CN114717056B - 一种酸催化油脂甲酯化的方法 - Google Patents
一种酸催化油脂甲酯化的方法 Download PDFInfo
- Publication number
- CN114717056B CN114717056B CN202210442380.9A CN202210442380A CN114717056B CN 114717056 B CN114717056 B CN 114717056B CN 202210442380 A CN202210442380 A CN 202210442380A CN 114717056 B CN114717056 B CN 114717056B
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- solvent
- volume ratio
- grease
- composite
- supernatant
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 91
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 title claims abstract description 71
- 230000032050 esterification Effects 0.000 title claims abstract description 70
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 title claims abstract description 68
- 239000004519 grease Substances 0.000 title claims abstract description 50
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 129
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims abstract description 73
- 239000002131 composite material Substances 0.000 claims abstract description 69
- 239000000243 solution Substances 0.000 claims abstract description 46
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 36
- 239000006228 supernatant Substances 0.000 claims abstract description 35
- 239000012488 sample solution Substances 0.000 claims abstract description 28
- 239000011259 mixed solution Substances 0.000 claims abstract description 20
- 238000010335 hydrothermal treatment Methods 0.000 claims abstract description 19
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 19
- 239000003377 acid catalyst Substances 0.000 claims abstract description 15
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims abstract description 13
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 claims abstract description 12
- 238000002156 mixing Methods 0.000 claims abstract description 12
- 238000001816 cooling Methods 0.000 claims abstract description 11
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 8
- 238000007865 diluting Methods 0.000 claims abstract description 8
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 57
- NHTMVDHEPJAVLT-UHFFFAOYSA-N Isooctane Chemical compound CC(C)CC(C)(C)C NHTMVDHEPJAVLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 35
- JVSWJIKNEAIKJW-UHFFFAOYSA-N dimethyl-hexane Natural products CCCCCC(C)C JVSWJIKNEAIKJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 35
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 28
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 claims description 15
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims description 14
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 12
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 12
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 claims description 12
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 claims description 12
- 238000001027 hydrothermal synthesis Methods 0.000 claims description 11
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 238000000605 extraction Methods 0.000 claims description 7
- 238000000926 separation method Methods 0.000 claims description 7
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 6
- -1 methanol compound Chemical class 0.000 claims description 4
- 239000012752 auxiliary agent Substances 0.000 claims description 2
