CN114668888A - 一种光固化两性离子生物粘合剂及其制备方法 - Google Patents
一种光固化两性离子生物粘合剂及其制备方法 Download PDFInfo
- Publication number
- CN114668888A CN114668888A CN202210298706.5A CN202210298706A CN114668888A CN 114668888 A CN114668888 A CN 114668888A CN 202210298706 A CN202210298706 A CN 202210298706A CN 114668888 A CN114668888 A CN 114668888A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- zwitterionic
- photo
- total mass
- bioadhesive
- curing
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 239000003364 biologic glue Substances 0.000 title claims abstract description 24
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims abstract description 7
- 238000000016 photochemical curing Methods 0.000 title claims description 15
- QNILTEGFHQSKFF-UHFFFAOYSA-N n-propan-2-ylprop-2-enamide Chemical compound CC(C)NC(=O)C=C QNILTEGFHQSKFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 20
- -1 methacryloyl ethyl sulfobetaine Chemical compound 0.000 claims abstract description 19
- 229940117986 sulfobetaine Drugs 0.000 claims abstract description 18
- 239000003431 cross linking reagent Substances 0.000 claims abstract description 14
- 239000008367 deionised water Substances 0.000 claims abstract description 14
- 229910021641 deionized water Inorganic materials 0.000 claims abstract description 14
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 14
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Chemical compound O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 14
- GJKGAPPUXSSCFI-UHFFFAOYSA-N 2-Hydroxy-4'-(2-hydroxyethoxy)-2-methylpropiophenone Chemical compound CC(C)(O)C(=O)C1=CC=C(OCCO)C=C1 GJKGAPPUXSSCFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 12
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims abstract description 12
- KWLMIXQRALPRBC-UHFFFAOYSA-L hectorite Chemical compound [Li+].[OH-].[OH-].[Na+].[Mg+2].O1[Si]2([O-])O[Si]1([O-])O[Si]([O-])(O1)O[Si]1([O-])O2 KWLMIXQRALPRBC-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims abstract description 11
- 229910000271 hectorite Inorganic materials 0.000 claims abstract description 11
- 239000000243 solution Substances 0.000 claims description 31
- 229940094522 laponite Drugs 0.000 claims description 29
- XCOBTUNSZUJCDH-UHFFFAOYSA-B lithium magnesium sodium silicate Chemical compound [Li+].[Li+].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[Na+].[Na+].[Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].O1[Si](O2)([O-])O[Si]3([O-])O[Si]1([O-])O[Si]2([O-])O3.O1[Si](O2)([O-])O[Si]3([O-])O[Si]1([O-])O[Si]2([O-])O3.O1[Si](O2)([O-])O[Si]3([O-])O[Si]1([O-])O[Si]2([O-])O3.O1[Si](O2)([O-])O[Si]3([O-])O[Si]1([O-])O[Si]2([O-])O3.O1[Si](O2)([O-])O[Si]3([O-])O[Si]1([O-])O[Si]2([O-])O3.O1[Si](O2)([O-])O[Si]3([O-])O[Si]1([O-])O[Si]2([O-])O3 XCOBTUNSZUJCDH-UHFFFAOYSA-B 0.000 claims description 29
- 238000003756 stirring Methods 0.000 claims description 23
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 22
- 239000000227 bioadhesive Substances 0.000 claims description 16
