CN114805794B - 一种化合物在提高尼龙分子量中的应用 - Google Patents

一种化合物在提高尼龙分子量中的应用 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种化合物在提高尼龙分子量中的应用，属于高分子材料技术领域。化合物在提高尼龙分子量中的应用，所述化合物的结构式如下：其中，R1、R2和R3为‑(CH2)n‑，0≤n≤3；X1，X2，X3为羟基、氨基或H中的至少一种，且X1，X2，X3不同时为H。本发明化合物的特殊结构化合物的特殊结构能够与短链的尼龙的端羧基或端氨基发生反应，使化合物接枝到尼龙的末端，再通过化合物自身的开环反应，将短链的尼龙接枝成长链的尼龙，增加了尼龙的分子量，提高了尼龙复合材料的力学性能和热老化性能，并且不会大幅提高尼龙复合材料的特性粘度。

Description

一种化合物在提高尼龙分子量中的应用
技术领域
本发明涉及高分子材料技术领域，更具体地，涉及一种化合物在提高尼龙分子量中的应用。
背景技术
聚酰胺，又称尼龙，是四大工程材料之一。由于其优异的力学性能，所以其广泛应用汽车，电器，通讯，电子和机械等产业中。随着国家碳循环的政策推出，需要对市场已经产生的尼龙材料进行回收再利用。目前的尼龙回料在回收利用过程中，主要分为两种方法，一种是化学方法，将尼龙树脂降解成单体单元，利用单体单元再聚合，这种回收利用的尼龙材料性能高，优质，但是其过程能耗资源较多。另一种为物理方法，主要是将尼龙产品破碎再造粒改性，制备成改性塑料，回收到消费市场中，但是，尼龙产品破碎经过二次加工后，分子链出现断链，材料的结构强度和韧性均有所下降，所以很难满足一些高性能的产品要求。
现有技术公开了一种提高尼龙回收料力学性能的方法，其通过增粘剂对尼龙回收料扩链增粘，提高回收尼龙的力学性能。然而，该增粘剂为乙烯和马来酸酐1:1的交替共聚物，一个分子链上有200多个活性反应官能团。实际上它是将多条短链的尼龙接枝到一个分子链上，形成类似于一种遥爪聚合物，所以其特性粘度增加较大。但是，该技术方案并不适用于特性粘度为本身就很大的尼龙再生料，例如，当尼龙再生料的特性粘度为2.0～2.7dL/g时，适用其增粘剂会使粘度增加到4.0dL/g，甚至5.0dL/g以上，粘度太大的尼龙树脂并不适用于注塑生产。
发明内容
本发明要解决的技术问题是克服现有再生尼龙用扩链剂的活性反应官能团过多，造成再生尼龙的主链结构发生改变，导致材料的粘度增加过大的缺陷和不足，提供一种化合物在提高尼龙分子量中的应用，化合物的特殊结构能够与短链的尼龙，尤其是尼龙再生料的端羧基或端氨基发生反应，使化合物接枝到尼龙的末端，再通过化合物自身的开环反应，将短链的尼龙接枝成长链的尼龙，在保证尼龙的主体链段几乎不变的前提下，增加了尼龙的分子量，提高了尼龙复合材料的力学性能和热老化性能，并且不会大幅提高尼龙复合材料的特性粘度。
本发明的另一目的在于提供一种尼龙复合材料。
本发明的又一目的在于提供一种尼龙复合材料的制备方法。
本发明的再一目的在于提供一种尼龙复合材料在制备汽车零部件中的应用。
本发明上述目的通过以下技术方案实现：
一种化合物在提高尼龙分子量中的应用，所述化合物的结构式如下：
其中，R1、R2和R3为-(CH2)n-，0≤n≤3；
X1，X2，X3为羟基、氨基或H中的至少一种，且X1，X2，X3不同时为H。
本发明化合物的特殊结构化合物的特殊结构能够与短链的尼龙的端羧基或端氨基发生反应，使化合物接枝到尼龙的末端，再通过化合物自身的开环反应，将短链的尼龙接枝成长链的尼龙，在保证尼龙的主体链段几乎不变的前提下，增加了尼龙的分子量，提高了尼龙复合材料的力学性能和热老化性能，并且不会大幅提高尼龙复合材料的特性粘度。
本发明还保护一种尼龙复合材料，按重量份数计，包括以下组分：