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 claims description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 abstract description 5
- 238000010992 reflux Methods 0.000 abstract description 4
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 3
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 abstract 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 43
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 42
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 37
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 35
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 35
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 34
- 239000003925 fat Substances 0.000 description 32
- 235000019197 fats Nutrition 0.000 description 32
- WCYAALZQFZMMOM-UHFFFAOYSA-N methanol;sulfuric acid Chemical compound OC.OS(O)(=O)=O WCYAALZQFZMMOM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 25
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 24
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 20
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 18
- 235000019387 fatty acid methyl ester Nutrition 0.000 description 17
- 235000012424 soybean oil Nutrition 0.000 description 16
- 239000003549 soybean oil Substances 0.000 description 16
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 16
- 239000000523 sample Substances 0.000 description 7
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 5
- DTOSIQBPPRVQHS-PDBXOOCHSA-N alpha-linolenic acid Chemical compound CC\C=C/C\C=C/C\C=C/CCCCCCCC(O)=O DTOSIQBPPRVQHS-PDBXOOCHSA-N 0.000 description 4
- 238000001514 detection method Methods 0.000 description 4
- 238000002290 gas chromatography-mass spectrometry Methods 0.000 description 4
- 238000010406 interfacial reaction Methods 0.000 description 4
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 4
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000012937 correction Methods 0.000 description 3
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 3
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004566 IR spectroscopy Methods 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 238000007171 acid catalysis Methods 0.000 description 2
- 235000020661 alpha-linolenic acid Nutrition 0.000 description 2
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 2
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 2
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 2
- POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-N dodecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCC(O)=O POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000008157 edible vegetable oil Substances 0.000 description 2
- 235000021588 free fatty acids Nutrition 0.000 description 2
- IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N hexadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229960004488 linolenic acid Drugs 0.000 description 2
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 2
- 239000003094 microcapsule Substances 0.000 description 2
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 2
- 238000005809 transesterification reaction Methods 0.000 description 2
- 230000005526 G1 to G0 transition Effects 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005639 Lauric acid Substances 0.000 description 1