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 claims description 15
- 239000011521 glass Substances 0.000 claims description 13
- 239000011259 mixed solution Substances 0.000 claims description 13
- 238000009210 therapy by ultrasound Methods 0.000 claims description 11
- 230000029663 wound healing Effects 0.000 claims description 4
- 210000001124 body fluid Anatomy 0.000 claims description 3
- 239000010839 body fluid Substances 0.000 claims description 3
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 claims description 2
- 208000015181 infectious disease Diseases 0.000 claims description 2
- 238000003760 magnetic stirring Methods 0.000 claims description 2
- 230000002265 prevention Effects 0.000 claims description 2
- 239000003999 initiator Substances 0.000 claims 1
- 239000000017 hydrogel Substances 0.000 abstract description 17
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 abstract description 4
- 238000010526 radical polymerization reaction Methods 0.000 abstract 1
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 22
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 22
- 210000004027 cell Anatomy 0.000 description 11
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 5
- 230000003013 cytotoxicity Effects 0.000 description 5
- 231100000135 cytotoxicity Toxicity 0.000 description 5
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 5
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 5
- 238000012512 characterization method Methods 0.000 description 4
- 239000000463 material Substances 0.000 description 4
- 206010040844 Skin exfoliation Diseases 0.000 description 3
- DEGAKNSWVGKMLS-UHFFFAOYSA-N calcein Chemical compound O1C(=O)C2=CC=CC=C2C21C1=CC(CN(CC(O)=O)CC(O)=O)=C(O)C=C1OC1=C2C=C(CN(CC(O)=O)CC(=O)O)C(O)=C1 DEGAKNSWVGKMLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000002073 fluorescence micrograph Methods 0.000 description 3
- 239000001963 growth medium Substances 0.000 description 3
- XJMOSONTPMZWPB-UHFFFAOYSA-M propidium iodide Chemical compound [I-].[I-].C12=CC(N)=CC=C2C2=CC=C(N)C=C2[N+](CCC[N+](C)(CC)CC)=C1C1=CC=CC=C1 XJMOSONTPMZWPB-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 239000006144 Dulbecco’s modified Eagle's medium Substances 0.000 description 2
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 206010052428 Wound Diseases 0.000 description 2
- 208000027418 Wounds and injury Diseases 0.000 description 2
- 230000000845 anti-microbial effect Effects 0.000 description 2
- 238000012258 culturing Methods 0.000 description 2
- 238000005034 decoration Methods 0.000 description 2
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 2
- 231100000086 high toxicity Toxicity 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 2
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 2
- 229960002378 oftasceine Drugs 0.000 description 2
- 230000008569 process Effects 0.000 description 2
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 2
