CN114569594A - 金山五味子素L在制备α-葡萄糖苷酶抑制剂中的应用 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及一种金山五味子素L在制备α‑葡萄糖苷酶抑制剂中的应用。本发明所述金山五味子素L对α‑葡萄糖苷酶具有明显的抑制作用,IC50值为42.94±1.04μM,在糖尿病治疗药物研发方面具有广阔的应用前景。
Description
(一)技术领域
本发明属于生物医药技术领域,特别涉及一种从球蕊五味子中分离得到三萜类化合物及在制备α-葡萄糖苷酶抑制剂中的应用,该应用有助于新型2型糖尿病治疗药物的研发。
(二)背景技术
α-葡萄糖苷酶抑制剂是临床治疗2型糖尿病的一线药物之一,其主要作用机制是抑制小肠黏膜细胞刷状缘处的α-葡萄糖苷酶对于碳水化合物的转化,从而降低餐后血糖。有临床研究表明,α-葡萄糖苷酶抑制剂可控制糖尿病患者餐后血糖的升高,减轻高糖环境对机体组织、器官的刺激,延缓糖耐量异常患者向2型糖尿病转化的进程。此外,该类药物还能克服传统降糖药物的一些缺点,在调节糖脂代谢、提高胰岛素敏感性、保护胰岛细胞功能及改善多种糖尿病并发症等方面具有广泛的应用前景。目前,临床上使用的α-葡萄糖苷酶抑制剂类药物主要有阿卡波糖、伏格列波糖和米格列醇三种,尽管与其他降糖药相比具有较高的安全性,但是仍存在诸如胃肠道损伤和过敏等不良反应。因此,新型α-葡萄糖苷酶抑制剂的研发具有重要意义。
五味子最早记载于《神农本草经》,其味主酸,性温,具有收敛固涩、益气生津之功效。临床上复方生脉散、消渴丸、玉泉丸等多种中药复方均含有五味子,常用于气阴两虚型消渴病的治疗。根据中医药组方治疗糖尿病的数据挖掘显示在治疗糖尿病的高频药对联用中五味子与麦冬组合位列第7位。然而,对于五味子中所含有的一大类化学成分——五味子三萜,现有文献未研究其α-葡萄糖苷酶抑制活性。
金山五味子素L(schiglausin L)为八降三萜类化合物,白色粉末,分子式为C23H34O3,分子量为358,该化合物易溶于氯仿、甲醇和乙醇,可从天然植物球蕊五味子(Schisandra sphaerandra)中提取获得,化学结构如式(I)所示:
关于金山五味子素L,仅有文献报道了从金山五味子茎中分离获得了金山五味子素L并开展了法尼醇X受体抑制活性评价,但是该化合物无活性。目前,关于金山五味子素L是否具有α-葡萄糖苷酶抑制活性的研究,尚未见报道;也就是说,能否将金山五味子素L开发成为α-葡萄糖苷酶抑制剂,在本领域中尚属研究空白地带。
(三)发明内容
本发明的目的在于提供一种金山五味子素L在制备α-葡萄糖苷酶抑制剂中的应用,有助于新型2型糖尿病治疗药物的研发。
本发明采用的技术方案是:
本发明提供一种式(I)所示金山五味子素L(schiglausin L)在制备α-葡萄糖苷酶抑制剂中的应用:
进一步,所述抑制剂为治疗糖尿病的药物。所述药物为治疗2型糖尿病的药物。
本发明对所述金山五味子素L的制备方法没有特殊限定,可以通过本领域公知的常规方法制备得到,优选所述金山五味子素L的制备方法按如下步骤进行:
(1)取球蕊五味子的茎,自然风干后粉碎,球蕊五味子茎粉末用有机溶剂室温浸提,提取液减压回收溶剂,得粗提物浸膏;
(2)将步骤(1)粗提物浸膏用水悬浮,以有机溶剂萃取,收集有机相,减压浓缩至干,得萃取物浸膏;
(3)将步骤(2)萃取物浸膏先后进行硅胶柱层析、MCI CHP20P柱层析、硅胶柱层析,分段收集洗脱部位,洗脱部位通过用薄层色谱法检测,合并Rf值为0.2-0.5组分,减压浓缩至干,得到式(Ⅰ)所示化合物。
其中,步骤(1)中所述有机溶剂为95%乙醇、甲醇或丙酮,优选95%乙醇;所述有机溶剂体积用量以球蕊五味子茎粉末重量计为10-50mL/g,优选20mL/g;所述浸提至少进行3次,每次提取时间为3-5天(优选4天);所述室温为25-30℃。
步骤(2)中水体积用量以粗提物浸膏重量计为2-5mL/g(优选2.5mL/g);所述有机溶剂为乙酸乙酯,所述有机溶剂与水的体积比为1:0.5-2,优选每次萃取用有机溶剂与水体积比为1:1;萃取3-5次。
