CN114805762B - 一种含有偶氮苯的多孔有机聚合物及其制备方法和应用 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种含有偶氮苯的多孔有机聚合物及其制备方法和应用，所述含有偶氮苯的多孔有机聚合物的结构如式Ⅰ所示，本发明将偶氮苯光敏官能团引入到孔有机聚合物中，提高了活性中心的可控性，从而得到具有可控气体储存‑释放“开关”的多孔有机聚合物材料。
Figure DDA0003669460930000011

Description

一种含有偶氮苯的多孔有机聚合物及其制备方法和应用
技术领域
本发明涉及有机化学材料技术领域，特别是涉及一种含有偶氮苯的多孔有机聚合物及其制备方法和应用。
背景技术
随着人类社会的发展与需求，多孔材料由于具有大的比表面积，可调控的孔道大小及可修饰的活性中心等诸多优点，而广泛的应用于气体存储、离子交换、分离以及催化等相关领域。近些年来，多孔有机聚合物(POPs)作为一类新兴的材料引起了科学家们的广泛关注。POPs材料是由轻元素(C,H,B,O,N)通过共价键相互连接而形成的一类具有低的骨架密度、持续的多孔性以及高的热化学稳定性的有机骨架。由于合成方法的多样性，通过预先选择合适的构筑单元，可以有目标的设计这类POPs材料的结构，调控材料的性质，例如典型的固有微孔聚合物PIMs，超交联聚合物HCPs，共轭微孔聚合物CMPs，共价三嗪骨架聚合物CTFs，共价有机骨架聚合物COFs，多孔芳香骨架PAFs等，都具有目标合成多孔材料的构筑思想。与传统的无机材料以及金属有机骨架材料相比，这些材料具有更高的比表面积，以及更大的孔体积，同时在酸碱，氧气，湿气等苛刻条件下展现了更高的机械稳定性。如此优异的性质使得这类POPs材料非常适合应用于甲烷的存储，二氧化碳的捕获，有机污染物的吸附等与环境和能源息息相关的领域。
本世纪最严重的环境问题之一是全球变暖和海洋酸化，其主要原因是二氧化碳(CO2)的过度排放。在世界石油大会(WPC)上，碳捕获和储存技术被认为是解决全球变暖和海洋酸化问题的有效方法。科学家和材料学家们已经投入了大量的时间和精力来开发有效的方法或材料来捕获和储存大气中的二氧化碳。近年来，多种多孔固体吸附剂，如活性炭、金属有机骨架、介孔二氧化硅、沸石和金属氧化物，已经应用于二氧化碳吸附领域。在使用多孔固体吸附剂的吸附过程中，CO2分子通过物理/化学相互作用扩散到纳米孔中，并固定在多孔壁中的活性部位，可通过温度或压力波动进一步释放。值得注意的是，化学相互作用具有很高的选择性，但不容易解吸，而物理相互作用的选择性较低，但有利于再生。如何平衡两者之间的关系是开发高效吸附剂面临的主要挑战。由于吸附容量的变化和循环储存-释放过程，将消耗大量的能量，解决这一问题的关键是开发一种有效、节能和环保的方法来干预活性中心与CO2之间的相互作用。
发明内容
本发明的目的是针对现有技术中存在的CO2分子不易吸附解吸，而提供一种含有偶氮苯的多孔有机聚合物。
本发明的另一目的，提供一种所述多孔有机聚合物的应用。
本发明的另一目的，提供一种所述多孔有机聚合物的其制备方法。
为实现本发明的目的所采用的技术方案是：
一种含有偶氮苯的多孔有机聚合物，其结构为式Ⅰ，
Figure BDA0003669460910000021
在上述技术方案中，所述多孔聚合物通过以下方法制备，
步骤1，将1,3,5-三(9H-咔唑-9-基)苯、偶氮苯以及溶剂混合均匀后，在保护气体的保护下，加入三氯化铁；
