CN114634395A - 一种由四氟乙烯制备2,3,3,3-四氟丙烯的方法 - Google Patents
一种由四氟乙烯制备2,3,3,3-四氟丙烯的方法 Download PDFInfo
- Publication number
- CN114634395A CN114634395A CN202210299406.9A CN202210299406A CN114634395A CN 114634395 A CN114634395 A CN 114634395A CN 202210299406 A CN202210299406 A CN 202210299406A CN 114634395 A CN114634395 A CN 114634395A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- tetrafluoroethylene
- tetrafluoropropene
- reaction
- source
- solvent
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- BFKJFAAPBSQJPD-UHFFFAOYSA-N tetrafluoroethene Chemical group FC(F)=C(F)F BFKJFAAPBSQJPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 52
- FXRLMCRCYDHQFW-UHFFFAOYSA-N 2,3,3,3-tetrafluoropropene Chemical compound FC(=C)C(F)(F)F FXRLMCRCYDHQFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 35
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 24
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims abstract description 49
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims abstract description 24
- FDOPVENYMZRARC-UHFFFAOYSA-N 1,1,1,2,2-pentafluoropropane Chemical compound CC(F)(F)C(F)(F)F FDOPVENYMZRARC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 17
- KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-N Fluorane Chemical compound F KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 15
- 229910000040 hydrogen fluoride Inorganic materials 0.000 claims abstract description 15
- 238000003756 stirring Methods 0.000 claims abstract description 11
- YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N Fluorine atom Chemical compound [F] YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 10
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims abstract description 10
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 claims abstract description 10
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims abstract description 8
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims abstract description 8
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 claims abstract description 7
- 239000007790 solid phase Substances 0.000 claims abstract description 6
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims abstract description 5
- 238000001816 cooling Methods 0.000 claims abstract description 4
- 238000007599 discharging Methods 0.000 claims abstract description 4
- ZUHZGEOKBKGPSW-UHFFFAOYSA-N tetraglyme Chemical compound COCCOCCOCCOCCOC ZUHZGEOKBKGPSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 30
- VAYGXNSJCAHWJZ-UHFFFAOYSA-N dimethyl sulfate Chemical group COS(=O)(=O)OC VAYGXNSJCAHWJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 16
