CN114702394B - 螺环化合物及其制备方法、空穴传输材料、发光器件 - Google Patents

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Abstract

本申请实施例提供了一种螺环化合物，该螺环化合物的结构通式如通式(Ⅰ)所示，在通式(Ⅰ)中Ar1‑Ar14中至少一个含有第一化学式，第一化学式中L包括单键、取代或未取代的碳原子数为6‑30的亚芳基、取代或未取代的碳原子数为1‑30亚杂芳基、取代或未取代的碳原子数为7‑30的芳亚烷基或取代或未取代的碳原子数为2‑30的杂芳亚烷基；Ar15‑Ar16各自独立地包括取代或未取代的设计基团，该螺环化合物的空间位阻适中，能够提高空穴传输材料的空穴迁移率，进而能够提高发光器件的发光效率和降低发光器件的驱动电压，以及该螺环化合物具有较大的刚性，有利于提高空穴传输材料的稳定性，进而能够延长发光器件的使用寿命。

Description

螺环化合物及其制备方法、空穴传输材料、发光器件
技术领域
本申请涉及材料显示技术领域，具体而言，本申请涉及一种螺环化合物及其制备方法、空穴传输材料、发光器件。
背景技术
随着信息产业的进步，发光器件中的有机电致发光二极管(organic light-emitting diode,OLED)具有全固态、自主发光、亮度高、高分辨率、视角宽、响应速度快、厚度薄、体积小、重量轻、可使用柔性基板、低电压直流驱动、功耗低、工作温度范围宽等优势，对发光器件的要求也日益增加。
但是目前发光器件中空穴传输材料的空穴迁移率较低以及稳定性较差，导致发光器件的发光效率较低和发光器件的使用寿命较短。
发明内容
本申请针对现有方式的缺点，提出一种螺环化合物及其制备方法、空穴传输材料、发光器件，用以解决现有发光器件中空穴传输材料的空穴迁移率较低或者稳定性较差的技术问题。
第一个方面，本申请实施例提供了一种螺环化合物，所述螺环化合物的结构通式如下述通式(Ⅰ)所示：
在所述通式(Ⅰ)中，Ar1-Ar14中至少一个含有第一化学式：其中L包括如下一种：单键、取代或未取代的碳原子数为6-30的亚芳基、取代或未取代的碳原子数为1-30亚杂芳基、取代或未取代的碳原子数为7-30的芳亚烷基或取代或未取代的碳原子数为2-30的杂芳亚烷基；Ar15-Ar16各自独立地包括取代或未取代的设计基团。
可选地，所述Ar1-Ar14各自独立地包括下述一种第一基团：氢、氘或碳原子数为1-10的烷基、取代或未取代的碳原子数为6-30的芳基、取代或未取代的碳原子数为5至30的杂芳基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的碳原子数为6-30的芳氧基、取代或未取代的碳原子数为1-9的烷氧基、取代或未取代的碳原子数为6-30的芳胺基、取代或未取代的碳原子数为3-39的环烷基、取代或未取代的碳原子数为3-39的杂环烷基、取代或未取代的碳原子数为1-39的烷基甲硅烷基、取代或未取代的碳原子数为1-39的烷基硼基、取代或未取代的碳原子数为6-39芳基硼基和取代或未取代的碳原子数为6-39的芳基甲硅烷基中，以上第一基团中氢均可被氘取代。
可选地，所述Ar15-Ar16各自独立地为下述一种设计基团：取代或未取代的碳原子数为6-39的芳基、取代或未取代的碳原子数为5至60的杂芳基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的碳原子数为6-60的芳氧基、取代或未取代的碳原子数为1-39的烷氧基、取代或未取代的碳原子数为6-39的芳胺基、取代或未取代的碳原子数为3-39的环烷基、取代或未取代的碳原子数为3-39的杂环烷基、取代或未取代的碳原子数为1-39的烷基甲硅烷基、取代或未取代的碳原子数为1-39的烷基硼基、取代或未取代的碳原子数为6-39芳基硼基和取代或未取代的碳原子数为6-39的芳基甲硅烷基，以上设计基团中氢均可被氘取代。
可选地，所述L为单键时，所述螺环化合物包括但不限于如下第一化合物：
