CN114716333B - 一种传感型有机智能发光材料及制备和使用方法 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及一种传感型有机智能发光材料及制备和使用方法，将含酰氯基团的芳香化合物与三苯胺或三萘胺以当量比1﹕9加入良溶剂溶液中，加入9倍当量催化剂在40℃～80℃的温度区间内加热回流得到传感型有机智能发光材料。本发明提供的有机智能发光材料具有较高的量子效率，可以实现多通道的发射，并能够对不同发光性质进行切换，从而实现智能性发光。制备工艺简单、容易纯化。此外，通过聚合物掺杂策略，分子振、转行为得到限制，在不同的外部刺激能够实现对激发态激子辐射跃迁的调控，因此，本发明发光材料可制备成温度响应型柔性光电器件和光响应型柔性光电器件，进而能够应用在温敏传感、智能防伪、信息加密和生物探针等领域。

Description

一种传感型有机智能发光材料及制备和使用方法
技术领域
本发明属于发光材料及制备和使用方法，涉及一种传感型有机智能发光材料及制备和使用方法。所涉及的传感型有机智能发光材料能够实现多通道的发射，并具有较高的荧光量子效率，可制备成温度响应型柔性光电器件和光响应型柔性光电器件，能够应用在温敏传感、智能防伪、信息加密和生物探针等领域。
背景技术
传感型智能发光材料是一种能感知外部刺激(温度、湿度、应力、pH、电场或磁场、光照或化学物质等)，其发光性质(强度、波长、寿命等)能够随外部刺激发生改变的新型发光功能材料，见文献：Zhao,Y.,Peng,D.,Bai,G.,Huang,Y.,Xu,S.,Hao,J.,Multiresponsive Emissions in Luminescent Ions Doped Quaternary PiezophotonicMaterials for Mechanical-to-Optical Energy Conversion and SensingApplications Advanced Functional Materials.2021,31,2010265.。基于其灵敏的刺激响应性，这类材料在光电传感、生物检测、信息防伪、数据存储等方面有巨大的应用价值，见文献：Zizhao Huang,Xiang Ma,Tailoring Tunable Luminescence via SupramolecularAssembly Strategies.Cell Reports Physical Science,1,8,2020,100167.；和Wang,Y.,Wu,H.,Hu,W.,Stoddart,J.F.,Color-Tunable Supramolecular LuminescentMaterials.Advanced Materials.2021,2105405.。与无机智能发光材料相比，有机智能发光材料通常具有易于设计和合成、与不同基质具有良好的兼容性、低生产成本且发光性质易调控等优势，因而具有更广阔的应用空间和市场前景，引起了学术界和产业界的广泛关注和研究，见文献：Kwon,M.S.,Jordahl,J.H.,Phillips,A.W.,Chung,K.,Lee,S.,Gierschner,J.,Lahann,J.and Kim,J.,Chem.Sci.,2016,7,2359-2363；和Muthamma,K.,Sunil,D.,Shetty P.,Luminophoric organic molecules for anticounterfeitprinting ink applications:an up-to-date review,Mater.Today Chem.,18,2020,100361.。
传统的传感型有机智能发光材料主要包括压敏材料、热敏材料、力致发光材料、离子响应型发光材料、pH响应型发光材料等，这类材料对环境的刺激响应往往比较单一，难以在多功能化需求的现实应用场景中发挥作用。克服有机智能发光材料目前存在的“单一响应”，获得多传感型有机智能发光材料，实现传感型有机智能发光材料和器件的多功能化设计和应用，是该类材料发展面临的关键问题。
