CN114736226A - 一种简单制备硼氮吡啶化合物的方法 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及合成硼氮吡啶化合物的技术领域，尤其涉及一种简单制备硼氮吡啶化合物的方法，以带有不同取代基的苯肼与2‑甲基丙烯醛反应生成的苯腙衍生物为反应底物，与苯基二溴化硼和吡啶按比例溶解在有机溶剂中，氩气保护下，110℃加热搅拌8h，反应完成后将有机溶剂抽干,过柱分离纯化即可得到硼氮吡啶化合物。该方法具有原料来源广泛，价廉易得，生产成本低，反应条件简单，易于实施，官能团普适性好，副产物少，后处理简单等优点。
Description
技术领域
本发明涉及合成硼氮吡啶化合物的技术领域，尤其涉及一种简单制备硼氮吡啶化合物的方法。
背景技术
硼氮吡啶化合物是硼氮杂环体系中的一种结构骨架，其组成是将吡啶环中的 C＝C键替换成B-N键。目前，硼氮吡啶化合物可用于生物研究领域，如抗菌剂、胸肌细胞抑制剂、生物大分子标记等，还可用于有机化学领域，如有机小分子中的合成结构单元、手性荧光分子探针等，该类化合物具有良好的光电性质和十分广阔的应用前景。
目前合成硼氮吡啶化合物的经典方法主要有四种：①邻甲酰苯硼酸衍生物与肼反应。例如，Michael J.S.Dewar等在J.Am.Chem.Soc.1964,86,433 报道了在中性水溶液中，通过硼酸半体促进邻甲酰苯硼酸与肼发生脱水关环，生成硼氮吡啶化合物。该方法使用的原料即带有不同取代基的邻甲酰苯硼酸价格昂贵，且制备困难，从而限制该方法的应用。②路易斯酸促进的硼化反应。例如， Maximilian A.Grassberger等在J.Med.Chem.1984,27,947报道了在1,2- 二氯乙烷溶液中，FeCl3催化下，取代的磺酸苯腙与BBr3发生关环反应，生成硼氮吡啶化合物。该方法对官能团普适性有一定局限性，广泛适用于带有强给电子基的反应底物。③硼咯与有机叠氮的扩环反应。例如，Holger Braunschweig等在Angew.Chem.Int.Ed.2019,58,338报道了在甲苯溶液中，通过大位阻硼咯与叠氮反应首先生成硼氮芳环，之后在高温条件下发生类似于[4+2]环加成反应，生成硼氮吡啶和苯腈。该方法仅适用于大位阻的硼咯底物，且底物的合成步骤较为繁琐。④2-氨基苯硼酸与碳二亚胺反应。例如，Michael P.Groziak等在J.Am.Chem.Soc.1994,116,7597报道了在DMA溶液中，通过2-氨基苯硼酸与碳二亚胺直接关环，生成硼氮吡啶化合物。该方法只适用于碳二亚胺反应底物。上述合成方法对于原料来源，官能团普适性，反应底物等方面都有一定的局限性。
发明内容
本发明的目的在于提出一种简单制备硼氮吡啶化合物的方法,以带有不同取代基的苯肼与2-甲基丙烯醛反应生成的苯腙衍生物为反应底物，与苯基二溴化硼和吡啶按比例溶解在有机溶剂中，氩气保护下，110℃加热搅拌8h，反应完成后将有机溶剂抽干,过柱分离纯化即可得到硼氮吡啶化合物。
进一步，所述不同取代基的苯肼至少为苯肼、2-溴苯肼、4-溴苯肼、4-甲基苯肼、4-甲氧基苯肼中的一种。
进一步，所述苯腙衍生物的制备方法：以带有不同取代基的苯肼与2-甲基丙烯醛在加有2滴冰醋酸的乙醇溶液中混合均匀，投料比为1:1，85℃加热反应3-6 h，旋蒸除去溶剂，过柱分离纯化即可。
进一步，所述苯腙衍生物，苯基二溴化硼和吡啶的投料比为1:1:2。
进一步，所述有机溶剂为甲苯。
本发明的优点是：针对以前合成方法的缺陷，提供一种简单制备硼氮吡啶化合物的方法。该方法具有原料来源广泛，价廉易得，生产成本低，反应条件简单，易于实施，官能团普适性好，副产物少，后处理简单等优点。
附图说明
为了更清楚地说明本发明具体实施方式或现有技术中的技术方案，下面将对具体实施方式或现有技术描述中所需要使用的附图作简单地介绍。
图1为本发明简单制备硼氮吡啶化合物的反应式结构图。
具体实施方式
下面给出的实例是为了说明本发明,而不是对本发明进行限制。
实施例1：
