CN114808469B - 在聚酯织物人工血管上用紫外光固化方法固定肝素的方法及应用 - Google Patents

在聚酯织物人工血管上用紫外光固化方法固定肝素的方法及应用 Download PDF

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Abstract

本发明公开了在聚酯织物人工血管上用紫外光固化方法固定肝素的方法及应用，该涂层配方包括质量占比为1‑90%的丙烯酸酯齐聚物、5‑95%丙烯酸酯单体、1‑90%抗凝分子、0.1‑1%流平剂和2‑10%光引发剂。上述原料混合后获得用于聚酯织物人工血管的抗凝血涂层，能够在一段时间内持续稳定地释放天然抗凝分子，达到较好的局部抗凝的作用。

Description

在聚酯织物人工血管上用紫外光固化方法固定肝素的方法及 应用
技术领域
本发明涉及抗凝血涂层的制备方法和应用，特别涉及在聚酯织物人工血管上用紫外光固化方法固定肝素的方法及应用。
背景技术
血管疾病是人类疾病死亡原因中接近首位的疾病，广泛侵犯各型动脉，其中以主动脉、冠状动脉、颈动脉、脑动脉为主，易造成心肌梗塞、脑梗塞等严重后果。血管疾病主要包括退行性变性血管疾病、炎症性血管疾病、功能性血管疾病、先天性血管疾病、损伤性血管疾病、肿瘤性血管疾病六大类，其中以动脉粥样硬化最为常见。对于严重血管病患者，血管移植是治疗过程中不得不采用的手段，但由于自体血管有限，因此人工血管便成为了主要的移植替代物。人工血管的主要材质包括涤纶(聚酯纤维，PET纤维)、聚四氟乙烯(PTFE)等合成高分子，主要用于人工血管置换术和转流术，但因为人工血管植入后易凝血造成堵塞，所以如何改善现有人工血管的血液相容性便成了研究热点。
肝素作为一种天然的抗凝血生物大分子，已被大量研究证明在体内各种环境下均能体现出良好的抗凝性能。肝素抗凝的原理主要是通过与血浆辅助因子抗凝血酶III(ATIII)的结合，使得ATIII的构象发生改变，之后再通过与凝血酶结合，使得ATIII 与凝血酶发生化学反应，形成不可逆的复合物，从而使凝血酶永久失去活性。整个过程中肝素自身不参与ATIII与凝血酶的反应，但能够激活ATIII的构型发生快速转变，进而将灭活速度提高了上千倍。
中国专利公开号为CN109622344A的专利文件公开了一种医用功能涂层的涂装方法及应用。涂层分为两步：等离子体表面预处理和涂覆聚硅氮烷溶液并固化，形成的医用功能涂层克服了传统医用功能涂层的缺点，具有易固化、无基底选择性、涂层耐久等优点，可用于亲水涂层、超滑涂层、抗菌涂层、耐磨涂层等功能领域。该发明产品能够适应多种不同应用场景，并能集多重功能于同一涂层，应用前景广泛，但是预处理的步骤相对复杂，应用场景没有明确的针对性。中国专利公开号为CN111363168A的专利文件公开了一种具有抗凝作用的混合凝胶的制备方法及应用。具有抗凝作用的混合凝胶，包括甲基丙烯酸酐改性明胶形成的光固化聚合物，在光固化聚合物上共价连接有功能化抗凝分子肝素，形成了具备缓释效果和抗凝效果混合凝胶，可以在光固化3D打印中得到应用。该发明产品中肝素能够在凝胶溶解的过程中缓慢释放，很大程度上解决了突释问题，但是无法作为涂层使用。中国专利公开号为CN1748804A的专利文件公开了一种人工植入体的抗凝血表面修饰方法。修饰分为四步：涂覆医用硅橡胶、涂覆氟磺酸、聚阳离子和聚阴离子通过静电吸引交替沉积、紫外光固化，聚阴离子可选用肝素钠、海藻素钠、硫酸软骨素等。该发明产品反应条件温和，易操作，具有良好应用前景，但是氟磺酸价格高昂，产品附加成本高。中国专利公开号为CN102085396A的专利文件公开了一种载药的生物可降解腔静脉滤器及其制备方法。采用具有生物活性的聚合原料，将增强材料纳米聚肽超声分散于聚合单体中，携带低分子肝素作为抗凝药物，通过光/热固化得到一定时间可降解的腔静脉滤器聚合物材料。该发明既降低了滤器本身的致血栓性，又减少了全身抗凝和溶栓的药物用量，但其无法应用于聚酯织物人工血管上。中国专利公开号为CN107224621A的专利文件公开了一种具有内皮仿生功能涂层及其制备方法。