CN114656767A - 活性能量射线固化性树脂组合物、固化物及物品 - Google Patents
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Abstract
提供具有高折射率性能、固化物具有优异的耐磨耗性的活性能量射线固化性树脂组合物、固化物及物品。使用活性能量射线固化性树脂组合物，其特征在于，以下述成分作为必需原料：一分子中具有至少2个芳香环及至少1个环氧基的化合物(A)、多元酸酐(B)、和具有环氧烷链和/或酯链的(甲基)丙烯酸酯化合物(C)，前述多元酸酐(B)为脂环式多元酸酐和/或芳香族多元酸酐，前述化合物(C)具有的环氧烷链的重复单元数为2～20的范围，酯链的碳原子数为5以上。
Description
技术领域
本发明涉及具有高折射率性能、固化物具有优异的耐磨耗性的活性能量射线固化性树脂组合物、活性能量射线固化性树脂组合物的固化物、及物品。
背景技术
近年来，随着液晶显示装置等显示器技术的快速发展，其中使用的片状或薄膜状光学构件对具有新的功能、更高品质的要求也在提高。作为这样的光学构件，可举出例如液晶显示装置的背光中使用的棱镜片、微透镜片等亮度提高片。这些亮度提高片通常是在基材上层叠表面具有微细的凹凸结构的光学功能层而成的，通过表面的微细的凹凸结构，使背光光折射，由此可以使显示器正面的亮度提高。对于该亮度提高片，为了以较少的光量维持高亮度，要求材料自身具有高折射率性能。
作为以往已知的亮度提高片用树脂材料，已知有如下树脂组合物，其特征在于，含有金属氧化物纳米颗粒，金属氧化物纳米颗粒在其粒度分布中，具有如下分布：累积10％粒径为5～25nm、累积50％粒径为7～30nm、累积90％粒径为15～50nm、累积100％粒径为50～250nm，作为树脂成分，包含具有2个以上苯骨架的化合物(例如参照专利文献1。)，这样的无机微粒配混型的树脂材料具有高折射率性能，另一方面，有固化物的耐磨耗性不充分等问题。
因此，要求具有高折射率性能、固化物具有优异的耐磨耗性的材料。
现有技术文献
专利文献
专利文献1：日本特开2013-249439号公报
发明内容
发明要解决的问题
本发明要解决的问题在于，提供具有高折射率性能、固化物具有优异的耐磨耗性的活性能量射线固化性树脂组合物、固化物及物品。
用于解决问题的方案
本发明人等为了解决上述问题，进行了深入研究，结果发现，通过使用以一分子中具有至少2个芳香环及至少1个环氧基的化合物、特定的多元酸酐、和特定的(甲基)丙烯酸酯化合物作为必需原料的活性能量射线固化性树脂组合物，可以解决上述问题，从而完成了本发明。
即，本发明涉及活性能量射线固化性树脂组合物、由前述活性能量射线固化性树脂组合物形成的固化物、及物品，该活性能量射线固化性树脂组合物的特征在于，以下述成分作为必需原料：一分子中具有至少2个芳香环及至少1个环氧基的化合物(A)、多元酸酐(B)、和具有环氧烷链和/或酯链的(甲基)丙烯酸酯化合物(C)，前述多元酸酐(B)为脂环式多元酸酐和/或芳香族多元酸酐，前述化合物(C)具有的环氧烷链的重复单元数为2～20的范围，酯链的碳原子数为5以上。
发明的效果
本发明的活性能量射线固化性树脂组合物具有高折射率性能、固化物具有优异的耐磨耗性，因此可以适宜地用于棱镜片、微透镜片等亮度提高片等光学构件。
具体实施方式
本发明的活性能量射线固化性树脂组合物的特征在于，以一分子中具有至少2个芳香环及至少1个环氧基的化合物(A)、多元酸酐(B)、和具有环氧烷链和/或酯链的(甲基)丙烯酸酯化合物(C)作为必需原料。
需要说明的是，本发明中，“(甲基)丙烯酸酯”是指丙烯酸酯和/或甲基丙烯酸酯。另外，“(甲基)丙烯酰基”是指丙烯酰基和/或甲基丙烯酰基。进而，“(甲基)丙烯酸”是指丙烯酸和/或甲基丙烯酸。
