
步骤(1)主要经历以下反应过程：
Figure BDA0003596365040000031
该步骤得到的中间体为无色透明液体。
步骤(2)主要经历以下反应过程：
Figure BDA0003596365040000041
该步骤得到的中间体为淡黄透明稠状液体。
步骤(3)主要经历以下反应过程
Figure BDA0003596365040000042
该步骤得到的产物：多羟基超大亲水头基型黏弹性表面活性剂为黄色胶状物。
本发明以二乙醇胺、1,3二氯丙醇为原料制得中间体A,然后再以中间体A与环氧氯丙烷为原料制得中间体B，再以中间体B与不饱和脂肪酸酰基丙基二甲基叔胺反应得到具有多羟基超大亲水头基型黏弹性表面活性剂。本发明的整个制备过程简单，其所制备的表面活性剂具有优异的溶解性能，以及以此黏弹性表面活性剂为稠化剂配制的清洁压裂液具有良好的耐盐性能，可用与高矿化度地层水或者海水混配制得压裂液，可以节约淡水资源，保护生态环境。
进一步地，在本发明较佳的实施例中，步骤(1)中，反应温度为40-60℃，反应时间8-12h。
进一步地，在本发明较佳的实施例中，步骤(1)中，反应温度为50℃，反应时间为12h。
进一步地，在本发明较佳的实施例中，步骤(2)中，反应温度为70-80℃，反应时间为20-24h。
进一步地，在本发明较佳的实施例中，步骤(2)中，反应温度为80℃，反应时间为22h。
进一步地，在本发明较佳的实施例中，步骤(3)中，反应温度为70-90℃，反应时间为20-24h。
进一步地，在本发明较佳的实施例中，步骤(3)中，反应温度为80℃，反应时间为22h。
进一步的，在本发明较佳的实施例中，上述制备方法还包括提纯步骤：用乙酸乙酯在40-50℃下溶解粗产品，再将所述乙酸乙酯溶液于0-5℃重结晶，以除去未反应的脂肪酸酰基丙基二甲基叔胺，得到结晶产物；通过旋转蒸发处理所述结晶产物，以除去乙酸乙酯，制得多羟基超大亲水头基型黏弹性表面活性剂。
进一步的，在本发明中黏弹性表面活性剂的制备方法，其特征在于，脂肪酸酰基丙基二甲基叔胺中的脂肪酸可以是芥酸、油酸、硬脂酸、山梨酸、亚麻酸中的任意一种。
本发明具有以下有益效果：
(1)本发明的多羟基超大亲水头基型黏弹性表面活性剂的制备方法简单，产率较高，产率达90％。
(2)本发明的多羟基超大亲水头基型黏弹性表面活性剂具有4个叔胺，7个羟基，具有极好的亲水性能，具有极好的耐盐性能。
(3)本发明的多羟基超大亲水头基型黏弹性表面活性剂用作稠化剂制备清洁压裂液可直接与高矿化度盐水混配，保持有极好的黏度。
附图说明
图1实施例7不同浓度氯化钠溶液中黏度测试结果
图2实施例8不同浓度氯化钙溶液中黏度测试结果
具体实施方式
以下结合附图对本发明的原理和特征进行描述，所举实例只用于解释本发明，并非用于限定本发明的范围。实施例中未注明具体条件者，按照常规条件或制造商建议的条件进行。所用试剂或仪器未注明生产厂商者，均为可以通过市售购买获得的常规产品。
实施例1：
本实施例的多羟基超大亲水头基型黏弹性表面活性剂的制备方法包括：
将二乙醇胺和1,3二氯丙醇按照摩尔比2:1依次加入到异丙醇溶液中，在磁力搅拌条件下将反应温度升高至40℃，恒温搅拌反应8h，冷却至室温，得到中间体A的异丙醇溶液；称取与二乙醇胺等摩尔量的环氧氯丙烷，在磁力搅拌条件下将环氧氯丙烷缓慢滴加至中间体A的异丙醇溶液中，用盐酸将异丙醇溶液的pH值调至3～5，缓慢升温至60℃，恒温搅拌反应20h，冷却至室温，得到中间体B的异丙醇溶液；称取与环氧氯丙烷等摩尔量的脂肪酸酰基丙基二甲基叔胺加入至中间体B的异丙醇溶液，适当补加异丙醇溶剂，确保脂肪酸酰基丙基二甲基叔胺能够完全溶解，且溶液不超过单口烧瓶容积的三分之二，在磁力搅拌下将温度缓慢升高至60℃，恒温搅拌反应20h后冷却至室温，采用旋转蒸发仪除去溶剂，然后采用乙酸乙酯和丙酮的混合溶液进行重结晶，最终得到所述具有多羟基超大亲水头基型黏弹性表面活性剂，产率为86.5％。
实施例2：