其中，所述扩链剂为上述所述化合物。
其中需要说明的是：
本发明的尼龙可以为回收的纯PA6尼龙再生料或者PA66树脂尼龙再生料，主要来源为渔网、帘子布、气囊布等。
粘度的测试标准为ISO 307-2007，测试条件为96％H2SO4。
本发明的尼龙为含有一定分子量的聚合物，通过扩链剂中的X1，X2，X3的羟基、氨基与短链的尼龙的端氨基或端羧基发生反应，使扩链剂接枝到尼龙的末端，再通过两个扩链剂自身的开环反应，将两个链接有尼龙链段的扩链剂聚合，将短链的尼龙接枝成长链的尼龙，在保证尼龙的主体链段几乎不变的前提下，增加了尼龙的分子量，进一步提高了尼龙的力学性能；而且，由于扩链剂并不存在过多的活性官能团，避免形成遥爪聚合物，因此可以避免尼龙复合材料特性粘度的显著增加。
扩链剂能够有效提升尼龙的基础性能，尤其适用于尼龙再生料的制备，使通过使用尼龙再生料，同样可以制得高性能的尼龙改性材料，满足各行各业对尼龙的高性能要求，降低了对尼龙全新材料的需求，为社会碳排放贡献力量。
增强剂的作用为增加尼龙复合材料的力学强度，增强剂可以为玻璃纤维、玻璃微珠或矿物填料中的一种或几种。
增韧剂的作用为提高尼龙复合材料的冲击强度，增韧剂可以为马来酸酐接枝的乙烯辛烯共聚物和/或马来酸酐接枝的三元乙丙橡胶。
扩链剂的重量份数过少，扩链剂接枝到尼龙的末端的数量较少，能够发生开环反应的扩链剂的量较少，难以将大量的短链尼龙接枝成长链的尼龙，因此难以有效增加大量的短链尼龙的分子量，从而难以显著提高尼龙复合材料的力学性能。
扩链剂的重量份数过多，虽然能够显著增加短链尼龙的分子量，但扩链剂添加量过多，材料中存在较多游离的扩链剂未能接入到尼龙的分子中，因此会造成尼龙复合材料的力学性能显著降低。
为了进一步实现尼龙复合材料的力学性能和粘度的匹配，优选地，本发明的尼龙复合材料，按重量份数计，包括以下组分：
优选地，所述尼龙的粘度为2.0～2.7dL/g。
由于尼龙的主体链段几乎不变，本发明的尼龙复合材料并不会显著增加特性粘度，因此能够适用于自身特性粘度较大的尼龙原料。
为了进一步提高扩链剂中羟基或氨基与尼龙的反应活性，并且使得最终尼龙复合材料的粘度增加幅度较小，还能维持最终尼龙复合材料链段的柔性，优选地，所述扩链剂中，R1、R2和R3为-(CH2)n-，0≤n≤1。
为了进一步提高扩链剂与短链的尼龙的反应活性，优选地，所述扩链剂中，X1，X2为羟基或氨基，X3为H。
当R1、R2和R3为-(CH2)n-，0≤n≤1，且X3为H时，即X3不接枝其他基团，有利于提高扩链剂的反应活性，这是因为酯键的羰基和O的吸电子能力，与双键形成共轭，所以易打开双键，形成聚合反应。X3含有供给电子能力强的基团，会让X3对酯键供电子，减弱了酯键对双键的吸电子能力，会降低反应活性。
进一步优选地，所述扩链剂为7-羟基香豆素、6-羟基香豆素、7-氨基香豆素或6,7-二羟基香豆素中的一种或几种。
为了更进一步提高扩链剂与短链的尼龙的反应活性，所述扩链剂为7-羟基香豆素和/或6-羟基香豆素。
相对于氨基，羟基的反应活性更高，因此有利于扩链剂接枝到短链尼龙的一端，也更有利于扩链剂开环反应的发生。
另外，扩链剂中，仅具有一个羟基基团，有利于进一步提高扩链剂与尼龙的反应活性，从而有利于提高尼龙复合材料的力学性能。
在实际应用中，根据实际性能需求，加工助剂可以为润滑剂和/或热稳定剂。
其中，按重量份数计，润滑剂0～0.5份，热稳定剂0～1份。
润滑剂选自酰胺类、金属皂类和酯类中的一种或几种的混合物。
热稳定剂包括无机盐类、胺类或亚磷酸酯类中的一种或几种的混合物。
在实际应用中，根据实际性能需要，还可以添加颜料。
其中，以重量份数计，还包括颜料0～1份。
颜料可以为炭黑、苯胺黑、酞青等着色剂。