作为前述化合物(A)，使用一分子中具有至少2个芳香环及至少1个环氧基的化合物。可举出例如双酚型环氧树脂、亚苯基醚型环氧树脂、亚萘基醚型环氧树脂、联苯型环氧树脂、三苯基甲烷型环氧树脂、苯酚酚醛清漆型环氧树脂、甲酚酚醛清漆型环氧树脂、双酚酚醛清漆型环氧树脂、萘酚酚醛清漆型环氧树脂、萘酚-苯酚共缩酚醛清漆型环氧树脂、萘酚-甲酚共缩酚醛清漆型环氧树脂、苯酚芳烷基型环氧树脂、萘酚芳烷基型环氧树脂、二环戊二烯-苯酚加成反应型环氧树脂、联苯芳烷基型环氧树脂、芴型环氧树脂、呫吨型环氧树脂、二羟基苯型环氧树脂、三羟基苯型环氧树脂、噁唑烷酮(oxazolidone)型环氧树脂、氢化双酚型环氧树脂、联苯酚型环氧树脂、氢化联苯酚型环氧树脂等。
作为前述双酚型环氧树脂，可举出例如双酚A型环氧树脂、双酚AP型环氧树脂、双酚B型环氧树脂、双酚BP型环氧树脂、双酚E型环氧树脂、双酚F型环氧树脂、双酚S型环氧树脂等。
作为前述氢化双酚型环氧树脂，可举出例如氢化双酚A型环氧树脂、氢化双酚B型环氧树脂、氢化双酚E型环氧树脂、氢化双酚F型环氧树脂、氢化双酚S型环氧树脂等。
作为前述联苯酚型环氧树脂，可举出例如4,4’-联苯酚型环氧树脂、2,2’-联苯酚型环氧树脂、四甲基-4,4’-联苯酚型环氧树脂、四甲基-2,2’-联苯酚型环氧树脂等。
作为前述氢化联苯酚型环氧树脂，可举出例如氢化4,4’-联苯酚型环氧树脂、氢化2,2’-联苯酚型环氧树脂、氢化四甲基-4,4’-联苯酚型环氧树脂、氢化四甲基-2,2’-联苯酚型环氧树脂等。
这些化合物(A)可以单独使用，也可组合使用两种以上。另外，这些之中，从得到具有高折射率性能、能够形成具有优异的耐磨耗性的固化物的活性能量射线固化性树脂组合物的方面来看，优选双酚A型环氧树脂。
作为前述多元酸酐(B)，使用脂环式多元酸酐和/或芳香族多元酸酐。
作为前述脂环式多元酸酐，本发明中，以酸酐基与脂环结构键合而成者作为脂环式多元酸酐，其以外的结构部位中有无芳香环没有限制。作为前述脂环式多元酸酐，可举出例如四氢邻苯二甲酸、六氢邻苯二甲酸、甲基六氢邻苯二甲酸、环己烷三羧酸、环己烷四羧酸、双环[2.2.1]庚烷-2,3-二羧酸、甲基双环[2.2.1]庚烷-2,3-二羧酸、4-(2,5-二氧四氢呋喃-3-基)-1,2,3,4-四氢萘-1,2-二羧酸的酸酐等。
作为前述芳香族多元酸酐，可举出例如邻苯二甲酸、偏苯三酸、均苯四甲酸、萘二羧酸、萘三羧酸、萘四羧酸、联苯二羧酸、联苯三羧酸、联苯四羧酸、二苯甲酮四羧酸的酸酐等。
这些多元酸酐(B)可以单独使用，也可组合使用两种以上。
另外，作为前述多元酸酐(B)，根据需要，除前述脂环式多元酸酐及前述芳香族多元酸酐以外，也可并用脂肪族多元酸酐。
作为前述脂肪族多元酸酐，可举出例如草酸、丙二酸、琥珀酸、戊二酸、己二酸、庚二酸、辛二酸、壬二酸、癸二酸、马来酸、富马酸、柠康酸、衣康酸、戊烯二酸、1,2,3,4-丁烷四羧酸的酸酐等。另外，作为前述脂肪族多元酸酐，脂肪族烃基为直链型及支链型均可，结构中也可具有不饱和键。
作为前述多元酸酐(B)，从得到能够形成具有高折射率性能、具有优异的耐磨耗性的固化物的活性能量射线固化性树脂组合物的方面来看，优选必须使用芳香族多元酸酐，前述芳香族多元酸酐的含量在前述多元酸酐(B)中优选为30～100质量％的范围，更优选为100质量％。
另外，从得到具有高折射率性能、能够形成具有优异的耐磨耗性的固化物的活性能量射线固化性树脂组合物的方面来看，相对于前述化合物(A)100质量份，前述多元酸酐(B)的用量优选为30～300质量份的范围，更优选为50～200质量份的范围。
作为前述化合物(C)，使用具有环氧烷链和/或酯链的(甲基)丙烯酸酯化合物。前述化合物(C)具有环氧烷链时，前述环氧烷链的重复单元为2～20的范围，从得到具有高折射率性能、能够形成具有优异的耐磨耗性的固化物的活性能量射线固化性树脂组合物的方面来看，优选为4～15的范围。另外，前述化合物(C)具有酯链时，前述酯链的碳原子数为5以上，从得到能够形成具有高折射率性能的、具有优异的耐磨耗性的固化物的活性能量射线固化性树脂组合物的方面来看，优选为5～25的范围。
作为前述化合物(C)，可举出例如聚乙二醇单(甲基)丙烯酸酯、聚丙二醇单(甲基)丙烯酸酯、聚乙二醇-丙二醇-单(甲基)丙烯酸酯、不饱和脂肪酸羟基烷基酯改性ε-己内酯加成物等。这些化合物(C)可以单独使用，也可组合使用两种以上。另外，这些之中，从得到具有高折射率性能、能够形成具有优异的耐磨耗性的固化物的活性能量射线固化性树脂组合物的方面来看，优选聚乙二醇单(甲基)丙烯酸酯。