将具有一氧化氮催化活性的含羧基二硫键化合物与肝素共固定在富含胺基的涂层表面，用于心血管植入物及血液接触材料表面改性。该发明产品显示出类内皮仿生功能，不仅表现出优异的抗凝血性能，而且还兼备优异的抑制平滑肌细胞增殖和促进内皮细胞生长的功能，但制备过程中并未涉及紫外光固化等工艺。中国专利公开号为CN109851831B 的专利文件公开了一种医用管材及其制备方法。将医用管材在N-乙烯基吡咯烷酮、聚乙二醇、聚氧化乙烯、肝素以及磷酸胆碱中的一种或多种涂层材料中进行浸涂、提拉、光固化的处理，使涂层与管材表面牢固粘结。该发明产品在保留医用管材优异的力学性能的同时，提高了医用管材的生物相容性，但涂层厚度无法保证，肝素也未形成互穿网络结构，无法缓释。中国专利公开号为CN111544646A的专利文件公开了一种表面接枝肝素涂层的小口径人工血管及其制备方法。涂层分为三步：涂覆多层聚多巴胺涂层、与聚乙烯亚胺经化学键结合接枝、通过酰胺键结合经EDC/NHS活化的肝素分子，接枝量可达 4.9μg/cm2。该发明产品同时具备口径小、力学性能良好、亲水和长效抗凝的特性，制备方法绿色环保，但没有涉及紫外光固化相关工艺，共价接枝的肝素含量也较低。
发明内容
发明目的：本发明的目的是提供在聚酯织物人工血管上用紫外光固化方法固定肝素的方法。
本发明的另一目的是提供制备得到的抗凝涂层在聚酯织物人工血管上的应用。
技术方案：本发明所述的在聚酯织物人工血管上用紫外光固化方法固定肝素的方法，是将丙烯酸酯齐聚物、丙烯酸酯单体、抗凝分子、流平剂和光引发剂按比例混合，得到光固化混合物，用溶剂稀释光固化混合物，后涂覆于聚酯织物上，进行紫外固化，即可。
该方法制备的抗凝涂层包括多种丙烯酸酯化合物和肝素共同组成，通过涂覆在聚酯织物或薄膜上，经紫外光固化形成高分子网络与肝素钠之间的半互穿网络结构(SemiInterpenetrating Polymer Network，SIPN)，达到较为持久的抗凝血目的。
进一步地，所述溶剂包括甲醇、乙醇或四氢呋喃中的一种或几种的混合物。混合物中丙烯酸酯齐聚物的质量占比为1-90％、丙烯酸酯单体的质量占比为5-95％、抗凝分子的质量占比为1-90％、流平剂的质量占比为0.1-1％和光引发剂的质量占比为2-10％。所述丙烯酸酯齐聚物包括聚乙二醇基聚氨酯丙烯酸酯、聚乙二醇二丙烯酸酯、聚乙二醇丙烯酸酯、聚己内酯基聚氨酯丙烯酸酯、聚己内酯二丙烯酸酯或聚己内酯丙烯酸酯中的一种或几种的混合物。所述丙烯酸酯单体包括三羟甲基丙烷三丙烯酸酯、季戊四醇三丙烯酸酯、季戊四醇四丙烯酸酯或二季戊四醇六丙烯酸酯中的一种或几种的混合物。所述抗凝分子包括高分子量肝素钠、低分子量肝素钠或枸橼酸钠。所述流平剂包括CoatOSil 2812、CoatOSil 1211、CoatOSil 2400、CoatOSil 3573或CoatOSil 7608。所述光引发剂Irgacure-2959、Irgacure-1173、Irgacure-184、Irgacure-907或Irgacure-651。
上述方法制备得到抗凝涂层在聚酯织物人工血管上的应用。
以下为优选的用于聚酯织物人工血管的抗凝血涂层的制备方法：
(1)先将聚己内酯基聚氨酯丙烯酸酯、聚乙二醇二丙烯酸酯、聚乙二醇丙烯酸酯等丙烯酸酯齐聚物按照一定的质量比混合均匀，质量比为65∶10∶10；将多官能丙烯酸酯单体与上述混合物按照一定的质量比混合均匀，质量比为10∶85；
(2)将光引发剂与上述混合物按照一定的质量比混合均匀，质量为5∶95；将流平剂与上述混合物按照一定的质量比混合均匀，质量比为0.5∶100；根据涂层单位面积肝素钠含量、涂层厚度、混合物体积计算并加入适量低分子量肝素钠，可用的单位面积肝素钠含量介于50-400μg/cm2之间，优选的含量是100-200μg/cm2；
(3)用溶剂稀释上述配制好的光固化混合物，可用的溶剂包括甲醇、乙醇、四氢呋喃及其混合物，优选的溶剂是乙醇，用量是混合物质量的0.1-1倍；用涂覆的方式将上述稀释液覆于聚酯人工血管所用的聚酯织物上，涂覆时需保证厚度均匀，可用的涂覆方法包括但不限于刮涂、喷涂、浸涂等，优选的方法是喷涂；可用的涂层厚度是 10-100μm，优选的厚度是30-70μm；