可选地，所述L为下述一种基团时：取代或未取代的碳原子数为6-30的亚芳基、取代或未取代的碳原子数为1-30亚杂芳基、取代或未取代的碳原子数为7-30的芳亚烷基和取代或未取代的碳原子数为2-30的杂芳亚烷基时，所述螺环化合物包括但不限于如下第二化合物：
第二个方面，本申请实施例提供了一种空穴传输材料，包括上述的螺环化合物。
第三个方面，本申请实施例提供了一种发光器件，包括层叠设置的第一电极、发光功能层和第二电极，所述发光功能层包括空穴传输层，所述空穴传输层包括如上述第二方面的空穴传输材料。
可选地，所述发光功能层还包括设置在空穴传输层远离第一电极的电子阻挡层，所述电子阻挡层包括如上述第二方面的空穴传输材料。
第四个方面，本申请实施例提供一种螺环化合物的制备方法，步骤包括：
制备如下第一中间体：
基于所述第一中间体，制备螺环化合物。
可选地，所述制备第一中间体，包括：制备如下第一试剂：
基于所述第一试剂，制备所述第一中间体。
本申请实施例提供的技术方案带来的有益技术效果包括：
通过在芴SP3杂化的C上引入一个取代或未取代的萘，形成螺环化合物，该螺环化合物比螺二芴的空间位阻适中，能够提高含有该螺环化合物的空穴传输材料的空穴迁移率，进而能够提高发光器件的发光效率和降低发光器件的驱动电压。而且，由于芴的9号位C(碳)易被氧化，本申请利用在芴的9号位C处引入萘，使得芴的9号位C稳定性增加，进而能够增加含有该螺环化合物的空穴传输材料的刚性，以及增加空穴传输材料的化学稳定性，进而能够延长发光器件的使用寿命。
本申请附加的方面和优点将在下面的描述中部分给出，这些将从下面的描述中变得明显，或通过本申请的实践了解到。
附图说明
本申请上述的和/或附加的方面和优点从下面结合附图对实施例的描述中将变得明显和容易理解，其中：
图1为本申请实施例提供的一种发光器件的剖面膜层结构示意图。
附图标记说明：
1-第一电极；
2-发光功能层；21-空穴注入层；22-空穴传输层；23-电子阻挡层；24-发光层；25-空穴阻挡层；26-电子传输层；27-电子注入层。
3-衬底；
4-第二电极；
100-发光器件。
具体实施方式
下面结合本申请中的附图描述本申请的实施例。应理解，下面结合附图所阐述的实施方式，是用于解释本申请实施例的技术方案的示例性描述，对本申请实施例的技术方案不构成限制。
本技术领域技术人员可以理解，除非特意声明，这里使用的单数形式“一”、“一个”、“所述”和“该”也可包括复数形式。应该进一步理解的是，本申请的说明书中使用的措辞“包括”是指存在所述特征、整数、步骤、操作、元件和/或组件，但不排除实现为本技术领域所支持其他特征、信息、数据、步骤、操作、元件、组件和/或它们的组合等。这里使用的术语“和/或”指该术语所限定的项目中的至少一个，例如“A和/或B”可以实现为“A”，或者实现为“B”，或者实现为“A和B”。
在说明书的描述中，术语“一个实施例”、“一些实施例”、“示例性实施例”、“示例”、“特定示例”或“一些示例”等旨在表明与该实施例或示例相关的特定特征、结构、材料或特性包括在本公开的至少一个实施例或示例中。上述术语的示意性表示不一定是指同一实施例或示例。此外，所述的特定特征、结构、材料或特点可以以任何适当方式包括在任何一个或多个实施例或示例中。
为使本申请的目的、技术方案和优点更加清楚，下面将结合附图对本申请实施方式作进一步地详细描述。
本申请的研发思路包括：目前发光器件中空穴传输材料的空穴迁移率低以及稳定性差，降低发光器件的发光效率和缩短发光器件的使用寿命。
下面以具体地实施例对本申请的技术方案以及本申请的技术方案如何解决上述技术问题进行详细说明。需要指出的是，下述实施方式之间可以相互参考、借鉴或结合，对于不同实施方式中相同的术语、相似的特征以及相似的实施步骤等，不再重复描述。
本申请实施例提供了一种螺环化合物，该螺环化合物的结构通式如下述通式(Ⅰ)所示：
在通式(Ⅰ)中，Ar1-Ar14中至少一个含有第一化学式：其中L包括下述一种：单键、取代或未取代的碳原子数为6-30的亚芳基、取代或未取代的碳原子数为1-30亚杂芳基、取代或未取代的碳原子数为7-30的芳亚烷基和取代或未取代的碳原子数为2-30的杂芳亚烷基；Ar15-Ar16各自独立地包括取代或未取代的设计基团。