步骤2，再次通入保护气体，加热反应体系，反应完成后，将所得产物洗涤，纯化，真空干燥，得到所述多孔有机聚合物；
合成路线如下：
Figure BDA0003669460910000022
在上述技术方案中，1,3,5-三(9H-咔唑-9-基)苯、偶氮苯和无水三氯化铁的摩尔比为1：(7-9)：(8-10)
在上述技术方案中，所述步骤1中溶剂为三氯甲烷，所述保护气体为氮气。
在上述技术方案中，所述步骤2中加热的温度为70-100℃，加热的时间为24-48h。
在上述技术方案中，所述步骤2中洗涤的方法为：将所得产物抽滤后，用1M HCl洗涤3-5次，再用蒸馏水洗涤3-5次，第一次过滤；用甲醇洗涤3-5次，第二次过滤；用二氯甲烷洗涤3-5次，第三次过滤；用丙酮洗涤3-5次，第四次过滤。
在上述技术方案中，所述步骤2中纯化的方法为将洗涤后的所得物依次用20-90℃四氢呋喃索氏提取3-5次，过滤；用50-90℃甲醇索氏提取3-5次，再次过滤。
本发明的另一方面，提供一种所述的多孔有机聚合物在气体的储存与捕获和有机污染物吸附中的应用。
在上述技术方案中，所述气体为CO2或甲烷。
本发明的另一方面，提供一种多孔有机聚合物的制备方法，包括以下步骤：
步骤1，将1,3,5-三(9H-咔唑-9-基)苯、偶氮苯以及溶剂混合均匀后，在保护气体的保护下，加入三氯化铁，其中，所述1,3,5-三(9H-咔唑-9-基)苯、偶氮苯和无水三氯化铁的摩尔比为1：(7-9)：(8-10)；
步骤2，再次通入保护气体，将反应体系在70-100℃进行加热，反应24-48h，反应完成后，将所得产物经洗涤，纯化，真空干燥，得到所述多孔有机聚合物；
优选的，所述洗涤的方法为：将所得产物抽滤后，用1M HCl洗涤3-5次，再用蒸馏水洗涤3-5次，第一次过滤；用甲醇洗涤3-5次，第二次过滤；用二氯甲烷洗涤3-5次，第三次过滤；用丙酮洗涤3-5次，第四次过滤；
优选的，所述纯化的方法为将洗涤后的所得物依次用20-90℃四氢呋喃索氏提取3-5次，过滤；用50-90℃甲醇索氏提取3-5次，再次过滤。
与现有技术相比，本发明的有益效果是：
1、本发明将偶氮苯光敏官能团引入到孔有机聚合物中，提高了活性中心的可控性，从而得到具有可控气体储存-释放“开关”的多孔有机聚合物材料。
2、本发明为含偶氮苯官能团的多孔有机聚合物材料JJU-2，本发明的含偶氮苯多孔有机聚合物材料本身具有大量的苯环，同时骨架中具有共轭大π键和活性位点N，可以通过π-π键相互作用及富含电子的杂原子N与客体分子CO2、甲烷或有机污染物产生较强的结合力，如此优异的性质使得本发明的材料非常适合作为新型固体吸附剂用于CO2的捕获和存储。
3、本发明采用廉价的单体，反应条件温和，可以在一个反应器皿中一步完成。本发明采用的合成方法具有广泛的适用性。
4、本发明作为高度有效的二氧化碳吸附剂，在储存与释放二氧化碳的过程中可循环使用。
附图说明
图1为JJU-2和反应单体的红外谱图。
图2是JJU-2的热重曲线。
图3A是JJU-2的氮气吸附-脱附等温线，图3B是JJU-2的BET比表面积图。
图4是JJU-2的孔径分布图。
图5是JJU-2在298K条件下的二氧化碳吸附-脱附等温线。
图6是JJU-2在273K条件下的二氧化碳吸附-脱附等温线。
图7是JJU-2的循环吸附曲线。
具体实施方式
以下结合具体实施例对本发明作进一步详细说明。应当理解，此处所描述的具体实施例仅仅用以解释本发明，并不用于限定本发明。