本发明还保护上述尼龙复合材料的制备方法，具体包括如下步骤：将各组分混合均匀，通过双螺杆挤出机在230～270℃下熔融挤出、造粒，在360～370nm的光照下照射后，得到所述尼龙复合材料。
在实际应用中，尼龙的主要成分为尼龙6时，熔融挤出温度可以为230～240℃；
尼龙的主要成分为尼龙66时，熔融挤出温度可以为260～270℃。
在光照的条件下，两个短链的尼龙端位的两个扩链剂均打开双键，发生光二聚合环反应，两个扩链剂连接在一起，将两个短链的尼龙连接成一个长链的尼龙，当尼龙原料为废旧回收的尼龙再生料时，可以提高了容易发生降解的尼龙再生料的分子量，从而提高了尼龙再生料的力学性能；而且，长链的尼龙再生料的链段主体结构几乎没有发生变化，因此最终长链尼龙再生料的粘度并不会显著增加。
本发明制备得到的尼龙复合材料具有很好的力学强度，可以广泛应用于改性塑料，本发明尤其保护所述尼龙复合材料在制备汽车零部件中的应用。
与现有技术相比，本发明的有益效果是：
本发明公开了一种化合物在提高尼龙分子量中的应用，通过具有结构的化合物能够提高尼龙的分子量，能够广泛应用于尼龙的生产中。
本发明公开了一种尼龙复合材料，包括尼龙、增强剂、增韧剂、扩链剂和加工助剂，扩链剂中X1，X2，X3的羟基、氨基与短链尼龙的端氨基或端羧基发生反应，使扩链剂接枝到尼龙的末端，再通过扩链剂自身的开环聚合反应，将短链的尼龙接枝成长链的尼龙，在保证尼龙的主体链段几乎不变的前提下，增加了尼龙的分子量，进一步提高了尼龙复合材料的力学性能，还不会显著提高尼龙复合材料的粘度。
本发明的尼龙复合材料具有较高的力学性能和热老化性能，而且尼龙复合材料的粘度为2.0～4.0dL/g。
具体实施方式
下面结合具体实施方式对本发明作进一步的说明，但实施例并不对本发明做任何形式的限定。除非另有说明，本发明实施例采用的原料试剂为常规购买的原料试剂。
扩链剂1为7-羟基香豆素，CAS号为93-35-6，爱必信(上海)生物科技有限公司；
扩链剂2为6-羟基香豆素，CAS号为6093-68-1，爱必信(上海)生物科技有限公司；
扩链剂3为7-氨基香豆素，CAS号为19063-57-1，杭州扬德医药有限公司；
扩链剂4为6,7-二羟基香豆素，CAS号为305-01-1，上海吉至生化科技有限公司；
扩链剂5为8-羟基-2H-苯并吡喃-2-酮，CAS号为2442-31-1，上海睿升化工科技有限公司；
扩链剂6为香豆素，CAS号为91-64-5，爱必信(上海)生物科技有限公司；
扩链剂7为4-羟基香豆素，CAS号为1076-38-6，上海创赛科技有限公司；
尼龙1为再生尼龙6，粘度为2.5dL/g，废弃渔网丝造粒所得；
尼龙2为再生尼龙66，粘度为2.7dL/g，废弃帘子布造粒所得；
增强剂为玻璃纤维，市售可得且所有实施例和对比例用的是同一种；
增韧剂为马来酸酐接枝乙烯-辛烯共聚物，市售可得且所有实施例和对比例用的是同一种；
润滑剂，酰胺类，市售可得且所有实施例和对比例用的是同一种；
热稳定剂，无机Cu盐类，市售可得且所有实施例和对比例用的是同一种。
实施例1～6
一种尼龙复合材料，按重量份数计，包括以下组分：尼龙，增强剂，增韧剂，扩链剂，加工助剂为热稳定剂和润滑剂；其中各组分含量如下表1所示：
1 2 3 4 5 6
尼龙1 65 40 95 53 77 65
增强剂 30 60 0 40 20 30
增韧剂 0 0 0 0 0 30
扩链剂1 4 0.5 5 3 4 4
热稳定剂 0.4 0 0.4 0.4 0.4 0.4
润滑剂 0.5 0 0.5 0.5 0.5 0.5
其中，尼龙复合材料的制备方法如下：
将各组分混合均匀，通过双螺杆挤出机在235℃下熔融挤出、造粒，在365nm的光照下照射后，得到所述尼龙复合材料。
实施例7
一种尼龙复合材料，按重量份数计，包括以下组分：尼龙，增强剂，扩链剂，热稳定剂，润滑剂；