- JKNCOURZONDCGV-UHFFFAOYSA-N 2-(dimethylamino)ethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CN(C)CCOC(=O)C(C)=C JKNCOURZONDCGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229920001817 Agar Polymers 0.000 description 1
- 208000035143 Bacterial infection Diseases 0.000 description 1
- 241000588724 Escherichia coli Species 0.000 description 1
- 239000001888 Peptone Substances 0.000 description 1
- 108010080698 Peptones Proteins 0.000 description 1
- 241000191967 Staphylococcus aureus Species 0.000 description 1
- 238000003848 UV Light-Curing Methods 0.000 description 1
- 206010048038 Wound infection Diseases 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 239000008272 agar Substances 0.000 description 1
- 230000003373 anti-fouling effect Effects 0.000 description 1
- 230000001580 bacterial effect Effects 0.000 description 1
- 208000022362 bacterial infectious disease Diseases 0.000 description 1
- 235000015278 beef Nutrition 0.000 description 1
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 1
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 1
- 230000003115 biocidal effect Effects 0.000 description 1
- 238000004113 cell culture Methods 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 description 1
- 230000007547 defect Effects 0.000 description 1
- 238000011161 development Methods 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 210000002950 fibroblast Anatomy 0.000 description 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 231100000053 low toxicity Toxicity 0.000 description 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 1
- 230000007246 mechanism Effects 0.000 description 1
- 231100001083 no cytotoxicity Toxicity 0.000 description 1
- 231100000065 noncytotoxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000002020 noncytotoxic effect Effects 0.000 description 1
- 235000019319 peptone Nutrition 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 230000005855 radiation Effects 0.000 description 1
- 238000011160 research Methods 0.000 description 1
- 238000007142 ring opening reaction Methods 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 238000007447 staining method Methods 0.000 description 1
- 230000001954 sterilising effect Effects 0.000 description 1
- 238000004659 sterilization and disinfection Methods 0.000 description 1
- 238000001308 synthesis method Methods 0.000 description 1
- 231100000419 toxicity Toxicity 0.000 description 1
- 230000001988 toxicity Effects 0.000 description 1
- 230000035899 viability Effects 0.000 description 1
- 238000005303 weighing Methods 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61L—METHODS OR APPARATUS FOR STERILISING MATERIALS OR OBJECTS IN GENERAL; DISINFECTION, STERILISATION OR DEODORISATION OF AIR; CHEMICAL ASPECTS OF BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES; MATERIALS FOR BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES
- A61L24/00—Surgical adhesives or cements; Adhesives for colostomy devices
- A61L24/04—Surgical adhesives or cements; Adhesives for colostomy devices containing macromolecular materials