实施例1
一种含偶氮苯的多孔有机聚合物材料JJU-2，通过以下方法制备：
步骤1，在100mL的圆底烧瓶中，将229mg(0.4mmol)的1,3,5-三(9H-咔唑-9-基)苯与583mg(3.2mmol)的偶氮苯加入到20mL的三氯甲烷中，反应容器内用氮气置换后，快速加入584mg(3.6mmol)三氯化铁；
步骤2，向反应容器内再次通氮气，将反应体系加热到80℃，反应24小时，待反应结束后，对反应物进行抽滤，留下固体不溶物，依次用60mL 1M HCl洗涤3次，再用60mL蒸馏水洗涤3次，过滤；60mL用甲醇洗涤3次，过滤；用60mL二氯甲烷洗涤3次，过滤；用60mL丙酮洗涤3次，过滤；用于除去可能存在的未反应单体或催化剂残留，得粗产物。
将洗涤后的粗产物用120mL四氢呋喃索氏提取3次，过滤；120mL甲醇索氏提取3次，过滤。进一步纯化，最后在真空干燥箱中干燥10小时，得到的橙色粉末即为含偶氮苯的多孔有机聚合物材料JJU-2。
实施例2
对实施例1得到的JJU-2进行表征，如图1所示，含偶氮苯的多孔有机聚合物材料JJU-2(图1)及其相应单体的红外谱图；每幅图中最上方的曲线是聚合物的红外谱图，下方的曲线属于单体。由图中能够清楚地观察到1,3,5-三(9H-咔唑-9-基)苯单体中的特征吸收峰(约3000cm-1，680～560cm-1，)和以及偶氮苯单体中的特征吸收峰(约3000cm-1，680～560cm-1，800～690cm-1)在多孔有机聚合物材料中有明显减弱，这一现象说明反应物在聚合过程中成功的发生了反应，并且反应程度相对完全。
如图2所示，在空气氛围10℃min-1测试条件下，样品的热重曲线。图中可见，JJU-2在空气中非常的稳定，直到350℃时才开始分解，大概在800℃左右分解结束，说明JJU-2具有非常好的热稳定性。
如图3所示，通过氮气吸附-脱附等温线，得到含偶氮苯多孔有机聚合物材料的BET比表面积初始状态下为888m2g-1，紫外光照射5h之后为864m2g-1。如图4所示，JJU-2的初始孔径分布主要分布在0.5nm和1.2nm处，紫外光照射5h之后，这两处的孔径分布变得更加集中。
实施例3
通过以下方法测试JJU-2的性能：将JJU-2分别在298K,1bar与273K,1bar条件下放入充满CO2的密闭环境中检测其CO2的吸附量，以测量本发明制备得到的含偶氮苯多孔有机聚合物材料JJU-2的吸收能力，并研究其可控的CO2储存-释放性质。
紫外照射所得到的CO2吸附等温线测试步骤如下:将制备的样品平铺在称量纸上放入紫外箱内照射5-8h，再将紫外照射后的样品放入CO2吸附仪按吸附-脱吸程序进行测试。热处理得到的CO2吸附等温线测试步骤如下:按正常升温程序将样品放入CO2吸附仪，150℃加热5-8h，按吸附-脱附程序进行测试。
如图5所示，JJU-2初始的CO2吸附量在298K,1bar条件下为37cm3g-1，紫外光照射5h之后为34cm3g-1。如图6所示，JJU-2初始的CO2吸附量在273K，1bar条件下为69cm3g-1，紫外光照射5h之后为63cm3g-1。由于偶氮苯侧基的反式-顺式转化，CO2吸附量略有下降。