与实施例1不同的是，扩链剂为扩链剂2。
其余与实施例1相同，这里不再赘述。
实施例8
一种尼龙复合材料，按重量份数计，包括以下组分：尼龙，增强剂，扩链剂，热稳定剂，润滑剂；
与实施例1不同的是，扩链剂为扩链剂3。
其余与实施例1相同，这里不再赘述。
实施例9
一种尼龙复合材料，按重量份数计，包括以下组分：尼龙，增强剂，扩链剂，热稳定剂，润滑剂；
与实施例1不同的是，扩链剂为扩链剂4。
其余与实施例1相同，这里不再赘述。
实施例10
一种尼龙复合材料，按重量份数计，包括以下组分：尼龙，增强剂，扩链剂，热稳定剂，润滑剂；
与实施例1不同的是，扩链剂为扩链剂5。
其余与实施例1相同，这里不再赘述。
实施例11
一种尼龙复合材料，按重量份数计，包括以下组分：尼龙，增强剂，扩链剂，热稳定剂，润滑剂；
与实施例1不同的是，尼龙为尼龙2。
制备方法为：将各组分混合均匀，通过双螺杆挤出机在265℃下熔融挤出、造粒，在365nm的光照下照射后，得到所述尼龙复合材料。
对比例1
一种尼龙复合材料，按重量份数计，
与实施例1不同的是，不加扩链剂1。
其余与实施例1相同，这里不再赘述。
对比例2
一种尼龙复合材料，按重量份数计，
与实施例1不同的是，扩链剂1的重量份数为0.3份。
其余与实施例1相同，这里不再赘述。
对比例3
一种尼龙复合材料，
与实施例1不同的是，扩链剂1的重量份数为8份。
其余与实施例1相同，这里不再赘述。
对比例4
一种尼龙复合材料，
与实施例1不同的是，扩链剂为扩链剂6。
其余与实施例1相同，这里不再赘述。
对比例5
一种尼龙复合材料，
与实施例1不同的是，扩链剂为扩链剂7。
其余与实施例1相同，这里不再赘述。
结果检测
对各实施例和对比例的尼龙复合材料进行如下性能测试：
(1)拉伸强度：测试标准为ISO 527-2-2012，5mm/min，单位为MPa；
(2)热老化后拉伸强度：热老化的测试标准为ISO 188-2011，热老化的测试条件为150℃，老化时间为1000h；热老化后，以测试标准为ISO 527-2-2012，5mm/min测试拉伸强度，单位为MPa；
(3)简支梁缺口冲击强度：测试标准为ISO 179/1eA-2010，23℃，缺口类型为A型；单位为kJ/m2；
(4)热老化后简支梁缺口冲击强度：热老化的测试标准为ISO 188-2011，测试条件为150℃，老化时间为1000h；热老化后，以测试标准为ISO179/1eA-2010，23℃，缺口类型为A型测试简支梁缺口冲击强度，单位为kJ/m2；
(5)粘度：测试标准为ISO 307-2007，测试条件为96％H2SO4。
具体实施例的检测结果如下表2所述：
1 2 3 4 5 6
拉伸强度(MPa) 178 254 75 201 128 75
热老化后拉伸强度((MPa) 170 220 72 187 121 70
简支梁缺口冲击强度(kJ/m2) 13.5 18.4 4.5 16.7 9.4 37.4
热老化后简支梁缺口冲击强度(kJ/m2) 12.6 16.1 4.3 15.2 8.9 34.9
粘度(dL/g) 2.76 2.56 2.82 2.72 2.67 2.75
续表2
具体对比例的检测结果如下表3所述：
1 2 3 4 5
拉伸强度(MPa) 135 145 140 135 138
热老化后拉伸强度(MPa) 78 95 133 108 112
简支梁缺口冲击强度(kJ/m2) 7.4 7.8 8.8 8 8.1
热老化后简支梁缺口冲击强度(kJ/m2) 3.8 5.1 8.2 6.2 6.3
粘度(dL/g) 2.48 2.51 2.78 2.48 2.48
从上述实施例看出，本发明的尼龙复合材料具有较高的力学性能和热氧老化性能，在尼龙原料的初始粘度较低时，尼龙复合材料的粘度也不会过高。