将108.1mg苯肼，70.1mg2-甲基丙烯醛，2滴冰醋酸和40mL乙醇加入到装有磁子的100mL圆底烧瓶中，85℃下加热3-6h，反应结束后将反应液旋干,过柱分离纯化即得芳基腙。在手套箱中，将247.7mg苯基二溴化硼与15mL甲苯加入到装有磁子的50mL史莱克瓶中混合均匀。将上述合成的芳基腙160.2mg， 158.2mg吡啶与40mL甲苯加入到100mL史莱克瓶，并安装滴液漏斗装置。将苯基二溴化硼的甲苯溶液转移至滴液漏斗中，0℃下，缓慢滴加到芳基腙与吡啶的混合液中，缓慢恢复至室温后，安装加热回流装置，与充满氩气的气球连接。110℃下加热反应8h,反应结束后将反应液抽干,过柱分离纯化,得到红色油状物113mg
(收率46％)，产物为2a结构。
表征：
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.92(s,1H),7.24–7.06(m,10H),2.27 (s,3H).11B NMR(128MHz,CDCl3)δ34.07.13C NMR(101MHz,CDCl3)δ147.84, 144.90,143.67,133.74,128.58,128.02,127.43,126.82,126.53,21.85.
实施例2：
将223.5mg2-溴苯肼盐酸盐，101.2mg三乙胺，70.1mg2-甲基丙烯醛，2 滴冰醋酸和40mL乙醇加入到装有磁子的100mL圆底烧瓶中，85℃下加热3-6h，反应结束后将反应液旋干,过柱分离纯化即得芳基腙。在手套箱中,将247.7mg 苯基二溴化硼与15mL甲苯加入到装有磁子的50mL史莱克瓶中混合均匀。将上述合成的芳基腙239.1mg，158.2mg吡啶与40mL甲苯加入到100mL史莱克瓶，并安装滴液漏斗装置。将苯基二溴化硼的甲苯溶液转移至滴液漏斗中，0℃下，缓慢滴加到芳基腙与吡啶的混合液中，缓慢恢复至室温后，安装加热回流装置，与充满氩气的气球连接。110℃下加热反应8h,反应结束后将反应液抽干,过柱分离纯化,得到棕色固体163mg(收率50％)，产物为2b结构。
表征：
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.06(s,1H),7.65(d,J＝8.0Hz,1H),7.36 (s,1H),7.31(dd,J＝13.3,6.3Hz,4H),7.24-7.19(m,3H),2.42(s, 3H).11B NMR(128MHz,CDCl3)δ34.27.13C NMR(101MHz,CDCl3)δ146.33, 145.33,143.58,133.35,133.21,129.39,128.99,128.24,128.04,127.37, 121.81,22.02.
实施例3：
将223.5mg4-溴苯肼盐酸盐，101.2mg三乙胺，70.1mg 2-甲基丙烯醛，2 滴冰醋酸和40mL乙醇加入到装有磁子的100mL圆底烧瓶中，85℃下加热3-6h，反应结束后将反应液旋干,过柱分离纯化即得芳基腙。在手套箱中,将247.7mg 苯基二溴化硼与15mL甲苯加入到装有磁子的50mL史莱克瓶中混合均匀。将上述合成的芳基腙239.1mg，158.2mg吡啶与40mL甲苯加入到100mL史莱克瓶，并安装滴液漏斗装置。将苯基二溴化硼的甲苯溶液转移至滴液漏斗中，0℃下，缓慢滴加到芳基腙与吡啶的混合液中，缓慢恢复至室温后，安装加热回流装置，与充满氩气的气球连接。110℃下加热反应8h,反应结束后将反应液抽干,过柱分离纯化,得到红色固体195mg(收率60％)，产物为2c结构。
表征：
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.72(d,J＝2.3Hz,1H),7.13(d,J＝8.6 Hz,2H),6.98(dd,J＝6.0,3.2Hz,5H),6.84(d,J＝8.6Hz,2H),2.09 (s,3H).11B NMR(128MHz,CDCl3)δ34.27.13C NMR(101MHz,CDCl3)δ146.93, 145.09,143.99,133.62,131.63,128.21,128.12,127.64,120.37,21.84.
