CN114773189B - 一种羧酸酯化的方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种羧酸高效酯化的方法，该方法将羧酸与相应的醇溶剂混合之后，在活化试剂的存在下，可在温和条件下实现羧酸的酯化反应，进而得到一系列脂类化合物。本发明能够高效地实现羧酸的酯化反应，条件温和，无需金属催化剂，也无需高温、强酸等苛刻条件，降低了反应的成本以及对反应设备的要求；并且所得副产物易分离，具有一定的工业价值，进一步降低了酯化反应的成本。此外，反应收率高、操作简单，能够实现反应的放大，具有广泛的应用前景和实用价值。
Description
技术领域
本发明属于化学合成技术领域，特别涉及一种在N-氯代丁二酰亚胺存在下，实现羧酸酯化合成脂类化合物的方法。
背景技术
酯化反应是有机合成中必不可少的工具，在药物分子合成中占据了很大的应用比例。很多酯类化合物具有重要的药物活性和价值，比如在药物安脉生可以治疗脑动脉硬化、脑悴中、脑外伤等，扑炎痛能够消炎、镇痛、治疗风湿病等。同时，脂类化合物也普遍应用与化妆品以及食品中，在聚合物以及有机功能材料领域也有着广泛的应用。
近几十年来，人们一直致力于在温和条件下实现的酯化反应。1)传统的酯化反应通常应用强酸作为催化剂，通过酸与醇的脱水缩合来实现脂类化合物的合成，然而，高温、强酸的苛刻条件通常会生成难以预测的副产物，尤其是当底物中存在敏感官能团时，这大大限制了该类反应的应用范围，而且在生产时也增加了对生产设备以及反应后处理的要求，提高了成本；2)金属催化的羧酸酯化反应、醛氧化酯化反应以及醇氧化酯化反应虽然得到了很好的发展，然而催化剂的特殊性也间接提升了反应放大生产的难度；3)虽然有些酯交换反应/酰胺酯交换反应可以在便捷的条件下进行，但是底物需要预官能化之后才能实现转化，而且通常情况下转化需要高温的辅助；4)即使通常使用的缩合试剂(PPh3/I2/imidazole，DCC/HOBt等)可以实现在温和条件下的酯化反应，但是大量缩合试剂的使用不仅造成反应成本的提升，同时也增加了反应后处理的难度。因此，在充分考虑经济成本和环境成本的基础上，设计开发一种羧酸酯化合成脂类化合物的方法仍然具有很高的意义和价值。
发明内容
发明目的：本发明的目的是提供一种羧酸酯化合成脂类化合物的方法。
技术方案：本发明所提供的一种羧酸酯化的方法，将羧酸与相应的醇溶剂混合之后，在活化试剂的存在下，可在温和条件下实现羧酸的酯化反应，进而得到一系列脂类化合物；
具体操作步骤如下：在反应容器中加入羧酸、活化试剂以及醇溶剂，在室温下搅拌反应，反应完毕后，除去溶剂，经柱层析简单分离得到目标产物脂类化合物；
该合成方法的反应路线如下：
其中，R1为烷基或者芳基，R2为烷基；
所述的活化试剂为N-卤代丁二酰亚胺、1，3-二卤-5，5-二甲基海因或者其它N-卤代试剂，其中，X表示Cl、Br或I；卤代试剂的结构为：
R2N-X
X＝Cl,Br,I；
所述的溶剂为是相应的醇或者醇与四氢呋喃、乙腈、1，2-二氯乙烷、二氯甲烷、N，N-二甲基甲酰胺以及甲苯中的一种或几种的混合物。
进一步的，所述的羧酸为取代烷基羧酸或取代(杂)芳基羧酸。
进一步的，所述的醇溶剂为取代的一级、二级或三级烷基醇。
进一步的，所述的活化试剂为N-卤代丁二酰亚胺、1，3-二卤-5，5-二甲基海因或者其它N-卤代试剂，优选为N-氯代丁二酰亚胺。
进一步的，所述的羧酸酯化反应过程在空气气氛中进行。
进一步的，所述的羧酸与活化试剂的摩尔比为1：1.0～1：1.3，优选为1：1.05。
进一步的，所述的羧酸浓度为0.5～1.0M，优选为0.5M。
进一步的，所述的羧酸酯化的反应温度为25～50℃，优选为25℃。
进一步的，所述的羧酸酯化的反应时间为5～12小时。
进一步的，所述的羧酸酯化的反应可进行放大反应，并通过精馏收集产物并回收醇溶剂。
进一步的，所述的羧酸酯化的反应在进行精馏处理后，酰胺或酰亚胺副产物可通过重结晶回收。
有益效果：本发明的具体优势如下：
1、本发明能够地实现羧酸的酯化反应，条件温和，无需金属催化剂，也无需高温、强酸等苛刻条件，降低了反应的成本以及对反应设备的要求。
2、本发明所使用的活化试剂廉价易得,所得副产物易分离，具有一定的工业价值，进一步降低了酯化反应的成本。
3、本发明的合成方法收率高、操作简单，能够实现反应的放大，具有广泛的应用前景和实用价值。