- A61L24/06—Surgical adhesives or cements; Adhesives for colostomy devices containing macromolecular materials obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61L—METHODS OR APPARATUS FOR STERILISING MATERIALS OR OBJECTS IN GENERAL; DISINFECTION, STERILISATION OR DEODORISATION OF AIR; CHEMICAL ASPECTS OF BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES; MATERIALS FOR BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES
- A61L24/00—Surgical adhesives or cements; Adhesives for colostomy devices
- A61L24/001—Use of materials characterised by their function or physical properties
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61L—METHODS OR APPARATUS FOR STERILISING MATERIALS OR OBJECTS IN GENERAL; DISINFECTION, STERILISATION OR DEODORISATION OF AIR; CHEMICAL ASPECTS OF BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES; MATERIALS FOR BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES
- A61L24/00—Surgical adhesives or cements; Adhesives for colostomy devices
- A61L24/001—Use of materials characterised by their function or physical properties
- A61L24/0015—Medicaments; Biocides
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61L—METHODS OR APPARATUS FOR STERILISING MATERIALS OR OBJECTS IN GENERAL; DISINFECTION, STERILISATION OR DEODORISATION OF AIR; CHEMICAL ASPECTS OF BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES; MATERIALS FOR BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES
- A61L24/00—Surgical adhesives or cements; Adhesives for colostomy devices
- A61L24/001—Use of materials characterised by their function or physical properties
- A61L24/0031—Hydrogels or hydrocolloids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F220/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride ester, amide, imide or nitrile thereof
- C08F220/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms; Derivatives thereof
- C08F220/10—Esters
- C08F220/38—Esters containing sulfur
- C08F220/387—Esters containing sulfur and containing nitrogen and oxygen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F220/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride ester, amide, imide or nitrile thereof
- C08F220/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms; Derivatives thereof
- C08F220/52—Amides or imides
- C08F220/54—Amides, e.g. N,N-dimethylacrylamide or N-isopropylacrylamide
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61L—METHODS OR APPARATUS FOR STERILISING MATERIALS OR OBJECTS IN GENERAL; DISINFECTION, STERILISATION OR DEODORISATION OF AIR; CHEMICAL ASPECTS OF BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES; MATERIALS FOR BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES
- A61L2300/00—Biologically active materials used in bandages, wound dressings, absorbent pads or medical devices
- A61L2300/20—Biologically active materials used in bandages, wound dressings, absorbent pads or medical devices containing or releasing organic materials
