CN114560759A - 一种催化合成芳醛的方法 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种催化合成芳醛的方法，该方法应用SBA‑15及其金属元素改性介孔材料催化分子氧与甲基芳烃发生氧化反应，从而实现高选择性合成芳醛的原子经济方法。在被氧化底物和催化剂中，通入空气或纯氧氧化剂，控制一定的温度和压力条件下反应一定时间，反应结束后，从反应混合物中分离出产物，催化剂经过滤和洗涤后再生利用。该方法用以替代传统工业合成方法即通过甲基芳烃侧链卤化、水解和氧化等多步反应，提高了合成反应的原子利用率，节能减排，具有工业应用发展可持续性。

Description

一种催化合成芳醛的方法
一、技术领域
本发明涉及一种合成芳醛有机物质的方法，尤其是一种应用SBA-15介孔材料催化分子氧与甲基芳烃发生氧化反应，实现高选择性合成芳醛的原子经济方法。
二、背景技术
芳醛是一类重要的多用途有机体功能材料，广泛用作医药、香料和高分子材料等领域，传统合成方法以甲基芳烃为基本原料，通过甲基芳烃的侧链甲基卤化形成芳基卤甲烷、再进行水解形成芳甲基醇，进一步氧化形成芳醛等多步单元反应工序完成反应。例如，以石油甲苯为原料的合成苯甲醇方法，首先甲苯与氯气在引发剂或光催化下发生侧链甲基自由基氯化反应产生苯基氯甲烷(苄基氯)、再在酸或碱催化水解形成苯甲醇(苄醇)，进一步通过过渡金属配合物催化空气氧或双氧水或金属氧化物等氧化剂得到苯甲醛，经三步单元反应合成目标产物，总产率低，原子经济性差，而且合成反应工艺过程复杂，氯化等工艺过程控制苛刻，环境污染严重，已经不满足环境经济发展要求。
目前所发展的合成芳醛的方法，主要是以芳醇为原料的氧化反应选择性合成芳醛，但工业芳醇原料来源特别困难，而且芳醇最根本的原料源于石油和煤制甲基芳烃。另一方面，从氧化芳醇合成芳醛，除形成芳醇目标产物外，反应形成较多的芳甲酸副产物，反应的选择性较差，而且反应使用的过渡金属配合物催化剂价格昂贵和难以再生。因此，从醇合成醛的规模工业应用受到限制，不具有可持续发展特性。
三、发明内容
本发明的目的旨在提供一种基于甲基芳烃直接合成芳醛的新方法，反应原子利用率高，反应具有高选择性，具有环境经济可持续性工业应用特性。
为实现本发明目的，一种催化合成芳醛的方法，包括以下步骤：
A、将介孔材料催化剂、甲基芳烃底物、氧化剂加入反应器中；
B、将反应温度设定为25℃至180℃、反应压力设定为常压至5MPa；
C、在反应器中充分反应；
其中，所述的介孔材料催化剂为SBA-15，所述的甲基芳烃为甲苯或取代甲苯，所述氧化剂为纯氧或空气。
实现上述目的更优的技术方案是，所述SBA-15为金属元素改性SBA-15，这些金属元素优选Fe、Co、Ni、Ag、Cu、Zn、La或Pd元素。
实现上述目的更优的技术方案是，所述的取代甲苯为1，2-二甲苯、1，3-二甲苯、1，4- 二甲苯、2-甲基苯甲醚、3-甲基苯甲醚、4-甲基苯甲醚、2-甲基酚、3-甲基酚、4-甲基酚、2-甲基苯胺、3-甲基苯胺、4-甲基苯胺、2-氟甲苯、3-氟甲苯、4-氟甲苯、2-氯甲苯、3-氯甲苯、4-氯甲苯、2-溴甲苯、3-溴甲苯、4-溴甲苯、4-甲基联苯或芳基取代甲苯等。
实现上述目的更优的技术方案是，所述氧化剂选用空气。
实现上述目的更优的技术方案是，所述氧化剂选用纯氧。
实现上述目的更优的技术方案是，反应温度为25℃至130℃，反应压力为常压至0.5 MPa。
实现上述目的更优的技术方案是，反应器可以选用釜式反应器，也可以选用塔式反应器。