本实施例中，通过在芴SP3杂化的C(碳)上引入一个取代或未取代的萘，形成螺环化合物，该螺环化合物比螺二芴的空间位阻适中，能够提高含有该螺环化合物的空穴传输材料的空穴迁移率，进而能够提高发光器件的发光效率和降低发光器件的驱动电压；由于芴的9号位C易被氧化，本申请利用在芴的9号位C处引入萘，使得芴的9号位C稳定性增加，进而能够增加含有该螺环化合物的空穴传输材料的刚性，以及增加空穴传输材料的化学稳定性，进而能够延长发光器件的使用寿命。
可选地，Ar1-Ar14各自独立地包括下述一种第一基团：氢、氘或碳原子数为1-10的烷基、取代或未取代的碳原子数为6-30的芳基、取代或未取代的碳原子数为5至30的杂芳基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的碳原子数为6-30的芳氧基、取代或未取代的碳原子数为1-9的烷氧基、取代或未取代的碳原子数为6-30的芳胺基、取代或未取代的碳原子数为3-39的环烷基、取代或未取代的碳原子数为3-39的杂环烷基、取代或未取代的碳原子数为1-39的烷基甲硅烷基、取代或未取代的碳原子数为1-39的烷基硼基、取代或未取代的碳原子数为6-39芳基硼基和取代或未取代的碳原子数为6-39的芳基甲硅烷基中，以上第一基团中氢均可被氘取代。
可选地，Ar15-Ar16各自独立地为下述一种设计基团：取代或未取代的碳原子数为6-39的芳基、取代或未取代的碳原子数为5至60的杂芳基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的碳原子数为6-60的芳氧基、取代或未取代的碳原子数为1-39的烷氧基、取代或未取代的碳原子数为6-39的芳胺基、取代或未取代的碳原子数为3-39的环烷基、取代或未取代的碳原子数为3-39的杂环烷基、取代或未取代的碳原子数为1-39的烷基甲硅烷基、取代或未取代的碳原子数为1-39的烷基硼基、取代或未取代的碳原子数为6-39芳基硼基或取代或未取代的碳原子数为6-39的芳基甲硅烷基，以上设计基团中氢均可被氘取代。
可选地，当L为单键时，螺环化合物包括但不限于如下第一化合物：
本实施例中，第一化合物即为化合物1-1。
可选地，当L为单键时，螺环化合物可以为以下化合物中一种，以下化合物包括化合物1-1和化合物1-2至化合物1-16：
可选地，L为下述一种基团时：取代或未取代的碳原子数为6-30的亚芳基、取代或未取代的碳原子数为1-30亚杂芳基、取代或未取代的碳原子数为7-30的芳亚烷基或取代或未取代的碳原子数为2-30的杂芳亚烷基时，螺环化合物包括但不限于如下第二化合物：
本实施例中，第二化合物即为化合物2-1。
可选地，L为下述一种基团时：取代或未取代的碳原子数为6-30的亚芳基、取代或未取代的碳原子数为1-30亚杂芳基、取代或未取代的碳原子数为7-30的芳亚烷基或取代或未取代的碳原子数为2-30的杂芳亚烷基时，螺环化合物可以为以下化合物中一种，以下化合物包括化合物2-1和化合物2-1至化合物2-14：
需要说明的是，螺环化合物的结构不限于以上的结构。
基于同一发明构思，本申请实施例提供了一种螺环化合物的制备方法，下面将以多个合成实施例为例来详述本申请的螺环化合物的具体制备方法，但本申请的制备方法并不限于这多个合成实施例。
本申请中所用的各种化学药品如1,8-二溴萘、四氢呋喃、2-溴代苯基苯甲酸乙酯、三氟乙酸、硫酸、无水MgSO4等基础化工原料均可在国内化工产品市场买到。
该制备方法步骤包括：
步骤1：制备第一中间体：
本实施例中，制备第一中间体的具体过程如下：
制备第一试剂：
将0.03mol(摩尔)，8.57g(克)的1,8-二溴萘和0.06mol，1.45g的镁屑在25毫升的四氢呋喃(THF)中制备得到第一试剂。
基于第一试剂，制备第一中间体，第一中间体即为化合物s-1-2：
