CN114591164B - 一种乳酸的纯化方法 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及一种乳酸的纯化方法，该方法包括：将含有粗品乳酸的水溶液与有机溶剂充分混合，除水，所得产物在将乳酸蒸出的条件下蒸馏，所得馏出液用水反萃取后收集水相；该方法中采用的有机溶剂为磷酸三丁酯或油醇。本发明提供的方法具有工艺路线短、操作简单、提取收率高、环境污染小等特点，可以得到高纯度的乳酸产品，满足高端市场需求。
Description
技术领域
本发明涉及化工领域，具体涉及一种乳酸的纯化方法。
背景技术
乳酸(D-乳酸、L-乳酸、DL-乳酸)又称为2-羟基丙酸，主要是以淀粉生物质为原料经微生物发酵或采用化学合成法制取，广泛应用于食品、医药、化工、新材料、饲料等诸多重要产业领域。现有乳酸生产技术多为发酵法生产，乳酸提取技术主要有溶剂萃取技术、分子蒸馏技术、膜分离技术、色谱分离技术等。
随着食品、医药、化工、新材料等行业对乳酸产品的品质要求越来越高，尤其是聚乳酸材料的应用和发展，对其单体原料乳酸的品质提出了更高的要求。目前，亟待开发出更为经济、有效的制备高纯度乳酸的方法。
发明内容
本发明的目的在于克服现有技术的缺陷，通过对工艺步骤和所用试剂的优化，提供一种能够高效制备高纯度乳酸的方法。
具体而言，本发明提供一种乳酸的纯化方法，该方法包括如下步骤：将含有粗品乳酸的水溶液与有机溶剂充分混合，除水，所得产物在将乳酸蒸出的条件下蒸馏，所得馏出液用水反萃取后收集水相；其中，所述有机溶剂为磷酸三丁酯或油醇。
本发明提供的方法将乳酸分子从水相中转移至有机溶剂相，然后将水去除，再通过蒸馏的方式使乳酸与少量有机溶剂共同从混合物中蒸馏出来，得到仅与少量有机溶剂混合的纯化乳酸，最后再用水对乳酸进行反萃取。在上述涉及多步骤操作的纯化方法中，有机溶剂的选择是影响纯化效果最重要的因素，本发明通过大量的实践选择磷酸三丁酯或油醇(即9-十八烯-1-醇)作为纯化时的有机溶剂，能够取得较其它常用溶剂更高的收率和纯度，尤其是产品受热后的色度更符合高品质乳酸的要求。
在一些实施方式中，将含有粗品乳酸的水溶液与有机溶剂混合时，所述有机溶剂的用量为所述含有粗品乳酸的水溶液中乳酸质量的0.3～3倍。在具体实施方式中，含有粗品乳酸的水溶液中的乳酸与磷酸三丁酯的质量比可以是3:1，8:3，7:3，5:2，2:1，5:3，5:4，1:1，4:5，3:5，1:2，3:5，2:5，3:7，3:8，1:3等。在具体实施方式中，含有粗品乳酸的水溶液中的乳酸与油醇的质量比可以是1:1，4:5，3:5，1:2，3:5，2:5，3:7，3:8，1:3等。
在一些实施方式中，在与有机溶剂混合前，所述含有粗品乳酸的水溶液中乳酸的浓度为30～70％(w/w)，如30％、35％、40％、45％、50％、55％、60％、65％或70％。
在一些实施方式中，所述含有粗品乳酸的水溶液为：乳酸发酵液经过处理所得的清液。本发明所述对乳酸发酵液的处理可以包括去除菌体、酸解、、过滤收集滤液以及浓缩。作为一种具体实施方式，所述处理可以包括：将乳酸发酵液加热至70～85℃过滤去除菌体，酸解至pH值为1.5-2.5，离心收集滤液，减压浓缩。
在一些实施方式中，本发明所述除水采用蒸馏方式，至体系中再无水蒸出。如果采用其它方式除水(如直接分液)，会导致有机溶剂负载乳酸浓度低、溶剂用量过大以及分相困难等问题。作为一种具体的实施方式，所述除水采用的蒸馏在真空度-0.1～-0.05MPa、温度60～80℃的条件下进行。
在一些实施方式中，本发明所述除水后得到的产物先进行过滤，收集滤液然后再用于后续蒸馏等步骤的操作。所述过滤可以采用本领域常规的过滤方式，如离心后收集上清液。此处过滤的目的是去除在除水过程中可能析出的沉淀物，如糖、蛋白、无机盐等杂质，减少杂质对后续蒸馏操作的影响。
在一些实施方式中，本发明所述将乳酸蒸出的条件为：真空度100～1500Pa、温度110～140℃。
在一些实施方式中，本发明所述方法还包括：采用吸附方式去除所述水相中的微量有机溶剂；所述吸附优选采用树脂和/或活性炭。