实现上述目的更优的技术方案是，反应方式可以选用间歇反应，也可以选用连续反应。
实现上述目的更优的技术方案是，还包括在反应器中加入芳烃非质子溶剂或脂肪烃非质子溶剂。所述芳烃非质子溶剂为甲苯、二甲苯、氯苯、二氯苯、氯甲苯、氟甲苯、芳醚或硝基苯等；所述脂肪烃非质子溶剂为正己烷、乙腈、二氯甲烷、二氯乙烷、N，N-二甲基甲酰胺、N，N-二甲基乙酰胺、二甲亚砜或甲基吡咯烷酮。如果底物为固体形态时，反应过程需要加入溶剂，选择芳烃非质子溶剂有助于提高产率和选择性。
本发明方法的氧化原理是：将被氧化底物在溶剂或底物原料自身溶剂中配成溶液， SBA-15介孔材料或其金属元素改性材料在一定反应温度和压力条件下催化作用于分子氧，使底物发生侧链甲基自由基氧化反应合成芳醛物质。
芳醛合成反应工艺过程如下：在被氧化底物和催化剂体系中，通入空气或纯氧氧化剂，控制一定的温度和压力条件下反应一定时间，反应结束后，从反应混合物中分离出产物，催化剂经过滤和洗涤后再生利用。
制备反应方式可以是间歇反应也可以是连续反应，反应相是非均相反应，反应器可以是釜式反应器也可以是塔式反应器，这些不影响芳醛物质的选择性合成。
本发明方法与传统方法相比有着显著的优点，主要特点是：
(1)本发明方法应用甲基芳烃为基本原料，经SBA-15介孔材料催化分子氧一步氧化为芳醛物质，替代了传统的溴化、水解和氧化三步合成工序，提高了合成反应原子经济性，具有工业应用可持续性。
(2)本发明方法应用空气或纯氧为氧化剂，替代传统方法所涉及的乙酸酐介质中的金属氧化物、重铬酸盐和高锰酸钾等氧化剂，显著降低重金属盐对环境污染的影响，有利于工业环境经济制备硝基醛类物质，节能减排和合成工艺过程清洁。
(3)本发明方法应用空气或纯氧氧化甲基芳烃合成芳醛，具有高选择性。
(4)本发明方法应用具有优异催化性能的SBA-15和过渡金属元素(Fe、Co、Ni、 Ag、Cu、Zn、La或Pd等)改性SBA-15介孔材料，催化剂材料具有好的催化活性、催化选择性、化学稳定性和热稳定性。
(5)本发明方法应用甲基芳烃为原料经一步氧化合成芳醛，不使用芳醇为原料氧化合成芳醛。
(6)本发明方法能在一定压力和一定温度等温和反应条件下，实现催化分子氧氧化甲基芳烃合成芳醛。较温和的反应温度为常温至130℃，较温和的压力为常压至0.5MPa。
(7)本发明方法能在无溶剂或非质子有机溶剂介质中反应，无溶剂介质指反应底物自身作溶剂，非质子溶剂主要为芳烃和脂肪烃物质，如甲苯、二甲苯、氯苯、二氯苯、氯甲苯、氟甲苯、芳醚、硝基苯、正己烷、乙腈、二氯甲烷、二氯乙烷、N，N-二甲基甲酰胺、 N，N-二甲基乙酰胺、二甲亚砜或甲基吡咯烷酮等，其中氯苯等芳烃具有优异溶剂特性。
四、附图说明
附图1-7为部分实施例中，产物芳醛的结构检测结果图。其中：
图1为：苯甲醛1HNMR(500MHz，CDCl3)，δ10.02(s，1H)，7.90-7.87(m，2H)， 7.63(t，J＝7.4Hz，1H)，7.53(t，J＝7.6Hz，2H)
图2为：对甲基苯甲醛1HNMR(500MHz，CDCl3)，δ9.93(s，1H)，7.80-7.71(m， 2H)，7.30(d，J＝7.2Hz，2H)，2.41(d，J＝3.3Hz，3H)
图3为：对氯苯甲醛1HNMR(500MHz，DMSO-d6)，δ10.00(s，1H)，7.93(d，J＝8.4Hz，2H)，7.67(d，J＝8.4Hz，2H)
图4为：对氟苯甲醛1HNMR(500MHz，CDCl3)，δ9.95(s，1H)，7.89(dd，J＝8.7，5.4Hz，2H)，7.19(t，J＝8.5Hz，2H)