将第一试剂加入0.03mol的2-溴代苯基苯甲酸乙酯的THF溶液中，将反应物回流3小时，冷却至室温，倒入到200mL的1M NH4Cl溶液中，用CH2Cl2萃取，用水洗涤两次；除去溶剂后，将所得油状物溶于40ml的乙酸中并加热至80℃，当达到80℃时，加入2滴浓硫酸，在80℃下继续搅拌2小时。将反应混合物倒入冰水中，用CH2Cl2萃取，用水洗涤3次，除去溶剂得到粗产物，将其重结晶得到化合物s-1-1(9.29g，24mmol)。
将75ml的氯苯加入到化合物s-1-1(9.29g,24mmol)中，得到浅棕色浆液。将75ml的三氟乙酸加入搅拌的混合物中，等待所有剩余的物质都溶解，将搅拌的混合物加热回流1天，然后冷却至室温。加入30ml的水以淬灭反应，将产物萃取到乙酸乙酯(5×50ml)中，用水洗涤，含水萃取液再用另一份乙酸乙酯萃取，将合并的有机萃取物用无水MgSO4(硫化镁)干燥，真空除去溶剂，得到固体的化合物s-1-2(7.98g，90％)。
步骤2：基于所述第一中间体，制备螺环化合物。
合成实施例1
基于第一中间体，制备螺环化合物中的化合物1-1：
在氮气氛下，将化合物s-1-2(7.98g，21.60mmol)和二(4-联苯基)胺(CAS:102113-98-4，8.03g，25.00mmol)、2-双环己基膦-2',4',6'-三异丙基联苯、叔丁醇钠(t-BuONa，10g，103mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(Pd2(dba)3，98.4mg，1.068mmol)依次加入到两口瓶中，抽真空置换氮气三次，加入180ml的溶剂甲苯，搅拌回流8h。待反应液冷却以后，用乙酸乙酯萃取反应液三次，收集有机层溶液旋干，使用PE/DCM(体积比为3:1)作为洗脱剂，柱色谱分离得到固体粉末状的化合物1-1，产率为83％。
利用质谱仪、元素分析仪和氢谱仪测量化合物1-1的分子质量、元素含量和氢谱，具体如下：
质谱m/z：609.2456。
元素含量：C47H31N，C(92.58％)；H(5.12％)；N(2.30％)。
1H NMR：7.11(1H,dd)，7.20(1H,dd)，7.28(1H,m)，7.31-7.39(6H,m)，7.40-7.52(13H,d)，7.55-7.71(9H,m)。
合成实施例2
基于第一中间体，制备螺环化合物中的化合物2-1：
在氮气氛下，依次加入化合物s-1-2(7.38g，20mmol)、25mmol的B-[4-[1,1'-联苯]-4-基(9,9-二甲基-9H-芴-2-基)氨基]苯硼酸(CAS：1265177-27-2)、50ml的甲苯、50ml的四氢呋喃，20mg的四(三苯基膦)钯和碳酸钾水溶液(2mol/l，20mL)，在氮气保护下加热回流反应过夜。停止反应后，用二氯甲烷萃取三次，合并有机相，再水洗至中性；分出有机相，加无水硫酸镁干燥，抽滤，旋干；硅胶柱层析得化合物2-1(10.1g，15.6mmol)，产率为78％。
利用质谱仪、元素分析仪和氢谱仪测量化合物2-1的分子质量、元素含量和氢谱，具体如下：
质谱m/z：725.3083。
元素含量(％)：C56H39N；C(92.66％)；H(5.42％)；N(1.93％)。
1H NMR:1.45(6H,s)，7.22(1H,dd)，7.27(1H，dd)，7.33(dd)，7.35(dd)，7.37-7.38(2H,dd)，7.42-7.60(17H,m)，7.64-7.69(6H,m)，7.74-7.78(3H,dd)，7.85(1H,dd)。
以下螺环化合物的制备过程同制备化合物2-1，其中反应物CAS不同，制备得到的化合物不同，下表1表示反应物CAS均与化合物s-1-2反应得到对应的化合物，具体如下：
表1
需要说明的是，表1中列出部分的螺环化合物，未列车的螺环化合物的制备过程均与以上化合物的制备过程类似，在此不再详细描述。
基于同一发明构思，本申请实施例提供一种空穴传输材料，该空穴传输材料包括上述的螺环化合物。
本实施例中，该空穴传输材料包括上述的螺环化合物，则空穴传输材料的有益效果包括上述的螺环化合物的有益效果，此处不再赘述。