相较于常见的其他有机发光分子，二苯甲酮具有更有利于发生系间窜越的能级错位排列，这种分子在低温下呈现强烈的磷光发射，其系间窜越效率可达100％。基于这种优良的性质，二苯甲酮的衍生物也常常展现出丰富多样的光物理性能，见文献：Liu,S.；Brunel,D.；Noirbent,G.；Mau,A.；Chen,H.；Morlet-Savary,F.；Graff,B.；Gigmes,D.；Xiao,P.；Dumur,F.；et al.New multifunctional benzophenone-based photoinitiatorswith high migration stability and their application in 3Dprinting.Mater.Chem.Front.2021,5,1982-1994.；和Lee,S.Y.,Yasuda,T.,Yang,Y.S.,Zhang,Q.and Adachi,C.(2014),Luminous Butterflies:Efficient Exciton Harvestingby Benzophenone Derivatives for Full-Color Delayed FluorescenceOLEDs.Angew.Chem.Int.Ed.,53:6402-6406.,，从而能够被广泛应用。此外，引入杂原子作为能够有效增强单线态和三线态之间的旋轨耦合的成熟策略，在有机发光分子中通常用来促进激发态激子的系间窜越过程，以实现多通道发射，见文献：Wu,Z.,Nitsch,J.,Marder,T.B.,Persistent Room-Temperature Phosphorescence from Purely OrganicMolecules and Multi-Component Systems.Adv.Optical Mater.2021,9,2100411.；和Lai,Y.,Zhu,T.,Geng,T.,Zheng,S.,Yang,T.,Zhao,Z.,Xiao,G.,Zou,B.,Yuan,W.Z.,Effective Internal and External Modulation of Nontraditional IntrinsicLuminescence.Small 2020,16,2005035.。基于此，本发明拟采用三苯胺、三萘胺类的非平面型主核，以羰基为桥连基团，末端接入苯环、吡啶、噻吩、咔唑、呋喃、吩噻嗪等芳香杂环，设计合成一类螺旋桨型的三芳胺酮类有机智能发光分子，利用羰基和多杂原子之间的协同效应，提高分子的不同激发态之间的系间窜越效率，进一步推动实现不同发光性质之间的切换。同时利用聚合物掺杂策略，通过选取不同刚性的聚合物基底，从而得以对分子振、转动行为加以限制，并利用不同的外部刺激实现对激发态激子辐射跃迁的调控，进而实现传感型有机智能发光。
发明内容
要解决的技术问题
为了避免现有技术的不足之处，本发明提出一种传感型有机智能发光材料及制备和使用方法，这种材料可以实现多通道的发射，并能够对不同发光性质进行切换。另外，通过聚合物掺杂策略，分子振、转行为得到限制，在不同的外部刺激能够实现对激发态激子辐射跃迁的调控，具有重要的研究意义和科学价值，同时也推动了传感型有机智能发光材料在智能防伪、温度传感、生物医学、信息加密及数据存储等领域的广泛应用。
本发明的目的是提供一种传感型有机智能发光材料，通过改变分子结构，调节分子间相互作用，实现材料多通道发光性能(波长、寿命)的调控。
本发明的另一个目的是提供一种所述的传感型有机智能发光材料的制备方法，这些方法的工艺简单，产率高，易于纯化，并可通过引入不同官能团进而调节终产物的多通道发光性能(发光波长、亮度、寿命)。
本发明的第三个目的是结合所述的传感型有机智能发光材料的多通道发射性质，将这类材料通过掺杂策略与高分子结合起来，并应用于光、热传感等领域。
技术方案