本实施例的多羟基超大亲水头基型黏弹性表面活性剂的制备方法包括：
将二乙醇胺和1,3二氯丙醇按照摩尔比2:1依次加入到异丙醇溶液中，在磁力搅拌条件下将反应温度升高至50℃，恒温搅拌反应8h，冷却至室温，得到中间体A的异丙醇溶液；称取与二乙醇胺等摩尔量的环氧氯丙烷，在磁力搅拌条件下将环氧氯丙烷缓慢滴加至中间体A的异丙醇溶液中，用盐酸将异丙醇溶液的pH值调至3～5，缓慢升温至70℃，恒温搅拌反应20h，冷却至室温，得到中间体B的异丙醇溶液；称取与环氧氯丙烷等摩尔量的脂肪酸酰基丙基二甲基叔胺加入至中间体B的异丙醇溶液，适当补加异丙醇溶剂，确保脂肪酸酰基丙基二甲基叔胺能够完全溶解，且溶液不超过单口烧瓶容积的三分之二，在磁力搅拌下将温度缓慢升高至70℃，恒温搅拌反应20h后冷却至室温，采用旋转蒸发仪除去溶剂，然后采用乙酸乙酯和丙酮的混合溶液进行重结晶，最终得到所述具有多羟基超大亲水头基型黏弹性表面活性剂，产率为88.5％。
实施例3：
本实施例的多羟基超大亲水头基型黏弹性表面活性剂的制备方法包括：
将二乙醇胺和1,3二氯丙醇按照摩尔比2:1依次加入到异丙醇溶液中，在磁力搅拌条件下将反应温度升高至60℃，恒温搅拌反应8h，冷却至室温，得到中间体A的异丙醇溶液；称取与二乙醇胺等摩尔量的环氧氯丙烷，在磁力搅拌条件下将环氧氯丙烷缓慢滴加至中间体A的异丙醇溶液中，用盐酸将异丙醇溶液的pH值调至3～5，缓慢升温至80℃，恒温搅拌反应20h，冷却至室温，得到中间体B的异丙醇溶液；称取与环氧氯丙烷等摩尔量的脂肪酸酰基丙基二甲基叔胺加入至中间体B的异丙醇溶液，适当补加异丙醇溶剂，确保脂肪酸酰基丙基二甲基叔胺能够完全溶解，且溶液不超过单口烧瓶容积的三分之二，在磁力搅拌下将温度缓慢升高至80℃，恒温搅拌反应20h后冷却至室温，采用旋转蒸发仪除去溶剂，然后采用乙酸乙酯和丙酮的混合溶液进行重结晶，最终得到所述具有多羟基超大亲水头基型黏弹性表面活性剂，产率为89.5％。
实施例4：
本实施例的多羟基超大亲水头基型黏弹性表面活性剂的制备方法包括：
将二乙醇胺和1,3二氯丙醇按照摩尔比2:1依次加入到异丙醇溶液中，在磁力搅拌条件下将反应温度升高至50℃，恒温搅拌反应10h，冷却至室温，得到中间体A的异丙醇溶液；称取与二乙醇胺等摩尔量的环氧氯丙烷，在磁力搅拌条件下将环氧氯丙烷缓慢滴加至中间体A的异丙醇溶液中，用盐酸将异丙醇溶液的pH值调至3～5，缓慢升温至90℃，恒温搅拌反应22h，冷却至室温，得到中间体B的异丙醇溶液；称取与环氧氯丙烷等摩尔量的脂肪酸酰基丙基二甲基叔胺加入至中间体B的异丙醇溶液，适当补加异丙醇溶剂，确保脂肪酸酰基丙基二甲基叔胺能够完全溶解，且溶液不超过单口烧瓶容积的三分之二，在磁力搅拌下将温度缓慢升高至90℃，恒温搅拌反应22h后冷却至室温，采用旋转蒸发仪除去溶剂，然后采用乙酸乙酯和丙酮的混合溶液进行重结晶，最终得到所述具有多羟基超大亲水头基型黏弹性表面活性剂，产率为90.5％。
实施例5：
本实施例的多羟基超大亲水头基型黏弹性表面活性剂的制备方法包括：
将二乙醇胺和1,3二氯丙醇按照摩尔比2:1依次加入到异丙醇溶液中，在磁力搅拌条件下将反应温度升高至50℃，恒温搅拌反应12h，冷却至室温，得到中间体A的异丙醇溶液；称取与二乙醇胺等摩尔量的环氧氯丙烷，在磁力搅拌条件下将环氧氯丙烷缓慢滴加至中间体A的异丙醇溶液中，用盐酸将异丙醇溶液的pH值调至3～5，缓慢升温至80℃，恒温搅拌反应24h，冷却至室温，得到中间体B的异丙醇溶液；称取与环氧氯丙烷等摩尔量的脂肪酸酰基丙基二甲基叔胺加入至中间体B的异丙醇溶液，适当补加异丙醇溶剂，确保脂肪酸酰基丙基二甲基叔胺能够完全溶解，且溶液不超过单口烧瓶容积的三分之二，在磁力搅拌下将温度缓慢升高至80℃，恒温搅拌反应24h后冷却至室温，采用旋转蒸发仪除去溶剂，然后采用乙酸乙酯和丙酮的混合溶液进行重结晶，最终得到所述具有多羟基超大亲水头基型黏弹性表面活性剂，产率为91.2％。
实施例6：