基于同一发明构思，本申请实施例提供一种发光器件100，如图1所示，该发光器件100包括层叠设置的第一电极1、发光功能层2和第二电极4，发光功能层2包括空穴传输层22，空穴传输层22包括上面实施例提供的空穴传输材料。
本实施例中，第一电极1为阳极，可以为透明氧化物ITO、IZO；第二电极4为阴极。该发光器件100中的空穴传输材料引入螺环化合物，该螺环化合物具有适中的空间位阻，能够提高空穴传输材料的空穴迁移率，进而能够提高发光器件的发光效率和降低发光器件的驱动电压，以及提高空穴传输材料的刚性，增加空穴传输材料的化学稳定性，进而能够延长发光器件100的使用寿命。本申请的螺环化合物比对比化合物具有更低的分子量，因此蒸镀温度降低，利于提升发光器件在制备过程中螺环化合物的稳定性，进而提升发光器件的稳定性，延长发光器件寿命。
可选地，发光功能层2还包括设置在空穴传输层22远离第一电极1的电子阻挡层23，电子阻挡层23包括上面实施例提供的空穴传输材料。
本实施例中，电子阻挡层23可以采用具有空穴传输特性的芳胺类或者咔唑材料，例如4,4’-双[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]联苯(NPB)、N,N’-双(3-甲基苯基)-N,N’-二苯基-[1,1’-联苯]-4,4’-二胺(TPD)等；电子阻挡层23也可选取本申请的螺环化合物，本申请的螺环化合物具有较高的三线态能级，以及具有可调节的HOMO能级。
可选地，发光功能层2还包括设置在空穴传输层22靠近第一电极1的空穴注入层21，空穴注入层21可以为强吸电子体系的p型掺杂剂和空穴传输材料的掺杂物，例如六氰基六氮杂三亚苯基、2,3,5,6-四氟-7,7,8,8-四氰基对醌二甲烷(F4TCNQ)、1,2,3-三[(氰基)(4-氰基-2,3,5,6-四氟苯基)亚甲基]环丙烷等。
可选地，发光功能层2还包括设置在电子阻挡层23远离空穴传输层22一侧的发光层24，发光层24可以包括一种材料，也可以包含两种以上的混合材料，发光材料分为蓝色发光材料、绿色发光材料以及红色发光材料。
蓝色发光材料可以为芘衍生物、蒽衍生物、芴衍生物、苝衍生物、苯乙烯基胺衍生物、金属配合物等。N1,N6-二([1,1'-联苯]-2-基)-N1,N6-二([1,1'-联苯]-4-基)芘-1,6-二胺、9,10-二-(2-萘基)蒽(ADN)、2-甲基-9,10-二-2-萘基蒽(MADN)、2,5,8,11-四叔丁基苝(TBPe)、4,4'-二[4-(二苯氨基)苯乙烯基]联苯(BDAV Bi)、4,4'-二[4-(二对甲苯基氨基)苯乙烯基]联苯(DPAVBi)和二(4,6-二氟苯基吡啶-C2,N)吡啶甲酰合铱(FIrpic)中的一种。
绿色发光材料可以为香豆素染料、喹吖啶铜类衍生物、多环芳香烃、二胺蒽类衍生物、咔唑衍生物或金属配合物等，具体为香豆素6(C-6)、香豆素545T(C-525T)、喹吖啶铜(QA)、N,N'-二甲基喹吖啶酮(DMQA)、5,12-二苯基萘并萘(DPT)、N10，N10'-二苯基-N10，N10'-二苯二甲酰-9,9'-二蒽-10,10'-二胺(简称:BA-NPB)、三(8-羟基喹啉)合铝(III)(简称:Alq3)、三(2-苯基吡啶)合铱(Ir(ppy)3)和乙酰丙酮酸二(2-苯基吡啶)铱(Ir(ppy)2(acac))中的一种。
红色发光材料可以为DCM系列材料和金属配合物等。具体为4-(二氰基亚甲基)-2-甲基-6-(4-二甲基氨基苯乙烯基)-4H-吡喃(DCM)、4-(二氰基甲撑)-2-叔丁基-6-(1,1,7,7-四甲基久洛尼啶-9-烯基)-4H-吡喃(DCJTB)、二(1-苯基异喹啉)(乙酰丙酮)铱(III)(Ir(piq)2(acac))、八乙基卟啉铂(简称:PtOEP)或二(2-(2'-苯并噻吩基)吡啶-N,C3')(乙酰丙酮)合铱(简称:Ir(btp)2(acac)等。
可选地，发光功能层2还包括设置在发光层24远离电子阻挡层23一侧的依次层叠设置的空穴阻挡层25、电子传输层26和电子注入层27。