- A61L2300/204—Biologically active materials used in bandages, wound dressings, absorbent pads or medical devices containing or releasing organic materials with nitrogen-containing functional groups, e.g. aminoxides, nitriles, guanidines
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61L—METHODS OR APPARATUS FOR STERILISING MATERIALS OR OBJECTS IN GENERAL; DISINFECTION, STERILISATION OR DEODORISATION OF AIR; CHEMICAL ASPECTS OF BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES; MATERIALS FOR BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES
- A61L2300/00—Biologically active materials used in bandages, wound dressings, absorbent pads or medical devices
- A61L2300/40—Biologically active materials used in bandages, wound dressings, absorbent pads or medical devices characterised by a specific therapeutic activity or mode of action
- A61L2300/404—Biocides, antimicrobial agents, antiseptic agents
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Surgery (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Dispersion Chemistry (AREA)
- Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
- Materials For Medical Uses (AREA)
Abstract
本发明公开了一种光固化两性离子生物粘合剂及其制备方法;本方法利用2‑羟基‑4′‑(2‑羟乙氧基)‑2‑甲基苯丙酮为光引发剂,甲基丙烯酰乙基磺基甜菜碱与N‑异丙基丙烯酰胺为共聚单体,去离子水为溶剂,锂皂石为交联剂,通过传统自由基聚合制得水凝胶型生物粘合剂;由于两性离子的引入,使得该生物粘合剂具有优异的生物相容性与重复使用性并且具有良好的抗菌性能。
Description
技术领域
本发明属于生物医用材料技术领域,具体涉及一种光固化、生物相容性好且具有重复使用功能的水凝胶型生物粘合剂。
背景技术
近年来,生物粘附剂在临床上已被用于部分替代手术缝合,以连接组织,促进伤口愈合,减少伤口感染。与传统的侵入性伤口闭合方法(包括缝线、金属丝和缝合钉)相比,生物粘附剂损伤组织的可能性较小,并且可以通过不同的机制促进伤口愈合。然而现有的医用粘合剂具有毒性高,抗细菌感染效果差,无法二次粘连等缺点。
自从上世纪八十年代以来,光固化粘合剂逐渐被人们重视。紫外光固化粘合剂就是借助UV 辐射使粘接材料快速产生粘接性能的一类粘合剂。UV光固化粘合剂配方通常由丙烯酸酯低聚物、单体、光引发剂和各种添加剂组成,而最终性能主要由低聚物的种类决定。
相比传统医用粘合剂,水凝胶型粘合剂在潮湿环境下仍具有保证黏附性能不下降的优点,并能有效的吸收伤口多余的体液且具有一定的抗菌效果。两性离子聚合物得益于其优异的防污性能和生物相容性,在近十余年的研究中取得了长足的发展。
发明内容
为解决上述问题,本发明公开了一种光固化两性离子生物粘合剂及其制备方法,解决现有传统医用粘合剂毒性高、无法二次粘连、潮湿环境下黏附性能差等问题。本发明是以两性离子单体甲基丙烯酰乙基磺基甜菜碱为主要原料,通过紫外光交联搭配N-异丙基丙烯酰胺制备的一种生物相容性好的生物粘合剂。
为达到上述目的,本发明的技术方案如下:
本发明的一个目的是提供一种光固化两性离子生物粘合剂,以质量百分比计,由以下组分组成:
共聚单体 25%-35%;
锂皂石 0.5%-2%;
光引发剂 2%-4%;
余量为去离子水。
共聚单体为甲基丙烯酰乙基磺基甜菜碱和N-异丙基丙烯酰胺
优选地,所述的锂皂石为Laponite RD。
优选地,所述的甲基丙烯酰乙基磺基甜菜碱是由甲基丙烯酸二甲氨基乙酯与1,3-丙基磺内酯开环反应制备。
进一步地,所述甲基丙烯酰乙基磺基甜菜碱和N-异丙基丙烯酰胺的摩尔比为10:1-1:1。
进一步地,所述光引发剂为2-羟基-4′-(2-羟乙氧基)-2-甲基苯丙酮。
本发明还有一个目的是提供一种光固化两性离子生物粘合剂的制备方法,按上述各组分及添加量,包括以下步骤:
步骤1、将交联剂锂皂石溶于去离子水中,超声使其完全分散于溶剂中,得到锂皂石溶液;
步骤2、在恒温环境下向步骤1得到的锂皂石溶液中依次加入甲基丙烯酰乙基磺基甜菜碱和N-异丙基丙烯酰胺磁力搅拌至完全溶解得到混合溶液;
步骤3、向步骤2中的混合溶液加入光引发剂,磁力搅拌至完全溶解转移至玻璃模具中;
步骤4、将步骤3得到的装有溶液的玻璃模具放置于紫外光下聚合,得到光固化两性离子生物粘合剂。
进一步地,步骤2中,所述的恒温条件为0℃-40℃。
进一步地,步骤3中,磁力搅拌的速率为300-900转/分。
进一步地,步骤4中,所述紫外光的波长为365nm,所述聚合的时间为1-60min。
本发明另外还有一个目的是提供上述光固化两性离子生物粘合剂在伤口愈合、吸收体液和防止感染方面的应用。
本发明的有益效果为:
相对于现有技术,本发明方法通过将两性离子搭配其他功能单体制备了一款具有抗菌、可重复使用、毒性低等特点的生物粘合剂。该粘合剂不仅合成方法简单,且原料价格相对便宜,解决现有传统医用粘合剂成本高、毒性高、无法二次粘连、潮湿环境下黏附性能差等问题。
附图说明
图1为本发明实施例1-7及对照例1-2所制备粘合剂的剥离强度检测结果图;
图2为本发明实施例3所制备粘合剂的重复粘合性能检测结果图;
图3为本发明实施例2所制备粘合剂的活死细胞染色荧光图(a)为钙黄绿素染色活细胞荧光图;(b)为碘化丙啶染色死细胞荧光图。
具体实施方式
下面结合附图和具体实施方式,进一步阐明本发明,应理解下述具体实施方式仅用于说明本发明而不用于限制本发明的范围。
实施例中所述实验方法,如无特殊说明,均为常规方法;所述试剂和材料,如无特殊说明,均可从商业途径或通过现有技术简单制备获得。
实施例1
