CN114573451B - 一种分离12-羟基硬脂酸、γ-油酸内酯和δ-油酸内酯的方法 - Google Patents

一种分离12-羟基硬脂酸、γ-油酸内酯和δ-油酸内酯的方法 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种分离12‑羟基硬脂酸、γ‑油酸内酯和δ‑油酸内酯的方法，其包括以下步骤：1)将含12‑羟基硬脂酸、γ‑油酸内酯和δ‑油酸内酯的副产物分散在有机溶剂中后进行冷冻结晶，抽滤，得到滤液和结晶固体；2)将步骤1)中的结晶固体干燥，得到12‑羟基硬脂酸；3)对步骤1)中的滤液进行冷冻结晶，抽滤，得到滤液和结晶固体；4)将步骤3)中的结晶固体干燥，得到δ‑油酸内酯；5)将步骤3)中的滤液旋转蒸发除去溶剂，干燥，得到γ‑油酸内酯。本发明通过两次溶剂结晶来分离12‑羟基硬脂酸、γ‑油酸内酯和δ‑油酸内酯，操作简便，反应条件温和，分离效果好，得到的产物纯度高。

Description

一种分离12-羟基硬脂酸、γ-油酸内酯和δ-油酸内酯的方法
技术领域
本发明涉及脂肪酸化合物分离技术领域，具体涉及一种分离12-羟基硬脂酸、γ-油酸内酯和δ-油酸内酯的方法。
背景技术
油酸内酯是由油酸分子上的双键发生质子化形成碳正离子，并迁移到油酸分子碳链上的4号位或者5号位，并受到油酸分子碳链末端上的羧基官能团的吸引发生环化形成的，分为γ-油酸内酯和δ-油酸内酯。油酸内酯具有五元环或六元环结构，有望成为制备含氧脂肪酰胺、多羟基脂肪酸、润滑剂、脱模剂等的原料，且高纯度的油酸内酯还可以直接作为香料添加在化妆品和食品中。油酸内酯具备的优良化学特性使其有望成为新一代的中间体平台。
12-羟基硬脂酸的分子链上具有一个羟基官能团，其与非羟基脂肪酸相比反应活性更高、溶解性更好，可以用于生产润滑剂和稳定剂，是生产锂基润滑脂的主要原料。然而，12-羟基硬脂酸在自然界中的含量较少，主要是通过人工合成获取。
目前，在油酸生产异硬脂酸和二聚酸的工业流程中会产生含12-羟基硬脂酸、γ-油酸内酯和δ-油酸内酯的副产物，这些副产物的产量大，但由于缺乏有效的分离手段导致这些副产物没有得到合理化的利用。脂肪酸化合物的常见分离方法有分子蒸馏法、尿素包合法、超临界流体萃取法、减压蒸馏等，这些方法普遍存在需要造价昂贵的设备、分离过程耗能大等问题，且由于脂肪酸的热稳定性差，在分离过程中进行加热处理时易发生反应，最终造成油酸的色泽加深、产物纯度下降。
因此，开发一种操作简单、分离效率高的12-羟基硬脂酸、γ-油酸内酯和δ-油酸内酯分离方法具有十分重要的意义。
发明内容
本发明的目的在于提供一种分离12-羟基硬脂酸、γ-油酸内酯和δ-油酸内酯的方法。
本发明所采取的技术方案是：
一种分离12-羟基硬脂酸、γ-油酸内酯和δ-油酸内酯的方法包括以下步骤：
1)将含12-羟基硬脂酸、γ-油酸内酯和δ-油酸内酯的副产物加入有机溶剂中，搅拌至溶质完全溶解，再进行冷冻结晶，抽滤，得到滤液和结晶固体；
2)将步骤1)中的结晶固体干燥，得到12-羟基硬脂酸；
