CN114573644A - 一种唾液酸制备方法 - Google Patents
一种唾液酸制备方法 Download PDFInfo
- Publication number
- CN114573644A CN114573644A CN202210086923.8A CN202210086923A CN114573644A CN 114573644 A CN114573644 A CN 114573644A CN 202210086923 A CN202210086923 A CN 202210086923A CN 114573644 A CN114573644 A CN 114573644A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- sialic acid
- nanofiltration
- ultrafiltration
- whey
- retentate
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- SQVRNKJHWKZAKO-UHFFFAOYSA-N beta-N-Acetyl-D-neuraminic acid Natural products CC(=O)NC1C(O)CC(O)(C(O)=O)OC1C(O)C(O)CO SQVRNKJHWKZAKO-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 37
- SQVRNKJHWKZAKO-OQPLDHBCSA-N sialic acid Chemical compound CC(=O)N[C@@H]1[C@@H](O)C[C@@](O)(C(O)=O)OC1[C@H](O)[C@H](O)CO SQVRNKJHWKZAKO-OQPLDHBCSA-N 0.000 title claims abstract description 30
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title abstract description 7
- 238000001728 nano-filtration Methods 0.000 claims abstract description 33
- 238000000108 ultra-filtration Methods 0.000 claims abstract description 31
- 108010046377 Whey Proteins Proteins 0.000 claims abstract description 26
- 102000007544 Whey Proteins Human genes 0.000 claims abstract description 25
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 25
- 239000005862 Whey Substances 0.000 claims abstract description 21
- 239000000047 product Substances 0.000 claims abstract description 21
- 239000000843 powder Substances 0.000 claims abstract description 15
- 239000012465 retentate Substances 0.000 claims abstract description 12
- -1 sialic acid oligosaccharide Chemical class 0.000 claims abstract description 9
- 229920001542 oligosaccharide Polymers 0.000 claims abstract description 7
- 238000001035 drying Methods 0.000 claims abstract description 6
- 239000012466 permeate Substances 0.000 claims abstract description 6
- 235000021119 whey protein Nutrition 0.000 claims abstract description 5
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 claims abstract description 3
- 235000013350 formula milk Nutrition 0.000 claims abstract description 3
- 235000013336 milk Nutrition 0.000 claims abstract description 3
- 239000008267 milk Substances 0.000 claims abstract description 3
- 210000004080 milk Anatomy 0.000 claims abstract description 3
- 238000005325 percolation Methods 0.000 claims abstract 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Chemical compound O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 15
- 239000012528 membrane Substances 0.000 claims description 12
- 239000008367 deionised water Substances 0.000 claims description 10
- 229910021641 deionized water Inorganic materials 0.000 claims description 10
- 238000011026 diafiltration Methods 0.000 claims description 6
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 claims description 5
- 239000004695 Polyether sulfone Substances 0.000 claims description 5
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 claims description 5
- 229920006393 polyether sulfone Polymers 0.000 claims description 5
- 235000018102 proteins Nutrition 0.000 claims description 2
- 102000004169 proteins and genes Human genes 0.000 claims description 2
- 108090000623 proteins and genes Proteins 0.000 claims description 2
- 239000012530 fluid Substances 0.000 abstract 1
- 230000000149 penetrating effect Effects 0.000 abstract 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 18
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 5
- GUBGYTABKSRVRQ-QKKXKWKRSA-N Lactose Natural products OC[C@H]1O[C@@H](O[C@H]2[C@H](O)[C@@H](O)C(O)O[C@@H]2CO)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H]1O GUBGYTABKSRVRQ-QKKXKWKRSA-N 0.000 description 4
- 239000008101 lactose Substances 0.000 description 4
- 239000000463 material Substances 0.000 description 3
- 239000008207 working material Substances 0.000 description 3
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical group N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 2
- 238000005265 energy consumption Methods 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- GUBGYTABKSRVRQ-XLOQQCSPSA-N Alpha-Lactose Chemical compound O[C@@H]1[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](CO)O[C@H]1O[C@@H]1[C@@H](CO)O[C@H](O)[C@H](O)[C@H]1O GUBGYTABKSRVRQ-XLOQQCSPSA-N 0.000 description 1