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- IEJIGPNLZYLLBP-UHFFFAOYSA-N dimethyl carbonate Chemical compound COC(=O)OC IEJIGPNLZYLLBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 4
- QDOXWKRWXJOMAK-UHFFFAOYSA-N chromium(III) oxide Inorganic materials O=[Cr]O[Cr]=O QDOXWKRWXJOMAK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229910017665 NH4HF2 Inorganic materials 0.000 claims description 2
- LDDQLRUQCUTJBB-UHFFFAOYSA-N ammonium fluoride Chemical compound [NH4+].[F-] LDDQLRUQCUTJBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 claims description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 abstract description 8
- 239000002994 raw material Substances 0.000 abstract description 7
- 230000008901 benefit Effects 0.000 abstract description 5
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 abstract description 3
- JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N olefin Natural products CCCCCCCC=C JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 2
- PGJHURKAWUJHLJ-UHFFFAOYSA-N 1,1,2,3-tetrafluoroprop-1-ene Chemical compound FCC(F)=C(F)F PGJHURKAWUJHLJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 239000000178 monomer Substances 0.000 abstract 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 12
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 8
- 238000005485 electric heating Methods 0.000 description 8
- 238000010907 mechanical stirring Methods 0.000 description 8
- 229910001220 stainless steel Inorganic materials 0.000 description 8
- 239000010935 stainless steel Substances 0.000 description 8
- 239000003507 refrigerant Substances 0.000 description 5
- LVGUZGTVOIAKKC-UHFFFAOYSA-N 1,1,1,2-tetrafluoroethane Chemical compound FCC(F)(F)F LVGUZGTVOIAKKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000001335 aliphatic alkanes Chemical class 0.000 description 2
- QKIUAMUSENSFQQ-UHFFFAOYSA-N dimethylazanide Chemical compound C[N-]C QKIUAMUSENSFQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000008030 elimination Effects 0.000 description 2
- 238000003379 elimination reaction Methods 0.000 description 2
- 238000003682 fluorination reaction Methods 0.000 description 2
- 238000009776 industrial production Methods 0.000 description 2
- 238000001308 synthesis method Methods 0.000 description 2
- ZXPCCXXSNUIVNK-UHFFFAOYSA-N 1,1,1,2,3-pentachloropropane Chemical compound ClCC(Cl)C(Cl)(Cl)Cl ZXPCCXXSNUIVNK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UMGQVBVEWTXECF-UHFFFAOYSA-N 1,1,2,3-tetrachloroprop-1-ene Chemical compound ClCC(Cl)=C(Cl)Cl UMGQVBVEWTXECF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RNFJDJUURJAICM-UHFFFAOYSA-N 2,2,4,4,6,6-hexaphenoxy-1,3,5-triaza-2$l^{5},4$l^{5},6$l^{5}-triphosphacyclohexa-1,3,5-triene Chemical compound N=1P(OC=2C=CC=CC=2)(OC=2C=CC=CC=2)=NP(OC=2C=CC=CC=2)(OC=2C=CC=CC=2)=NP=1(OC=1C=CC=CC=1)OC1=CC=CC=C1 RNFJDJUURJAICM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- -1 Freon Chemical compound 0.000 description 1