另外，从得到具有高折射率性能、能够形成具有优异的耐磨耗性的固化物的活性能量射线固化性树脂组合物的方面来看，相对于前述化合物(A)100质量份，前述化合物(C)的用量优选为70～650质量份的范围，更优选为90～500质量份的范围。
另外，从具有高折射率性能、能够形成具有优异的耐磨耗性的固化物的方面来看，本发明的活性能量射线固化性树脂组合物优选为下述通式(1)、(2)、(3)或(4)所示的那些。
[式(1)～(4)中，环A分别独立地为芳香环或脂肪环，R1分别独立地为氢原子或甲基，R2分别独立地为氢原子或甲基，R3分别独立地为氢原子或甲基。X为-O-、-SO2-、下述结构式(5)所示的结构、或下述结构式(6)所示的结构，m为0或1～10的整数，n为0或1～10的整数，m+n为2～20的整数。另外，r分别独立地为3～8的整数，s分别独立地为1～5的整数，t分别独立地为1～5的整数。]
[式(5)中，R4、R5为氢原子或碳原子数1～10的烃基。]
作为本发明的活性能量射线固化性树脂组合物的制造方法，没有特别限制，可以利用适当公知的方法来制造。例如，可以通过使全部包含必需原料的原料一次性反应的方法来制造，也可通过使原料依次反应的方法来制造。
作为使前述原料依次反应的方法，可举出例如下述方法：先使多元酸酐(B)与化合物(C)在三苯基膦的存在下、以100℃反应10小时，得到反应产物，然后，使得到的反应产物与化合物(A)在三苯基膦的存在下，以105℃反应10小时来制造。
这些制造方法之中，从得到具有高折射率性能、能够形成具有优异的耐磨耗性的固化物的活性能量射线固化性树脂组合物的方面来看，优选使原料依次反应的方法。
另外，本发明的活性能量射线固化性树脂组合物中，优选根据使用的活性能量射线的种类来使用光聚合引发剂。作为前述光聚合引发剂，可举出例如1-羟基环己基苯基酮、2-羟基-2-甲基-1-苯基丙烷-1-酮、1-〔4-(2-羟基乙氧基)苯基〕-2-羟基-2-甲基-1-丙烷-1-酮、噻吨酮及噻吨酮衍生物、2,2’-二甲氧基-1,2-二苯基乙烷-1-酮、二苯基(2,4,6-三甲氧基苯甲酰基)氧化膦、2,4,6-三甲基苯甲酰基二苯基氧化膦、双(2,4,6-三甲基苯甲酰基)苯基氧化膦、2-甲基-1-(4-甲基硫代苯基)-2-吗啉代丙烷-1-酮、2-苄基-2-二甲基氨基-1-(4-吗啉代苯基)-1-丁酮等光自由基聚合引发剂等。
作为前述其他光聚合引发剂的市售品，可举出例如“Omnirad 1173”、“Omnirad184”、“Omnirad 127”、“Omnirad 2959”、“Omnirad 369”、“Omnirad 379”、“Omnirad 907”、“Omnirad 4265”、“Omnirad 1000”、“Omnirad 651”、“Omnirad TPO”、“Omnirad 819”、“Omnirad 2022”、“Omnirad 2100”、“Omnirad 754”、“Omnirad 784”、“Omnirad 500”、“Omnirad 81”(IGM Resins公司制)；“KAYACURE DETX”、“KAYACURE MBP”、“KAYACUREDMBI”、“KAYACURE EPA”、“KAYACURE OA”(日本化药株式会社制)；“Vicure 10”、“Vicure55”(Stoffa Chemical公司制)；“Trigonal P1”(Akzo Nobel公司制)、“SANDORAY 1000”(SANDOZ公司制)；“DEAP”(Upjohn Chemical公司制)、“Quantacure PDO”、“QuantacureITX”、“Quantacure EPD”(Ward Blenkinsop公司制)；“Runtecure 1104”(Runtec公司制)等。这些光聚合引发剂可以单独使用，也可混合使用两种以上。
另外，前述光聚合引发剂也并用胺化合物、尿素化合物、含硫化合物、含磷化合物、含氯化合物、腈化合物等光敏剂。