- 229930186217 Glycolipid Natural products 0.000 description 1
- 102000003886 Glycoproteins Human genes 0.000 description 1
- 108090000288 Glycoproteins Proteins 0.000 description 1
- 230000003110 anti-inflammatory effect Effects 0.000 description 1
- 230000000840 anti-viral effect Effects 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical group [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000004071 biological effect Effects 0.000 description 1
- 230000004641 brain development Effects 0.000 description 1
- 150000001720 carbohydrates Chemical class 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- 230000018109 developmental process Effects 0.000 description 1
- 239000002158 endotoxin Substances 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 238000003912 environmental pollution Methods 0.000 description 1
- 230000002255 enzymatic effect Effects 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- 238000000855 fermentation Methods 0.000 description 1
- 230000004151 fermentation Effects 0.000 description 1
- 238000005194 fractionation Methods 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 description 1
- 230000023404 leukocyte cell-cell adhesion Effects 0.000 description 1
- 229920006008 lipopolysaccharide Polymers 0.000 description 1
- 230000000813 microbial effect Effects 0.000 description 1
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 1
- 229930014626 natural product Natural products 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000015097 nutrients Nutrition 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Chemical group 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Chemical group 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 125000005629 sialic acid group Chemical group 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 238000001308 synthesis method Methods 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 239000002699 waste material Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07H—SUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
- C07H7/00—Compounds containing non-saccharide radicals linked to saccharide radicals by a carbon-to-carbon bond
- C07H7/02—Acyclic radicals
- C07H7/033—Uronic acids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07H—SUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
- C07H1/00—Processes for the preparation of sugar derivatives
- C07H1/06—Separation; Purification
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07H—SUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
- C07H13/00—Compounds containing saccharide radicals esterified by carbonic acid or derivatives thereof, or by organic acids, e.g. phosphonic acids
- C07H13/02—Compounds containing saccharide radicals esterified by carbonic acid or derivatives thereof, or by organic acids, e.g. phosphonic acids by carboxylic acids
- C07H13/04—Compounds containing saccharide radicals esterified by carbonic acid or derivatives thereof, or by organic acids, e.g. phosphonic acids by carboxylic acids having the esterifying carboxyl radicals attached to acyclic carbon atoms
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Biotechnology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Genetics & Genomics (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Separation Using Semi-Permeable Membranes (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Saccharide Compounds (AREA)
Abstract
本发明公开了一种制备唾液酸的方法，涉及唾液酸制备技术领域。该制备唾液酸的方法包括：本发明利用纳滤(Nanofiltration)方法从乳清蛋白超滤渗透液中，浓缩唾液酸低聚糖成分，制备得到适合添加到婴幼儿配方奶粉的唾液酸产品，制备唾液酸产品的工艺流程为：乳清粉‑‑‑还原‑‑‑超滤‑‑‑超滤透过液‑‑‑纳滤‑‑‑纳滤截留液‑‑‑渗滤‑‑‑截留液‑‑‑浓缩‑‑‑干燥‑‑‑唾液酸产品。
Description
技术领域
本发明涉及唾液酸制备技术领域，具体而言，涉及一种制备唾液酸产品的方法。
背景技术
唾液酸是一族神经氨酸的氮或氧基取代的衍生物，并且所有的衍生物都是带负电的9碳糖神经氨酸，属于糖类。含有唾液酸单体的唾液酸低聚糖、唾液酸糖复合物(糖脂、糖蛋白和脂多糖)统称为唾液酸产品。
唾液酸是一种可以促进婴幼儿大脑发育、增加婴幼儿记忆力和智力水平的天然营养成分，所以唾液酸产品是婴幼儿配方奶粉的必须成分。另外，唾液酸还有抗识别作用、抗病毒作用、抑制白细胞粘附和抗炎作用。
现有生产唾液酸的方法主要有，化学合成法、酶法合成、天然产物抽提法和微生物发酵法。但通过上述方法，生产周期长、投资大、能耗高、污染严重且唾液酸产品质量不稳定。鉴于此，特提出本发明。
发明内容
本发明是这样实现的
一种唾液酸的制备，其包括，以乳清粉为原料，配制的乳清还原液经超滤、纳滤、渗滤、浓缩和干燥的操作单元，制备唾液酸产品。
进一步的，在本发明的一些实施方案中，上述原料为乳清粉。
进一步的，在本发明的一些实施方案中，乳清还原液的乳清浓度为10％。
进一步的，在本发明的一些实施方案中，超滤膜为10000Da聚醚砜材质超滤膜。
进一步的，在本发明的一些实施方案中，超滤操作单元的工作压力为0.25Mpa。
进一步的，在本发明的一些实施方案中，超滤操作单元的料液温度为55摄氏温度。
进一步的，在本发明的一些实施方案中，超滤操作单元的工作PH为6.