3)将步骤1)中的滤液旋转蒸发除去溶剂，干燥，再加入到有机溶剂中，搅拌至溶液达到饱和状态，再进行冷冻结晶，抽滤，得到滤液和结晶固体；
4)将步骤3)中的结晶固体干燥，得到δ-油酸内酯；
5)将步骤3)中的滤液旋转蒸发除去溶剂，干燥，得到γ-油酸内酯。
优选的，步骤1)所述含12-羟基硬脂酸、γ-油酸内酯和δ-油酸内酯的副产物为油酸生产异硬脂酸和二聚酸的过程中产生的副产物。
优选的，步骤1)所述有机溶剂选自正己烷、丙酮、乙醇、甲醇中的一种。
优选的，步骤1)所述冷冻结晶在-10℃～10℃下进行。
进一步优选的，步骤1)所述冷冻结晶在-10℃下进行。
优选的，步骤1)所述冷冻结晶的时间为8h～12h。
优选的，步骤3)所述有机溶剂选自正己烷、丙酮、乙醇、甲醇中的一种。
优选的，步骤3)所述冷冻结晶在-10℃～10℃下进行。
进一步优选的，步骤3)所述冷冻结晶在-10℃下进行。
优选的，步骤3)所述冷冻结晶的时间为8h～12h。
本发明的有益效果是：本发明通过两次溶剂结晶来分离12-羟基硬脂酸、γ-油酸内酯和δ-油酸内酯，操作简便，反应条件温和，分离效果好，得到的产物纯度高。
具体来说：
1)本发明的利用两次溶剂结晶来分离12-羟基硬脂酸、γ-油酸内酯和δ-油酸内酯的方法具有操作简便、能耗较低、溶剂结晶过程中使用到的有机溶剂可以循环回收利用等优点，适合进行工业化生产应用；
2)本发明的利用两次溶剂结晶来分离12-羟基硬脂酸、γ-油酸内酯和δ-油酸内酯的方法不需要进行高温处理过程，避免了γ-油酸内酯和δ-油酸内酯在高温下发生开环聚合，不会影响产品的收率和品质；
3)本发明的利用两次溶剂结晶来分离12-羟基硬脂酸、γ-油酸内酯和δ-油酸内酯的方法得到的三种产品的纯度高，在化工生产、食品加工等领域具备良好的应用前景。
附图说明
图1为实施例1～5中进行第一次冷冻结晶得到的结晶固体的组成示意图。
图2为实施例1～5中进行第二次冷冻结晶得到的结晶固体的组成示意图。
图3为12-羟基硬脂酸在263.15K～288.15K温度范围内在甲醇、乙醇、正己烷和丙酮中的溶解度曲线。
图4为δ-油酸内酯在263.15K～288.15K温度范围内在甲醇、乙醇、正己烷和丙酮中的溶解度曲线。
图5为γ-油酸内酯在263.15K～288.15K温度范围内在甲醇、乙醇、正己烷和丙酮中的溶解度曲线。
具体实施方式
下面结合具体实施例对本发明作进一步的解释和说明。
实施例1：
一种分离12-羟基硬脂酸、γ-油酸内酯和δ-油酸内酯的方法包括以下步骤：
1)将10.4g含12-羟基硬脂酸、γ-油酸内酯和δ-油酸内酯的副产物加入150mL的乙醇中，搅拌至溶质完全溶解，再置于恒温槽中，设定的温度为0℃，冷冻保存时间为10h，抽滤，得到滤液和结晶固体；
2)将步骤1)中的结晶固体干燥，得到12-羟基硬脂酸(采用气相色谱进行分析，纯度为88.6％)；
3)将步骤1)中的滤液旋转蒸发除去溶剂，干燥，再加入到150mL的丙酮中，搅拌至溶液达到饱和状态，再置于恒温槽中，设定的温度为-5℃，冷冻保存时间为10h，抽滤，得到滤液和结晶固体；
4)将步骤3)中的结晶固体干燥，得到δ-油酸内酯(采用气相色谱进行分析，纯度为66.7％)；