本实施例中，电子传输层采用有机材料与Liq共蒸得到。空穴阻挡层25和电子传输层26中的有机材料一般为芳族杂环化合物，例如苯并咪唑衍生物、咪唑并吡啶衍生物、苯并咪唑并菲啶衍生物等咪唑衍生物；嘧啶衍生物、三嗪衍生物等嗪衍生物；喹啉衍生物、异喹啉衍生物、菲咯啉衍生物等包含含氮六元环结构的化合物(也包括在杂环上具有氧化膦系的取代基的化合物。)等。具体为2-(4-联苯基)-5-(4-叔丁基苯基)-1,3,4-噁二唑(PBD)、1,3-双[5-(对叔丁基苯基)-1,3,4-噁二唑-2-基]苯(OXD-7)、3-(4-叔丁基苯基)-4-苯基-5-(4-联苯基)-1,2,4-三唑(TAZ)、3-(4-叔丁基苯基)-4-(4-乙基苯基)-5-(4-联苯基)-1,2,4-三唑(p-EtTAZ)、红菲咯啉(BPhen)、(BCP)或4,4'-双(5-甲基苯并噁唑-2-基)芪(BzOs)等。
电子注入层包括碱金属或者金属，例如LiF、Yb、Mg、Ca、及其化合物等。
下面以本申请的螺环化合物作为空穴传输层或者电子阻挡层，制备发光器件，并测试发光器件的性能，具体如下实施例。
本实施例中，采用的化合物如下表2所示：
表2
实施例1
本实施例中，发光器件为蓝光发光器件，共两组对比例和九组实施例，各实施例中的电子阻挡层、发光层、空穴阻挡层、电子传输层和电子注入层均采用相同的材料和厚度，具体如下表3所示：
表3
各实施例中空穴注入层和空穴传输层均采用不同的化合物，空穴注入层的厚度为10nm，空穴传输层的厚度为90nm，具体如下表4所示：
表4
实施例 空穴注入层 空穴传输层
对比例1 NPB:pdopant＝97:3 NPB
对比例2 对比化合物1：pdopant＝97:3 对比化合物1
实施例1-1 化合物1-1:pdopant＝97:3 化合物1-1
实施例1-2 化合物1-3:pdopant＝97:3 化合物1-3
实施例1-3 化合物2-1:pdopant＝97:3 化合物2-1
实施例1-4 化合物2-4:pdopant＝97:3 化合物2-4
实施例1-5 化合物2-6:pdopant＝97:3 化合物2-6
实施例1-6 化合物2-9:pdopant＝97:3 化合物2-9
实施例1-7 化合物1-10:pdopant＝97:3 化合物1-10
实施例1-8 化合物1-13:pdopant＝97:3 化合物1-13
实施例1-9 化合物1-14:pdopant＝97:3 化合物1-14
在固定的电流密度下测量下述五种发光器件的驱动电压和发光效率，在15mA/cm2的电流密度下，测试发光器件的使用寿命，各实施例的结果如下表5所示：
表5
实施例 驱动电压 发光效率 使用寿命
对比例1 100％ 100％ 100％
对比例2 99％ 102.1％ 122％
实施例1-1 93.99％ 126.0％ 151.03％
实施例1-2 93.02％ 133.1％ 182.81％
实施例1-3 95.03％ 142.3％ 162.81％
实施例1-4 94.96％ 145.4％ 174.72％
实施例1-5 93.02％ 118.5％ 151.44％
实施例1-6 93.02％ 122.6％ 167.87％
实施例1-7 98.06％ 124.1％ 161.27％
实施例1-8 91.09％ 131.3％ 182.24％
实施例1-9 91.0％ 137.3％ 189.24％
通过表5可知，对比例1和对比例2的驱动电压分别为100％和99％，驱动电压大，能耗高，而实施例1-1到实施例1-9的驱动电压均小于对比例1和对比例2的驱动电压，由此可知本申请的螺环化合物具有合适HOMO能级，较高的空穴迁移率，能够降低发光器件的驱动电压，以及降低发光器件的能耗。
通过表5可知，对比例1和对比例2的发光效率分别为100％和102.1％，而实施例1-1到实施例1-9的发光效率均高于对比例1和对比例2的发光效率，则本申请的螺环化合物能够提高发光器件的发光效率。
通过表5可知，对比例1和对比例2的使用寿命分别为100％和122％，而实施例1-1到实施例1-9的使用寿命均高于对比例1和对比例2的使用寿命，则本申请的螺环化合物的结构更稳定，使得含有该螺环化合物的空穴传输材料的结构更稳定，进而使得发光器件的使用寿命更长。