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 1
- 230000015556 catabolic process Effects 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 230000007547 defect Effects 0.000 description 1
- 238000006731 degradation reaction Methods 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 239000003063 flame retardant Substances 0.000 description 1
- 239000006260 foam Substances 0.000 description 1
- 239000004088 foaming agent Substances 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 239000013529 heat transfer fluid Substances 0.000 description 1
- 239000013067 intermediate product Substances 0.000 description 1
- 238000003541 multi-stage reaction Methods 0.000 description 1
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 1
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 1
- 239000003380 propellant Substances 0.000 description 1
- 238000005057 refrigeration Methods 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
- C07C17/25—Preparation of halogenated hydrocarbons by splitting-off hydrogen halides from halogenated hydrocarbons
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
- C07C17/26—Preparation of halogenated hydrocarbons by reactions involving an increase in the number of carbon atoms in the skeleton
- C07C17/272—Preparation of halogenated hydrocarbons by reactions involving an increase in the number of carbon atoms in the skeleton by addition reactions
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
本发明公开了一种由四氟乙烯制备2,3,3,3‑四氟丙烯的方法,所述方法为:在反应釜中加入溶剂、固体氟源,甲基源,搅拌下通入四氟乙烯开始反应,所述四氟乙烯、固体氟源和甲基源三者间的摩尔比为1:1:0.5~1:5:3,四氟乙烯与溶剂的质量比为1~1:5,停止通入四氟丙烯后,升温至‑15~80℃继续反应2~12h,反应结束后冷却、出料、蒸馏即得到1,1,1,2,2‑五氟丙烷,再经气固相催化脱HF反应即得到目标产物2,3,3,3‑四氟丙烯。本发明成功的将制备工艺成熟的四氟乙烯转化为新一代具有高附加值的含氟烯烃单体。该路线原料来源简单易得,目标产物选择性高,反应条件温和,成本低、产品质量好,具有非常好的工业应用前景。
Description
技术领域
本发明涉及一种第四代制冷剂2,3,3,3-四氟丙烯的制备方法,具体为一种由四氟乙烯制备2,3,3,3-四氟丙烯的方法。
背景技术
2,3,3,3-四氟丙烯,即氟利昂,代号为HFO-1234yf,是一种第四代新型制冷剂,同时也是国际上首屈一指的制冷剂替代品。HFO-1234yf的ODP值为0,具有极低的GWP值,仅为4,远远低于目前大规模使用的HFC-134a(GWP=1300)。通过对HFO-1234yf在大气中的降解进行了研究,发现HFO-1234yf在大气中的分解物与HFC-134a相同,其命期气候性能(LCCP)值比HFC-134a平均低15%。HFO-1234yf还可以与其他含氟有机物混合使用,用于制冷或制热的过程,作为热传递流体﹑泡沫发泡剂﹑气溶胶推进剂以及阻燃和灭火剂
传统的HFO-1234yf的制备方法从原材料类型来分,HFO-1234yf的合成方法可以分为卤代烷烃和卤代烯烃这两类合成方法。大多数均是将卤代烷烃采用HF氟化,再脱HF制备HFO-1234yf,或者是直接采用卤代烯烃与HF加成后,再脱HF制备HFO-1234yf。例如,在以1,1,1,2,3-五氯丙烷(HCC-240db)为原料以气相进行氟化的情况下通过三步反应制备得到HFO-1234yf(日本特开2009-227675号公报)。又例如以1,1,2,3-四氯丙烯(HCO-1230xa)为原料,采用3步反应制备得到HFO-1234yf。但是这些工艺均采用多步反应,工艺路线困难,工业化生产难度大,同时原料价格也比较昂贵。