进一步的，在本发明的一些实施方案中，纳滤膜为500Da聚酰胺材质卫生级卷式纳滤膜。
进一步的，在本发明的一些实施方案中，纳滤操作单元的工作压力为6bar.
进一步的，在本发明的一些实施方案中，纳滤操作单元的工作温度为46摄氏温度。
进一步的，在本发明的一些实施方案中，纳滤操作单元的工作PH为6.
进一步的，在本发明的一些实施方案中，渗滤操作单元的用水量为纳滤截留液的5倍。
唾液酸产品的主要成分为乳糖、唾液酸低聚糖、少量蛋白质和灰分。乳清还原液通过超滤可以制得乳清蛋白浓缩物(WPC),超滤透过液经纳滤可以制得唾液酸产品。而乳糖基本上留在纳滤透过液中，在经乳糖浓缩技术即可制得高浓度乳糖产品。本发明的制备方法，没有多余的浪费，符合企业发展的需要。
本发明采用物理的分级分离方法，最大限度的保持了唾液酸产品的生物活性，降低了能耗，减少了污染，缩短的生产周期等。本发明制备方法具有产出产品纯度高，收率高和成本低的特点。此外还具有工艺环保绿色，对环境污染小，极具市场竞争力的应用价值。
具体实施方式
为使本发明实施例的目的、技术方案和优点更加清楚，下面将结合本发明实施例的技术方案进行清楚、完整地描述，所描述的实施例仅仅是本发明一部分实施例，而不是全部实施例。基于本发明的实施例，本领域普通技术人员在没有做出创造性劳动前提下，所获得的其他实施例，都属于本发明的保护范围。实施例中未注明条件者，按照常规条件进行，所用试剂、仪器和设备未注明厂商者，均为可以通过市售购买获得的常规产品。
实施例1
1、取1000g乳清粉加入9000g去离子水中，用适量酸调节PH至6.5左右，然后在65摄氏温度左右恒温水浴加热且搅拌，使乳清粉充分溶解在去离子水中，+制得乳清还原液10L.
2、用10000Da的聚醚砜材质超滤膜，对上述1中的乳清还原液进行超滤，工作压力为0.25Mpa，工作料液温度为55摄氏温度，工作PH为6.0，在此条件下超滤浓缩倍数为4倍，约得7L超滤通过液。
3、用500Da聚酰胺材质卫生级卷式纳滤膜，对上述2中超滤通过液进行纳滤，工作压力为5bar,工作料液温度为45摄氏温度，工作PH值为6，工作料液流速为0.6L/min，在此条件下约得到3L纳滤截留液时停止纳滤，
4、在上述3中的纳滤截留液中加入5倍的去离子水，进行间歇式渗滤。
5、对上述4中的渗滤截留液进行减压浓缩，经干燥，所得唾液酸低聚糖含量为7.81％的唾液酸产品，收率为3.12％。
实施例2
6、取900g乳清粉加入9100g去离子水中，用适量酸调节PH至6.5左右，然后在65摄氏温度左右恒温水浴加热且搅拌，使乳清粉充分溶解在去离子水中，+制得乳清还原液10L.