实施例4：
将158.6mg4-甲基苯肼盐酸盐，101.2mg三乙胺，70.1mg2-甲基丙烯醛，2 滴冰醋酸和40mL乙醇加入到装有磁子的100mL圆底烧瓶中，85℃下加热3-6h，反应结束后将反应液旋干,过柱分离纯化即得芳基腙。在手套箱中，将247.7mg 苯基二溴化硼与15mL甲苯加入到装有磁子的50mL史莱克瓶中混合均匀。将上述合成的芳基腙174.2mg，158.2mg吡啶与40mL甲苯加入到100mL史莱克瓶，并安装滴液漏斗装置。将苯基二溴化硼的甲苯溶液转移至滴液漏斗中，0℃下，缓慢滴加到芳基腙与吡啶的混合液中，缓慢恢复至室温后，安装加热回流装置，与充满氩气的气球连接。110℃下加热反应8h,反应结束后将反应液抽干,过柱分离纯化,得到棕色油状物135mg(收率52％),产物为2d结构。
表征：
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.73(d,J＝2.3Hz,1H),7.00(d,J＝7.8 Hz,3H),6.95(t,J＝7.4Hz,3H),6.83(d,J＝3.2Hz,3H),2.09(s,3H), 2.07(s,3H).11B NMR(128MHz,CDCl3)δ33.89.13C NMR(101MHz,CDCl3) δ145.41,144.75,143.54,136.42,133.72,129.14,127.93,127.40,126.19, 21.81,21.01.
实施例5：
将174.6mg4-甲氧基苯肼盐酸盐，101.2mg三乙胺，70.1mg2-甲基丙烯醛， 2滴冰醋酸和40mL乙醇加入到装有磁子的100mL圆底烧瓶中，85℃下加热3-6h，反应结束后将反应液旋干,过柱分离纯化即得芳基腙。在手套箱中，将247.7mg 苯基二溴化硼与15mL甲苯加入到装有磁子的50mL史莱克瓶中混合均匀。将上述合成的芳基腙190.2mg，158.2mg吡啶与40mL甲苯加入到100mL史莱克瓶，并安装滴液漏斗装置。将苯基二溴化硼的甲苯溶液转移至滴液漏斗中，0℃下，缓慢滴加到芳基腙与吡啶的混合液中，缓慢恢复至室温后，安装加热回流装置，与充满氩气的气球连接。110℃下加热反应8h,反应结束后将反应液抽干,过柱分离纯化,得到红色油状物124mg(收率45％),产物为2e结构。
表征：
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.91(d,J＝2.3Hz,1H),7.19(d,J＝2.8 Hz,2H),7.15(t,J＝6.7Hz,3H),7.07(d,J＝8.9Hz,2H),6.74(d,J ＝8.9Hz,2H),3.72(s,3H),2.29(s,3H).11BNMR(128MHz,CDCl3)δ33.99. 13C NMR(101MHz,CDCl3)δ158.21,144.74,143.52,141.18,133.76,127.95, 127.44,127.40,113.72,55.41,21.82。
Claims (5)
1.一种简单制备硼氮吡啶化合物的方法，其特征在于，以带有不同取代基的苯肼与2-甲基丙烯醛反应生成的苯腙衍生物为反应底物，与苯基二溴化硼和吡啶按比例溶解在有机溶剂中，氩气保护下，110℃加热搅拌8h，反应完成后将有机溶剂抽干,过柱分离纯化即可得到硼氮吡啶化合物。
2.根据权利要求1所述的一种简单制备硼氮吡啶化合物的方法，其特征在于，所述不同取代基的苯肼至少为苯肼、2-溴苯肼、4-溴苯肼、4-甲基苯肼、4-甲氧基苯肼中的一种。
3.根据权利要求1所述的一种简单制备硼氮吡啶化合物的方法，其特征在于，所述苯腙衍生物的制备方法：以带有不同取代基的苯肼与2-甲基丙烯醛在加有2滴冰醋酸的乙醇溶液中混合均匀，投料比为1:1，85℃加热反应3-6h，旋蒸除去溶剂，过柱分离纯化即可。
4.根据权利要求1所述的一种简单制备硼氮吡啶化合物的方法，其特征在于，所述苯腙衍生物，苯基二溴化硼和吡啶的投料比为1:1:2。
5.根据权利要求1所述的一种简单制备硼氮吡啶化合物的方法，其特征在于，所述有机溶剂为甲苯。
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Non-Patent Citations (3)
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| FLORENTIN DOMINIQUE 等: "Synthesis and NMR studies of 4,5-borazarofuro[2,3-c]pyridines", JOURNAL OF CHEMICAL RESEARCH, SYNOPSES, no. 06, pages 158 - 159 * |
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