图5为：邻甲氧基苯甲醛1HNMR(500MHz，CDCl3)，δ10.47(s，1H)，7.82(d，J＝5.9Hz，1H)，7.57-7.52(m，1H)，7.00(dd，J＝13.8，7.9Hz，2H)，3.92(s，4H)
图6为：对羟基苯甲醛1HNMR(500MHz，DMSO-d6)，δ10.65(s，1H)，9.77(s，1H)， 7.75(d，J＝8.1Hz，2H)，6.94(d，J＝8.4Hz，2H)
图7为：N，N-二甲氨基苯甲醛1HNMR(500MHz，DMSO-d6)，δ9.62(s，1H)，7.63(d， J＝8.5Hz，2H)，6.71(d，J＝8.6Hz，2H)，2.97(s，6H)
五、具体实施方式
下面是以具体的典型实施例来详细说明本方法，即SBA-15介孔材料催化剂作用下，甲基芳烃底物被空气或氧气氧化剂氧化转化为芳醛产物，但不代表限制本发明范围内容。
实施例1
在置有0.92g甲苯和0.015g SBA-15的反应器中，在25℃温度、5.0MPa氧气中反应24h。反应结束后向反应混合物中加入二氯甲烷，离心分离出催化剂。滤液用5％(m/m) 碳酸氢钠水溶液洗涤至近中性，再用蒸馏水洗涤至有机相为中性，液液分离有机相和水相，有机相经减压蒸发浓缩后气相色谱分析产物组分含量。甲苯转化率为10％，苯甲醛产率为10％，反应产物选择性为100％。
实施例2
在置有0.92g甲苯和0.015g SBA-15的反应器中，在130℃温度、2.0MPa氧气中反应24h。反应结束后向反应混合物中加入二氯甲烷，离心分离出催化剂。滤液用5％(m/m) 碳酸氢钠水溶液洗涤至近中性，再用蒸馏水洗涤至有机相为中性，液液分离有机相和水相，有机相经减压蒸发浓缩后气相色谱分析产物组分含量。甲苯转化率为15％，苯甲醛产率为13％，反应产物选择性为87％。
实施例3
在置有0.92g甲苯和0.015g SBA-15的反应器中，在180℃温度、0.5MPa氧气中反应24h。反应结束后向反应混合物中加入二氯甲烷，离心分离出催化剂。滤液用5％(m/m) 碳酸氢钠水溶液洗涤至近中性，再用蒸馏水洗涤至有机相为中性，液液分离有机相和水相，有机相经减压蒸发浓缩后气相色谱分析产物组分含量。甲苯转化率为18％，苯甲醛产率为15％，反应产物选择性为85％。
实施例4
在置有0.92g甲苯和0.025g SBA-15的反应器中，在25℃温度、5.0MPa氧气中反应24h。反应结束后向反应混合物中加入二氯甲烷，离心分离出催化剂。滤液用5％(m/m) 碳酸氢钠水溶液洗涤至近中性，再用蒸馏水洗涤至有机相为中性，液液分离有机相和水相，有机相经减压蒸发浓缩后气相色谱分析产物组分含量。甲苯转化率为15％，苯甲醛产率为14％，反应产物选择性为93％。
实施例5
在置有0.92g甲苯和0.015g FeSBA-15的反应器中，在180℃温度、0.1MPa氧气中反应12h。反应结束后向反应混合物中加入二氯甲烷，离心分离出催化剂。滤液用5％(m/m) 碳酸氢钠水溶液洗涤至近中性，再用蒸馏水洗涤至有机相为中性，液液分离有机相和水相，有机相经减压蒸发浓缩后气相色谱分析产物组分含量。甲苯转化率为55％，苯甲醛产率为50％，反应产物选择性为91％。
实施例6
在置有0.92g甲苯和0.015g FeSBA-15的反应器中，在120℃温度、0.5MPa氧气中反应12h。反应结束后向反应混合物中加入二氯甲烷，离心分离出催化剂。滤液用5％(m/m) 碳酸氢钠水溶液洗涤至近中性，再用蒸馏水洗涤至有机相为中性，液液分离有机相和水相，有机相经减压蒸发浓缩后气相色谱分析产物组分含量。甲苯转化率为55％，苯甲醛产率为50％，反应产物选择性为91％。