因此开发一条原料简单易得,工艺安全,设备成本低的2,3,3,3-四氟丙烯的工业化生产路线时十分必要的。
发明内容
针对现有工艺技术的不足之处,本发明提供一种由四氟乙烯制备2,3,3,3-四氟丙烯的方法。该方法成功的将简单易得的四氟乙烯转化为具有高附加值的第四代制冷剂的HFO-1234yf。该工艺原料来源简单易得,价格便宜,工艺路线简单,设备要求低,具有非常好的工业应用前景。
本发明公开了一种由四氟乙烯制备2,3,3,3-四氟丙烯的方法,具体为:在反应釜中加入溶剂、固体氟源及甲基源,搅拌下通入四氟乙烯后于一定温度下反应,反应结束后经冷却、出料、蒸馏得到1,1,1,2,2-五氟丙烷(简称为HFC-245cb);于Cr2O3催化剂存在下,将1,1,1,2,2-五氟丙烷经气固相催化脱HF反应,得到目标产物2,3,3,3-四氟丙烯(简称为HFO-1234yf)。
进一步地,本发明还限定了溶剂为乙腈、四乙二醇二甲醚、N,N-二甲基甲酰胺中的一种,优选为四乙二醇二甲醚,四氟乙烯与溶剂的质量比为1:1~1:5,优选为1:1.5~1:3。
进一步地,本发明还限定了固体氟源为LiF、NaF、KF、RbF、CsF、NH4F或NH4HF2中的一种,优选为KF、RbF或CsF。
进一步地,本发明还限定了甲基源为硫酸二甲酯或碳酸二甲酯,优选为硫酸二甲酯。
进一步地,本发明还限定了四氟乙烯、固体氟源和甲基源的投料摩尔比为1:1:0.5~1:5:3,优选为1:1.5:1~1:3:1.5。
进一步地,本发明还限定了反应温度为-15~80℃,优选为15~50℃。
进一步地,本发明还限定了停止通四氟乙烯后的反应时间为2~12h,优选为4~9h。
进一步地,本发明还限定了气固相催化脱HF反应的反应空速150~600/h,优选为300/h;压力为常压;反应温度为270~550℃,优选范围为350~420℃。
通过采用上述技术,相对于现有技术,本发明取得的有益效果是:
1)本发明将简单易得、价格低廉的四氟乙烯转化为具有高附加值的第四代制冷剂2,3,3,3-四氟丙烯,同时由于该工艺路线的中间产物为1,1,1,2,2-五氟丙烷(HFC-245cb),因此最终目标产物HFO-1234yf的选择性极高,均为99%以上;
2)本发明所采用的工艺路线原料来源广泛,价格便宜,同时工艺路线见单,对设备要求较低,具有极大的经济效益,因此具有良好的工业前景。
具体实施方式
下面结合具体实施例来对本发明进行进一步说明,但并不将本发明局限于这些具体实施方式。任何熟悉本技术领域的技术人员在本发明披露的技术范围内,根据本发明的技术方案及其发明构思加以等同替换或改变,都应涵盖在本发明的保护范围之内。
实施例1
在一带有机械搅拌、电加热、热电偶和压力显示的10 L不锈钢高压釜内依次加入6mol的NH4F,3 mol的碳酸二甲酯和600 g乙腈溶剂,而后在伴随搅拌的状态下通入600 g的四氟乙烯,其中四氟乙烯、NH4F和碳酸二甲酯的摩尔比为1:1:0.5,四氟乙烯和乙腈溶剂的质量比1:1,控制反应温度为-15 ℃,反应2 h后停止反应,粗产品经冷却、出料和精馏得到产物1,1,1,2,2-五氟丙烷(HFC-245cb),其中纯度为99.4%,收率为52%。
实施例2
在一带有机械搅拌、电加热、热电偶和压力显示的10 L不锈钢高压釜内依次加入30 mol的NaF,18 mol的碳酸二甲酯和3000 g N,N-二甲基酰胺溶剂,而后在伴随搅拌的状态下通入600 g的四氟乙烯,其中四氟乙烯、NaF和碳酸二甲酯的摩尔比为1:5:3,四氟乙烯和N,N-二甲基酰胺溶剂的质量比1:5;开启加热并控制反应温度为80 ℃,反应12 h后停止反应,粗产品经冷却、出料和精馏得到产物1,1,1,2,2-五氟丙烷(HFC-245cb),其中纯度为99.3%,收率为57%。
实施例3
在一带有机械搅拌、电加热、热电偶和压力显示的10 L不锈钢高压釜内依次加入9mol的KF,6 mol的硫酸二甲酯和900 g四乙二醇二甲醚溶剂,而后在伴随搅拌的状态下通入600 g的四氟乙烯,其中四氟乙烯、KF和硫酸二甲酯的摩尔比为1:1.5:1,四氟乙烯和四乙二醇二甲醚溶剂的质量比1:1.5;控制反应温度为20 ℃,反应4 h后停止反应,粗产品经冷却、出料和精馏得到产物1,1,1,2,2-五氟丙烷(HFC-245cb),其中纯度为99.7%,收率为87%。
实施例4
在一带有机械搅拌、电加热、热电偶和压力显示的10 L不锈钢高压釜内依次加入18 mol的CsF,9 mol的硫酸二甲酯和1800 g四乙二醇二甲醚溶剂,而后在伴随搅拌的状态下通入600 g的四氟乙烯,其中四氟乙烯、CsF和硫酸二甲酯的摩尔比为1:3:1.5,四氟乙烯和四乙二醇二甲醚溶剂的质量比1:3,开启加热并控制反应温度为50 ℃,反应9 h后停止反应,粗产品经冷却、出料和精馏得到产物1,1,1,2,2-五氟丙烷(HFC-245cb),其中纯度为99.5%,收率为89%。
实施例5
在一带有机械搅拌、电加热、热电偶和压力显示的10 L不锈钢高压釜内依次加入12 mol的RbF,7.2 mol的硫酸二甲酯和1200 g四乙二醇二甲醚溶剂,而后在伴随搅拌的状态下通入600 g的四氟乙烯,其中四氟乙烯、RbF和硫酸二甲酯的摩尔比为1:2:1.2,四氟乙烯和四乙二醇二甲醚溶剂的质量比1:2,开启加热并控制反应温度为30 ℃,反应6 h后停止反应,粗产品经冷却、出料和精馏得到产物1,1,1,2,2-五氟丙烷(HFC-245cb),其中纯度为99.5%,收率为91%。
实施例6
在一带有机械搅拌、电加热、热电偶和压力显示的10 L不锈钢高压釜内依次加入13.2 mol的CsF,7.8 mol的硫酸二甲酯和1080 g四乙二醇二甲醚溶剂,而后在伴随搅拌的状态下通入600 g的四氟乙烯,其中四氟乙烯、CsF和硫酸二甲酯的摩尔比为1:2.2:1.3,四氟乙烯和四乙二醇二甲醚溶剂的质量比1:1.8,开启加热并控制反应温度为40 ℃,反应5h后停止反应,粗产品经冷却、出料和精馏得到产物1,1,1,2,2-五氟丙烷(HFC-245cb),其中纯度为99.6%,收率为93%。
实施例7
