CN114605323A - 从己内酰胺硫酸酯中分离己内酰胺的方法 - Google Patents

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Abstract

本发明提供了一种从己内酰胺硫酸酯中分离己内酰胺的方法，主要步骤为S1、将己内酰胺硫酸酯与铵盐混合，在50～150℃进行反应，得到己内酰胺与盐溶液；S2、向S1所得的溶液中加入有机溶剂进行萃取，得到萃取相和萃余相；其中萃取相送往己内酰胺精制工序精制得到己内酰胺，萃余相为含硫酸铵盐的水溶液及晶体，用于复合肥制备或者直接浓缩后进行热分解制备硫酸及氨气。本发明将己内酰胺硫酸酯分离为己内酰胺与硫酸盐，并将硫酸铵盐用于制备复合肥，避免使用风险高的气氨，能够降低操作风险并节省成本。

Description

从己内酰胺硫酸酯中分离己内酰胺的方法
技术领域
本发明属于化工领域，涉及己内酰胺的制备，具体为从己内酰胺硫酸酯中分离己内酰胺的方法。
背景技术
己内酰胺是重要的有机化工原料，主要用途是通过聚合生成聚酰胺切片(通常叫尼龙-6切片，或锦纶-6切片)，可进一步加工成锦纶纤维、工程塑料、塑料薄膜。尼龙-6切片随着质量和指标的不同，有不同的侧重应用领域。
采用环己酮肟在发烟硫酸的作用下进行Beckmann重排反应得到己内酰胺硫酸酯，己内酰胺硫酸酯再采用氨中和，生成己内酰胺和硫酸铵。这种工艺在己内酰胺生产中一直被沿用，其优点在于工艺成熟，酸碱中和生成盐，便于己内酰胺的分离，其主要缺点是大量消耗经济价值较高的氨和发烟硫酸，副产经济价值较低的硫酸铵，增加了生产成本。由于硫酸铵作为一种低效且显酸性的含氮化肥，对土壤不利，一直不受农业欢迎，副产的硫酸铵过高，还存在着销售困难的问题。
发明内容
本发明提供一种从己内酰胺硫酸酯中分离己内酰胺的方法，将己内酰胺硫酸酯分离为己内酰胺与硫酸盐、硫酸氢盐的水溶液，副产的硫酸盐、硫酸氢盐用于复合肥制备或者分解循环利用。
本发明的技术方案是，一种从己内酰胺硫酸酯中分离己内酰胺的方法，包括以下步骤：
S1、将己内酰胺硫酸酯与铵盐混合，在50～150℃进行反应，得到己内酰胺与硫酸铵盐溶液；
S2、向S1所得的溶液中加入有机溶剂进行萃取，得到萃取相和萃余相；其中萃取相送往己内酰胺精制工序精制得到己内酰胺，萃余相为含硫酸铵盐的水溶液及晶体；
S3、萃余相用于复合肥制备或者直接浓缩后进行热分解制备硫酸及氨气。
进一步地，所述的铵盐为氯化铵或碳酸铵以固相形式加入或者配成水溶液后加入。
进一步地，所述的铵盐与己内酰胺硫酸酯的摩尔比为1：0.8-1.25。
进一步地，S1中反应温度为60~130℃，反应时间为1~3h。
进一步地，S2中的萃取剂为苯、烷烃、醇或芳烃中的一种或几种，萃取剂的用量为己内酰胺硫酸酯质量的2~8倍，萃取温度为20~60℃。
进一步地，萃余相用于复合肥制备时，根据需要加入其它磷源和钾源养分，最后进行氨化，得到复合肥。
进一步地，萃余相的溶液及晶体进行过滤干燥，得硫酸铵和硫酸氢铵产品；产品加热到180~220℃，分解制备氨气和硫酸，或者加热到400℃以上，分解制备氨气、水和三氧化硫。
本发明还涉及采用所述方法生产时的装置，包括反应釜和萃取塔，反应釜设有第一加料口和第二加料口，其中第一加料口连接己内酰胺硫酸酯管道，第二加料口连接配料管道；该装置还包括铵盐配料槽，配料槽设有配料加入口和溶剂加入口，所述配料为氯化铵或碳酸铵，溶剂为水，配料槽的出液口连接有配料管道；反应釜出料口通过管道及泵连接至萃取塔进料口，萃取塔上部位萃取相出口，其通过管道连接至己内酰胺精制工序，下部设有萃余相出口，萃余相出口连接至复合肥生产系统或者热解系统。