对于前述光聚合引发剂的用量，相对于本发明的活性能量射线固化性组合物的不挥发成分100质量份，优选在0.05～20质量份的范围内使用，更优选在0.1～10质量份的范围内使用。
本发明所使用的活性能量射线固化性树脂组合物中根据需要还可含有除前述化合物(A)、前述多元酸酐(B)、及前述化合物(C)以外的其他成分。需要说明的是，在前述活性能量射线固化性树脂组合物的不挥发成分中，前述活性能量射线固化性树脂组合物中的前述化合物(A)、前述多元酸酐(B)、及前述化合物(C)的含量优选为50～100质量％的范围，更优选为100质量％。
前述其他成分可举出例如无机微粒、硅烷偶联剂、磷酸酯化合物、溶剂、紫外线吸收剂、抗氧化剂、硅系添加剂、氟系添加剂、抗静电剂、有机微珠、量子点(QD)、流变控制剂、消泡剂、防雾剂、着色剂等。
前述无机微粒是以对活性能量射线固化性树脂组合物的固化涂膜的硬度、折射率等进行调节等为目的而添加的，可以使用公知惯用的各种无机微粒。作为前述无机微粒，可举出二氧化硅、氧化铝、氧化锆、二氧化钛、钛酸钡、三氧化锑等。这些无机微粒可以单独使用，也可组合使用两种以上。其中，特别是通用性高的二氧化硅颗粒有气相二氧化硅、被称作沉淀法二氧化硅、凝胶二氧化硅、溶胶凝胶二氧化硅等的湿式二氧化硅等各种种类，均可使用。另外，无机微粒的表面也可以被硅烷偶联剂等改性。无机微粒的粒径可以根据期望的涂膜性能等适当调节，基于动态光散射法的测定值优选为10～250nm的范围。使用无机微粒时，其添加量相对于活性能量射线固化性树脂组合物的不挥发成分100质量份优选为0.1～60质量份的范围。
作为前述硅烷偶联剂，可举出例如[(甲基)丙烯酰氧基烷基]三烷基硅烷、[(甲基)丙烯酰氧基烷基]二烷基烷氧基硅烷、[(甲基)丙烯酰氧基烷基]烷基二烷氧基硅烷、[(甲基)丙烯酰氧基烷基]三烷氧基硅烷等(甲基)丙烯酰氧基系硅烷偶联剂；三烷基乙烯基硅烷、二烷基烷氧基乙烯基硅烷、烷基二烷氧基乙烯基硅烷、三烷氧基乙烯基硅烷、三烷基烯丙基硅烷、二烷基烷氧基烯丙基硅烷、烷基二烷氧基烯丙基硅烷、三烷氧基烯丙基硅烷等乙烯基系硅烷偶联剂；苯乙烯基三烷基硅烷、苯乙烯基二烷基烷氧基硅烷、苯乙烯基烷基二烷氧基硅烷、苯乙烯基三烷氧基硅烷等苯乙烯系硅烷偶联剂；(环氧丙氧基烷基)三烷基硅烷、(环氧丙氧基烷基)二烷基烷氧基硅烷、(环氧丙氧基烷基)烷基二烷氧基硅烷、(环氧丙氧基烷基)三烷氧基硅烷、[(3,4-环氧环己基)烷基]三甲氧基硅烷、[(3,4-环氧环己基)烷基]三烷基硅烷、[(3,4-环氧环己基)烷基]二烷基烷氧基硅烷、[(3,4-环氧环己基)烷基]烷基二烷氧基硅烷、[(3,4-环氧环己基)烷基]三烷氧基硅烷等环氧系硅烷偶联剂；(异氰酸根合烷基)三烷基硅烷、(异氰酸根合烷基)二烷基烷氧基硅烷、(异氰酸根合烷基)烷基二烷氧基硅烷、(异氰酸根合烷基)三烷氧基硅烷等异氰酸酯系硅烷偶联剂等。这些硅烷偶联剂可以单独使用，也可组合使用两种以上。
作为前述磷酸酯化合物，可举出例如作为分子结构中具有(甲基)丙烯酰基的磷酸酯化合物的日本化药株式会社制“KAYAMER PM-2”、“KAYAMER PM-21”、共荣社化学株式会社制“Light Ester P-1M”、“Light Ester P-2M”、“Light Acrylate P-1A(N)”、SOLVAY公司制“SIPOMER PAM 100”、“SIPOMER PAM 200”、“SIPOMER PAM 300”、“SIPOMER PAM 4000”、大阪有机化学工业株式会社制“Viscoat#3PA”、“Viscoat#3PMA”、第一工业制药株式会社制“NEWFRONTIER S-23A”；作为分子结构中具有烯丙基醚基的磷酸酯化合物的SOLVAY公司制“SIPOMER PAM 5000”等市售品。
前述溶剂是出于活性能量射线固化性树脂组合物的涂布粘度调节等的目的而添加的，其种类、添加量可以根据期望的性能适当调节。通常，以活性能量射线固化性树脂组合物的不挥发成分成为10～90质量％的范围的方式使用。作为前述溶剂，可举出例如丙酮、甲乙酮、甲基异丁酮等酮溶剂；四氢呋喃、二氧戊环等环状醚溶剂；乙酸甲酯、乙酸乙酯、乙酸丁酯等酯；甲苯、二甲苯等芳香族溶剂；环己烷、甲基环己烷等脂环族溶剂；卡必醇、溶纤剂、甲醇、异丙醇、丁醇、丙二醇单甲醚等醇溶剂；乙二醇单乙醚、乙二醇单丁醚、丙二醇单甲醚、丙二醇单丙醚等二醇醚系溶剂等。这些溶剂可以单独使用，也可组合使用两种以上。