实施例2
本实施例中，发光器件为红光发光器件，共一组对比例和六组实施例，各实施例中的发光层、空穴阻挡层、电子传输层和电子注入层均采用相同的材料和厚度，具体如下表6所示：
表6
发光功能层 化合物 厚度/nm
发光层 CBP:RD＝99：1 50
空穴阻挡层 TPBI 5
电子传输层 BCP:Liq＝1：1 30
电子注入层 LiF 1
各实施例中空穴注入层、空穴传输层和电子阻挡层均采用不同的化合物，空穴注入层的厚度为10nm，空穴传输层的厚度为90nm，具体如下表7所示：
表7
在固定的电流密度下测量下述五种发光器件的驱动电压和发光效率，在15mA/cm2的电流密度下，测试发光器件的使用寿命，各实施例的结果如下表8所示：
表8
实施例 启亮电压 驱动电压 发光效率 使用寿命
对比例3 100.0％ 100％ 100％ 100％
实施例2-1 106.0％ 99.0％ 117.1％ 162.0％
实施例2-2 105.2％ 96.9％ 126.0％ 151.0％
实施例2-3 106.4％ 95.2％ 123.1％ 172.8％
实施例2-4 106.1％ 97.6％ 131.9％ 219.3％
实施例2-5 103.7％ 95.5％ 141.9％ 204.4％
实施例2-6 105.3％ 94.2％ 138.6％ 233.9％
通过表8可知，本申请的螺环化合物可作为电子阻挡层的材料，在与空穴传输层中的NPB或者化合物1-3搭配时，均具有更低的驱动电压、更高的发光效率和更长的使用寿命。
通过表8可知，对比例3的起亮电压为100.0％，实施例2-1至实施例2-6的起亮电压均比对比例3的起亮电压高，由此说明在红色电子器件中具有较高的启亮电压，有利于改善全彩发光器件的显示效果。
通过表8可知，对比例3的驱动电压为100.0％，实施例2-1至实施例2-6的驱动电压均比对比例3的驱动电压低，由此可知本申请的螺环化合物具有合适HOMO能级，较高的空穴迁移率，能够降低发光器件的驱动电压，以及降低发光器件的能耗。
通过表8可知，对比例3的发光效率为100.0％，实施例2-1至实施例2-6的发光效率均比对比例3的发光效率高，则本申请的螺环化合物能够提高发光器件的发光效率。
通过表8可知，对比例3的使用寿命为100.0％，实施例2-1至实施例2-6的使用寿命均比对比例3的使用寿命长，则本申请的螺环化合物的结构更稳定，使得含有该螺环化合物的空穴传输材料的结构更稳定，进而使得发光器件的使用寿命更长。
需要说明的是，当本申请的螺环化合物用在绿光器件中，发光器件同样具有更低的工作电压、更高的发光效率和更长的使用寿命，具体试验过程如上述实施1和实施2所示，在此不再赘述。
应用本申请实施例，至少能够实现如下有益效果：
1.本申请实施例中通过在芴SP3杂化的C上引入一个取代或未取代的萘，形成螺环化合物，该螺环化合物比螺二芴的空间位阻小，该螺环化合物空间位阻适中，能够提高含有该螺环化合物的空穴传输材料的空穴迁移率，进而能够提高发光器件的发光效率和降低发光器件的驱动电压。
2.本申请实施例中利用在芴的9号位C处引入萘，使得芴的9号位C稳定性增加，进而能够增加含有该螺环化合物的空穴传输材料的刚性，以及增加空穴传输材料的化学稳定性，进而能够延长发光器件的使用寿命。
3.本申请实施例中螺环化合物比对比化合物具有更低的分子量，因此蒸镀温度降低，利于提升发光器件在制备过程中螺环化合物的稳定性，进而提升发光器件的稳定性，延长发光器件寿命。
本技术领域技术人员可以理解，本申请中已经讨论过的各种操作、方法、流程中的步骤、措施、方案可以被交替、更改、组合或删除。进一步地，具有本申请中已经讨论过的各种操作、方法、流程中的其他步骤、措施、方案也可以被交替、更改、重排、分解、组合或删除。进一步地，现有技术中的具有与本申请中公开的各种操作、方法、流程中的步骤、措施、方案也可以被交替、更改、重排、分解、组合或删除。