- 235000021314 Palmitic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 239000003708 ampul Substances 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 239000012159 carrier gas Substances 0.000 description 1
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 description 1
- 238000007405 data analysis Methods 0.000 description 1
- 230000007547 defect Effects 0.000 description 1
- 238000001212 derivatisation Methods 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 235000004626 essential fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 235000013305 food Nutrition 0.000 description 1
- 238000000769 gas chromatography-flame ionisation detection Methods 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 125000005456 glyceride group Chemical group 0.000 description 1
- 238000007210 heterogeneous catalysis Methods 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- 238000002329 infrared spectrum Methods 0.000 description 1
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 1
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 1
- 238000004895 liquid chromatography mass spectrometry Methods 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 150000004667 medium chain fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000004702 methyl esters Chemical group 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- WQEPLUUGTLDZJY-UHFFFAOYSA-N n-Pentadecanoic acid Natural products CCCCCCCCCCCCCCC(O)=O WQEPLUUGTLDZJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000001225 nuclear magnetic resonance method Methods 0.000 description 1
- 235000016709 nutrition Nutrition 0.000 description 1
- 238000007781 pre-processing Methods 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 230000036632 reaction speed Effects 0.000 description 1
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 1
- 238000011160 research Methods 0.000 description 1
- 238000012827 research and development Methods 0.000 description 1
- 238000005185 salting out Methods 0.000 description 1
- 238000005070 sampling Methods 0.000 description 1
- 238000007127 saponification reaction Methods 0.000 description 1
- 238000004904 shortening Methods 0.000 description 1
- 230000003595 spectral effect Effects 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 1
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 1
- 231100000331 toxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000002588 toxic effect Effects 0.000 description 1
- UFTFJSFQGQCHQW-UHFFFAOYSA-N triformin Chemical compound O=COCC(OC=O)COC=O UFTFJSFQGQCHQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000014107 unsaturated dietary fats Nutrition 0.000 description 1
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 description 1
- 235000019871 vegetable fat Nutrition 0.000 description 1
- 230000000007 visual effect Effects 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11C—FATTY ACIDS FROM FATS, OILS OR WAXES; CANDLES; FATS, OILS OR FATTY ACIDS BY CHEMICAL MODIFICATION OF FATS, OILS, OR FATTY ACIDS OBTAINED THEREFROM
- C11C3/00—Fats, oils, or fatty acids by chemical modification of fats, oils, or fatty acids obtained therefrom
- C11C3/04—Fats, oils, or fatty acids by chemical modification of fats, oils, or fatty acids obtained therefrom by esterification of fats or fatty oils
- C11C3/10—Ester interchange