前述紫外线吸收剂可举出例如2-[4-{(2-羟基-3-十二烷氧基丙基)氧基}-2-羟基苯基]-4,6-双(2,4-二甲基苯基)-1,3,5-三嗪、2-[4-{(2-羟基-3-十三烷氧基丙基)氧基}-2-羟基苯基]-4,6-双(2,4-二甲基苯基)-1,3,5-三嗪等三嗪衍生物、2-(2’-呫吨羧基-5’-甲基苯基)苯并三唑、2-(2’-邻硝基苄氧基-5’-甲基苯基)苯并三唑、2-呫吨羧基-4-十二烷氧基二苯甲酮、2-邻硝基苄氧基-4-十二烷氧基二苯甲酮等。这些紫外线吸收剂可以单独使用，也可组合使用两种以上。
作为前述抗氧化剂，可举出例如受阻酚系抗氧化剂、受阻胺系抗氧化剂、有机硫系抗氧化剂、磷酸酯系抗氧化剂等。这些抗氧化剂可以单独使用，也可组合使用两种以上。
前述硅系添加剂可举出例如如二甲基聚硅氧烷、甲基苯基聚硅氧烷、环状二甲基聚硅氧烷、甲基氢聚硅氧烷、聚醚改性二甲基聚硅氧烷共聚物、聚酯改性二甲基聚硅氧烷共聚物、氟改性二甲基聚硅氧烷共聚物、氨基改性二甲基聚硅氧烷共聚物等那样具有烷基、苯基的聚有机硅氧烷、具有聚醚改性丙烯酰基的聚二甲基硅氧烷、具有聚酯改性丙烯酰基的聚二甲基硅氧烷等。这些硅添加剂可以单独使用，也可组合使用两种以上。
前述氟系添加剂可举出例如DIC株式会社“MEGAFACE”系列等。这些氟系添加剂可以单独使用，也可组合使用两种以上。
前述抗静电剂可举出例如双(三氟甲烷磺酰基)酰亚胺或双(氟磺酰基)酰亚胺的吡啶鎓、咪唑鎓、鏻、铵、或锂盐。这些抗静电剂可以单独使用，也可组合使用两种以上。
前述有机微珠可举出例如聚甲基丙烯酸甲酯微珠、聚碳酸酯微珠、聚苯乙烯微珠、聚丙烯酸类苯乙烯微珠、有机硅微珠、玻璃微珠、丙烯酸类微珠、苯并胍胺系树脂微珠、三聚氰胺系树脂微珠、聚烯烃系树脂微珠、聚酯系树脂微珠、聚酰胺树脂微珠、聚酰亚胺系树脂微珠、聚氟乙烯树脂微珠、聚乙烯树脂微珠等。这些有机微珠可以单独使用，也可组合使用两种以上。这些有机微珠的平均粒径优选为1～10μm的范围。
作为前述量子点(QD)，可举出例如II-V族半导体化合物、II-VI族半导体化合物、III-IV族半导体化合物、III-V族半导体化合物、III-VI族半导体化合物、IV-VI族半导体化合物、I-III-VI族半导体化合物、II-IV-VI族半导体化合物、II-IV-V族半导体化合物、I-II-IV-VI族半导体化合物、IV族元素或包含其的化合物等。作为前述II-VI族半导体化合物，可举出例如ZnO、ZnS、ZnSe、ZnTe、CdS、CdSe、CdTe、HgS、HgSe、HgTe等二元化合物；ZnSeS、ZnSeTe、ZnSTe、CdZnS、CdZnSe、CdZnTe、CdSeS、CdSeTe、CdSTe、CdHgS、CdHgSe、CdHgTe、HgSeS、HgSeTe、HgSTe、HgZnS、HgZnSe、HgZnTe等三元化合物；CdZnSeS、CdZnSeTe、CdZnSTe、CdHgSeS、CdHgSeTe、CdHgSTe、CdHgZnTe、HgZnSeS、HgZnSeTe、HgZnSTe等四元化合物等。作为前述III-IV族半导体化合物，可举出例如B4C3、Al4C3、Ga4C3等。作为前述III-V族半导体化合物，可举出例如BP、BN、AlN、AlP、AlAs、AlSb、GaN、GaP、GaAs、GaSb、InN、InP、InAs、InSb等二元化合物；GaNP、GaNAs、GaNSb、GaPAs、GaPSb、AlNP、AlNAs、AlNSb、AlPAs、AlPSb、InNP、InNAs、InNSb、InPAs、InPSb、GaAlNP等三元化合物；GaAlNAs、GaAlNSb、GaAlPAs、GaAlPSb、GaInNP、GaInNAs、GaInNSb、GaInPAs、GaInPSb、InAlNP、InAlNAs、InAlNSb、InAlPAs、InAlPSb等四元化合物等。