7、用10000Da的聚醚砜材质超滤膜，对上述1中的乳清还原液进行超滤，工作压力为0.25Mpa，工作料液温度为55摄氏温度，工作PH为6.0，在此条件下超滤浓缩倍数为4倍，约得7L超滤通过液。
8、用500Da聚酰胺材质卫生级卷式纳滤膜，对上述2中超滤通过液进行纳滤，工作压力为5bar,工作料液温度为40摄氏温度，工作PH值为6，工作料液流速为0.8L/min，在此条件下约得到2.5L纳滤截留液时停止纳滤，
9、在上述3中的纳滤截留液中加入5倍的去离子水，进行间歇式渗滤。
10、对上述4中的渗滤截留液进行减压浓缩，经干燥，所得唾液酸低聚糖含量为7.52％的唾液酸产品，收率为2.95％。
实施例3
11、取1100g乳清粉加入8900g去离子水中，用适量酸调节PH至6.5左右，然后在65摄氏温度左右恒温水浴加热且搅拌，使乳清粉充分溶解在去离子水中，+制得乳清还原液10L.
12、用10000Da的聚醚砜材质超滤膜，对上述1中的乳清还原液进行超滤，工作压力为0.25Mpa，工作料液温度为55摄氏温度，工作PH为6.0，在此条件下超滤浓缩倍数为4倍，约得7L超滤通过液。
13、用500Da聚酰胺材质卫生级卷式纳滤膜，对上述2中超滤通过液进行纳滤，工作压力为5bar,工作料液温度为50摄氏温度，工作PH值为6，工作料液流速为0.5L/min，在此条件下约得到3.5L纳滤截留液时停止纳滤，
14、在上述3中的纳滤截留液中加入5倍的去离子水，进行间歇式渗滤。
15、对上述4中的渗滤截留液进行减压浓缩，经干燥，所得唾液酸低聚糖含量为7.73％的唾液酸产品，收率为2.86％。
以上所述仅为本发明较佳实施例，但本发明不以限定实施范围，凡是依照本发明的构想所做出的改变或修改为等同变化的等效实施例，仍未超出说明书所涵盖的精神时，均在本发明的保护范围内。
Claims (9)
1.一种以乳清粉为原料，制备唾液酸产品的方法。
其特征在于：
本发明利用纳滤(Nanofiltration)方法从乳清蛋白超滤渗透液中，浓缩唾液酸低聚糖成分，制备得到适合添加到婴幼儿配方奶粉的唾液酸产品。
2.根据权利要求书1所述，其特征在于，制备唾液酸产品的工艺流程为：乳清粉---还原---超滤---超滤透过液---纳滤---纳滤截留液---渗滤---截留液---浓缩---干燥---唾液酸产品。
3.根据权利要求书2所述，其特征在于，乳清蛋白还原液的配置比例为，乳清粉：去离子水＝1:9。
4.根据权利要求书2所述，其特征在于，选用10000Da聚醚砜材质超滤膜截留乳清蛋白还原液的蛋白。
5.根据权利要求书4所述，其特征在于，超滤的操作条件为，操作压力0.25Mpa，料液温度55摄氏温度，料液PH6.0。
6.根据权利要求书5所述。其特征在于，超滤浓缩倍数为4倍。
7.根据权利要求书2所述，其特征在于，选用500Da聚酰胺材质卷式纳滤膜分离超滤透过液。
8.根据权利要求书7所述，其特征在于，纳滤操作条件为。操作压力6bar,料液温度45摄氏温度，料液PH6。
9.根据权利要求书2所述，其特征在于，渗滤用水量为纳滤截留液的5倍。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN202210086923.8A CN114573644A (zh) | 2022-01-25 | 2022-01-25 | 一种唾液酸制备方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN202210086923.8A CN114573644A (zh) | 2022-01-25 | 2022-01-25 | 一种唾液酸制备方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN114573644A true CN114573644A (zh) | 2022-06-03 |
Family
ID=81771170
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN202210086923.8A Pending CN114573644A (zh) | 2022-01-25 | 2022-01-25 | 一种唾液酸制备方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CN (1) | CN114573644A (zh) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN116998555A (zh) * | 2023-08-02 | 2023-11-07 | 安徽天凯生物科技有限公司 | 一种同时制备零糖乳蛋白、唾液酸及脱盐乳清粉的方法和装置 |
Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN1523031A (zh) * | 2003-02-18 | 2004-08-25 | 韩孝大 | 一种唾液酸的生产方法 |
| CN102702274A (zh) * | 2012-06-12 | 2012-10-03 | 华东理工大学 | 一种从大豆乳清废水中制备高纯度大豆低聚糖的方法 |
| CN106366136A (zh) * | 2016-08-03 | 2017-02-01 | 江南大学 | 一种唾液酸及其制备方法、用途 |
| CN113215210A (zh) * | 2020-01-21 | 2021-08-06 | 武汉中科光谷绿色生物技术有限公司 | 一种采用聚唾液酸发酵液制备唾液酸的方法 |
-
2022