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02E—REDUCTION OF GREENHOUSE GAS [GHG] EMISSIONS, RELATED TO ENERGY GENERATION, TRANSMISSION OR DISTRIBUTION
- Y02E50/00—Technologies for the production of fuel of non-fossil origin
- Y02E50/10—Biofuels, e.g. bio-diesel
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Fats And Perfumes (AREA)
Abstract
本发明提供了一种酸催化油脂甲酯化的方法，所述方法包括如下步骤：(1)混匀油脂、酸化甲醇复合液以及复合溶剂，得到混合液；(2)水热步骤(1)所得混合液，水热结束后进行冷却与萃取，得到上清液与萃余液；(3)步骤(2)所得上清液经除水与稀释后，得到试样溶液；所述复合溶剂包括苯类溶剂与脂肪烃类溶剂。本发明提供的酸催化油脂甲酯化的方法，引入复合溶剂，通过优化醇与油脂、复合有机溶剂两组分的配比，选择合理的酸催化剂浓度，有效提高了油脂甲酯化效率，可替代常规加热回流甲酯化的方法，适用范围广泛。
Description
技术领域
本发明属于理化分析测试技术领域，涉及一种油脂甲酯化的方法，具体涉及一种酸催化油脂甲酯化的方法。
背景技术
膳食油脂的主要成分为甘油三酯，是由甘油的三个羟基与三个脂肪酸分子酯化生成的甘油酯。其中脂肪酸的种类和含量比例决定了油脂的品质以及营养价值。油脂中脂肪酸的测定有直接法和间接法，直接法主要有气相色谱-质谱法、液相色谱-质谱法，红外光谱法以及核磁共振法等；间接法是将油脂组分中的脂肪酸衍生为脂肪酸甲酯的形态，利用气相色谱-氢离子火焰法(GC-FID)测定。
CN 102749396A公开了一种气相色谱-质谱联用检测脂肪酸含量的方法，具体步骤包括：1)动物组织样品的处理，2)提取、皂化和甲酯化脂肪酸；3)确定GC-MS检测脂肪酸的条件；4)数据分析及样品鉴定。该发明对动物组织中的脂肪酸含量进行检测具有操作简单，检测限低，实验重现性好，实验数据直观可靠等特点，特别适用于微量样品检测。但气相色谱-质谱联用法适用范围较为局限，不能满足部分脂肪酸的测定要求。
CN 101504362A公开了一种基于近红外光谱技术快速检测食用油脂中反式脂肪酸含量的方法，通过以下步骤来实现：一、校正集样本光谱的建立；二、光谱数据的预处理；三、基础数据的测定；四、校正模型的建立；五、校正模型的验证；六、待测样本的分析。用该发明方法对食用油脂中反式脂肪酸含量进行检测，可有效缩短检测周期。但红外光谱法的检测精确度有待提升
寇秀颖等通过对脂肪和脂肪酸甲酯化方法进行研究，得出酸催化既适用于酯化游离脂肪酸，也适用于酯化脂肪；碱法只适合酯化脂肪不适合酯化游离脂肪酸，且1％硫酸—甲醇酯化法的脂肪酸甲酯化效果可达72.81％(寇秀颖，脂肪和脂肪酸甲酯化方法的研究[J]，食品研究与开发，2005，26(2):2)，但该法的甲酯化效率仍然较低。
《ISO 12966-2:2016动植物油脂脂肪酸甲酯气相分析第2部分：脂肪酸甲酯的制备》中硫酸酸催化的方法为：硫酸与甲醇的体积比为1:15，油脂和酸化甲醇的质量体积比为100mg:400μL，反应容器为火焰灼烧的封闭玻璃安瓿瓶，原料在反应温场100-110℃下反应3h。ISO方法反应容器制作繁琐且反应过程耗时过长。
针对现有技术的不足，需要提供一种高效、快速精准的酸催化油脂甲酯化的方法。
发明内容
本发明的目的在于提供一种酸催化油脂甲酯化的方法，通过在油脂与甲醇的酯交换反应中引入复合有机溶剂，将界面反应上升为溶液内立体反应，从而提高反应速度与甲酯化效率，本发明提供的方法经济高效，可替代常规加热回流甲酯化的方法，适用范围广泛。
为达到此发明目的，本发明采用以下技术方案：
本发明提供了一种酸催化油脂甲酯化的方法，所述方法包括如下步骤：
(1)混匀油脂、酸化甲醇复合液以及复合溶剂，得到混合液；
(2)水热步骤(1)所得混合液，水热结束后进行冷却与萃取，得到上清液与萃余液；
(3)步骤(2)所得上清液经除水与稀释后，得到试样溶液；
所述复合溶剂包括苯类溶剂与脂肪烃类溶剂。
本发明提供的油脂甲酯化的方法，油脂与甲醇在酸催化剂作用下发生酯交换反应，通过引入苯类溶剂与脂肪烃类溶剂的复合有机溶剂，使油脂与甲醇的界面反应上升为溶液内立体反应从而加快反应速率；同时复合溶剂的选择对反应速率以及转化程度影响较大，本发明提供合适的组分配比以及溶剂种类，有效提高油脂甲酯化效率，缩短反应时间。
优选地，步骤(1)所述油脂与酸化甲醇复合液的质量体积比为(45-55)mg:1mL，例如可以是45mg:1mL、48mg:1mL、50mg:1mL、52mg:1mL或55mg:1mL，但不限于所列举的数值，数值范围内其它未列举的数值同样适用。
所述油脂与酸化甲醇复合液的质量体积比在上述范围内可以保证反应充分进行，比例过高，油脂甲酯化效率有所降低；比例过低，影响批量操作的一致性、样品均匀度和精密度。
优选地，步骤(1)所述酸化甲醇复合液与复合溶剂的体积比为1:(0.5-1)，例如可以是1:0.5、1:0.6、1:0.7、1:0.8、1:0.9或1:1，但不限于所列举的数值，数值范围内其它未列举的数值同样适用。
优选地，步骤(1)所述油脂包括油、脂肪或油脂衍生物中的任意一种或至少两种的组合，典型但非限制性的组合包括油与脂肪的组合，脂肪与油脂衍生物的组合，油与油脂衍生物的组合，或油、脂肪与油脂衍生物的组合。
优选地，步骤(1)所述酸化甲醇复合液包括体积比(0.035-0.055):1的酸催化剂与甲醇，例如可以是0.035:1、0.04:1、0.045:1、0.05:1或0.055:1，但不限于所列举的数值，数值范围内其它未列举的数值同样适用。
由于酸催化剂用量较少，不易控制其加入量，本发明将酸催化剂用反应组分甲醇稀释，配制成酸化甲醇复合液，酸催化剂与甲醇配比在优选范围内，可以有效保证催化剂的催化效果。
优选地，所述酸催化剂包括硫酸，所述硫酸的质量百分含量为95-98％。
优选地，步骤(1)所述苯类溶剂与脂肪烃类溶剂的体积比为(3-5):1，例如可以是3:1、3.5:1、4:1、4.5:1或5:1，但不限于所列举的数值，数值范围内其它未列举的数值同样适用。
优选地，所述苯类溶剂包括甲苯。
优选地，所述脂肪烃类溶剂包括异辛烷和/或正庚烷，优选为异辛烷。
本发明提供的复合溶剂利用甲苯与甲醇互溶、异辛烷与油脂互溶以及甲苯与异辛烷互溶的特性，一方面，可以使油脂与甲醇的界面反应上升为溶液内立体反应从而加快反应速率；另一方面，较高沸点的甲苯增加了反应的温度范围，从而进一步加快反应效率，同时甲苯的弱还原性保护了脂肪酸中的不饱和键，提高了其对硫酸浓度的耐受程度。
优选地，步骤(2)所述水热的温度为75-85℃，例如可以是75℃、78℃、80℃、82℃或85℃，但不限于所列举的数值，数值范围内其它未列举的数值同样适用。
优选地，步骤(2)所述水热的时间为50-60min，例如可以是50min、53min、55min、58min或60min，但不限于所列举的数值，数值范围内其它未列举的数值同样适用。
优选地，步骤(2)所述水热的过程中，每18-22min，涡旋9-11s。
所述水热的过程中，每18-22min进行涡旋，例如可以是18min、19min、20min、21min或22min，但不限于所列举的数值，数值范围内其它未列举的数值同样适用。
所述水热的过程中，每18-22min，涡旋9-11s，例如可以是9s、9.5s、10s、10.5s或11s，但不限于所列举的数值，数值范围内其它未列举的数值同样适用。