在一带有机械搅拌、电加热、热电偶和压力显示的10 L不锈钢高压釜内依次加入13.2 mol的KF,7.8 mol的硫酸二甲酯和1200 g四乙二醇二甲醚溶剂,而后在伴随搅拌的状态下通入600 g的四氟乙烯,其中四氟乙烯、KF和硫酸二甲酯的摩尔比为1:2.2:1.3,四氟乙烯和四乙二醇二甲醚溶剂的质量比1:2,开启加热并控制反应温度为25 ℃,反应7 h后停止反应,粗产品经冷却、出料和精馏得到产物1,1,1,2,2-五氟丙烷(HFC-245cb),其中纯度为99.7%,收率为92%。
实施例8
在一带有机械搅拌、电加热、热电偶和压力显示的10 L不锈钢高压釜内依次加入15 mol的CsF,9 mol的硫酸二甲酯和1320 g四乙二醇二甲醚溶剂,而后在伴随搅拌的状态下通入600 g的四氟乙烯,其中四氟乙烯、CsF和硫酸二甲酯的摩尔比为1:2.5:1.5,四氟乙烯和四乙二醇二甲醚溶剂的质量比1:2.2,开启加热并控制反应温度为45 ℃,反应8 h后停止反应,粗产品经冷却、出料和精馏得到产物1,1,1,2,2-五氟丙烷(HFC-245cb),其中纯度为99.8%,收率为91%。
实施例9
将上述实施例1-8合成的1,1,1,2,2-五氟丙烷(HFC-245cb)采用Cr2O3催化剂进行气固相催化脱HF反应,得到2,3,3,3-四氟丙烯(HFO-1234yf);其中反应空速为150~600/h,压力为常压,反应温度为270~550℃,Cr2O3催化剂采用普通沉淀法制备得到,反应产物经GC在线分析。其中HFC-245cb的转化率和目标产物HFO-1234yf的选择性列于表1中。
表1:实施例1-8中HFC-245cb于不同反应条件下催化脱HF结果
本说明书所述的内容仅仅是对发明构思实现形式的列举,本发明的保护范围不应当被视为仅限于实施例所陈述的具体形式。
Claims (8)
1.一种由四氟乙烯制备2,3,3,3-四氟丙烯的方法,其特征在于在反应釜中加入溶剂、固体氟源及甲基源,搅拌下通入四氟乙烯后于一定温度下反应,反应结束后经冷却、出料、蒸馏得到1,1,1,2,2-五氟丙烷;于Cr2O3催化剂存在下,将1,1,1,2,2-五氟丙烷经气固相催化脱HF反应,得到目标产物2,3,3,3-四氟丙烯。
2.根据权利要求1所述的一种由四氟乙烯制备2,3,3,3-四氟丙烯的方法,其特征在于溶剂为乙腈、四乙二醇二甲醚、N,N-二甲基甲酰胺中的一种,优选为四乙二醇二甲醚,四氟乙烯与溶剂的质量比为1:1~1:5,优选为1:1.5~1:3。
3.根据权利要求1所述的一种由四氟乙烯制备2,3,3,3-四氟丙烯的方法,其特征在于固体氟源为LiF、NaF、KF、RbF、CsF、NH4F或NH4HF2中的一种,优选为KF、RbF或CsF。
4.根据权利要求1所述的一种由四氟乙烯制备2,3,3,3-四氟丙烯的方法,其特征在于甲基源为硫酸二甲酯或碳酸二甲酯,优选为硫酸二甲酯。
5.根据权利要求1-4任一项所述的一种由四氟乙烯制备2,3,3,3-四氟丙烯的方法,其特征在于四氟乙烯、固体氟源和甲基源的投料摩尔比为1:1:0.5~1:5:3,优选为1:1.5:1~1:3:1.5。
6.根据权利要求1-4任一项所述的一种由四氟乙烯制备2,3,3,3-四氟丙烯的方法,其特征在于反应温度为-15~80℃,优选为15~50℃。
7.根据权利要求1-4任一项所述的一种由四氟乙烯制备2,3,3,3-四氟丙烯的方法,其特征在于停止通四氟乙烯后的反应时间为2~12h,优选为4~9h。
8.根据权利要求1-4任一项所述的一种由四氟乙烯制备2,3,3,3-四氟丙烯的方法,其特征在于气固相催化脱HF反应的反应空速150~600/h,优选为300/h;压力为常压;反应温度为270~550℃,优选范围为350~420℃。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CN202210299406.9A CN114634395B (zh) | 2022-03-25 | 2022-03-25 | 一种由四氟乙烯制备2,3,3,3-四氟丙烯的方法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CN202210299406.9A CN114634395B (zh) | 2022-03-25 | 2022-03-25 | 一种由四氟乙烯制备2,3,3,3-四氟丙烯的方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CN114634395A true CN114634395A (zh) | 2022-06-17 |
CN114634395B CN114634395B (zh) | 2024-05-28 |
Family
ID=81950312
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CN202210299406.9A Active CN114634395B (zh) | 2022-03-25 | 2022-03-25 | 一种由四氟乙烯制备2,3,3,3-四氟丙烯的方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
CN (1) | CN114634395B (zh) |
Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN101213162A (zh) * | 2005-05-12 | 2008-07-02 | 霍尼韦尔国际公司 | 制备氟化有机化合物的方法 |
WO2010131760A1 (en) * | 2009-05-12 | 2010-11-18 | Daikin Industries, Ltd. | Process for preparing fluorine-containing propane |
CN104271235A (zh) * | 2012-05-02 | 2015-01-07 | 墨西哥化学阿玛科股份有限公司 | 通过脱卤化氢来制备c3-c7(氢)氟烯烃的方法 |
CN105111038A (zh) * | 2015-08-18 | 2015-12-02 | 巨化集团技术中心 | 一种用甲基氯化镁制备2,3,3,3-四氟丙烯的方法 |