作为前述III-VI族半导体化合物，可举出例如Al2S3、Al2Se3、Al2Te3、Ga2S3、Ga2Se3、Ga2Te3、GaTe、In2S3、In2Se3、In2Te3、InTe等。作为前述IV-VI族半导体化合物，可举出例如SnS、SnSe、SnTe、PbS、PbSe、PbTe等二元化合物；SnSeS、SnSeTe、SnSTe、PbSeS、PbSeTe、PbSTe、SnPbS、SnPbSe、SnPbTe等三元化合物；SnPbSSe、SnPbSeTe、SnPbSTe等四元化合物等。作为前述I-III-VI族半导体化合物，可举出例如CuInS2、CuInSe2、CuInTe2、CuGaS2、CuGaSe2、CuGaSe2、AgInS2、AgInSe2、AgInTe2、AgGaSe2、AgGaS2、AgGaTe2等。作为前述IV族元素或包含其的化合物，可举出例如C、Si、Ge、SiC、SiGe等。量子点可以由单一的半导体化合物形成，也可具有由多个半导体化合物形成的核壳结构。另外，其表面也可经有机化合物修饰。
对于这些各种添加剂，可以根据期望的性能等添加任意的量，通常，相对于活性能量射线固化性树脂组合物的不挥发成分100质量份，优选以0.01～40质量份的范围使用。
本发明的活性能量射线固化性树脂组合物是将前述各配混成分混合而制造的。混合方法没有特别限定，可使用油漆搅拌器、分散器、辊磨机、珠磨机、球磨机、磨碎机、砂磨机等。
本发明的固化物可以通过对前述活性能量射线固化性树脂组合物照射活性能量射线而得到。作为前述活性能量射线，可举出例如紫外线、电子束、α射线、β射线、γ射线等电离辐射线。另外，使用紫外线作为前述活性能量射线时，为了效率良好地进行基于紫外线的固化反应，可以在氮气等非活性气体气氛下进行照射，也可在空气气氛下进行照射。
作为紫外线产生源，从实用性、经济性的方面来看，通常使用紫外线灯。具体而言，可举出低压汞灯、高压汞灯、超高压汞灯、氙灯、镓灯、金属卤化物灯、太阳光、LED等。
前述活性能量射线的累积光量没有特别限制，优选为0.1～50kJ/m2，更优选为0.5～10kJ/m2。累积光量为上述范围时，可以防止或抑制未固化部分的产生，故优选。
需要说明的是，前述活性能量射线的照射可以以一阶段进行，也可以分为两阶段以上进行。
作为本发明的物品，可举出例如光学构件等。
作为前述光学构件，可举出例如塑料透镜、偏光薄膜、相位差薄膜、防反射薄膜、亮度提高薄膜(棱镜片、微透镜片等)、光扩散薄膜、硬涂薄膜、薄膜型液晶元件、触摸面板等。
实施例
以下，通过实施例和比较例，对本发明进行具体说明。需要说明的是，本发明并不限定于以下举出的实施例。
(实施例1：活性能量射线固化性树脂组合物(1)的制备)
在安装有温度计、冷却管、搅拌器的烧瓶中，投入邻苯二甲酸酐148质量份(1.00摩尔)、不饱和脂肪酸羟基烷基酯改性ε-己内酯2摩尔加成物(株式会社DAICEL制“PLACCELFA2D”)353质量份(1.02摩尔)、2,6-二叔丁基-对甲酚2质量份、4-甲氧基苯酚0.2质量份，将体系内控制为100℃并搅拌8小时。然后，使温度降低至60℃后，添加双酚A型环氧树脂(DIC株式会社制“EPICLON 850-S”)186质量份(0.50摩尔)，在105℃下继续搅拌7小时，过滤回收得到的反应物，由此得到活性能量射线固化性树脂组合物(1)。
(实施例2：活性能量射线固化性树脂组合物(2)的制备)
将实施例1中使用的不饱和脂肪酸羟基烷基酯改性ε-己内酯2摩尔加成物(株式会社DAICEL制“PLACCEL FA2D”)353质量份变更为不饱和脂肪酸羟基烷基酯改性ε-己内酯1摩尔加成物(株式会社DAICEL制“PLACCEL FA1DDM”)231质量份，除此以外，与实施例1同样地得到活性能量射线固化性树脂组合物(2)。
(实施例3：活性能量射线固化性树脂组合物(3)的制备)