5)将步骤3)中的滤液旋转蒸发除去溶剂，干燥，得到γ-油酸内酯(采用气相色谱进行分析，纯度为57.9％)。
注：本实施例步骤1)中的含12-羟基硬脂酸、γ-油酸内酯和δ-油酸内酯的副产物由8.6g的12-羟基硬脂酸、0.8g的γ-油酸内酯和1g的δ-油酸内酯混合制成，用该混合物来模拟油酸生产异硬脂酸和二聚酸的过程中产生的副产物(实际生产过程中，含12-羟基硬脂酸、γ-油酸内酯和δ-油酸内酯的副产物中含有的其他成分主要通过分子蒸馏除去，本发明主要是进行12-羟基硬脂酸、γ-油酸内酯和δ-油酸内酯这三者的分离)。
实施例2：
一种分离12-羟基硬脂酸、γ-油酸内酯和δ-油酸内酯的方法包括以下步骤：
1)将3.47g含12-羟基硬脂酸、γ-油酸内酯和δ-油酸内酯的副产物加入150mL的丙酮中，搅拌至溶质完全溶解，再置于恒温槽中，设定的温度为-10℃，冷冻保存时间为10h，抽滤，得到滤液和结晶固体；
2)将步骤1)中的结晶固体干燥，得到12-羟基硬脂酸(采用气相色谱进行分析，纯度为74.3％)；
3)将步骤1)中的滤液旋转蒸发除去溶剂，干燥，再加入到150mL的正己烷中，搅拌至溶液达到饱和状态，再置于恒温槽中，设定的温度为-5℃，冷冻保存时间为10h，抽滤，得到滤液和结晶固体；
4)将步骤3)中的结晶固体干燥，得到δ-油酸内酯(采用气相色谱进行分析，纯度为79.0％)；
5)将步骤3)中的滤液旋转蒸发除去溶剂，干燥，得到γ-油酸内酯(采用气相色谱进行分析，纯度为61.4％)。
注：本实施例步骤1)中的含12-羟基硬脂酸、γ-油酸内酯和δ-油酸内酯的副产物由2.49g的12-羟基硬脂酸、0.40g的γ-油酸内酯和0.58g的δ-油酸内酯混合制成，用该混合物来模拟油酸生产异硬脂酸和二聚酸的过程中产生的副产物。
实施例3：
一种分离12-羟基硬脂酸、γ-油酸内酯和δ-油酸内酯的方法包括以下步骤：
1)将1.34g含12-羟基硬脂酸、γ-油酸内酯和δ-油酸内酯的副产物加入150mL的正己烷中，搅拌至溶质完全溶解，再置于恒温槽中，设定的温度为-10℃，冷冻保存时间为10h，抽滤，得到滤液和结晶固体；
2)将步骤1)中的结晶固体干燥，得到12-羟基硬脂酸(采用气相色谱进行分析，纯度为97.6％)；
3)将步骤1)中的滤液旋转蒸发除去溶剂，干燥，再加入到150mL的正己烷中，搅拌至溶液达到饱和状态，再置于恒温槽中，设定的温度为-10℃，冷冻保存时间为10h，抽滤，得到滤液和结晶固体；
4)将步骤3)中的结晶固体干燥，得到γ-油酸内酯(采用气相色谱进行分析，纯度为92.6％)；
5)将步骤3)中的滤液旋转蒸发除去溶剂，干燥，得到δ-油酸内酯(采用气相色谱进行分析，纯度为57.4％)。
注：本实施例步骤1)中的含12-羟基硬脂酸、γ-油酸内酯和δ-油酸内酯的副产物由1.19g的12-羟基硬脂酸、0.07g的γ-油酸内酯和0.08g的δ-油酸内酯混合制成，用该混合物来模拟油酸生产异硬脂酸和二聚酸的过程中产生的副产物。
实施例4：
一种分离12-羟基硬脂酸、γ-油酸内酯和δ-油酸内酯的方法包括以下步骤：