常温下,将交联剂锂皂石Laponite RD 0.5%溶于5g去离子水中,超声使其完全分散于溶剂中,得到锂皂石溶液,然后在0℃恒温条件下向溶液中依次加入甲基丙烯酰乙基磺基甜菜碱和N-异丙基丙烯酰胺35%,其摩尔比为9:1,在900转/分磁力搅拌至完全溶解得到混合溶液,接着加入光引发剂2-羟基-4′-(2-羟乙氧基)-2-甲基苯丙酮3%,磁力搅拌至完全溶解转移至玻璃模具中进行365nm波长紫外光聚合10min得到水凝胶型两性离子生物粘合剂。
实施例2
常温下,将交联剂锂皂石Laponite RD 2%溶于5g去离子水中,超声使其完全分散于溶剂中,得到锂皂石溶液,然后在0℃恒温条件下向溶液中依次加入甲基丙烯酰乙基磺基甜菜碱和N-异丙基丙烯酰胺35%,其摩尔比为4:1,在600转/分磁力搅拌至完全溶解得到混合溶液,接着加入光引发剂2-羟基-4′-(2-羟乙氧基)-2-甲基苯丙酮2%,磁力搅拌至完全溶解转移至玻璃模具中进行365nm波长紫外光聚合60min得到水凝胶型两性离子生物粘合剂。
实施例3
常温下,将交联剂锂皂石Laponite RD 1.5%溶于5g去离子水中,超声使其完全分散于溶剂中,得到锂皂石溶液,然后在0℃恒温条件下向溶液中依次加入甲基丙烯酰乙基磺基甜菜碱和N-异丙基丙烯酰胺35%,其摩尔比为7:3,在900转/分磁力搅拌至完全溶解得到混合溶液,接着加入光引发剂2-羟基-4′-(2-羟乙氧基)-2-甲基苯丙酮4%,磁力搅拌至完全溶解转移至玻璃模具中进行365nm波长紫外光聚合60min得到水凝胶型两性离子生物粘合剂。
实施例4
常温下,将交联剂锂皂石Laponite RD 1%溶于5g去离子水中,超声使其完全分散于溶剂中,得到锂皂石溶液,然后在0℃恒温条件下向溶液中依次加入甲基丙烯酰乙基磺基甜菜碱和N-异丙基丙烯酰胺35%,其摩尔比为3:2,在300转/分磁力搅拌至完全溶解得到混合溶液,接着加入光引发剂2-羟基-4′-(2-羟乙氧基)-2-甲基苯丙酮2%,磁力搅拌至完全溶解转移至玻璃模具中进行365nm波长紫外光聚合60min得到水凝胶型两性离子生物粘合剂。
实施例5
常温下,将交联剂锂皂石Laponite RD 1.5%溶于5g去离子水中,超声使其完全分散于溶剂中,得到锂皂石溶液,然后在0℃恒温条件下向溶液中依次加入甲基丙烯酰乙基磺基甜菜碱和N-异丙基丙烯酰胺35%,其摩尔比为1:1,在900转/分磁力搅拌至完全溶解得到混合溶液,接着加入光引发剂2-羟基-4′-(2-羟乙氧基)-2-甲基苯丙酮3%,磁力搅拌至完全溶解转移至玻璃模具中进行365nm波长紫外光聚合30min得到水凝胶型两性离子生物粘合剂。
实施例6
常温下,将交联剂锂皂石Laponite RD 1.5%溶于5g去离子水中,超声使其完全分散于溶剂中,得到锂皂石溶液,然后在0℃恒温条件下向溶液中依次加入甲基丙烯酰乙基磺基甜菜碱和N-异丙基丙烯酰胺30%,其摩尔比为4:1,在600转/分磁力搅拌至完全溶解得到混合溶液,接着加入光引发剂2-羟基-4′-(2-羟乙氧基)-2-甲基苯丙酮4%,磁力搅拌至完全溶解转移至玻璃模具中进行365nm波长紫外光聚合60min得到水凝胶型两性离子生物粘合剂。
实施例7
常温下,将交联剂锂皂石Laponite RD 1.5%溶于5g去离子水中,超声使其完全分散于溶剂中,得到锂皂石溶液,然后在0℃恒温条件下向溶液中依次加入甲基丙烯酰乙基磺基甜菜碱和N-异丙基丙烯酰胺25%,其摩尔比为1:1,在900转/分磁力搅拌至完全溶解得到混合溶液,接着加入光引发剂2-羟基-4′-(2-羟乙氧基)-2-甲基苯丙酮3%,磁力搅拌至完全溶解转移至玻璃模具中进行365nm波长紫外光聚合60min得到水凝胶型两性离子生物粘合剂。
对实施例1-7制备的两性离子生物粘合剂进行了剥离强度、重复剥离、细胞毒性及抗菌性能进行了表征,结果如表1和图1所示。实施例2所制备粘合剂的重复剥离和实施例3所制备粘合剂的细胞毒性如图2和图3所示。
剥离强度表征方法:将粘合剂涂敷在处理过的新鲜猪皮上,通过搭接剪切实验,测试其剥离强度,即两性离子生物粘合剂的粘合强度。将质量为0.2g的水凝胶样品粘附在两片猪皮(猪皮长度50mm,宽度10mm)之间,按压1min,使水凝胶样品与猪皮表面充分接触。用电子万能试验机(WDW-5)测定其剥离强度。下端猪皮夹在固定于底部的夹具中,上端猪皮夹在向上牵引的夹具中,测试过程中向上牵引的速率为10mm/min。
重复剥离表征方法:将经初次剥离实验后的粘合剂重新粘附在两片猪皮(猪皮长度50mm,宽度10mm)之间,用500g的砝码进行按压1h,用电子万能试验机(WDW-5)测定其剥离强度。下端猪皮夹在固定于底部的夹具中,上端猪皮夹在向上牵引的夹具中,测试过程中向上牵引的速率为10mm/min。得到结果与其原本剥离强度相差15%内记录为有效数据。
细胞毒性表征方法:将L929(小鼠成纤维细胞)细胞加入含DMEM培养基的培养皿中作为实验专用细胞,采用活死细胞染色法测试粘合剂的细胞毒性,将细胞放入含有材料的孔板的各孔之中,将其置于细胞培养箱中37 ℃下培养24小时后,移除DMEM培养基,加入钙黄绿素(AM)和碘化丙啶(PI)进行活死细胞染色,黑暗中同条件培养30分钟。培养结束后用倒置荧光显微镜观察细胞的活死情况。
抗菌性能表征方法:称取4g氯化钠,2.4g牛肉膏,8g蛋白胨和11.4g琼脂粉加热至微沸搅拌溶解于800ml去离子水,调整pH值为7,放入高压灭菌器中高温灭菌20min后,室温自然冷却作为细菌培养基,分置于两个培养皿中。将大肠杆菌菌液与金黄色葡萄球菌菌液喷涂到培养皿中,将制备的水凝胶型两性离子生物粘合剂放置于上述培养皿中,在多振幅轨道摇床培养12h,取出观察粘合剂周边的抗菌效果。
表1为实施例1-7制得的两性离子生物粘合剂的各项性能表征
从表1中可以看出,通过改变水凝胶中各种组分的浓度,能够有效改变两性离子医用粘合剂的各项性能。在本发明实验条件下制得的两性离子生物粘合剂粘附性能好,重复粘合性能良好,抑菌率高并且无细胞毒性,能够满足实际应用。
对照例1
常温下,将交联剂锂皂石Laponite RD 1.5%溶于去离子水中,超声使其完全分散于溶剂中,得到锂皂石溶液,然后在0℃恒温条件下向溶液中依次加入甲基丙烯酰乙基磺基甜菜碱35%,在900转/分磁力搅拌至完全溶解得到混合溶液,接着加入光引发剂2-羟基-4′-(2-羟乙氧基)-2-甲基苯丙酮3%,磁力搅拌至完全溶解转移至玻璃模具中进行365nm波长紫外光聚合30min得到水凝胶型生物粘合剂。
对照例2
常温下,将交联剂锂皂石Laponite RD 1.5%溶于去离子水中,超声使其完全分散于溶剂中,得到锂皂石溶液,然后在0℃恒温条件下向溶液中依次加入N-异丙基丙烯酰胺35%,在900转/分磁力搅拌至完全溶解得到混合溶液,接着加入光引发剂2-羟基-4′-(2-羟乙氧基)-2-甲基苯丙酮3%,磁力搅拌至完全溶解转移至玻璃模具中进行365nm波长紫外光聚合30min得到水凝胶型生物粘合剂。
对对照例1-2制备的两性离子生物粘合剂进行了剥离强度、重复剥离、细胞毒性及抗菌性能进行了表征,结果如表2所示。
表2为对照例1-2制得的两性离子生物粘合剂的各项性能表征
从表2中可以看出,单独使用两性离子单体甲基丙烯酰乙基磺基甜菜碱聚合和单独使用N-异丙基丙烯酰胺聚合的得到的水凝胶粘合剂虽然无细胞毒性,但是整体性能较差,因此需要其他功能单体互相搭配来改善其性能。