将实施例1中使用的不饱和脂肪酸羟基烷基酯改性ε-己内酯2摩尔加成物(株式会社DAICEL制“PLACCEL FA2D”)353质量份变更为聚乙二醇单丙烯酸酯(相当于EO链4.5摩尔)(日油株式会社制“BLEMMER AE-200”)359质量份，除此以外，与实施例1同样地得到活性能量射线固化性树脂组合物(3)。
(实施例4：活性能量射线固化性树脂组合物(4)的制备)
将实施例1中使用的不饱和脂肪酸羟基烷基酯改性ε-己内酯2摩尔加成物(株式会社DAICEL制“PLACCEL FA2D”)353质量份变更为聚乙二醇单丙烯酸酯(相当于EO链10摩尔)(日油株式会社制“BLEMMER AE-400”)540质量份，除此以外，与实施例1同样地得到活性能量射线固化性树脂组合物(4)。
(实施例5：活性能量射线固化性树脂组合物(5)的制备)
将实施例1中使用的邻苯二甲酸酐148质量份变更为顺式-环己烷-1,2-二羧酸酐154质量份，且将实施例1中使用的不饱和脂肪酸羟基烷基酯改性ε-己内酯2摩尔加成物(株式会社DAICEL制“PLACCEL FA2D”)353质量份变更为聚乙二醇单丙烯酸酯(相当于EO链10摩尔)(日油株式会社制“BLEMMER AE-400”)540质量份，除此以外，与实施例1同样地得到活性能量射线固化性树脂组合物(5)。
(实施例6：活性能量射线固化性树脂组合物(6)的制备)
将实施例1中使用的双酚A型环氧树脂(DIC株式会社制“EPICLON 850-S”)186质量份变更为萘型环氧树脂(DIC株式会社“HP-4032SS”)136质量份，且将实施例1中使用的不饱和脂肪酸羟基烷基酯改性ε-己内酯2摩尔加成物(株式会社DAICEL制“PLACCEL FA2D”)353质量份变更为聚乙二醇单丙烯酸酯(相当于EO链4.5摩尔)(日油株式会社制“BLEMMER AE-200”)359质量份，除此以外，与实施例1同样地得到活性能量射线固化性树脂组合物(6)。
(比较例1：活性能量射线固化性树脂组合物(R1)的制备)
在安装有温度计、冷却管、搅拌器的烧瓶中投入邻苯二甲酸酐148质量份(1.00摩尔)、不饱和脂肪酸羟基烷基酯改性ε-己内酯2摩尔加成物(株式会社DAICEL制“PLACCELFA2D”)353质量份(1.02摩尔)、2,6-二叔丁基-对甲酚2质量份、4-甲氧基苯酚0.2质量份，将体系内控制为100℃并搅拌8小时。然后，使温度降低至60℃后，添加以新戊二醇二缩水甘油醚为主要成分的环氧树脂(株式会社ADEKA制“ED-523T”)108质量份，在105℃下继续搅拌7小时，过滤回收得到的反应物，由此得到活性能量射线固化性树脂组合物(R1)。
(比较例2：活性能量射线固化性树脂组合物(R2)的制备)
在安装有温度计、冷却管、搅拌器的烧瓶中，投入邻苯二甲酸酐148质量份(1.00摩尔)、丙烯酸羟乙酯118质量份、2,6-二叔丁基-对甲酚2质量份、4-甲氧基苯酚0.2质量份，将体系内控制为100℃并搅拌8小时。然后，使温度降低至60℃后，添加双酚A型环氧树脂(DIC株式会社制“EPICLON 850-S”)186质量份(0.50摩尔)，在105℃下继续搅拌7小时，过滤回收得到的反应物，由此得到活性能量射线固化性树脂组合物(R2)。
使用上述的实施例及比较例中得到的活性能量射线固化性树脂组合物，进行下述的测定及评价。
[折射率的测定方法]
在玻璃板上，在实施例及比较例中得到的活性能量射线固化性树脂组合物100质量份中添加光聚合引发剂(IGM Resins公司制“Omnirad 184”)3质量份并混合，使用涂抹器以固化时的膜厚成为50μm的方式进行涂布，照射活性能量射线，在前述基材的表面形成活性能量射线固化性树脂组合物的固化涂膜。将前述固化涂膜从玻璃基板上剥离，使用阿贝折射仪(Atago Co.,Ltd.制“NAR-3T”)测定其折射率。
[耐磨耗性的测定方法]