具体实施方式
下面将对本发明实施例中的技术方案进行清楚、完整地描述，以使本领域的技术人员能够更好的理解本发明的优点和特征，从而对本发明的保护范围做出更为清楚的界定。本发明所描述的实施例仅仅是本发明一部分实施例，而不是全部的实施例，基于本发明中的实施例，本领域普通技术人员在没有做出创造性劳动的前提下所获得的所有其他实施例，都属于本发明保护的范围。
实施例1
在一个25mL反应管中，加入3,4-二氯苯乙酸(2mmol)，N-氯代丁二酰亚胺(2.1mmol)和乙醇(4mL)，在25℃条件下搅拌8小时。反应结束后，将反应体系浓缩，经柱层析分离得到目标产物(92％)。1H NMR(400MHz,Chloroform-d)δ7.31(dd,J＝5.2,3.0Hz,2H),7.05(dd,J＝8.3,2.1Hz,1H),4.08(q,J＝7.1Hz,2H),3.49(s,2H),1.18(t,J＝7.1Hz,4H)。
实施例2
在一个25mL反应管中，加入2-苯基丙酸(2mmol)，N-氯代丁二酰亚胺(2.1mmol)和甲醇(4mL)，在25℃条件下搅拌10小时。反应结束后，将反应体系浓缩，经柱层析分离得到目标产物。1H NMR(400MHz,Chloroform-d)δ7.30–7.20(m,5H),3.69(q,J＝7.2Hz,1H),3.62(s,3H),1.48(d,J＝7.2Hz,3H)。
实施例3
在一个25mL反应管中，加入苯甲酸(2mmol)，N-氯代丁二酰亚胺(2.1mmol)和正丁醇(4mL)，在40℃条件下搅拌8小时。反应结束后，将反应体系浓缩，经柱层析分离得到目标产物。1H NMR(400MHz,Chloroform-d)δ8.07-8.04(m,2H),7.58-7.54(m,1H),7.46-7.43(m,2H),4.34(t,J＝6.6Hz,2H),1.81–1.73(m,2H),1.55–1.42(m,2H),1.00(t,J＝7.4Hz,3H)。
实施例4
在一个25mL反应管中，加入环己酸(2mmol)，N-氯代丁二酰亚胺(2.1mmol)和正己醇(4mL)，在50℃条件下搅拌8小时。反应结束后，将反应体系浓缩，经柱层析分离得到目标产物。1H NMR(400MHz,Chloroform-d)δ＝4.03-3.99(m,2H),2.27-2.20(m,1H),1.86(d,J＝13.4,2H),1.75-1.65(m,2H),1.61–1.50(m,3H),1.45-1.33(m,2H),1.31–1.15(m,9H),0.86(dd,J＝7.0,5.4,3H)。
实施例5
在一个25mL反应管中，加入苯甲酸(2mmol)，N-氯代丁二酰亚胺(2.1mmol)，氧杂环丁-3-醇(0.5mL)和乙腈(3.5mL)，在50℃条件下搅拌12小时。反应结束后，将反应体系浓缩，经柱层析分离得到目标产物。1H NMR(400MHz,Chloroform-d)δ8.07–7.96(m,2H),7.60–7.49(m,1H),7.47–7.43(m,2H),5.66–5.63(m,1H),4.99–4.96(m,2H),4.80–4.65(m,2H)。
Claims (1)
1.一种羧酸酯化的方法，其特征在于：在羧酸、活化试剂以及醇溶剂存在的条件下，实现羧酸的酯化反应，得到脂类化合物；
具体操作步骤如下：在反应容器中加入羧酸、活化试剂以及醇溶剂，在室温下搅拌反应，反应完毕后，除去溶剂，经柱层析简单分离得到目标产物脂类化合物；
该酯化方法的反应路线如下：
其中，R1为烷基或者芳基，R2为烷基；
所述的活化试剂为N-卤代丁二酰亚胺，其中，X表示Cl、Br或I；卤代试剂的结构为：
所述的羧酸酯化反应过程在空气气氛中进行；
所述的羧酸与活化试剂的摩尔比为1：1.0～1：1.3；
所述的羧酸浓度为0.5～1.0M；
所述的羧酸酯化的反应温度为25～50℃，反应时间为5～12小时；
所述的羧酸酯化的反应进行放大反应，并通过精馏收集产物并回收醇溶剂；
所述的羧酸酯化的反应在进行精馏处理后，酰胺或酰亚胺副产物通过重结晶回收。
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| GR01 | Patent grant | ||
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