步骤(3)具体操作方法为:1)萃取物浸膏进行硅胶柱层析(优选硅胶200-300目,硅胶柱直径d=8cm,高h=40cm),以体积比为20~1:1的石油醚/乙酸乙酯混合溶剂为洗脱剂进行梯度洗脱(优选依次以体积比为20:1、10:1、5:1、3:1、2:1、1:1的石油醚/乙酸乙酯混合溶剂为洗脱剂进行梯度洗脱),每一梯度洗脱2~5个柱体积(优选1个柱体积),流速自然;收集体积比3:1的石油醚/乙酸乙酯的洗脱部位,减压浓缩至干,获得浓缩物;2)将步骤1)浓缩物加入甲醇溶解后进行MCI CHP20P柱层析(优选直径d=2.5cm,高h=40cm),依次以体积比为65:35、70:30、75:25、80:20、85:15、90:10的甲醇/水混合溶剂为洗脱剂进行梯度洗脱,每一梯度洗脱2~5个柱体积(优选2个),流速10-20mL/min(优选15mL/min);收集体积比85:15的甲醇/水洗脱部位,减压浓缩至干,得浓缩物;3)将步骤2)浓缩物用甲醇溶解后进行硅胶柱层析(优选硅胶300-400目,直径d=4cm,高h=32cm),以体积比为15:1的石油醚/丙酮混合溶剂为洗脱剂进行硅胶柱层析进行等度洗脱,洗脱6个柱体积,流速10-20mL/min(优选15mL/min);采用硅胶GF254薄层板进行薄层层析监测,以体积比为7:1的石油醚/丙酮混合溶剂为展开剂,展开结束后经10%硫酸-乙醇显色,合并Rf值为0.38的组分,减压浓缩至干,得到(Ⅰ)所示化合物。
进一步,本发明所述金山五味子素L对α-葡萄糖苷酶抑制作用的IC50值为42.94±1.04μM。
与现有技术相比,本发明的有益效果主要体现在:
本发明提供了一种金山五味子素L在制备α-葡萄糖苷酶抑制剂中的应用,金山五味子素L对α-葡萄糖苷酶具有显著的抑制作用,活性优于阳性药物阿卡波糖,可在降血糖药物研发中获得应用。本发明从球蕊五味子Schisandra sphaerandra茎中提取获得金山五味子素L,拓展了该化合物的来源,且产量(百万分之八)高于现有报道(千万分之八)。以此类化合物为先导物,开展结构优化,对于新型降血糖药物研发具有重要意义。
(四)附图说明
图1是金山五味子素L的1H-NMR谱图。
图2是金山五味子素L的13C-NMR谱图。
图3是金山五味子素L对α-葡萄糖苷酶的浓度依赖曲线。
图4是用于判断金山五味子素L抑制作用类型的Lineweaver Burk双倒数作图。
(五)具体实施方式
本发明结合附图和实施例,对本发明的上述内容做进一步的详细说明,但不应将此理解为本发明上述主题的范围仅限于下述的实例,凡基于本发明上述内容所实现的技术均属于本发明的范围。
本发明所述室温是指25-30℃。球蕊五味子(学名:Schisandra sphaerandraStapf)是木兰科、五味子属木质藤本。
实施例1金山五味子素L的制备
(1)干燥的球蕊五味子茎部(1kg)经切割粉碎后用95%乙醇20升室温(25-30℃)浸提4天,过滤,滤饼重复浸提3次(每次3升,每次4天),合并提取液并经减压浓缩至干,得提取物浸膏78g;
(2)将上述步骤(1)提取物浸膏80g悬浮于200mL水中,用乙酸乙酯萃取,每次250mL,共萃取3次,合并乙酸乙酯相,并减压浓缩至干,得到乙酸乙酯萃取物浸膏11.3g。
(3)步骤(2)11.3g乙酸乙酯萃取物浸膏进行开放硅胶柱层析(硅胶200-300目,硅胶柱直径d=8cm,高h=40cm)初步分离,依次以体积比为20:1、10:1、5:1、3:1、2:1、1:1的石油醚/乙酸乙酯混合溶剂进行梯度洗脱,每个梯度洗脱2L(1个柱体积),流速自然,收集石油醚/乙酸乙酯体积比3:1的洗脱部位,减压浓缩至干,得浓缩物Fr.A(2g)。
(4)将步骤(3)的浓缩物Fr.A(2g)用15mL甲醇溶解后进行MCI CHP20P柱层析(直径d=2.5cm,高h=40cm),依次以体积比为65:35、70:30、75:25、80:20、85:15、90:10的甲醇/水混合溶剂为洗脱剂进行梯度洗脱,每一梯度洗脱400mL(2个柱体积),流速15mL/min;收集甲醇/水=85:15的洗脱部位,减压浓缩至干,得浓缩物Fr.A1(138mg)。
(5)步骤(4)浓缩物Fr.A1(138mg)用2mL甲醇溶解,进行硅胶柱层析(硅胶300-400目,直径d=4cm,高h=32cm),以体积比为15:1的石油醚/丙酮混合溶剂为洗脱剂进行等度洗脱,洗脱6个柱体积,流速15mL/min;采用硅胶GF254薄层板以薄层层析法(展开剂为石油醚/丙酮7:1,v/v)为指导,经10%硫酸-乙醇显色,合并Rf值为0.38的组分,减压浓缩至干,得式(I)所示化合物8mg。