需要说明的是,以上内容仅仅说明了本发明的技术思想,不能以此限定本发明的保护范围,对于本技术领域的普通技术人员来说,在不脱离本发明原理的前提下,还可以做出若干改进和润饰,这些改进和润饰均落入本发明权利要求书的保护范围之内。
Claims (10)
1.一种光固化两性离子生物粘合剂的制备方法,其特征在于,包括以下步骤:
步骤1、将交联剂锂皂石溶于去离子水中,超声使其完全分散于溶剂中,得到锂皂石溶液;
步骤2、在恒温环境下向步骤1得到的锂皂石溶液中依次加入甲基丙烯酰乙基磺基甜菜碱和N-异丙基丙烯酰胺磁力搅拌至完全溶解得到混合溶液;
步骤3、向步骤2中的混合溶液加入光引发剂,磁力搅拌至完全溶解转移至玻璃模具中;
步骤4、将步骤3得到的装有溶液的玻璃模具放置于紫外光下聚合,得到光固化两性离子生物粘合剂。
2.根据权利要求1所述的一种光固化两性离子生物粘合剂的制备方法,其特征在于,步骤1中,以质量百分比计,所述锂皂石为质量总和的0.5%-2%,所述质量总和为是光固化前的质量总和。
3.根据权利要求1所述的一种光固化两性离子生物粘合剂的制备方法,其特征在于,步骤2中,以质量百分比计,所述甲基丙烯酰乙基磺基甜菜碱和N-异丙基丙烯酰胺的总质量为质量总和的25%-35%,所述质量总和为是光固化前的质量总和。
4.根据权利要求1所述的一种光固化两性离子生物粘合剂的制备方法,其特征在于,步骤3中,以质量百分比计,所述光引发剂为质量总和的2%-4%,所述质量总和为是光固化前的质量总和。
5.根据权利要求3所述的一种光固化两性离子生物粘合剂的制备方法,其特征在于,所述甲基丙烯酰乙基磺基甜菜碱和N-异丙基丙烯酰胺的摩尔比为10:1-1:1。
6.根据权利要求4所述的一种光固化两性离子生物粘合剂的制备方法,其特征在于,所述光引发剂为2-羟基-4′-(2-羟乙氧基)-2-甲基苯丙酮。
7.根据权利要求1所述的一种光固化两性离子生物粘合剂的制备方法,其特征在于,步骤4中,所述紫外光的波长为365nm,所述聚合的时间为1-60min。
8.根据权利要求1所述的一种光固化两性离子生物粘合剂的制备方法,其特征在于,步骤2中,恒温的温度为0℃-40℃。
9.根据权利要求1所述的一种光固化两性离子生物粘合剂的制备方法,其特征在于,步骤3中,磁力搅拌的速率为300-900转/分。
10.一种如权利要求1-9任一项所述的光固化两性离子生物粘合剂的制备方法制备的光固化两性离子生物粘合剂在伤口愈合、吸收体液和防止感染方面的应用。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CN202210298706.5A CN114668888A (zh) | 2022-03-25 | 2022-03-25 | 一种光固化两性离子生物粘合剂及其制备方法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CN202210298706.5A CN114668888A (zh) | 2022-03-25 | 2022-03-25 | 一种光固化两性离子生物粘合剂及其制备方法 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CN114668888A true CN114668888A (zh) | 2022-06-28 |
Family
ID=82073428
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CN202210298706.5A Pending CN114668888A (zh) | 2022-03-25 | 2022-03-25 | 一种光固化两性离子生物粘合剂及其制备方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
CN (1) | CN114668888A (zh) |
Citations (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN101215350A (zh) * | 2008-01-04 | 2008-07-09 | 东华大学 | 改性纳米复合水凝胶及其制备方法 |
CN101703805A (zh) * | 2009-11-23 | 2010-05-12 | 天津工业大学 | 一种生物相容性和温敏性纳米复合水凝胶及其制备方法 |
CN103059215A (zh) * | 2012-12-20 | 2013-04-24 | 华南理工大学 | 结构相对可控的甜菜碱酯类智能水凝胶及制备方法和应用 |
CN108676127A (zh) * | 2018-07-02 | 2018-10-19 | 南开大学 | 一种具有高强度、高弹性、导电性和温控可逆黏附性的纳米复合水凝胶的制备方法 |
CN110437472A (zh) * | 2019-08-12 | 2019-11-12 | 浙江工业大学 | 一种高强度、盐响应的双网络水凝胶及其应用 |
CN112442195A (zh) * | 2019-09-05 | 2021-03-05 | 中国科学院宁波材料技术与工程研究所 | 纳米水凝胶的制备方法及应用 |
CN113201097A (zh) * | 2021-04-09 | 2021-08-03 | 华南理工大学 | 一种智能型导电抗菌水凝胶及其制备方法 |
CN113801265A (zh) * | 2021-09-30 | 2021-12-17 | 华中科技大学 | 电极、信号检测系统及应用于电极的水凝胶及其制备方法 |
-
2022
- 2022-03-25 CN CN202210298706.5A patent/CN114668888A/zh active Pending
Patent Citations (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN101215350A (zh) * | 2008-01-04 | 2008-07-09 | 东华大学 | 改性纳米复合水凝胶及其制备方法 |
CN101703805A (zh) * | 2009-11-23 | 2010-05-12 | 天津工业大学 | 一种生物相容性和温敏性纳米复合水凝胶及其制备方法 |
CN103059215A (zh) * | 2012-12-20 | 2013-04-24 | 华南理工大学 | 结构相对可控的甜菜碱酯类智能水凝胶及制备方法和应用 |
CN108676127A (zh) * | 2018-07-02 | 2018-10-19 | 南开大学 | 一种具有高强度、高弹性、导电性和温控可逆黏附性的纳米复合水凝胶的制备方法 |
CN110437472A (zh) * | 2019-08-12 | 2019-11-12 | 浙江工业大学 | 一种高强度、盐响应的双网络水凝胶及其应用 |