优选地，步骤(2)所述萃取的试剂包括体积比为1:(1-3)的萃取剂与分离助剂，例如可以是1:1、1:1.5、1:2、1:2.5或1:3，但不限于所列举的数值，数值范围内其它未列举的数值同样适用。
优选地，所述萃取剂包括异辛烷和/或正庚烷。
优选地，所述分离助剂包括氯化钠溶液，优选为饱和氯化钠溶液。
本发明在萃取时加入适量的饱和氯化钠溶液，利用盐析效应可以降低有机物和萃取溶剂在水溶液中的溶解度，从而提高萃取效果。
优选地，所述萃取剂与复合溶剂的体积比为(1-3):1，例如可以是1:1、1.5:1、2:1、2..5:1或3:1，但不限于所列举的数值，数值范围内其它未列举的数值同样适用。
优选地，步骤(2)所述萃取的时间为14-16s，例如可以是14s、14.5s、15s、15.5s或16s，但不限于所列举的数值，数值范围内其它未列举的数值同样适用。
优选地，步骤(3)所述除水包括：均匀混合上清液与除水试剂，得到除水溶液。
优选地，所述除水试剂与上清液的质量体积比为(1-2)g:1mL，例如可以是1g:1mL、1.25g:1mL、1.5g:1mL、1.75g:1mL或2g:1mL，但不限于所列举的数值，数值范围内其它未列举的数值同样适用。
优选地，所述除水试剂包括硫酸钠。
优选地，步骤(2)所得萃余液经再次萃取所得的上清液，与步骤(2)所得上清液合并。
测定脂肪酸绝对含量时，对萃余液再次萃取，可以有效提高中短链脂肪酸测定的精准度。
优选地，步骤(3)所述稀释包括使用有机溶剂稀释2-10倍，例如可以是2倍、3倍、4倍、5倍、6倍、7倍、8倍、9倍或10倍，但不限于所列举的数值，数值范围内其它未列举的数值同样适用，优选为2-5倍。
测定脂肪酸绝对含量时，使用有机溶剂稀释除水溶液2-5倍。
优选地，所述有机溶剂包括异辛烷。
作为本发明所述方法的优选技术方案，所述方法包括如下步骤：
(1)混匀油脂、酸化甲醇复合液以及复合溶剂，得到混合液；
所述油脂与酸化甲醇复合液的质量体积比为(45-55)mg:1mL；所述酸化甲醇复合液与复合溶剂的体积比为1:(0.5-1)；所述酸化甲醇复合液包括体积比为(0.035-0.055):1的酸催化剂与甲醇；所述复合溶剂包括体积比为(3-5):1的苯类溶剂与脂肪烃类溶剂；
(2)75-85℃水热步骤(1)所得混合液50-60min，水热结束后进行冷却与萃取14-16s，得到上清液与萃余液；
所述水热的过程中，每18-22min，涡旋9-11s；所述萃取的试剂包括体积比为1:(1-3)的萃取剂与分离助剂；所述萃取剂与复合溶剂的体积比为(1-3):1；
(3)步骤(2)所得上清液经除水试剂除水与有机溶剂稀释后，得到试样溶液；
所述除水试剂与上清液的质量体积比为(1-2)g:1mL。
相对于现有技术，本发明具有以下有益效果：
本发明提供的酸催化油脂甲酯化的方法，引入苯类溶剂与脂肪烃类溶剂的复合溶剂，使油脂与甲醇的界面反应转化为溶液内立体反应从而加快反应速率，通过优化醇与油脂、复合有机溶剂两组分的配比，选择合理的酸催化剂浓度，使油脂甲酯化效率可达95％。本发明提供的方法经济高效，可替代常规加热回流甲酯化的方法，适用范围广泛。
具体实施方式
下面通过具体实施方式来进一步说明本发明的技术方案。本领域技术人员应该明了，所述实施例仅仅是帮助理解本发明，不应视为对本发明的具体限制。
将以下实施例与对比例提供的酸催化油脂甲酯化的方法所得试样溶液用气相色谱仪进行测定，色谱条件为：Agilent J&W DB-FastFAME中等含量氰丙基固定相毛细管柱(30m×0.25mm，0.25μm)；进样口温度为250℃；分流比50:1；进样量1μL；柱温箱初始温度为80℃，升温程序为：80℃保持0.5min；以40℃/min升到165℃，保持1min；然后以4℃/min升到230℃，保持8min；载气为氮气；流速0.4mL/min，压力6.0138psi，恒流模式；FID加热器260℃，氢气流量30mL/min，空气流量400mL/min，尾吹氮气流量15mL/min。
实施例1
本实施例提供了一种酸催化油脂甲酯化的方法，所述方法包括如下步骤：
(1)混匀GBW(E)100120大豆油脂肪酸成分分析标准物质、硫酸-甲醇复合液以及甲苯-异辛烷复合溶剂，得到混合液；
所述GBW(E)100120大豆油脂肪酸成分分析标准物质与硫酸-甲醇复合液的质量体积比为50mg:1mL；所述硫酸-甲醇复合液与甲苯-异辛烷复合溶剂的体积比为1:0.5；所述硫酸-甲醇复合液中硫酸与甲醇的体积比0.045:1；所述甲苯-异辛烷复合溶剂中甲苯与异辛烷的体积比为4:1；
(2)80℃水热步骤(1)所得混合液55min，水热结束后进行冷却与萃取15s，得到上清液与萃余液；
所述水热的过程中，每20min，涡旋10s；所述萃取的试剂为体积比1:2的异辛烷与饱和氯化钠溶液；所述异辛烷与甲苯-异辛烷复合溶剂的体积比为2:1；
(3)步骤(2)所得上清液经硫酸钠除水与异辛烷稀释4倍后，得到试样溶液；
所述硫酸钠与上清液的质量体积比为1.5g:1mL。
本实施例所得试样溶液经气相色谱仪测定，脂肪酸甲酯的总含量为95.4％，油脂甲酯化效率为95％。
实施例2
本实施例提供了一种酸催化油脂甲酯化的方法，所述方法包括如下步骤：
(1)混匀GBW(E)100120大豆油脂肪酸成分分析标准物质、硫酸-甲醇复合液以及甲苯-异辛烷复合溶剂，得到混合液；
所述GBW(E)100120大豆油脂肪酸成分分析标准物质与硫酸-甲醇复合液的质量体积比为48mg:1mL；所述硫酸-甲醇复合液与甲苯-异辛烷复合溶剂的体积比为1:0.8；所述硫酸-甲醇复合液中硫酸与甲醇的体积比0.04:1；所述甲苯-异辛烷复合溶剂中甲苯与异辛烷的体积比为3.5:1；
(2)78℃水热步骤(1)所得混合液58min，水热结束后进行冷却与萃取15.5s，得到上清液与萃余液；
所述水热的过程中，每21min，涡旋10.5s；所述萃取的试剂为体积比为1:1.5的异辛烷与饱和氯化钠溶液；所述异辛烷与甲苯-异辛烷复合溶剂的体积比为1.5:1；
(3)步骤(2)所得上清液经硫酸钠除水与异辛烷稀释5倍后，得到试样溶液；
所述硫酸钠与上清液的质量体积比为1.75g:1mL。
本实施例所得试样溶液经气相色谱仪测定，脂肪酸甲酯的总含量为92.3％，油脂甲酯化效率为92％。
实施例3
本实施例提供了一种酸催化油脂甲酯化的方法，所述方法包括如下步骤：
(1)混匀GBW(E)100120大豆油脂肪酸成分分析标准物质、硫酸-甲醇复合液以及甲苯-异辛烷复合溶剂，得到混合液；
所述GBW(E)100120大豆油脂肪酸成分分析标准物质与硫酸-甲醇复合液的质量体积比为52mg:1mL；所述硫酸-甲醇复合液与甲苯-异辛烷复合溶剂的体积比为1:0.6；所述硫酸-甲醇复合液中硫酸与甲醇的体积比0.05:1；所述甲苯-异辛烷复合溶剂中甲苯与异辛烷的体积比为4.5:1；
(2)82℃水热步骤(1)所得混合液53min，水热结束后进行冷却与萃取14.5s，得到上清液与萃余液；
所述水热的过程中，每19min，涡旋9.5s；所述萃取的试剂为体积比为1:2.5的异辛烷与饱和氯化钠溶液；所述异辛烷与甲苯-异辛烷复合溶剂的体积比为2.5:1；
(3)步骤(2)所得上清液经硫酸钠除水与异辛烷稀释2倍后，得到试样溶液；
所述硫酸钠与上清液的质量体积比为1.25g:1mL。
本实施例所得试样溶液经气相色谱仪测定，脂肪酸甲酯的总含量为93.6％，油脂甲酯化效率为94％。
实施例4
本实施例提供了一种酸催化油脂甲酯化的方法，所述方法包括如下步骤：
(1)混匀GBW(E)100120大豆油脂肪酸成分分析标准物质、硫酸-甲醇复合液以及甲苯-异辛烷复合溶剂，得到混合液；
所述GBW(E)100120大豆油脂肪酸成分分析标准物质与硫酸-甲醇复合液的质量体积比为55mg:1mL；所述硫酸-甲醇复合液与甲苯-异辛烷复合溶剂的体积比为1:1；所述硫酸-甲醇复合液中硫酸与甲醇的体积比0.035:1；所述甲苯-异辛烷复合溶剂中甲苯与异辛烷的体积比为3:1；