本发明提供的方法可以用于纯化的乳酸包括D-乳酸、L-乳酸、DL-乳酸中的一种或多种。经本发明提供的方法纯化后的乳酸可以进一步加工为材料级乳酸、乳酸盐和/或其他乳酸产品。
本发明涉及到的操作如无特殊说明均为本领域常规操作。所涉及的蒸馏设备可为行业内所熟知的常规蒸发器(例如单效蒸发器或多效蒸发器或MVR蒸发器等)或更为高效的蒸发器(例如短程蒸发器等)。以上所涉及的蒸馏设备可以单独使用，也可多种组合进行使用。
与现有技术相比，本发明提供的方法具有工艺路线短、操作简单、提取收率高、环境污染小等特点。本发明通过对有机溶剂进行优化，可以将乳酸纯度提高至较高的水平，满足高端市场需求。
具体实施方式
下面将结合实施例对本发明的优选实施方式进行详细说明。需要理解的是以下实施例的给出仅是为了起到说明的目的，并不是用于对本发明的范围进行限制。本领域的技术人员在不背离本发明的宗旨和精神的情况下，对本发明进行的各种修改和替换均视为本发明的技术范畴。
乳酸的收率计算如下：
H＝(c*d)/(a*b)*100％
公式中，H:表示乳酸收率；a:表示粗品乳酸水溶液的质量(kg)；b:表示粗品乳酸水溶液中乳酸浓度(w/w)；c:表示高浓度乳酸溶液的质量(kg)；d:表示高浓度乳酸溶液中乳酸浓度(w/w)。
实施例1
称取7.50kg乳酸发酵液，加热至80℃过滤除菌，除菌液缓慢加硫酸进行酸解至pH＝1.72，乳酸酸解液利用离心机分离、旋转蒸发器进行减压浓缩，得到1.66kg含粗品乳酸的水溶液(乳酸浓度为60.34％w/w)。
本实施例对上述含粗品乳酸的水溶液进行纯化，具体步骤为：
(1)按乳酸：磷酸三丁酯的质量比7:3加入磷酸三丁酯充分混合，然后在真空度-0.095MPa、温度70℃的条件下进行蒸馏除水，至体系中再无水蒸出；
(2)除水后所得产物采用离心方法过滤，收集所得滤液在真空度500-1000Pa、温度130℃条件下蒸馏，收集蒸出的冷凝产物；
(3)所述冷凝产物用水反萃取，收集水相，再活性炭吸附去除微量的有机溶剂，再经减压浓缩得到高浓度乳酸溶液0.96kg(乳酸浓度为99.5％)收率为95.36％。
采用液相色谱方法检测，上述方法纯化得到的产物中乳酸纯度为99.2％。
鉴于现有针对乳酸的仪器检测方法的灵敏度和准确度有限，故采用热稳定法进行辅助判断。产物在180℃受热120min后外观呈无色，色度为16Hazen，证明糖、蛋白质、色素等主要杂质已基本上被去除。
实施例2
称取7.50kg乳酸发酵液，加热至80℃过滤除菌，除菌液缓慢加硫酸进行酸解至pH＝1.72，乳酸酸解液利用离心机分离、旋转蒸发器进行减压浓缩，得到1.98kg含粗品乳酸的水溶液(乳酸浓度为50.53％w/w)。
本实施例对上述含粗品乳酸的水溶液进行纯化，具体步骤为：
(1)按乳酸：磷酸三丁酯的质量比6:4加入磷酸三丁酯充分混合，然后在真空度-0.1MPa、温度60℃的条件下进行蒸馏除水，至体系中再无水蒸出；
(2)除水后所得产物采用离心方法过滤，收集所得滤液在真空度100-500Pa、温度110℃条件下蒸馏，收集蒸出的冷凝产物；
(3)所述冷凝产物用水反萃取，收集水相，再活性炭吸附去除微量的有机溶剂，再经减压浓缩得到高浓度乳酸溶液0.96kg(乳酸浓度为99.3％)，收率为95.28％。
采用液相色谱方法检测，上述方法纯化得到的产物中乳酸纯度为99.3％。
进一步采用热稳定法进行辅助判断。产物在180℃受热120min后外观呈无色，色度为10Hazen，证明糖、蛋白质、色素等主要杂质已基本上被去除。
实施例3
称取7.50kg乳酸发酵液，加热至80℃过滤除菌，除菌液缓慢加硫酸进行酸解至pH＝1.72，乳酸酸解液利用离心机分离、旋转蒸发器进行减压浓缩，得到1.43kg含粗品乳酸的水溶液(乳酸浓度为70.18％w/w)。
本实施例对上述含粗品乳酸的水溶液进行纯化，具体步骤为：
(1)按乳酸：磷酸三丁酯的质量比1:1加入磷酸三丁酯充分混合，然后在真空度-0.093MPa、温度80℃的条件下进行蒸馏除水，至体系中再无水蒸出；