1)将1.34g含12-羟基硬脂酸、γ-油酸内酯和δ-油酸内酯的副产物加入150mL的正己烷中，搅拌至溶质完全溶解，再置于恒温槽中，设定的温度为-10℃，冷冻保存时间为10h，抽滤，得到滤液和结晶固体；
2)将步骤1)中的结晶固体干燥，得到12-羟基硬脂酸(采用气相色谱进行分析，纯度为97.6％)；
3)将步骤1)中的滤液旋转蒸发除去溶剂，干燥，再加入到150mL的乙醇中，搅拌至溶液达到饱和状态，再置于恒温槽中，设定的温度为10℃，冷冻保存时间为10h，抽滤，得到滤液和结晶固体；
4)将步骤3)中的结晶固体干燥，得到δ-油酸内酯(采用气相色谱进行分析，纯度为62.4％)；
5)将步骤3)中的滤液旋转蒸发除去溶剂，干燥，得到γ-油酸内酯(采用气相色谱进行分析，纯度为56.2％)。
注：本实施例步骤1)中的含12-羟基硬脂酸、γ-油酸内酯和δ-油酸内酯的副产物由1.19g的12-羟基硬脂酸、0.07g的γ-油酸内酯和0.08g的δ-油酸内酯混合制成，用该混合物来模拟油酸生产异硬脂酸和二聚酸的过程中产生的副产物。
实施例5：
一种分离12-羟基硬脂酸、γ-油酸内酯和δ-油酸内酯的方法包括以下步骤：
1)将6.46g含12-羟基硬脂酸、γ-油酸内酯和δ-油酸内酯的副产物加入150mL的甲醇中，搅拌至溶质完全溶解，再置于恒温槽中，设定的温度为5℃，冷冻保存时间为10h，抽滤，得到滤液和结晶固体；
2)将步骤1)中的结晶固体干燥，得到12-羟基硬脂酸(采用气相色谱进行分析，纯度为87.7％)；
3)将步骤1)中的滤液旋转蒸发除去溶剂，干燥，再加入到150mL的甲醇中，搅拌至溶液达到饱和状态，再置于恒温槽中，设定的温度为-10℃，冷冻保存时间为10h，抽滤，得到滤液和结晶固体；
4)将步骤3)中的结晶固体干燥，得到δ-油酸内酯(采用气相色谱进行分析，纯度为74.9％)；
5)将步骤3)中的滤液旋转蒸发除去溶剂，干燥，得到γ-油酸内酯(采用气相色谱进行分析，纯度为63.4％)。
注：本实施例步骤1)中的含12-羟基硬脂酸、γ-油酸内酯和δ-油酸内酯的副产物由5.16g的12-羟基硬脂酸、0.47g的γ-油酸内酯和0.83g的δ-油酸内酯混合制成，用该混合物来模拟油酸生产异硬脂酸和二聚酸的过程中产生的副产物。
测试例：
1)实施例1～5中进行第一次冷冻结晶得到的结晶固体的组成示意图如图1所示。
由图1可知：使用正己烷作为溶剂的实施例3和实施例4结晶得到的12-羟基硬脂酸的纯度可达到97.6％，此时操作温度为-10℃，而使用乙醇作为溶剂的实施例1和使用甲醇作为溶剂的实施例5得到的12-羟基硬脂酸的纯度虽然低于实施例3和实施例4，但是实施例1和实施例5的操作温度分别为0℃和5℃，相对而言冷冻结晶所需要的能耗更低。
2)实施例1～5中进行第二次冷冻结晶得到的结晶固体的组成示意图如图2所示。
由图2可知：在实施例1、实施例2、实施例4和实施例5的操作条件下，二次结晶的固体纯度都低于80％，而实施例3在使用正己烷作为溶剂，在-10℃的结晶温度下，可以对δ-油酸内酯和γ-油酸内酯的混合体系做到更好的分离。
3)12-羟基硬脂酸在263.15K～288.15K温度范围内在甲醇、乙醇、正己烷和丙酮中的溶解度曲线如图3所示。