一种传感型有机智能发光材料，其特征在于结构式为：
其中：D为具有非平面构型的三苯胺、三萘胺；A为具有扭曲结构的电子受体，采用具有大共轭的基团；●为酮羰基；所述D、X、A之间通过共价键连接。
所述具有扭曲结构的电子受体A选自如下分子中的任意一种：
其中：R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10和R11各自独自地选自氢原子、烷基、卤素、烷氧基、氨基、醛基、氰基、硝基、苯基、咔唑、吩嗪、吡啶、噻吩、呋喃中的任意一种。
所述D选自如下分子中的任意一种：
一种所述传感型有机智能发光材料的合成方法，其特征在于步骤如下：将含酰氯基团的芳香化合物与三苯胺或三萘胺以当量比1﹕9加入良溶剂溶液中，加入9倍当量催化剂在40℃～80℃的温度区间内加热回流得到传感型有机智能发光材料。
所述良溶剂包括但不限于二氯甲烷、四氢呋喃或甲苯。
所述催化剂包括但不限于三氯化铝。
所述传感型有机智能发光材料能够制备成温度响应型柔性光电器件和光响应型柔性光电器件。
所述传感型有机智能发光材料应用在温敏传感、智能防伪、信息加密和生物探针领域。
本发明得到的目标智能发光材料可通过主客体掺杂策略，以1‰质量比掺杂进不同刚性和结构的聚合物中，通过选取不同刚性的聚合物基底，对分子振、转动行为加以限制，实现对不同发射通道的调控，进而实现对不同刺激响应发光的机制。
有益效果
本发明提出的一种传感型有机智能发光材料及制备和使用方法，将含酰氯基团的芳香化合物与三苯胺或三萘胺以当量比1﹕9加入良溶剂溶液中，加入9倍当量催化剂在40℃～80℃的温度区间内加热回流得到传感型有机智能发光材料。
本发明提供的有机智能发光材料具有较高的量子效率，可以实现多通道的发射，并能够对不同发光性质进行切换，从而实现智能性发光。合成方法采用一步法，制备工艺简单、容易纯化。此外，通过聚合物掺杂策略，分子振、转行为得到限制，在不同的外部刺激能够实现对激发态激子辐射跃迁的调控，因此，本发明提供的一种传感型有机智能发光材料可制备成温度响应型柔性光电器件和光响应型柔性光电器件，进而能够应用在温敏传感、智能防伪、信息加密和生物探针等领域。
附图说明
图1是本发明提供的传感型有机智能发光材料在溶液中的稳态光谱和延迟光谱。
图2是本发明提供的传感型有机智能发光材料在晶态中的稳态光谱和延迟光谱。
图3是本发明提供的传感型有机智能发光材料在聚乙烯吡咯烷酮中的稳态发光照片及余晖照片。
图4是本发明提供的传感型有机智能发光材料在聚甲基丙烯酸甲酯中的稳态发光照片及余晖照片。
图5是本发明提供的传感型有机智能发光材料在聚二甲基硅氧烷中的随温度变化的发射曲线。
图6是本发明提供的传感型有机智能发光材料在聚甲基丙烯酸甲酯中实现可擦写的时间分辨多重防伪技术示意图。
具体实施方式
现结合实施例、附图对本发明作进一步描述：
以下通过具体的实施例对本发明作进一步的阐述，但本发明并不限于此特定例子。
实施例1：三苯胺三苯酮的合成
一锅法将三苯胺(1.00g，4.08mmol)、苯甲酰氯(2.29g，16.30mmol)以及催化剂无水三氯化铝(2.72g，20.38mmol)加入250mL锥形瓶中，加入二氯甲烷60mL使其充分溶解。升高温度至50℃使得溶剂回流，搅拌回流6小时后，将反应液冷却，抽滤，滤液用旋转蒸发仪蒸干。用硅胶柱层析的方法进行提纯，淋洗液为体积比10:1的二氯甲烷和正己烷的混合溶液。得纯产物1.8g，产率79.2％。
实施例2：三苯胺三萘酮的合成
一锅法将三苯胺(1.00g，4.08mmol)、萘甲酰氯(3.11g，16.30mmol)以及催化剂无水三氯化铝(2.72g，20.38mmol)加入250mL锥形瓶中，加入二氯甲烷60mL使其充分溶解。升高温度至50℃使得溶剂回流，搅拌回流6小时后，将反应液冷却，抽滤，滤液用旋转蒸发仪蒸干。用硅胶柱层析的方法进行提纯，淋洗液为体积比10:1的二氯甲烷和正己烷的混合溶液。得纯产物1.5g，产率52.0％。
实施例3：三苯胺三芘酮的合成