(2)除水后所得产物采用离心方法过滤，收集所得滤液在真空度1000-1500Pa、温度140℃条件下蒸馏，收集蒸出的冷凝产物；
(3)所述冷凝产物用水反萃取，收集水相，再活性炭吸附去除微量的有机溶剂，再经减压浓缩得到高浓度乳酸溶液0.96kg(乳酸浓度为99.4％)，收率为95.08％。
采用液相色谱方法检测，上述方法纯化得到的产物中乳酸纯度为99.2％。
进一步采用热稳定法进行辅助判断。产物在180℃受热120min后外观呈无色，色度为25Hazen，证明糖、蛋白质、色素等主要杂质已基本上被去除。
实施例4
称取7.50kg乳酸发酵液，加热至80℃过滤除菌，除菌液缓慢加硫酸进行酸解至pH＝1.72，乳酸酸解液利用离心机分离、旋转蒸发器进行减压浓缩，得到1.65kg含粗品乳酸的水溶液(乳酸浓度为60.67％w/w)。
本实施例对上述含粗品乳酸的水溶液进行纯化，具体步骤为：
(1)按乳酸：油醇的质量比3:7加入油醇充分混合，然后在真空度-0.096MPa、温度70℃的条件下进行蒸馏除水，至体系中再无水蒸出；
(2)除水后所得产物采用离心方法过滤，收集所得滤液在真空度500-1000Pa、温度130℃条件下蒸馏，收集蒸出的冷凝产物；
(3)所述冷凝产物用水反萃取，收集水相，再活性炭吸附去除微量的有机溶剂,再经减压浓缩得到高浓度乳酸溶液0.95kg(乳酸浓度为99.5％)，收率为94.43％。
采用液相色谱方法检测，产物中L-乳酸纯度为99.1％。
进一步采用热稳定法进行辅助判断。产物在180℃受热120min后外观呈无色，色度为23Hazen，证明糖、蛋白质、色素等主要杂质已基本上被去除。
对比例1
称取7.50kg乳酸发酵液，加热至80℃过滤除菌，除菌液缓慢加硫酸进行酸解至pH＝1.72，乳酸酸解液利用离心机分离、旋转蒸发器进行减压浓缩，得到1.66kg含粗品乳酸的水溶液(乳酸浓度为60.35％w/w)。
本对比例对上述含粗品乳酸的水溶液进行纯化，具体步骤为：
(1)按乳酸：辛醇质量比3:7加入辛醇充分混合，然后在真空度-0.096MPa、温度70℃的条件下进行蒸馏除水，至体系中再无水蒸出；
(2)除水后所得产物采用离心方法过滤，收集所得滤液在真空度500-1000Pa、温度130℃条件下蒸馏，收集蒸出的冷凝产物；
(3)所述冷凝产物用水反萃取，收集水相，再活性炭吸附去除微量的有机溶剂，再经减压浓缩得到高浓度乳酸溶液0.84kg(乳酸浓度为99.1％)，收率为83.09％。
采用液相色谱方法检测，上述方法纯化得到的产物中乳酸纯度为99.0％。
进一步采用热稳定法进行辅助判断。产物在180℃受热120min后外观呈浅黄色，色度为145Hazen，证明产物中仍有少量糖、蛋白质或色素杂质的残留。
对比例2
称取7.50kg乳酸发酵液，加热至80℃过滤除菌，除菌液缓慢加硫酸进行酸解至pH＝1.72，乳酸酸解液利用离心机分离、旋转蒸发器进行减压浓缩，得到1.67kg含粗品乳酸的水溶液(乳酸浓度为60.16％w/w)。
本对比例对上述含粗品乳酸的水溶液进行纯化，具体步骤为：
(1)按乳酸：癸醇质量比3:7加入癸醇充分混合，然后在真空度-0.096MPa、温度70℃的条件下进行蒸馏除水，至体系中再无水蒸出；
(2)除水后所得产物采用离心方法过滤，收集所得滤液在真空度500-1000Pa、温度130℃条件下蒸馏，收集蒸出的冷凝产物；
(3)所述冷凝产物用水反萃取，收集水相，再活性炭吸附去除微量的有机溶剂，再经减压浓缩得到高浓度乳酸溶液0.86kg(乳酸浓度为99.3％)，收率为85.00％。
采用液相色谱方法检测，上述方法纯化得到的产物中乳酸纯度为99.1％。
进一步采用热稳定法进行辅助判断。产物在180℃受热120min后外观呈浅黄色，色度为226Hazen，证明产物中仍有少量糖、蛋白质或色素杂质的残留。
对比例3
称取7.50kg乳酸发酵液，加热至80℃过滤除菌，除菌液缓慢加硫酸进行酸解至pH＝1.72，乳酸酸解液利用离心机分离、旋转蒸发器进行减压浓缩，得到1.65kg含粗品乳酸的水溶液(乳酸浓度为60.49％w/w)。
本对比例对上述含粗品乳酸的水溶液进行纯化，具体步骤为：