CN112442195A (zh) * | 2019-09-05 | 2021-03-05 | 中国科学院宁波材料技术与工程研究所 | 纳米水凝胶的制备方法及应用 |
CN113201097A (zh) * | 2021-04-09 | 2021-08-03 | 华南理工大学 | 一种智能型导电抗菌水凝胶及其制备方法 |
CN113801265A (zh) * | 2021-09-30 | 2021-12-17 | 华中科技大学 | 电极、信号检测系统及应用于电极的水凝胶及其制备方法 |
Non-Patent Citations (7)
Title |
---|
CHANG, YUNG等: "Tunable Bioadhesive Copolymer Hydrogels of Thermoresponsive Poly(N-isopropyl acrylamide) Containing Zwitterionic Polysulfobetaine", 《BIOMACROMOLECULES》 * |
WANG, LIUFANG等: "Tough, Adhesive, Self-Healable, and Transparent Ionically Conductive Zwitterionic Nanocomposite Hydrogels as Skin Strain Sensors", 《ACS APPLIED MATERIALS & INTERFACES》 * |
XIAOQIANG JIN等: "Fabrication of alginate-P(SBMA-co-AAm) hydrogels with ultrastretchability, strain sensitivity, self-adhesiveness, biocompatibility, and self-cleaning function for strain sensors", 《APPLIED POLYMER》 * |
XINJIE PEI等: "Stretchable, self-healing and tissue-adhesive zwitterionic hydrogels as strain sensors for wireless monitoring of organ motions", 《MATER. HORIZ.》 * |
廖晓玲等主编: "《材料化学基础实验指导》", 28 February 2015, 北京:冶金工业出版社 * |
潘玉妹等: "智能水凝胶在生物载药领域的研究进展", 《化工进展》 * |
王柳芳: "基于两性离子聚合物构建的粘附水凝胶制备及性能研究", 《中国优秀硕士学位论文全文数据库 工程科技Ⅰ辑》 * |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
Zhang et al. | On-demand and negative-thermo-swelling tissue adhesive based on highly branched ambivalent PEG–catechol copolymers | |
CN108047465A (zh) | 一种甲基丙烯酸酯明胶/壳聚糖互穿网络水凝胶、制备方法及应用 | |
CN110551299A (zh) | 一种自粘附性聚丙烯酰胺复合水凝胶及其制备方法与应用 | |
CN107236143A (zh) | 阳离子‑两性离子共聚物涂层及其制备方法和应用 | |
CN113292671B (zh) | 一种含有苯硼酸基团的高分子交联剂、其制备的生物粘合剂及制备方法和应用 | |
CN105169465A (zh) | 一种医用防粘水凝胶敷料及其制备方法 | |
CN112876694B (zh) | 丙烯酸/ε-聚赖氨酸黏附性抗菌水凝胶的制备方法及其应用 | |
CN113368312B (zh) | 一种可生物降解自粘附水凝胶的制备方法及其应用 | |
CN109749634A (zh) | 一种基于光固化的快速封片剂及其制备方法与应用 | |
Li et al. | Enhancing resin-dentin bond durability using a novel mussel-inspired monomer | |
Zeng et al. | Synthesis and characterization of incorporating mussel mimetic moieties into photoactive hydrogel adhesive | |
CN109868084A (zh) | 一种uv聚合型poss改性丙烯酸酯压敏胶及制备方法 | |
Tak et al. | Bergenia stracheyi extract-based hybrid hydrogels of biocompatible polymers with good adhesive, stretching, swelling, self-healing, antibacterial, and antioxidant properties | |
CN114668888A (zh) | 一种光固化两性离子生物粘合剂及其制备方法 | |
CN110628378A (zh) | 一种具有高疏水性能的紫外光固化胶及其制备方法 | |
CN111269427B (zh) | 一种医用粘合剂的制备方法 | |
CN101613588A (zh) | 用于磁铁与磁缸粘接的紫外光厌氧双重固化胶 | |
JP6874123B2 (ja) | リン含有化合物 | |
KR102087237B1 (ko) | 해양생물 증식을 위한 콘크리트에 부착된 나노컴포지트 하이드로겔 | |
JP5935477B2 (ja) | 骨髄由来細胞の培養方法 | |
CN114316135A (zh) | 一种具备高效抗菌特性的大块充填牙科复合树脂及其制备方法 | |
CN111303461A (zh) | 高分子多糖水凝胶及其制备方法 | |
JPH0365506A (ja) | 疎水化無機粒子 | |
CN113817114A (zh) | 水凝胶、其制备方法和医用材料 | |
CN114456309B (zh) | 一种可重复使用的两性离子医用粘合剂及其制备方法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
PB01 | Publication | ||
PB01 | Publication | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
RJ01 | Rejection of invention patent application after publication | ||
RJ01 | Rejection of invention patent application after publication |
Application publication date: 20220628 |