由图3可知：采用Apelblat模型对12-羟基硬脂酸在甲醇、乙醇、正己烷和丙酮中的溶解度曲线进行回归，所建立的固-液相平衡热力学模型可以应用于分离和纯化含有12-羟基硬脂酸的工艺。
4)δ-油酸内酯在263.15K～288.15K温度范围内在甲醇、乙醇、正己烷和丙酮中的溶解度曲线如图4所示。
由图4可知：采用Apelblat模型对δ-油酸内酯在甲醇、乙醇、正己烷和丙酮中的溶解度曲线进行回归，所建立的固-液相平衡热力学模型可以应用于分离和纯化含有δ-油酸内酯的工艺。
5)γ-油酸内酯在263.15K～288.15K温度范围内在甲醇、乙醇、正己烷和丙酮中的溶解度曲线如图5所示。
由图5可知：采用Apelblat模型对γ-油酸内酯在甲醇、乙醇、正己烷和丙酮中的溶解度曲线进行回归，所建立的固-液相平衡热力学模型可以应用于分离和纯化含有γ-油酸内酯的工艺。
上述实施例为本发明较佳的实施方式，但本发明的实施方式并不受上述实施例的限制，其他的任何未背离本发明的精神实质与原理下所作的改变、修饰、替代、组合、简化，均应为等效的置换方式，都包含在本发明的保护范围之内。

Claims (6)

1.一种分离12-羟基硬脂酸、γ-油酸内酯和δ-油酸内酯的方法，其特征在于，包括以下步骤：
1)将含12-羟基硬脂酸、γ-油酸内酯和δ-油酸内酯的副产物加入有机溶剂中，搅拌至溶质完全溶解，再进行冷冻结晶，抽滤，得到滤液和结晶固体；
2)将步骤1)中的结晶固体干燥，得到12-羟基硬脂酸；
3)将步骤1)中的滤液旋转蒸发除去溶剂，干燥，再加入到有机溶剂中，搅拌至溶液达到饱和状态，再进行冷冻结晶，抽滤，得到滤液和结晶固体；
4)将步骤3)中的结晶固体干燥，得到δ-油酸内酯；
5)将步骤3)中的滤液旋转蒸发除去溶剂，干燥，得到γ-油酸内酯；
步骤1)所述有机溶剂选自正己烷、丙酮、乙醇、甲醇中的一种；
步骤1)所述冷冻结晶在-10℃～10℃下进行；
步骤3)所述有机溶剂选自正己烷、丙酮、乙醇、甲醇中的一种；
步骤3)所述冷冻结晶在-10℃～10℃下进行。
2.根据权利要求1所述的分离12-羟基硬脂酸、γ-油酸内酯和δ-油酸内酯的方法，其特征在于：步骤1)所述含12-羟基硬脂酸、γ-油酸内酯和δ-油酸内酯的副产物为油酸生产异硬脂酸和二聚酸的过程中产生的副产物。
3.根据权利要求1所述的分离12-羟基硬脂酸、γ-油酸内酯和δ-油酸内酯的方法，其特征在于：步骤1)所述冷冻结晶在-10℃下进行。
4.根据权利要求1所述的分离12-羟基硬脂酸、γ-油酸内酯和δ-油酸内酯的方法，其特征在于：步骤1)所述冷冻结晶的时间为8h～12h。
5.根据权利要求1所述的分离12-羟基硬脂酸、γ-油酸内酯和δ-油酸内酯的方法，其特征在于：步骤3)所述冷冻结晶在-10℃下进行。
6.根据权利要求1、2和4中任意一项所述的分离12-羟基硬脂酸、γ-油酸内酯和δ-油酸内酯的方法，其特征在于：步骤3)所述冷冻结晶的时间为8h～12h。
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