(2)75℃水热步骤(1)所得混合液60min，水热结束后进行冷却与萃取16s，得到上清液与萃余液；
所述水热的过程中，每22min，涡旋11s；所述萃取的试剂为体积比为1:1的异辛烷与饱和氯化钠溶液；所述异辛烷与甲苯-异辛烷复合溶剂的体积比为1:1；
(3)步骤(2)所得上清液经硫酸钠除水与异辛烷稀释8倍后，得到试样溶液；
所述硫酸钠与上清液的质量体积比为2g:1mL。
本实施例所得试样溶液经气相色谱仪测定，脂肪酸甲酯的总含量为89.4％，油脂甲酯化效率为89％。
实施例5
本实施例提供了一种酸催化油脂甲酯化的方法，所述方法包括如下步骤：
(1)混匀GBW(E)100120大豆油脂肪酸成分分析标准物质、硫酸-甲醇复合液以及甲苯-异辛烷复合溶剂，得到混合液；
所述GBW(E)100120大豆油脂肪酸成分分析标准物质与硫酸-甲醇复合液的质量体积比为45mg:1mL；所述硫酸-甲醇复合液与甲苯-异辛烷复合溶剂的体积比为1:0.5；所述硫酸-甲醇复合液中硫酸与甲醇的体积比0.055:1；所述甲苯-异辛烷复合溶剂中甲苯与异辛烷的体积比为5:1；
(2)85℃水热步骤(1)所得混合液50min，水热结束后进行冷却与萃取14s，得到上清液与萃余液；
所述水热的过程中，每18min，涡旋9s；所述萃取的试剂为体积比为1:3的异辛烷与饱和氯化钠溶液；所述异辛烷与甲苯-异辛烷复合溶剂的体积比为3:1；
(3)步骤(2)所得上清液经硫酸钠除水与异辛烷稀释10倍后，得到试样溶液；
所述硫酸钠与上清液的质量体积比为1g:1mL。
本实施例所得试样溶液经气相色谱仪测定，脂肪酸甲酯的总含量为93.7％，油脂甲酯化效率为94％。
实施例6
本实施例提供了一种酸催化油脂甲酯化的方法，与实施例1的区别在于，除所述GBW(E)100120大豆油脂肪酸成分分析标准物质与硫酸-甲醇复合液的质量体积比为40mg:1mL外，其余均与实施例1相同。
本实施例所得试样溶液经气相色谱仪测定，油脂甲酯化效率无明显变化，但油脂比例过小会影响样品均匀度和操作精密度，因此油脂取样量不宜过少。
实施例7
本实施例提供了一种酸催化油脂甲酯化的方法，与实施例1的区别在于，除所述GBW(E)100120大豆油脂肪酸成分分析标准物质与硫酸-甲醇复合液的质量体积比为65mg:1mL外，其余均与实施例1相同。
本实施例所得试样溶液经气相色谱仪测定，脂肪酸甲酯的总含量为84.9％，油脂甲酯化效率为85％。本实施例所述方法中油脂比例过大，油脂甲酯化效率有所降低。
实施例8
本实施例提供了一种酸催化油脂甲酯化的方法，与实施例1的区别在于，除所述硫酸-甲醇复合液中硫酸与甲醇的体积比0.03:1外，其余均与实施例1相同。
本实施例所得试样溶液经气相色谱仪测定，脂肪酸甲酯的总含量为68.2％，油脂甲酯化效率为68％。本实施例所述方法中催化剂比例过小，反应速率下降，且油脂甲酯化效率降低。
实施例9
本实施例提供了一种酸催化油脂甲酯化的方法，与实施例1的区别在于，除所述硫酸-甲醇复合液中硫酸与甲醇的体积比0.06:1外，其余均与实施例1相同。
本实施例所得试样溶液经气相色谱仪测定，脂肪酸甲酯的总含量为65.4％，油脂甲酯化效率为65％。本实施例所述方法在衍生化反应过程中，存在冷却后溶液浑浊现象，表明甲酯化反应未完全，在相同时间内，油脂甲酯化效率较低。
实施例10
本实施例提供了一种酸催化油脂甲酯化的方法，与实施例1的区别在于，除所述甲苯-异辛烷复合溶剂中甲苯与异辛烷的体积比为2:1外，其余均与实施例1相同。
本实施例所得试样溶液经气相色谱仪测定，脂肪酸甲酯的总含量为65.1％，油脂甲酯化效率为65％。本实施例所述方法中甲苯比例过小，反应底物甲醇和异辛烷中油脂存在一定的相隔，因而油脂甲酯化效率降低。
实施例11
本实施例提供了一种酸催化油脂甲酯化的方法，与实施例1的区别在于，除所述甲苯-异辛烷复合溶剂中甲苯与异辛烷的体积比为6:1外，其余均与实施例1相同。
本实施例所得试样溶液经气相色谱仪测定，油脂甲酯化效率无明显变化，但甲苯略有毒性且蒸汽密度较大，溢出后不易外排，因此甲苯比例不宜过大。
实施例12
本实施例提供了一种酸催化油脂甲酯化的方法，与实施例1的区别在于，将所述GBW(E)100120大豆油脂肪酸成分分析标准物质等质量替换为以棕榈酸为主要脂肪酸的微囊型脂肪粉油脂，其余均与实施例1相同。
本实施例所得试样溶液经气相色谱仪测定，脂肪酸甲酯的总含量为91.2％，油脂甲酯化效率为91％。
实施例13
本实施例提供了一种酸催化油脂甲酯化的方法，与实施例1的区别在于，将所述GBW(E)100120大豆油脂肪酸成分分析标准物质等质量替换为以月桂酸为主要脂肪酸的微囊型脂肪粉油脂，其余均与实施例1相同。
本实施例所得试样溶液经气相色谱仪测定，脂肪酸甲酯的总含量为92.4％，油脂甲酯化效率为92％。
实施例14
本实施例提供了一种酸催化油脂甲酯化的方法，与实施例1的区别在于，将所述GBW(E)100120大豆油脂肪酸成分分析标准物质等质量替换为以中链脂肪酸C8:0和C10:0为主，并配置必须脂肪酸α-亚麻酸的微囊型脂肪粉油脂，其余均与实施例1相同。
本实施例所得试样溶液经气相色谱仪测定，脂肪酸甲酯的总含量为92.3％，油脂甲酯化效率为92％。
实施例15
本实施例提供了一种酸催化油脂甲酯化的方法，与实施例1的区别在于，将所述GBW(E)100120大豆油脂肪酸成分分析标准物质等质量替换为以α-亚麻酸为主要脂肪酸的微囊型脂肪粉油脂，其余均与实施例1相同。
本实施例所得试样溶液经气相色谱仪测定，脂肪酸甲酯的总含量为95.4％，油脂甲酯化效率为95％。
对比例1
本对比例提供了一种酸催化油脂甲酯化的方法，与实施例1的区别在于，将所述甲苯-异辛烷复合溶剂替换为异辛烷溶剂，其余均与实施例1相同。
本对比例所得试样溶液经气相色谱仪测定，脂肪酸甲酯的总含量为60.4％，油脂甲酯化效率为60％。本实施例所述方法中未添加甲苯，由于溶解在异辛烷中的油脂与酸化甲醇属两相，互溶性差，非均相催化反应，降低了甲醇和油脂分子反应底物间的接触几率，导致油脂甲酯化效率降低。
对比例2
本对比例提供了一种水浴温场酸催化油脂甲酯化的方法，与实施例1的区别在于，按照GB5009.168-2016中的碱-酸顺序甲酯化法进行脂肪酸测定，该法采用加热回流温场的甲酯化方法，受装置限制不适于批量操作，且相比单纯酸法的步骤复杂，检测效率较低。
综上所述，本发明提供的酸催化油脂甲酯化的方法，引入甲苯-异辛烷复合溶剂，使油脂与甲醇的界面反应转化为溶液内立体反应从而加快反应速率，通过优化醇与油脂、复合有机溶剂两组分的配比，选择合理的酸催化剂浓度，使油脂甲酯化效率可达95％。本发明提供的方法经济高效，可替代常规加热回流甲酯化的方法，适用范围广泛。
申请人声明，以上所述仅为本发明的具体实施方式，但本发明的保护范围并不局限于此，所属技术领域的技术人员应该明了，任何属于本技术领域的技术人员在本发明揭露的技术范围内，可轻易想到的变化或替换，均落在本发明的保护范围和公开范围之内。
Claims (21)
1.一种酸催化油脂甲酯化的方法，其特征在于，所述方法包括如下步骤：
（1）混匀油脂、酸化甲醇复合液以及复合溶剂，得到混合液；
（2）水热步骤（1）所得混合液，水热结束后进行冷却与萃取，得到上清液与萃余液；
（3）步骤（2）所得上清液经除水与稀释后，得到试样溶液；
步骤（1）所述复合溶剂包括苯类溶剂与脂肪烃类溶剂；
所述苯类溶剂与脂肪烃类溶剂的体积比为(3-5):1；
所述苯类溶剂包括甲苯；
所述脂肪烃类溶剂包括异辛烷；
步骤（1）所述酸化甲醇复合液包括体积比为(0.035-0.055):1的酸催化剂与甲醇；
所述酸催化剂包括硫酸。