一锅法将三苯胺(1.00g，4.08mmol)、芘甲酰氯(4.32g，16.30mmol)以及催化剂无水三氯化铝(2.72g，20.38mmol)加入250mL锥形瓶中，加入二氯甲烷60mL使其充分溶解。升高温度至50℃使得溶剂回流，搅拌回流6小时后，将反应液冷却，抽滤，滤液用旋转蒸发仪蒸干。用硅胶柱层析的方法进行提纯，淋洗液为体积比10:3的二氯甲烷和正己烷的混合溶液。得纯产物1.2g，产率31.7％。
本发明的合成方法采用一步法，制备工艺简单、容易纯化，所合成的传感型有机智能发光材料具有较高的量子效率，可以实现多通道的发射，并能够对不同发光性质进行切换。另外，通过聚合物掺杂策略，分子振、转行为得到限制，在不同的外部刺激能够实现对激发态激子辐射跃迁的调控。因此，本发明提供的一种传感型有机智能发光材料可制备成温度响应型柔性光电器件和光响应型柔性光电器件，能够应用在温敏传感、智能防伪、信息加密和生物探针等领域。
附图1～附图6，可以看出本发明材料的应用前景和效果：
图1中，材料如三苯胺三苯酮，在单分子态，即溶液浓度为10-5mol/L的状态下。分子的磷光在如延迟光谱(77K)曲线所示。可以看到，与低温下的稳态光谱相比，420纳米处的发射为荧光峰，结合其他光谱数据被归属为局域态发射。在室温下，溶液表现出较强的电荷转移发射。以上图片说明了分子在单分子态的光物理性质，体现出不同条件下的不同的通道发射。
图2中，材料如三苯胺三苯酮在聚集态，即材料处于晶体状态下。材料在低温下的延迟光谱曲线所图所示。可以看到，与单分子状态的低温下的稳态光谱相比，聚集态的发射峰更为宽泛，为黄光。以上图片说明了分子在聚集态的光物理性质，体现出不同条件下的不同的通道发射。
图3中，材料如三苯胺三苯酮在聚乙烯吡咯烷酮中掺杂后的稳态发射图片及余晖图片显示，在聚乙烯吡咯烷酮中的发射与材料聚集态的黄光相比得到了调控，实现了不同通道的发射。
图4中，材料如三苯胺三苯酮在聚甲基丙烯酸甲酯中掺杂后的稳态发射图片及余晖图片显示，在甲基丙烯酸甲酯中的发射与材料聚集态的黄光相比得到了调控，实现了不同通道的发射。
图5中，材料如三苯胺三苯酮在聚二甲基硅氧烷中掺杂后在不同温度下的发射曲线图，在聚二甲基硅氧烷中的不同温度的发射实现了源自不同通道的发射。
图6中，材料在掺杂在聚甲基丙烯酸甲酯中展现出光激活余晖的性质，如示意图所示。光激活后短时间内再次光照可以展现出与激活时形态一致的余晖，长时间后则需再次光激活，实现了可擦写的时间分辨多重防伪技术。
综上所述，本发明所合成的材料具有较高的量子效率以及多通道发射的发光性能，能够均匀分布在不同刚性的聚合物基底中，利用刚性环境对分子振、转动的抑制实现在不同的外部刺激对激发态激子辐射跃迁的调控，进而实现多传感型有机智能发光。材料制备简单工艺、光学性能丰富，发光量子效率高，可制备成温度响应型柔性光电器件和光响应型柔性光电器件，应用于温敏传感、智能防伪、信息加密和生物探针等领域。
以上所述，本领域的普通技术人员可以根据本发明的技术方案和技术构思作出其它各种相应的改变和变形，而所有这些改变和变形都应属于本发明权利要求的保护范围。

Claims (6)

1.一种传感型有机智能发光材料，其特征在于结构式为：
或/>。
2.一种权利要求1所述传感型有机智能发光材料的合成方法，其特征在于步骤如下：将含酰氯基团的芳香化合物与三苯胺以当量比1﹕9加入良溶剂溶液中，加入9倍当量催化剂在40℃~80℃的温度区间内加热回流得到传感型有机智能发光材料。
3.根据权利要求2所述的方法，其特征在于：所述良溶剂为二氯甲烷、四氢呋喃或甲苯。
4.根据权利要求2所述的方法，其特征在于：所述催化剂为三氯化铝。
5.一种权利要求1所述传感型有机智能发光材料的使用方法，其特征在于：所述传感型有机智能发光材料能够制备成温度响应型柔性光电器件和光响应型柔性光电器件。
6.根据权利要求5所述的方法，其特征在于：所述传感型有机智能发光材料应用在温敏传感、智能防伪、信息加密和生物探针领域。
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