紫外照射-热处理循环三次，重复测试JJU-2的CO2吸附等温线。如图7所示，JJU-2通过交替的紫外光照射-加热循环刺激，含偶氮苯的多孔有机聚合物的CO2吸收几乎在三个周期内保持不变。三个循环中，紫外线照射后，JJU-2中的反式偶氮苯变为顺式偶氮苯，CO2吸收量下降，热处理后，顺式偶氮苯变为反式偶氮苯，CO2吸收量几乎恢复到初始值。证明材料反式到顺式异构化有很好可逆切换能力。
以上所述仅是本发明的优选实施方式，应当指出的是，对于本技术领域的普通技术人员来说，在不脱离本发明原理的前提下，还可以做出若干改进和润饰，这些改进和润饰也应视为本发明的保护范围。

Claims (10)

1.一种含有偶氮苯的多孔有机聚合物，其特征在于，其结构为式Ⅰ，
Figure FDA0004238509070000011
2.如权利要求1所述的一种含有偶氮苯的多孔有机聚合物，其特征在于，通过以下方法制备，
步骤1，将1,3,5-三(9H-咔唑-9-基)苯、偶氮苯以及溶剂混合均匀后，在保护气体的保护下，加入无水三氯化铁；
步骤2，再次通入保护气体，加热反应体系，反应完成后，将所得产物洗涤，纯化，真空干燥，得到所述多孔有机聚合物；
合成路线如下：
Figure FDA0004238509070000012
3.如权利要求2所述的一种含有偶氮苯的多孔有机聚合物，其特征在于，1,3,5-三(9H-咔唑-9-基)苯、偶氮苯和无水三氯化铁的摩尔比为1：(7-9)：(8-10)。
4.如权利要求3所述的一种含有偶氮苯的多孔有机聚合物，其特征在于，所述步骤1中溶剂为三氯甲烷，所述保护气体为氮气。
5.如权利要求3所述的一种含有偶氮苯的多孔有机聚合物，其特征在于，所述步骤2中加热的温度为70-100℃，加热的时间为24-48h。
6.如权利要求5所述的一种含有偶氮苯的多孔有机聚合物，其特征在于，所述步骤2中洗涤的方法为：将所得产物抽滤后，用1M HCl洗涤3-5次，再用蒸馏水洗涤3-5次，第一次过滤；用甲醇洗涤3-5次，第二次过滤；用二氯甲烷洗涤3-5次，第三次过滤；用丙酮洗涤3-5次，第四次过滤。
7.如权利要求5所述的一种含有偶氮苯的多孔有机聚合物，其特征在于，所述步骤2中纯化的方法为将洗涤后的所得物依次用20-90℃四氢呋喃索氏提取3-5次，过滤；用50-90℃甲醇索氏提取3-5次，再次过滤。
8.一种如权利要求1-7任意一项所述的多孔有机聚合物在气体的储存与捕获和有机污染物吸附中的应用。
9.如权利要求8所述的应用，其特征在于，所述气体为CO2或甲烷。
10.一种多孔有机聚合物的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
步骤1，将1,3,5-三(9H-咔唑-9-基)苯、偶氮苯以及溶剂混合均匀后，在保护气体的保护下，加入无水三氯化铁，其中，所述1,3,5-三(9H-咔唑-9-基)苯、偶氮苯和无水三氯化铁的摩尔比为1：(7-9)：(8-10)；
步骤2，再次通入保护气体，将反应体系在70-100℃进行加热，反应24-48h，反应完成后，将所得产物经洗涤，纯化，真空干燥，得到所述多孔有机聚合物；
所述洗涤的方法为：将所得产物抽滤后，用1M HCl洗涤3-5次，再用蒸馏水洗涤3-5次，第一次过滤；用甲醇洗涤3-5次，第二次过滤；用二氯甲烷洗涤3-5次，第三次过滤；用丙酮洗涤3-5次，第四次过滤；
所述纯化的方法为将洗涤后的所得物依次用20-90℃四氢呋喃索氏提取3-5次，过滤；用50-90℃甲醇索氏提取3-5次，再次过滤。
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