2.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，步骤（1）所述油脂与酸化甲醇复合液的质量体积比为(45-55)mg:1mL。
3.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，步骤（1）所述酸化甲醇复合液与复合溶剂的体积比为1:(0.5-1)。
4.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，步骤（1）所述油脂包括油、脂肪或油脂衍生物中的任意一种或至少两种的组合。
5.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，步骤（2）所述水热的温度为75-85℃。
6.根据权利要求5所述的方法，其特征在于，步骤（2）所述水热的时间为50-60min。
7.根据权利要求6所述的方法，其特征在于，步骤（2）所述水热的过程中，每18-22min，涡旋9-11s。
8.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，步骤（2）所述萃取的试剂包括体积比为1:(1-3)的萃取剂与分离助剂。
9.根据权利要求8所述的方法，其特征在于，所述萃取剂包括异辛烷和/或正庚烷。
10.根据权利要求8所述的方法，其特征在于，所述分离助剂包括氯化钠溶液。
11.根据权利要求10所述的方法，其特征在于，所述分离助剂为饱和氯化钠溶液。
12.根据权利要求8所述的方法，其特征在于，所述萃取剂与复合溶剂的体积比为(1-3):1。
13.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，步骤（2）所述萃取的时间为14-16s。
14.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，步骤（3）所述除水包括：均匀混合上清液与除水试剂，得到除水溶液。
15.根据权利要求14所述的方法，其特征在于，所述除水试剂与上清液的质量体积比为(1-2)g:1mL。
16.根据权利要求14所述的方法，其特征在于，所述除水试剂包括硫酸钠。
17.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，步骤（2）所得萃余液经再次萃取所得的上清液，与步骤（2）所得上清液合并。
18.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，步骤（3）所述稀释包括：使用有机溶剂稀释2-10倍。
19.根据权利要求18所述的方法，其特征在于，步骤（3）所述稀释包括：使用有机溶剂稀释2-5倍。
20.根据权利要求19所述的方法，其特征在于，所述有机溶剂包括异辛烷。
21.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，所述方法包括如下步骤：
（1）混匀油脂、酸化甲醇复合液以及复合溶剂，得到混合液；
所述油脂与酸化甲醇复合液的质量体积比为(45-55)mg:1mL；所述酸化甲醇复合液与复合溶剂的体积比为1:(0.5-1)；所述酸化甲醇复合液包括体积比为(0.035-0.055):1的酸催化剂与甲醇；所述酸催化剂包括硫酸；所述复合溶剂包括体积比为(3-5):1的苯类溶剂与脂肪烃类溶剂；所述苯类溶剂包括甲苯；所述脂肪烃类溶剂包括异辛烷；
（2）75-85℃水热步骤（1）所得混合液50-60min，水热结束后进行冷却与萃取14-16s，得到上清液与萃余液；
所述水热的过程中，每18-22min，涡旋9-11s；所述萃取的试剂包括体积比为1:(1-3)的萃取剂与分离助剂；所述萃取剂与复合溶剂的体积比为(1-3):1；
（3）步骤（2）所得上清液经除水试剂除水与有机溶剂稀释后，得到试样溶液；
所述除水试剂与上清液的质量体积比为(1-2)g:1mL。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN202210442380.9A CN114717056B (zh) | 2022-04-25 | 2022-04-25 | 一种酸催化油脂甲酯化的方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN202210442380.9A CN114717056B (zh) | 2022-04-25 | 2022-04-25 | 一种酸催化油脂甲酯化的方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN114717056A CN114717056A (zh) | 2022-07-08 |
| CN114717056B true CN114717056B (zh) | 2023-07-18 |
Family
ID=82245149
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN202210442380.9A Active CN114717056B (zh) | 2022-04-25 | 2022-04-25 | 一种酸催化油脂甲酯化的方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CN (1) | CN114717056B (zh) |
Citations (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB1282926A (en) * | 1968-10-10 | 1972-07-26 | El Paso Products Co | Esterification and extraction process |
| CN1370140A (zh) * | 1999-08-18 | 2002-09-18 | 戴维·加维·布鲁克·布考克 | 由甘油三酸酯与脂肪酸的混合物制备脂肪酸甲基酯的单相方法 |
| CN1556174A (zh) * | 2003-12-31 | 2004-12-22 | 中国农业科学院油料作物研究所 | 利用高酸值动植物油脂生产生物柴油的方法 |
| CN101130700A (zh) * | 2007-10-17 | 2008-02-27 | 华东师范大学 | 一种新型固体碱催化制备生物柴油的方法 |
| CN102070416A (zh) * | 2009-11-20 | 2011-05-25 | 济南开发区星火科学技术研究院 | 一种甲醇汽油增溶剂乙氧基甲氧基甲烷的制备方法及其应用 |
| CN104804878A (zh) * | 2014-01-26 | 2015-07-29 | 李卫教 | 一种新型脂肪酸甲酯生物柴油的生产工艺 |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US10435633B2 (en) * | 2017-06-29 | 2019-10-08 | DPD Chemicals Inc. | Chemical rejuvenation process to permanently increase the API gravity of crude oil and bitumen |
-
2022
- 2022-04-25 CN CN202210442380.9A patent/CN114717056B/zh active Active
Patent Citations (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB1282926A (en) * | 1968-10-10 | 1972-07-26 | El Paso Products Co | Esterification and extraction process |