(1)按乳酸：磷酸三辛酯的质量比7:3加入磷酸三辛酯充分混合，然后在真空度-0.095MPa、温度70℃的条件下进行蒸馏除水，至体系中再无水蒸出；
(2)除水后所得产物采用离心方法过滤，收集所得滤液，观察到滤液分相，将滤液在真空度500-1000Pa、温度130℃条件下蒸馏，收集蒸出的冷凝产物；
(3)所述冷凝产物用水反萃取，收集水相，再活性炭吸附去除微量的有机溶剂，再经减压浓缩得到高浓度乳酸溶液0.84kg(乳酸浓度为99.5％)，收率为83.74％。
采用液相色谱方法检测，上述方法纯化得到的产物中乳酸纯度为99.2％。
进一步采用热稳定法进行辅助判断。产物在180℃受热120min后外观呈浅黄色，色度为214Hazen，证明产物中仍有少量糖、蛋白质或色素杂质的残留。
对比例4
称取7.50kg乳酸发酵液，加热至80℃过滤除菌，除菌液缓慢加硫酸进行酸解至pH＝1.72，乳酸酸解液利用离心机分离、旋转蒸发器进行减压浓缩，得到1.65kg含粗品乳酸的水溶液(乳酸浓度为60.27％w/w)。
本对比例对上述含粗品乳酸的水溶液进行纯化，具体步骤为：
(1)按乳酸：柠檬酸三丁酯的质量比7:3加入柠檬酸三丁酯充分混合，然后在真空度-0.095MPa、温度70℃的条件下进行蒸馏除水，至体系中再无水蒸出；
(2)除水后所得产物采用离心方法过滤，收集所得滤液在真空度500-1000Pa、温度130℃条件下蒸馏，收集蒸出的冷凝产物；
(3)所述冷凝产物用水反萃取，收集水相，再活性炭吸附去除微量的有机溶剂，再经减压浓缩得到高浓度乳酸溶液0.85kg(乳酸浓度为99.8％)，收率为85.30％。
采用液相色谱方法检测，上述方法纯化得到的产物中乳酸纯度为99.3％。
进一步采用热稳定法进行辅助判断。产物在180℃受热120min后外观呈浅黄色，色度为155Hazen，证明产物中仍有少量糖、蛋白质或色素杂质的残留。
对比例5
称取7.50kg乳酸发酵液，加热至80℃过滤除菌，除菌液缓慢加硫酸进行酸解至pH＝1.72，乳酸酸解液利用离心机分离、旋转蒸发器进行减压浓缩，得到1.66kg含粗品乳酸的水溶液(乳酸浓度为60.08％w/w)。
本对比例对上述含粗品乳酸的水溶液进行纯化，具体步骤为：
(1)按乳酸：三辛胺的质量比3:7加入三辛胺充分混合，然后在真空度-0.095MPa、温度70℃的条件下进行蒸馏除水，至体系中再无水蒸出；
(2)除水后所得产物采用离心方法过滤，收集所得滤液在真空度500-1000Pa、温度130℃条件下蒸馏，收集蒸出的冷凝产物；
(3)所述冷凝产物用水反萃取，收集水相，再活性炭吸附去除微量的有机溶剂，再经减压浓缩得到高浓度乳酸溶液0.95kg(乳酸浓度为99.4％)，收率为94.68％。
采用液相色谱方法检测，上述方法纯化得到的产物中乳酸纯度为99.0％。
进一步采用热稳定法进行辅助判断。产物在180℃受热120min后外观呈浅黄色，色度为216Hazen，证明产物中仍有少量糖、蛋白质或色素杂质的残留。
虽然，上文中已经用一般性说明、具体实施方式及实例，对本发明作了详尽的描述，但在本发明基础上，可以对本方法的判别模型作出一定的补充和优化。因此，在不偏离本发明精神的基础上所做的这些修改或改进，均属于本发明要求保护的范围。
Claims (6)
1.一种乳酸的纯化方法，其特征在于，包括如下步骤：将含有粗品乳酸的水溶液与有机溶剂充分混合，除水，所得产物在将乳酸蒸出的条件下蒸馏，所得馏出液用水反萃取后收集水相；
所述有机溶剂为油醇；
所述有机溶剂的质量为所述含有粗品乳酸的水溶液中乳酸质量的0.3~3倍；
所述含有粗品乳酸的水溶液为：乳酸发酵液经过处理所得的清液；
所述处理包括依次进行的去除菌体、酸解、过滤收集滤液以及浓缩。
2.根据权利要求1所述的纯化方法，其特征在于，在与有机溶剂混合前，所述含有粗品乳酸的水溶液中乳酸的浓度为30~70%w/w。
3.根据权利要求1所述的纯化方法，其特征在于，所述除水采用蒸馏方式，至体系中再无水蒸出。
4.根据权利要求3所述的纯化方法，其特征在于，所述除水采用的蒸馏在真空度-0.1~-0.05MPa、温度60~80℃的条件下进行。