在实施例及比较例中得到的活性能量射线固化性树脂组合物100质量份中添加光聚合引发剂(IGM Resins公司制“Omnirad 184”)3质量份并混合，涂布于适当的塑料薄膜后，用80W高压汞灯进行紫外线照射，由此得到薄膜上具有固化涂膜的层叠体。然后，用0.5g钢丝棉(NIPPON STEEL WOOL CO.,LTD.制“BONSTAR#0000”)包裹直径2.4厘米的圆盘状的压头，对该压头施加500g重的载荷，并使其在该层叠体的涂装表面往复10次，从而进行磨耗试验。使用Suga Test Instruments Co.,Ltd.制“Haze computer HZ-2”测定磨耗试验前后的层叠薄膜的雾度值，使用它们的差值(dH)，按照以下的基准进行评价。需要说明的是，差值(dH)越小，则耐磨耗性越优异。
A：dH为2.0以下
B：dH大于2.0且为5.0以下。
C：dH大于5.0且为10.0以下。
D：dH大于10.0且为15.0以下。
E：dH大于15.0。
[表1]
表1示出的实施例1～6为使用本发明的活性能量射线固化性树脂组合物的例子。可以确认这些活性能量射线固化性树脂组合物具有高的折射率性能，并具有优异的耐磨耗性。
另一方面，比较例1为使用不具有本发明所规定的一分子中具有至少2个芳香环及至少1个环氧基的化合物的活性能量射线固化性树脂组合物的例子。可以确认该活性能量射线固化性树脂组合物虽然耐磨耗性优异，但折射率性能不充分。
比较例2为使用不具有本发明所规定的具有环氧烷链和/或酯链的(甲基)丙烯酸酯化合物的活性能量射线固化性树脂组合物的例子。可以确认该活性能量射线固化性树脂组合物虽然具有高的折射率性能，但耐磨耗性显著地不充分。
Claims (7)
1.一种活性能量射线固化性树脂组合物，其特征在于，以下述成分作为必需原料：
一分子中具有至少2个芳香环及至少1个环氧基的化合物(A)、
多元酸酐(B)、和
具有环氧烷链和/或酯链的(甲基)丙烯酸酯化合物(C)，
所述多元酸酐(B)为脂环式多元酸酐和/或芳香族多元酸酐，
所述化合物(C)具有的环氧烷链的重复单元数为2～20的范围，
酯链的碳原子数为5以上。
2.根据权利要求1所述的活性能量射线固化性树脂组合物，其中，所述活性能量射线固化性树脂组合物用下述通式(1)、(2)、(3)或(4)表示，
式(1)～(4)中，环A分别独立地为芳香环或脂肪环，R1分别独立地为氢原子或甲基，R2分别独立地为氢原子或甲基，R3分别独立地为氢原子或甲基，X为-O-、-SO2-、下述结构式(5)所示的结构、或下述结构式(6)所示的结构，m为0或1～10的整数，n为0或1～10的整数，m+n为2～20的整数，另外，r分别独立地为3～8的整数，s分别独立地为1～5的整数，t分别独立地为1～5的整数，
式(5)中，R4、R5为氢原子或碳原子数1～10的烃基，
3.根据权利要求1或2所述的活性能量射线固化性树脂组合物，其中，活性能量射线固化性树脂组合物包含：所述多元酸酐(B)及所述化合物(C)的反应产物与所述化合物(A)的反应物。
4.根据权利要求1～3中任一项所述的活性能量射线固化性树脂组合物，其中，相对于所述化合物(A)100质量份，所述多元酸酐(B)的用量为30～300质量份的范围。
5.根据权利要求1～4中任一项所述的活性能量射线固化性树脂组合物，其中，相对于所述化合物(A)100质量份，所述化合物(C)的用量为70～650质量份的范围。
6.一种固化物，其为权利要求1～5中任一项所述的活性能量射线固化性树脂组合物的固化物。
7.一种物品，其特征在于，具有由权利要求6所述的固化物形成的固化涂膜。
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| 芮健灵: "水性环氧金属防腐涂料的制备及性能研究", 中国优秀硕士学位论文全文数据库 (工程科技Ⅰ辑), no. 01, 15 January 2019 (2019-01-15), pages 018 - 64 * |
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| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2022098704A (ja) | 2022-07-04 |
| TW202239794A (zh) | 2022-10-16 |
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