(4)用紫外光固化机对涂覆完成的涂层进行固化，可用的紫外光照射时长为 30-100s，优选的时长为50-80s。
有益效果：本发明的用于聚酯织物人工血管的抗凝血涂层能够在一段时间内持续稳定地释放天然抗凝分子，达到局部抗凝的作用。其制备过程基于紫外光固化实现，能够在短时间内快速完成，具有简便、可靠、廉价、易于实现的特征。基于目前人工血管在临床上面临的凝血问题和天然抗凝分子的抗凝效果，有望成为一种对现有聚酯织物人工血管进行修饰，以使其发挥出更好的效果的改良手段。
附图说明
图1用于聚酯织物人工血管的抗凝涂层的低分子量肝素钠释放曲线；
图2基底(聚酯织物)、基底+硅油、未加肝素钠的涂层和用于聚酯人工血管的抗凝涂层的血浆复钙时间；
图3 SIPN结构示意图。
具体实施方式
实施例1：
第一步，涂层混合液制备：在同一个烧杯中称取6.5g分子量为3000g/mol的聚己内酯基聚氨酯丙烯酸酯、1g分子量为1000g/mol的聚乙二醇二丙烯酸酯、1g分子量为 200g/mol聚乙二醇丙烯酸酯、1g三羟甲基丙烷三丙烯酸酯、0.5g光引发剂 Irgacure-2959和0.05g流平剂CoatOSil 2812，混合均匀待用；称取400mg低分子量肝素钠(分子量5000)溶于0.5mL去离子水中，将肝素钠水溶液加入待用的混合物中，搅拌均匀后加入5mL乙醇稀释，再次搅拌均匀后获得涂层混合液。
第二步，涂层涂覆及固化：将混合液配置在喷涂机上，在喷嘴下方10cm处放置聚酯人工血管用的聚酯织物，喷涂速度为0.5mL/min，每过1分钟更换喷嘴下方的聚酯织物，使得涂覆厚度为50μm，直至喷涂完成；将喷涂后的聚酯织物放入紫外光固化机中，固化时长为60s，固化完成后取出聚酯织物进行冷却，得到用于聚酯织物人工血管的抗凝血涂层。
将本例中的用于聚酯织物人工血管的抗凝血涂层进行体外释放测试。在附图1的低分子量肝素钠释放曲线中可以看到，肝素钠的释放接近于一级释放，且释放时间可持续30天左右，证明了经过抗凝血涂层改良的人工血管能够在一定时间内产生局部抗凝作用。
附图2对比了基底(聚酯织物)、基底+硅油、未加肝素钠的涂层和用于聚酯人工血管的抗凝涂层进行体外血浆复钙时间(PRT)实验的结果，可见添加肝素钠后PRT明显延长，起到了良好的抗凝效果。
实施例2：
与实施例1相同，只是将第一步中分子量1000g/mol的聚乙二醇二丙烯酸酯换成等质量的分子量600g/mol的聚乙二醇二丙烯酸酯，得到用于聚酯织物人工血管的抗凝血涂层。
实施例3：
与实施例1相同，只是将第一步中分子量200g/mol的聚乙二醇丙烯酸酯换成等质量的分子量400g/mol的聚乙二醇丙烯酸酯，得到用于聚酯织物人工血管的抗凝血涂层。
实施例4：
与实施例1相同，只是将第一步中的光引发剂Irgacure-2959换成光引发剂Irgacure-1173，得到用于聚酯织物人工血管的抗凝血涂层。
实施例5：
与实施例1相同，只是将第一步中的流平剂CoatOSil 2812换成流平剂CoatOSil1211，得到用于聚酯织物人工血管的抗凝血涂层。
实施例6：
与实施例1相同，只是将第一步中的低分子量肝素钠用量减少到200mg，得到用于聚酯织物人工血管的抗凝血涂层。
实施例7：
与实施例1相同，只是将第一步中的低分子量肝素钠换成枸橼酸钠，得到用于聚酯织物人工血管的抗凝血涂层。
实施例8：
与实施例1相同，只是将第一步中的稀释剂由乙醇换成甲醇，得到用于聚酯织物人工血管的抗凝血涂层。
实施例9：
与实施例1相同，只是将第二步中的喷涂厚度由50μm增加至70μm，得到用于聚酯织物人工血管的抗凝血涂层。
实施例10：
与实施例1相同，只是将第二步中的涂覆方法由喷涂改为浸涂，得到用于聚酯织物人工血管的抗凝血涂层。
实施例11：
与实施例1相同，只是将第二步中的光固化时间由60s增加至80s，得到用于聚酯织物人工血管的抗凝血涂层。