本实施例的多羟基超大亲水头基型黏弹性表面活性剂的制备方法包括：
将二乙醇胺和1,3二氯丙醇按照摩尔比2:1依次加入到异丙醇溶液中，在磁力搅拌条件下将反应温度升高至50℃，恒温搅拌反应12h，冷却至室温，得到中间体A的异丙醇溶液；称取与二乙醇胺等摩尔量的环氧氯丙烷，在磁力搅拌条件下将环氧氯丙烷缓慢滴加至中间体A的异丙醇溶液中，用盐酸将异丙醇溶液的pH值调至3～5，缓慢升温至80℃，恒温搅拌反应22h，冷却至室温，得到中间体B的异丙醇溶液；称取与环氧氯丙烷等摩尔量的脂肪酸酰基丙基二甲基叔胺加入至中间体B的异丙醇溶液，适当补加异丙醇溶剂，确保脂肪酸酰基丙基二甲基叔胺能够完全溶解，且溶液不超过单口烧瓶容积的三分之二，在磁力搅拌下将温度缓慢升高至80℃，恒温搅拌反应22h后冷却至室温，采用旋转蒸发仪除去溶剂，然后采用乙酸乙酯和丙酮的混合溶液进行重结晶，最终得到所述具有多羟基超大亲水头基型黏弹性表面活性剂，产率为93.5％。
实施例7：
本实施例是对多羟基超大亲水头基型黏弹性表面活性剂的耐盐性能测试，其测试内容如下：
将实施例6所制得具有多羟基超大亲水头基型黏弹性表面活性剂2wt％,3wt％分别溶于不同浓度氯化钠溶液100ml中，溶解完毕测试其表观黏度变化。
实施例8：
本实施例是对多羟基超大亲水头基型黏弹性表面活性剂的耐盐性能测试，其测试内容如下：
将实施例6所制得具有多羟基超大亲水头基型黏弹性表面活性剂2wt％,3wt％分别溶于不同浓度氯化钙溶液100ml中，溶解完毕测试其表观黏度变化。

Claims (8)

1.一种多羟基超大亲水头基型黏弹性表面活性剂及其合成方法，其特征在于，具有以下结构通式：
Figure FDA0003596365030000011
其中，R1为碳原子数为17-21的不饱和烃链。
2.如权利要求1所述，黏弹性表面活性剂的特征在于分子结构中同时包含了七个羟基和四个季铵阳离子。
3.如权利要求1所述，黏弹性表面活性剂由二乙醇胺、1,3二氯丙醇、环氧氯丙烷及脂肪酸酰基丙基二甲基叔胺为原料制得。
4.如权利要求3所述，黏弹性表面活性剂表面活性剂的合成方法，其特征在于，包括：
(1)将二乙醇胺和1,3二氯丙醇按照摩尔比2:1依次加入到异丙醇溶液中，在磁力搅拌条件下将反应温度升高至40～60℃，恒温搅拌反应8～12h，冷却至室温，得到中间体A的异丙醇溶液；
(2)称取与二乙醇胺等摩尔量的环氧氯丙烷，在磁力搅拌条件下将环氧氯丙烷缓慢滴加至中间体A的异丙醇溶液中，用盐酸将异丙醇溶液的pH值调至3～5，缓慢升温至60～100℃，恒温搅拌反应20～26h，冷却至室温，得到中间体B的异丙醇溶液；
(3)称取与环氧氯丙烷等摩尔量的脂肪酸酰基丙基二甲基叔胺加入至中间体B的异丙醇溶液，适当补加异丙醇溶剂，确保脂肪酸酰基丙基二甲基叔胺能够完全溶解，且溶液不超过单口烧瓶容积的三分之二，在磁力搅拌下将温度缓慢升高至60～100℃，恒温搅拌反应20～26h后冷却至室温，采用旋转蒸发仪除去溶剂，然后采用乙酸乙酯和丙酮的混合溶液进行重结晶，最终得到权利要求1所述具有多羟基超大亲水头基的黏弹性表面活性剂。
5.如权利要求4所述的黏弹性表面活性剂的制备方法，其特征在于，步骤(1)中，反应温度优选为40～60℃，更优选为50℃，反应时间优选为8～12h，更优选为12h。
6.如权利要求4所述的黏弹性表面活性剂的制备方法，其特征在于，步骤(2)中，反应温度优选为70～80℃，更优选为80℃，反应时间优选为20～24h，更优选为22h。
7.如权利要求4所述的黏弹性表面活性剂的制备方法，其特征在于，步骤(3)中，反应温度优选为70～90℃，更优选为80℃，反应时间优选为20～24h，更优选为22h。
8.如权利要求4所述的黏弹性表面活性剂的制备方法，其特征在于，步骤(3)中，脂肪酸酰基丙基二甲基叔胺中的脂肪酸可以是芥酸、油酸、硬脂酸、山梨酸、亚麻酸中的任意一种。
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