在本申请的描述中，词语“中心”、“上”、“下”、“前”、“后”、“左”、“右”、“竖直”、“水平”、“顶”、“底”、“内”、“外”等指示的方向或位置关系，为基于附图所示的示例性的方向或位置关系，是为了便于描述或简化描述本申请的实施例，而不是指示或暗示所指的装置或部件必须具有特定的方位、以特定的方位构造和操作，因此不能理解为对本申请的限制。
术语“第一”、“第二”仅用于描述目的，而不能理解为指示或暗示相对重要性或者隐含指明所指示的技术特征的数量。由此，限定有“第一”、“第二”的特征可以明示或者隐含地包括一个或者更多个该特征。在本申请的描述中，除非另有说明，“多个”的含义是两个或两个以上。
在本申请的描述中，需要说明的是，除非另有明确的规定和限定，术语“安装”、“相连”、“连接”应做广义理解，例如，可以是固定连接，也可以是可拆卸连接，或一体地连接；可以是直接相连，也可以通过中间媒介间接相连，可以是两个元件内部的连通。对于本领域的普通技术人员而言，可以具体情况理解上述术语在本申请中的具体含义。
在本说明书的描述中，具体特征、结构、材料或者特点可以在任何的一个或多个实施例或示例中以合适的方式结合。
应该理解的是，虽然附图的流程图中的各个步骤按照箭头的指示依次显示，但是这些步骤的实施顺序并不受限于箭头所指示的顺序。除非本文中有明确的说明，否则在本申请实施例的一些实施场景中，各流程中的步骤可以按照需求以其他的顺序执行。而且，各流程图中的部分或全部步骤基于实际的实施场景，可以包括多个子步骤或者多个阶段。这些子步骤或者阶段中的部分或全部可以在同一时刻被执行，也可以在不同的时刻被执行在执行时刻不同的场景下，这些子步骤或者阶段的执行顺序可以根据需求灵活配置，本申请实施例对此不限制。
以上所述仅是本申请的部分实施方式，应当指出，对于本技术领域的普通技术人员来说，在不脱离本申请的方案技术构思的前提下，采用基于本申请技术思想的其他类似实施手段，同样属于本申请实施例的保护范畴。

Claims (5)

1.一种螺环化合物，其特征在于，所述螺环化合物的结构如化合物1-1至化合物1-16，以及化合物2-1至化合物2-14所示：
2.一种空穴传输材料，其特征在于，包括：如权利要求1中所述的螺环化合物。
3.一种发光器件，其特征在于，包括层叠设置的第一电极、发光功能层和第二电极，所述发光功能层包括空穴传输层，所述空穴传输层包括权利要求2所述的空穴传输材料。
4.根据权利要求3所述的发光器件，所述发光功能层还包括设置在空穴传输层远离第一电极的电子阻挡层，所述电子阻挡层包括权利要求2所述的空穴传输材料。
5.一种如权利要求1任一所述的螺环化合物的制备方法，其特征在于，包括：
制备如下第一中间体：
基于所述第一中间体，制备螺环化合物；
制备第一中间体的具体过程如下：
制备第一试剂：
将0.03mol(摩尔)，8.57g(克)的1,8-二溴萘和0.06mol，1.45g的镁屑在25毫升的四氢呋喃(THF)中制备得到第一试剂。
基于第一试剂，制备第一中间体，第一中间体即为化合物s-1-2：
将第一试剂加入0.03mol的2-溴代苯基苯甲酸乙酯的THF溶液中，将反应物回流3小时，冷却至室温，倒入到200mL的1M NH4Cl溶液中，用CH2Cl2萃取，用水洗涤两次；除去溶剂后，将所得油状物溶于40ml的乙酸中并加热至80℃，当达到80℃时，加入2滴浓硫酸，在80℃下继续搅拌2小时。将反应混合物倒入冰水中，用CH2Cl2萃取，用水洗涤3次，除去溶剂得到粗产物，将其重结晶得到化合物s-1-1(9.29g，24mmol)。
将75ml的氯苯加入到化合物s-1-1(9.29g,24mmol)中，得到浅棕色浆液。将75ml的三氟乙酸加入搅拌的混合物中，等待所有剩余的物质都溶解，将搅拌的混合物加热回流1天，然后冷却至室温。加入30ml的水以淬灭反应，将产物萃取到乙酸乙酯(5×50ml)中，用水洗涤，含水萃取液再用另一份乙酸乙酯萃取，将合并的有机萃取物用无水MgSO4(硫化镁)干燥，真空除去溶剂，得到固体的化合物s-1-2。
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