| CN1370140A (zh) * | 1999-08-18 | 2002-09-18 | 戴维·加维·布鲁克·布考克 | 由甘油三酸酯与脂肪酸的混合物制备脂肪酸甲基酯的单相方法 |
| CN1556174A (zh) * | 2003-12-31 | 2004-12-22 | 中国农业科学院油料作物研究所 | 利用高酸值动植物油脂生产生物柴油的方法 |
| CN101130700A (zh) * | 2007-10-17 | 2008-02-27 | 华东师范大学 | 一种新型固体碱催化制备生物柴油的方法 |
| CN102070416A (zh) * | 2009-11-20 | 2011-05-25 | 济南开发区星火科学技术研究院 | 一种甲醇汽油增溶剂乙氧基甲氧基甲烷的制备方法及其应用 |
| CN104804878A (zh) * | 2014-01-26 | 2015-07-29 | 李卫教 | 一种新型脂肪酸甲酯生物柴油的生产工艺 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN114717056A (zh) | 2022-07-08 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Cermak et al. | Synthesis of estolides from oleic and saturated fatty acids | |
| CN102749396B (zh) | 一种气相色谱-质谱联用检测脂肪酸含量的方法 | |
| CN104237447B (zh) | 一种检测生物柴油中甘油酯和游离脂肪酸含量的方法 | |
| CN103048414B (zh) | 一种检测大米脂肪中脂肪酸含量的方法 | |
| Liu et al. | Rapid and sensitive detection of free fatty acids in edible oils based on chemical derivatization coupled with electrospray ionization tandem mass spectrometry | |
| CN101532991A (zh) | 一种快速检测海洋微藻脂肪酸含量的方法 | |
| CN111650286A (zh) | 一种基于气相色谱-质谱检测人血清内中长链脂肪酸的方法 | |
| JP5864278B2 (ja) | ３−クロロ−１，２−プロパンジオール系化合物及びグリシドール系化合物の量の評価方法 | |
| CN114717056B (zh) | 一种酸催化油脂甲酯化的方法 | |
| CN110157539A (zh) | 高品质原生初榨花生油的制备方法 | |
| CN111426780A (zh) | 一种并行检测油脂中氯丙醇酯和缩水甘油酯的方法 | |
| Beneti et al. | Experimental (liquid+ liquid) equilibrium data for ternary and quaternary mixtures of fatty acid methyl and ethyl esters (FAME/FAEE) from soybean oil | |
| Sönnichsen et al. | A rapid and quantitative method for total fatty acid analysis of fungi and other biological samples | |
| US20240115971A1 (en) | Method for Extracting and Separating Various Components from Flaxseed Meal based on Subcritical Composite Solvent | |
| Pinzi et al. | Flow injection analysis-based methodology for automatic on-line monitoring and quality control for biodiesel production | |
| CN115595213A (zh) | 一种文冠果脂肪酸的提取方法及其检测方法 | |
| CN114689759A (zh) | 鱼油中胆固醇含量测定方法 | |
| CN113214906A (zh) | 废弃动植物油脂碳链组分分析用脂肪酸甲酯的快速制备方法 | |
| CN110749684A (zh) | 一种酵素中有机酸的快速检测方法 | |
| CN101747308B (zh) | 一种增强原花青素生物活性的分子修饰方法 | |
| CN107831236A (zh) | 花生油中油酸和亚油酸含量的测定方法 | |
| Isbell et al. | Improvement in the gas chromatographic resolution of petroselinate from oleate | |
| CN109061000A (zh) | 一种衍生化处理植物油脂的混合液及其衍生化方法和应用 | |
| CN117169381A (zh) | 一种脂肪酸分析检测方法 | |
| CN115808477B (zh) | 一种测定鱼油和虾油膳食补充剂中游离3-氯-1,2-丙二醇和缩水甘油的方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PB01 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| GR01 | Patent grant | ||
| GR01 | Patent grant | ||
| TR01 | Transfer of patent right |
Effective date of registration: 20231007 Address after: 510640 5th floor, innovation building, No. 20, Jinying Road, Wushan street, Tianhe District, Guangzhou, Guangdong Province Patentee after: Institute of agricultural quality standards and monitoring technology, Guangdong Academy of Agricultural Sciences Patentee after: Guangzhou youbaite Technology Co.,Ltd. Address before: 510640 5th floor, innovation building, No. 20, Jinying Road, Wushan street, Tianhe District, Guangzhou, Guangdong Province Patentee before: Institute of agricultural quality standards and monitoring technology, Guangdong Academy of Agricultural Sciences |
|
| TR01 | Transfer of patent right |