进一步地，该装置还包括重排反应器，重排反应器排料口连接至反应釜第一加料口。
进一步地，重排反应器外经重排循环泵和重排冷却器构成循环管路，重排反应器循环出料口与重排循环泵之间设有发烟硫酸管道，重排冷却器与重排反应器之间还设有环己酮肟加料管。
本发明在对己内酰胺硫酸酯进行中和时，直接采用铵盐进行反应，控制一定的反应温度，避免采用氨气或氨水将对己内酰胺硫酸酯进行中和，存在氨泄漏、爆炸等重大安全风险和环境风险。本发明反应条件温和，对设备要求低，生产成本低，反应进度易控制，反应生成铵盐和己内酰胺，通过加入溶剂进行萃取分离，得到的己内酰胺有机相进行精制可得己内酰胺，制备的己内酰胺产品纯度高达99.9%，经济效益明显。
萃余相根据需要直接加入其它养分即可制备复合肥，市场售价高，经济效益好。也可将其通过加热分解制备氨气和硫酸，或者进一步分解制备氨气和三氧化硫，制备成发烟硫酸。通过上述处理，己内酰胺制备过程中的副产物均进行了循环利用。
附图说明
图1为本发明涉及装置的结构示意图。
其中，1.重排反应器，2.重排冷却器，3.重排循环泵，4. 反应釜，5.配料槽，6.配料输送泵，7. 反应釜循环泵，8. 反应釜冷却器，9.萃取塔，10.水溶液输送泵，11.搅拌器，12配料加入口，13.萃取剂加入口。
具体实施方式
下面将结合实施例对本发明的实施方案进行详细描述，但是本领域技术人员将会理解，下列实施例仅用于说明本发明，而不应视为限定本发明的范围。
以下实施例中所用到的己内酰胺硫酸酯是环己酮肟与发烟硫酸进行Beckmann重排反应生成的己内酰胺硫酸酯，其组成为47%的己内酰胺，50%的硫酸以及3%的SO3。
实施例1：
1）称取245gNH4Cl固体，在其中加入122.5ml的水制成氯化铵水溶液，按己内酰胺硫酸酯与氯化铵水溶液摩尔比1:1.1，称取己内酰胺硫酸酯1000g加入氯化铵水溶液中，加热升温搅拌到100℃进行反应1h；
2）所得的物料降温到60℃，按照己内酰胺（根据己内酰胺硫酸酯中己内酰胺含量47%计算出其质量）与溶剂质量比1:4，向物料中加入溶剂并搅拌，溶剂为苯；混匀后静置分层后过滤，分离出有机相与水相及晶体；
3）有机相进行气相色谱分析，己内酰胺含量在19.4%，己内酰胺收率97%，该有机相进行进一步精制制备己内酰胺产品，纯度为99%，收率为96.03%；
4）将步骤2）水相及晶体进行过滤分离，得到固体晶体及过滤液，对晶体进行干燥处理，过滤液干燥等到晶体，分析晶体成分，95.57%含量为硫酸氢铵，称取固体重量280g再加入23%磷酸（以P2O5计）280g，99%硫酸氢钾182g ，混合，通入气氨38.6g，调节pH=7，造粒烘干后，制备得到复合肥424.66g，氮磷钾（以N、P2O5、K2O计）含量45.22%，其中氮15.21%磷15.16%钾14.85 ，S 27.52%。
实施例2：
1）称取440g碳酸铵中加入220ml水制成碳酸铵水溶液，按己内酰胺硫酸酯与碳酸铵水溶液摩尔比1：1.1，称取己内酰胺硫酸酯1000g加入碳酸铵水溶液中，加热升温搅拌到100℃进行反应1h；
2）所得的物料降温到60℃，按照己内酰胺与溶剂质量比1:4，向物料中加入溶剂并搅拌，溶剂为环己烷 ；混匀后静置分层后过滤，得到萃取相和萃余相；