实施例2金山五味子素L的结构鉴定
金山五味子素L:白色粉末。分子式为C23H34O3;其1H-NMR(图1)和13C-NMR(图2)数据如下:1H-NMR(600MHz,C5D5N)δH 0.30(1H,d,4.4,H-19a),0.74(1H,d,4.4,H-19b),0.86(3H,s,H-28),1.03(1H,m,H-7α),1.09(1H,m,H-6β),1.13(3H,s,H-18),1.32(1H,m,H-7β),1.35(1H,m,H-11β),1.48(1H,m,H-6α),1.52(1H,m,H-1),1.56(1H,m,H-12β),1.59(1H,m,H-16α),1.64(1H,m,H-8),1.68(1H,m,H-16β),1.71(3H,s,H-29),1.82(1H,m,H-12α),2.01(1H,m,H-11α),2.20(1H,m,H-1),2.24(1H,m,H-15α),2.39(1H,m,H-2),2.45(1H,dd,9.4,1.0,H-12β),2.50(1H,dd,12.1,4.8,H-5),2.68(1H,m,H-2),3.66(3H,s,3-OMe),4.82(1H,s,H-30),4.97(1H,s,H-30);13C-NMR(125MHz,C5D5N)δC 20.1(C-29),20.2(C-28),20.5(C-18),21.9(C-9),23.9(C-7),25.9(C-12),26.7(C-11),27.6(C-6),28.3(C-10),29.5(C-19),29.8(C-1),32.0(C-2),32.6(C-16),34.6(C-15),44.8(C-13),46.0(C-8),46.1(C-5),51.8(3-OMe),52.9(C-14),112.5(C-30),150.6(C-4),174.4(C-3),220.4(C-17).
以上波谱数据与文献(Zou,J.;Jiang,J.;Diao,Y.Y.;Yang,L.B.;Huang,J.;Li,H.L.;Du,X.;Xiao,W.L.;Pu,J.X.;Sun,H.D.Cycloartane Triterpenoids from the Stemsof Schisandra glaucescens and Their Bioactivity.Fitoterapia 2012,83,926-931.)报道的金山五味子素L(schiglausin L)一致。
实施例3金山五味子素L的体外α-葡萄糖苷酶抑制活性
10μL 0.075U/mLα-葡萄糖苷酶的磷酸二氢钾缓冲液(pH 6.8),10μL含有不同浓度实施例1制备的金山五味子素L(10、20、30、40、50、70、80、100μM)的磷酸二氢钾缓冲液(pH6.8),及70μL磷酸二氢钾缓冲液(pH 6.8),加入96孔板中,混合均匀,加入10μL含5.0mM的4-硝基酚-α-D-吡喃葡萄糖苷(pNPG)的磷酸二氢钾缓冲液(pH 6.8),在37℃孵育30min后,加入150μL 0.2M Na2CO3水溶液终止反应,用酶标仪读出405nm的吸光值并计算抑制率(图3)。同样条件下,用磷酸二氢钾缓冲液(pH 6.8)替换含有不同浓度金山五味子素L的磷酸二氢钾缓冲液(pH 6.8)作为空白对照。
其中,A样品0min为加入待测样品(即金山五味子素L)但不发生酶促反应时体系的吸光度,A样品30min为加入待测样品发生酶促反应30min时体系的吸光度;A空白0min为不加待测样品且不发生酶促反应时体系的吸光度,A空白30min为不加待测样品且发生酶促反应30min时体系的吸光度;阳性对照组用阿卡波糖替代金山五味子素L。根据不同浓度下抑制率计算出半数抑制浓度(IC50)。同样条件下,用阿卡波糖代替金山五味子素L作为阳性对照。本发明金山五味子素L的体外α-葡萄糖苷酶抑制活性见表1。
表1金山五味子素L的体外α-葡萄糖苷酶抑制活性
从表1中数据可知,本发明金山五味子素L在体外对α-葡萄糖苷酶具有良好的抑制活性,其活性优于阳性对照阿卡波糖。