- 2022-01-25 CN CN202210086923.8A patent/CN114573644A/zh active Pending
Patent Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN1523031A (zh) * | 2003-02-18 | 2004-08-25 | 韩孝大 | 一种唾液酸的生产方法 |
| CN102702274A (zh) * | 2012-06-12 | 2012-10-03 | 华东理工大学 | 一种从大豆乳清废水中制备高纯度大豆低聚糖的方法 |
| CN106366136A (zh) * | 2016-08-03 | 2017-02-01 | 江南大学 | 一种唾液酸及其制备方法、用途 |
| CN113215210A (zh) * | 2020-01-21 | 2021-08-06 | 武汉中科光谷绿色生物技术有限公司 | 一种采用聚唾液酸发酵液制备唾液酸的方法 |
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| 邹丽丽 等: "膜分离技术提取牛乳乳清中的唾液酸低聚糖", 《饲料研究》 * |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN116998555A (zh) * | 2023-08-02 | 2023-11-07 | 安徽天凯生物科技有限公司 | 一种同时制备零糖乳蛋白、唾液酸及脱盐乳清粉的方法和装置 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN102702274B (zh) | 一种从大豆乳清废水中制备高纯度大豆低聚糖的方法 | |
| CN108285912B (zh) | 一种发酵制备提取医药级缬氨酸的方法 | |
| CN113215210B (zh) | 一种采用聚唾液酸发酵液制备唾液酸的方法 | |
| WO2023116142A1 (zh) | 一种利用玉米淀粉制备赤藓糖醇和聚葡萄糖的系统及方法 | |
| CN107099563B (zh) | 一种利用等电技术制备味精的方法 | |
| US20220041638A1 (en) | Method for separating biomass from a solution comprising biomass and at least one oligosaccaride | |
| CN114573644A (zh) | 一种唾液酸制备方法 | |
| CN1126756C (zh) | 一种酶法降解壳聚糖与膜分离相耦合生产壳寡糖的方法 | |
| CN108503716B (zh) | 一种抗性糊精的生产方法 | |
| CN113005161B (zh) | 一种聚唾液酸的制备方法及聚唾液酸制品 | |
| CN107083407B (zh) | 一种l-苹果酸的制备、分离以及除杂纯化方法 | |
| CN109136299B (zh) | 一种制备、提取以及纯化苏氨酸的方法 | |
| CN101475970B (zh) | 一种生产结晶d-核糖的方法 | |
| CN113512566A (zh) | 利用玉米淀粉联产赤藓糖醇和液体山梨糖醇的系统及方法 | |
| CN109369731B (zh) | 一种脱除木糖生产过程中葡萄糖的方法 | |
| CN104789607B (zh) | 一种发酵‑分离耦合制备乳酸和/或乳酸盐的方法 | |
| Hemavathi et al. | Membrane processing for purification and concentration of β-glycosidases from barley (Hordeum vulgare) | |
| CN113980930A (zh) | 一种核酸酶p1的制备方法 | |
| CN108220351B (zh) | 一种生物酶法制备L-精氨酸-α-酮戊二酸的方法 | |
| CN106883286B (zh) | 一种酪氨酸衍生物的提取纯化方法 | |
| CN109182407A (zh) | 一种色氨酸制备方法及其使用的发酵培养基和色氨酸发酵专用营养元 | |
| CN115678925A (zh) | 一种丙酸钙的制备方法 | |
| CN114560962B (zh) | 具有抗肿瘤活性海洋低聚寡糖的制备方法、海洋低聚寡糖及其应用 | |
| US20230227487A1 (en) | Improved demineralization of fermentation broths and purification of fine chemicals such as oligosaccharides | |
| CN117467727A (zh) | 一种利于菊芋粉酶制备菊芋肽的制备方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PB01 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| WD01 | Invention patent application deemed withdrawn after publication |
Application publication date: 20220603 |
|
| WD01 | Invention patent application deemed withdrawn after publication |