Claims (10)

1.一种在聚酯织物人工血管上用紫外光固化方法固定肝素的方法，其特征在于：将丙烯酸酯齐聚物、丙烯酸酯单体、抗凝分子、流平剂和光引发剂按比例混合，所述抗凝分子包括高分子量肝素钠、低分子量肝素钠，得到光固化混合物，用溶剂稀释光固化混合物，后涂覆于聚酯织物上，进行紫外固化形成高分子网络与肝素钠之间的半互穿网络结构。
2.根据权利要求1所述的在聚酯织物人工血管上用紫外光固化方法固定肝素的方法，其特征在于：所述溶剂包括甲醇、乙醇或四氢呋喃中的一种或几种的混合物。
3.根据权利要求1所述的在聚酯织物人工血管上用紫外光固化方法固定肝素的方法，其特征在于：混合物中丙烯酸酯齐聚物的质量占比为1-90％、丙烯酸酯单体的质量占比为5-95％、抗凝分子的质量占比为1-90％、流平剂的质量占比为0.1-1％和光引发剂的质量占比为2-10％。
4.根据权利要求1所述的在聚酯织物人工血管上用紫外光固化方法固定肝素的方法，其特征在于：所述丙烯酸酯齐聚物包括聚乙二醇基聚氨酯丙烯酸酯、聚乙二醇二丙烯酸酯、聚乙二醇丙烯酸酯、聚己内酯基聚氨酯丙烯酸酯、聚己内酯二丙烯酸酯或聚己内酯丙烯酸酯中的一种或几种的混合物。
5.根据权利要求1所述的在聚酯织物人工血管上用紫外光固化方法固定肝素的方法，其特征在于：所述丙烯酸酯单体包括三羟甲基丙烷三丙烯酸酯、季戊四醇三丙烯酸酯、季戊四醇四丙烯酸酯或二季戊四醇六丙烯酸酯中的一种或几种的混合物。
6.根据权利要求1所述的在聚酯织物人工血管上用紫外光固化方法固定肝素的方法，其特征在于：所述流平剂包括CoatOSil 2812、CoatOSil 1211、CoatOSil 2400、CoatOSil3573或CoatOSil 7608。
7.根据权利要求1所述的在聚酯织物人工血管上用紫外光固化方法固定肝素的方法，其特征在于：所述光引发剂为Irgacure-2959、Irgacure-1173、Irgacure-184、Irgacure-907或Irgacure-651。
8.权利要求1-7任一项的方法制备得到抗凝涂层在聚酯织物人工血管上的应用。
9.一种抗凝涂层，其特征在于，通过权利要求1-7任一项的方法制备得到。
10.一种聚酯织物人工血管，其特征在于，涂有权利要求1-7任一项的方法制备得到抗凝涂层。
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