实施例4金山五味子素L对α-葡萄糖苷酶抑制作用的抑制类型研究
实施例1方法制备的金山五味子素L用PBS配制成浓度为0.2,0.3,0.4,0.5mM的溶液,底物pNPG用PBS配制成浓度为2,3,5,10mM的溶液。依次向96孔板中加入10μL 0.075U/mLα-葡萄糖苷酶的PBS溶液(pH 6.8),10μL不同浓度金山五味子素L溶液(即终浓度为20,30,40,50μM),70μL PBS溶液(pH 6.8),10μL不同浓度的pNPG溶液(即终浓度为200,300,500,1000μM),恒温培养箱37℃下孵育30min后,加入150μL 0.2M Na2CO3水溶液终止反应,使用酶标仪在405nm波长下分别测量0min和30min的吸光度,平行操作3次(做3个复孔),取均值。以不添加金山五味子素L为对照。pNPG与金山五味子素L不同浓度的排列组合表见表2。
表2 pNPG与金山五味子素L不同浓度的排列组合表
注释:CPNPG表示底物终浓度,CIN表示金山五味子素L终浓度,О表示96孔板的一个样品孔,每个浓度组合做三组平行组。
最后利用Graphad Prism 6.0软件画出抑制双倒数曲线图(附图4),根据曲线交点判断抑制剂类型,从附图4可以推测图像在y轴存在交点,表明金山五味子素L对α-葡萄糖苷酶的抑制属于竞争型抑制,与底物竞争酶的同一活性中心结合,干扰酶与底物的结合。
对比例1、小花五味子酸B(micranoic acids B)的体外α-葡萄糖苷酶抑制活性
将实施例3中金山五味子素L替换为小花五味子酸B,其他操作相同,小花五味子酸B的体外α-葡萄糖苷酶抑制活性见表3所示。
表3小花五味子酸B的体外α-葡萄糖苷酶抑制活性
以上所述的实施例只是本发明的较佳方案,并非对本发明作任何形式上的限制,在不超出权利要求所记载的技术方案的前提下还有其它的变体及改型。
Claims (7)
2.如权利要求1所述的应用,其特征在于,所述抑制剂为治疗糖尿病的药物。
3.如权利要求2所述的应用,其特征在于,所述药物为治疗2型糖尿病的药物。
4.如权利要求1所述的应用,其特征在于,所述金山五味子素L按如下步骤制备:
(1)取球蕊五味子的茎,自然风干后粉碎,用有机溶剂室温浸提,提取液减压浓缩至无液体流出或无乙醇味,得到粗提物浸膏;
(2)将步骤(1)粗提物浸膏用水悬浮,以有机溶剂萃取,收集有机相,减压浓缩至干,得到萃取物浸膏;
(3)将步骤(2)萃取物浸膏先后进行硅胶柱层析、MCI CHP20P柱层析、硅胶柱层析,分段收集洗脱部位,洗脱部位通过用薄层色谱法检测,合并Rf值为0.2-0.5的组分,减压浓缩,得到式(Ⅰ)所示金山五味子素L。
5.如权利要求4所述的应用,其特征在于,步骤(1)中所述有机溶剂为95%乙醇、甲醇或丙酮;所述有机溶剂体积用量以球蕊五味子茎粉末重量计为10~50mL/g;所述浸提至少进行3次,每次提取时间为3~5天。
6.如权利要求4所述的应用,其特征在于,步骤(2)中所述水体积用量以粗提物浸膏重量计为2-5mL/g;所述有机溶剂为乙酸乙酯,所述有机溶剂与水的体积比为1:0.5-2;萃取3-5次。
7.如权利要求4所述的应用,其特征在于步骤(3)方法为:1)萃取物浸膏进行硅胶柱层析,依次以体积比为20:1、10:1、5:1、3:1、2:1、1:1的石油醚/乙酸乙酯混合溶剂为洗脱剂进行梯度洗脱,每一梯度洗脱2~5个柱体积;收集体积比3:1的石油醚/乙酸乙酯的洗脱部位,减压浓缩至干,获得浓缩物;2)将步骤1)浓缩物加入甲醇溶解后进行MCI CHP20P柱层析,依次以体积比为65:35、70:30、75:25、80:20、85:15、90:10的甲醇/水混合溶剂为洗脱剂进行梯度洗脱,每一梯度洗脱2~5个柱体积,流速10-20mL/min;收集体积比85:15的甲醇/水洗脱部位,减压浓缩至干,得浓缩物;3)将步骤2)浓缩物用甲醇溶解后进行硅胶柱层析,以体积比为15:1的石油醚/丙酮混合溶剂等度洗脱,洗脱6个柱体积,流速10-20mL/min;采用薄层层析监测,以体积比为7:1的石油醚/丙酮混合溶剂为展开剂,合并Rf值为0.38的组分,减压浓缩至干,得到(Ⅰ)所示化合物。
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