从实施例1和对比例1可以看出，不加扩链剂，因回收的PA6材料断链严重，所以导致其初始强度低，尤其是简支梁缺口冲击强度很低，并且因为其分子量低的短链分子较多，所以在热老化时，会形成较多的活泼自由基，引发新的断链，从而导致其热老化性能较差。
从实施例1和对比例2可以看出，扩链剂的加入量过少，扩链剂接枝到再生尼龙的末端的数量较少，能够发生开环反应的扩链剂的量较少，难以将大量的短链再生尼龙接枝成长链的再生尼龙，因此难以有效增加大量的短链再生尼龙的分子量，从而难以显著提高再生尼龙的力学性能。
从实施例1和对比例3可以看出，扩链剂的加入量过多，虽然能够显著增加短链再生尼龙的分子量，扩链剂添加量过多，材料中存在较多游离的扩链剂的二聚物中，因其未能够接入到分子中，所以其对材料的初始性能存在负面作用。会造成再生尼龙料的力学性能的显著降低。
从实施例1和对比例4可以看出，扩链剂中不含有羟基或氨基，该扩链剂是无法与尼龙分子链发生反应，导致其游离在材料中，同时光照也会形成二聚合物质，所以材料的初始性能较低，并且对热老化无帮助。
从实施例1和对比例5可以看出，羟基链接在4号碳上，因为羟基的吸电子能力较强，会使双键与酯键的共轭平衡遭到破坏，从而导致其在光照时无法打开双键形成四元环，从而无法起到扩链的作用。
显然，本发明的上述实施例仅仅是为清楚地说明本发明所作的举例，而并非是对本发明的实施方式的限定。对于所属领域的普通技术人员来说，在上述说明的基础上还可以做出其它不同形式的变化或变动。这里无需也无法对所有的实施方式予以穷举。凡在本发明的精神和原则之内所作的任何修改、等同替换和改进等，均应包含在本发明权利要求的保护范围之内。

Claims (9)

1.一种化合物在提高尼龙分子量中的应用，其特征在于，所述化合物的结构式如下：
其中，R1、R2和R3为-(CH2)n-，0≤n≤3；
X1，X2，X3为羟基、氨基或H中的至少一种，且X1，X2，X3不同时为H。
2.一种尼龙复合材料，其特征在于，按重量份数计，包括以下组分：
其中，所述扩链剂为权利要求1所述化合物；
所述尼龙复合材料的制备方法，包括如下步骤：
将各组分混合均匀，通过双螺杆挤出机在230～220℃下熔融挤出、造粒，在360～320nm的光照下照射后，得到所述尼龙复合材料。
3.如权利要求2所述尼龙复合材料，其特征在于，按重量份数计，包括以下组分：
4.如权利要求2所述尼龙复合材料，其特征在于，所述尼龙的粘度为2.0～2.7dL/g。
5.如权利要求2所述尼龙复合材料，其特征在于，所述扩链剂中，R1、R2和R3为-(CH2)n-，0≤n≤1。
6.如权利要求5所述尼龙复合材料，其特征在于，所述扩链剂中，X1，X2为羟基或氨基，X3为H。
7.如权利要求6所述尼龙复合材料，其特征在于，所述扩链剂为7-羟基香豆素、6-羟基香豆素、7-氨基香豆素或6,7-二羟基香豆素中的一种或几种。
8.如权利要求7所述尼龙复合材料，其特征在于，所述扩链剂为7-羟基香豆素和/或6-羟基香豆素。
9.权利要求2～8任意一项所述尼龙复合材料在制备汽车零部件中的应用。
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CN101914175A (zh) * 2010-08-05 2010-12-15 江南大学 一种自引发紫外光固化双亲性高分子树脂的制备方法
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JP2017194677A (ja) * 2016-04-14 2017-10-26 旭化成株式会社 感光性樹脂組成物、硬化レリーフパターンの製造方法及び半導体装置

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