5.根据权利要求1所述的纯化方法，其特征在于，所述将乳酸蒸出的条件为：真空度100~1500Pa、温度110~140℃。
6.根据权利要求1所述的纯化方法，其特征在于，所述乳酸为D-乳酸、L-乳酸、DL-乳酸中的一种或多种。
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Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0574717A2 (en) * | 1992-05-18 | 1993-12-22 | Yeda Research And Development Co. Ltd. | Liquid-liquid extraction across ion-exchange membranes |
| JP2008035732A (ja) * | 2006-08-02 | 2008-02-21 | Toyota Central Res & Dev Lab Inc | 有機酸の製造方法 |
| CN105646193A (zh) * | 2014-12-05 | 2016-06-08 | 中国石油化工股份有限公司 | 一种从发酵液中分离提取乳酸的方法 |
| CN107324989A (zh) * | 2017-06-09 | 2017-11-07 | 安徽丰原发酵技术工程研究有限公司 | 一种通过脱水萃取制备乳酸和丙交酯的方法 |
| CN108863766A (zh) * | 2018-07-09 | 2018-11-23 | 安徽丰原发酵技术工程研究有限公司 | 一种利用溶剂蒸馏法提取乳酸的方法 |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US20020102672A1 (en) * | 1999-10-04 | 2002-08-01 | Joseph Mizrahi | Process for producing a purified lactic acid solution |
-
2022
- 2022-01-29 CN CN202210112038.2A patent/CN114591164B/zh active Active
Patent Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0574717A2 (en) * | 1992-05-18 | 1993-12-22 | Yeda Research And Development Co. Ltd. | Liquid-liquid extraction across ion-exchange membranes |
| JP2008035732A (ja) * | 2006-08-02 | 2008-02-21 | Toyota Central Res & Dev Lab Inc | 有機酸の製造方法 |
| CN105646193A (zh) * | 2014-12-05 | 2016-06-08 | 中国石油化工股份有限公司 | 一种从发酵液中分离提取乳酸的方法 |
| CN107324989A (zh) * | 2017-06-09 | 2017-11-07 | 安徽丰原发酵技术工程研究有限公司 | 一种通过脱水萃取制备乳酸和丙交酯的方法 |
| CN108863766A (zh) * | 2018-07-09 | 2018-11-23 | 安徽丰原发酵技术工程研究有限公司 | 一种利用溶剂蒸馏法提取乳酸的方法 |
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| 发酵液中乳酸的分离提取研究进展;孙启梅;乔凯;王领民;高大成;王崇辉;;化工进展(第09期);2652-2662 * |
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