3）萃取相中己内酰胺含量在19.2%，收率96.5%，该有机相进行精制制备己内酰胺产品，纯度为99% ，收率为95.5%；
4）将步骤2）水相及晶体进行过滤分离，得到固体晶体及过滤液，对晶体进行干燥处理，过滤液干燥得到晶体，分析晶体成分96.27%含量为硫酸氢铵，称取晶体重量为284g，再加入23%磷酸（以P2O5计）283g，99%硫酸氢钾186g，混合，通入气氨37.2g，调节pH=7，造粒烘干后，制备得到复合肥427.29g，氮磷钾（以N、P2O5、K2O计）含量45.27%，其中氮14.96%磷15.23%钾15.08%，S 27.95%。
实施例3：
S1、称取245gNH4Cl固体，在其中加入122.5ml水制成氯化铵水溶液，按己内酰胺硫酸酯与氯化铵水溶液摩尔比1:1，称取己内酰胺硫酸酯1000g加入碳酸铵水溶液中，加热升温搅拌到100℃进行反应1h；
S2、所得的物料降温到60℃，按照己内酰胺与溶剂质量比1:4，向物料中加入环己烷并搅拌；混匀后静置分层后过滤，分离出有机相与水相及晶体；
S3、萃取相中己内酰胺含量在18.4%，收率92.5%，精制制备己内酰胺产品，纯度为98.7% ，收率为91.29%；
S4、将步骤2）水相及晶体进行过滤分离，得到固体晶体及过滤液，对晶体进行干燥处理得到不含水的晶体，过滤液干燥得到晶体，分析晶体成分85.53%含量为硫酸氢铵，8.17%为氯化铵，取质量为189g晶体，再加入23%磷酸（以P2O5计）258.54g，99%硫酸氢钾169g，混合，通入气氨42.18g，调节pH=7，造粒烘干后，制备得到复合肥387.89g，氮磷钾（以N、P2O5、K2O计）含量45.5%，其中氮15.07%磷15.33%钾15.1% ，S 21.75%。
实施例4：
1）称取245gNH4Cl固体，在其中加入122.5ml的水制成NH4Cl水溶液，将己内酰胺硫酸酯与氯化铵溶液按摩尔比1：0.9混合；称取己内酰胺硫酸酯1000g加入碳酸铵水溶液中，加热升温搅拌到100℃进行反应1h；
S2、所得的物料降温到60℃，按照己内酰胺与溶剂质量比1:4，向物料中加入溶剂并搅拌，溶剂为环己烷；混匀后静置分层后过滤，分离出有机相与水相及晶体；
S3、萃取相中己内酰胺含量在15%，收率75%，精制制备己内酰胺产品，纯度为98% ，收率为73.50%；
S4、将步骤2）水相及晶体进行过滤分离，得到固体晶体及过滤液，对晶体进行干燥处理得到不含水的晶体，过滤液干燥得到晶体，分析晶体成分70.48%含量为硫酸氢铵，20.27%为氯化铵，取质量为155.6g晶体，再加入23%磷酸（以P2O5计）215g，99%硫酸氢钾142g，混合，通入气氨33.55g，调节pH=7，造粒烘干后，制备得到复合肥325.36g，氮磷钾（以N、P2O5、K2O计）含量45.45%，其中氮15.13%磷15.2%钾15.12% ，S 19.55%。
另外，萃余相所得固体中氯离子低，转化完全,得到的晶体可以进行高温分解循环再利用。如，所得NH4HSO4加热到200℃，分解成NH3和H2SO4。或将NH4HSO4加热到400℃，分解为NH3、H2O和SO3；均能够进行循环利用。
如图1所示，本发明还涉及从己内酰胺硫酸酯中分离己内酰胺并联产复合肥的装置，包括反应釜和萃取塔，反应釜设有第一加料口和第二加料口，其中第一加料口连接己内酰胺硫酸酯管道，第二加料口连接配料管道；该装置还包括铵盐配料槽，配料槽设有配料加入口和溶剂加入口，所述配料为氯化铵或碳酸铵，溶剂为水，配料槽的出液口连接有配料管道；反应釜出料口通过管道及泵连接至萃取塔进料口，萃取塔上部位萃取相出口，其通过管道连接至己内酰胺精制工序，下部设有萃余相出口，萃余相出口连接至复合肥生产系统。