-
2022
- 2022-03-25 CN CN202210299406.9A patent/CN114634395B/zh active Active
Patent Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN101213162A (zh) * | 2005-05-12 | 2008-07-02 | 霍尼韦尔国际公司 | 制备氟化有机化合物的方法 |
WO2010131760A1 (en) * | 2009-05-12 | 2010-11-18 | Daikin Industries, Ltd. | Process for preparing fluorine-containing propane |
CN104271235A (zh) * | 2012-05-02 | 2015-01-07 | 墨西哥化学阿玛科股份有限公司 | 通过脱卤化氢来制备c3-c7(氢)氟烯烃的方法 |
CN105111038A (zh) * | 2015-08-18 | 2015-12-02 | 巨化集团技术中心 | 一种用甲基氯化镁制备2,3,3,3-四氟丙烯的方法 |
Non-Patent Citations (1)
Title |
---|
KADYROV, A. A.等: "Hexafluoroisopropylidene- and pentafluoroisopropenyl derivatives of phosphorus. 2. Electrophilicity of pentafluoroisopropenylphosphonates and reactions of phosphorylhexafluoroisopropyl anions", IZVESTIYA AKADEMII NAUK SSSR, SERIYA KHIMICHESKAYA, no. 6, pages 1353 - 1359 * |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CN114634395B (zh) | 2024-05-28 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
EP1943203B1 (en) | Method for producing fluorinated organic compounds | |
KR102101281B1 (ko) | 1-클로로-3,3,3-트리플루오로프로펜, 2,3,3,3-테트라플루오로프로펜 및 1,3,3,3-테트라플루오로프로펜을 공동으로 제조하는 방법 | |
EP0449617B1 (en) | Process for the preparation of 1,1,1,2-tetrafluorethane | |
WO2011056441A2 (en) | Integrated process for fluoro-olefin production | |
CA2598386A1 (en) | Process for the production of hfo trans-1234ze from hfc-245fa | |
CN107522592B (zh) | 一种联产多种卤代烯烃和氟代烷烃的方法 | |
US10689315B2 (en) | Method for co-producing low-carbon foaming agents | |
CN109748775B (zh) | 一种hcfc-22生产中副产三氟甲烷的资源化利用方法 | |
EP2627620B1 (en) | Integrated process for the manufacture of fluorinated olefins | |
CN108383679A (zh) | 一种反式-1-氯-3,3,3-三氟丙烯和2,3,3,3-四氟丙烯的联产方法 | |
EP2336101A1 (en) | Method of making 1,1-difluoroethane | |
CN104151131A (zh) | 一种2,3,3,3-四氟丙烯的制备方法 | |
WO2013141409A1 (en) | Process for preparing 2-chloro-3,3,3-trifluoropropene | |
US8940948B2 (en) | Process for the manufacture of fluorinated olefins | |
CN114634395A (zh) | 一种由四氟乙烯制备2,3,3,3-四氟丙烯的方法 | |
US5243107A (en) | Chemical process | |
KR100502985B1 (ko) | 1,1,1,2-테트라플루오로에탄제조방법 | |
US10364201B2 (en) | Process for the manufacture of fluorinated olefins | |
CN113943204A (zh) | 五氟一氯乙烷资源化利用的方法 | |
CN107803195B (zh) | 一种氟化催化剂的活化方法 | |
CN100560551C (zh) | 一种同时制备1,1,1,2-四氟乙烷和1,1,1-三氟乙烷的方法 | |
CN106380370B (zh) | 一种氯氟烃资源化利用的简便方法 | |
CN115403443A (zh) | 一种含氟烯烃制备方法 | |
CN117567236A (zh) | 一种联产3,3,3-三氟丙烯和2,3,3,3-四氟丙烯的方法 | |
CN117299163A (zh) | 由2-氯-1,1-二氟乙烷制备1,2-二氟乙烯的催化剂和方法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
PB01 | Publication | ||
PB01 | Publication | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
GR01 | Patent grant |