优选地，该装置还包括重排反应器，重排反应器排料口连接至反应釜第一加料口。
进一步优选地，重排反应器外经重排循环泵和重排冷却器构成循环管路，重排反应器循环出料口与重排循环泵之间设有发烟硫酸管道，重排冷却器与重排反应器之间还设有环己酮肟加料管。
优选地，所述反应釜内还设有搅拌器，反应釜的底部出料后经反应釜循环泵7和反应釜冷却器8连接至循环进料口构成循环回路；反应釜冷却器与反应釜之间的管道上设支管连接至萃取塔。
优选地，所述萃取塔进料口位于上部，下部设有萃取剂进口。
优选地，所述萃余相出口位于底部，且通过管道及泵连接至复合肥生产系统。
使用原料价格便宜的铵盐代替传统工艺中的气氨或者液氨来中和己内酰胺硫酸酯中的硫酸，避免了氨泄漏、中毒、爆炸等重大安全风险和环境影响，可大幅降低生产成本。

Claims (10)

1.一种从己内酰胺硫酸酯中分离己内酰胺的方法，其特征在于，包括以下步骤：
S1、将己内酰胺硫酸酯与铵盐混合，在50～150℃进行反应，得到己内酰胺与硫酸盐及硫酸氢盐溶液；
S2、向S1所得的溶液中加入有机溶剂进行萃取，得到萃取相和萃余相；其中萃取相送往己内酰胺精制工序精制得到己内酰胺，萃余相为含硫酸盐、硫酸氢盐的溶液及晶体，
S3、萃余相用于复合肥制备或者直接浓缩后进行热分解制备硫酸及氨气。
2.根据权利要求1所述的方法，其特征在于：所述的铵盐为氯化铵和/或碳酸铵以固相形式加入或者配成水溶液后加入。
3.根据权利要求1所述的方法，其特征在于：所述的铵盐与己内酰胺硫酸酯的摩尔比为1:0.8-1.25。
4.根据权利要求1所述的方法，其特征在于：S1中反应温度为60~130℃，反应时间为1~3h。
5.根据权利要求1所述的方法，其特征在于：S2中的萃取剂为苯、烷烃、醇或芳烃中的一种或几种，萃取剂的用量为己内酰胺硫酸酯质量的2~8倍，萃取温度为20~60℃。
6.根据权利要求1所述的方法，其特征在于：萃余相用于复合肥制备时，根据需要加入其它磷源和钾源养分，最后进行氨化，得到复合肥。
7.根据权利要求1所述的方法，其特征在于：萃余相的溶液及晶体进行过滤干燥，得硫酸铵和硫酸氢铵；产品加热到180~220℃，分解制备氨气和硫酸，或者加热到400℃以上，分解制备氨气、水和三氧化硫。
8.采用权利要求1~7任意一项所述方法生产时的装置，其特征在于：包括反应釜和萃取塔，反应釜设有第一加料口和第二加料口，其中第一加料口连接己内酰胺硫酸酯管道，第二加料口连接配料管道；该装置还包括铵盐配料槽，配料槽设有配料加入口和溶剂加入口，所述配料为氯化铵或碳酸铵，溶剂为水，配料槽的出液口连接有配料管道；反应釜出料口通过管道及泵连接至萃取塔进料口，萃取塔上部位萃取相出口，其通过管道连接至己内酰胺精制工序，下部设有萃余相出口，萃余相出口连接至复合肥生产系统或者热解系统。
9.根据权利要求8所述的装置，其特征在于：该装置还包括重排反应器，重排反应器排料口连接至反应釜第一加料口。
10.根据权利要求9所述的装置，其特征在于：重排反应器外经重排循环泵和重排冷却器构成循环管路，重排反应器循环出料口与重排循环泵之间设有发烟硫酸管道，重排冷却器与重排反应器之间还设有环己酮肟加料管。
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