实施例7
在置有0.92g甲苯和0.015g AgSBA-15的反应器中，在120℃温度、0.1MPa氧气中反应12h。反应结束后向反应混合物中加入二氯甲烷，离心分离出催化剂。滤液用5％(m/m) 碳酸氢钠水溶液洗涤至近中性，再用蒸馏水洗涤至有机相为中性，液液分离有机相和水相，有机相经减压蒸发浓缩后气相色谱分析产物组分含量。甲苯转化率为50％，苯甲醛产率为46％，反应产物选择性为92％。
实施例8
在置有0.92g甲苯和0.015g AgSBA-15的反应器中，在110℃温度、0.1MPa空气中反应12h。反应结束后向反应混合物中加入二氯甲烷，离心分离出催化剂。滤液用5％(m/m) 碳酸氢钠水溶液洗涤至近中性，再用蒸馏水洗涤至有机相为中性，液液分离有机相和水相，有机相经减压蒸发浓缩后气相色谱分析产物组分含量。甲苯转化率为31％，苯甲醛产率为29％，反应产物选择性为94％。
实施例9
在置有1.06g 1，4-二甲苯和0.015g AgSBA-15的反应器中，在120℃温度、0.1MPa氧气中反应12h。反应结束后向反应混合物中加入二氯甲烷，离心分离出催化剂。滤液用5％(m/m)碳酸氢钠水溶液洗涤至近中性，再用蒸馏水洗涤至有机相为中性，液液分离有机相和水相，有机相经减压蒸发浓缩后气相色谱分析产物组分含量。1，4-二甲苯转化率为41％，4-甲基苯甲醛产率为38％，反应产物选择性为93％。
实施例10
在置有1.27g 4-氯甲苯和0.015g AgSBA-15的反应器中，在120℃温度、0.1MPa氧气中反应12h。反应结束后向反应混合物中加入二氯甲烷，离心分离出催化剂。滤液用 5％(m/m)碳酸氢钠水溶液洗涤至近中性，再用蒸馏水洗涤至有机相为中性，液液分离有机相和水相，有机相经减压蒸发浓缩后气相色谱分析产物组分含量。4-氯甲苯转化率为 45％，4-氯苯甲醛产率为41％，反应产物选择性为91％。
实施例11
在置有1.10g 4-氟甲苯和0.015g AgSBA-15的反应器中，在90℃温度、0.1MPa氧气中反应12h。反应结束后向反应混合物中加入二氯甲烷，离心分离出催化剂。滤液用 5％(m/m)碳酸氢钠水溶液洗涤至近中性，再用蒸馏水洗涤至有机相为中性，液液分离有机相和水相，有机相经减压蒸发浓缩后气相色谱分析产物组分含量。4-氟甲苯转化率为 43％，4-氟苯甲醛产率为40％，反应产物选择性为95％。
实施例12
在置有1.22g 2-甲基苯甲醚和0.015g AgSBA-15的反应器中，在120℃温度、0.1MPa 氧气中反应12h。反应结束后向反应混合物中加入二氯甲烷，离心分离出催化剂。滤液用 5％(m/m)碳酸氢钠水溶液洗涤至近中性，再用蒸馏水洗涤至有机相为中性，液液分离有机相和水相，有机相经减压蒸发浓缩后气相色谱分析产物组分含量。2-甲基苯甲醚转化率为34％，2-甲氧基苯甲醛产率为31％，反应产物选择性为91％。
实施例13
在置有5.00g氯苯、1.08g4-甲基酚和0.015g AgSBA-15的反应器中，在110℃温度、0.1MPa氧气中反应12h。反应结束后向反应混合物中加入二氯甲烷，离心分离出催化剂。滤液用5％(m/m)碳酸氢钠水溶液洗涤至近中性，再用蒸馏水洗涤至有机相为中性，液液分离有机相和水相，有机相经减压蒸发浓缩后气相色谱分析产物组分含量。4-甲基酚转化率为44％，4-羟基苯甲醛产率为39％，反应产物选择性为89％。
实施例14
在置有5.00g氯苯、1.35g N，N-二甲基-4-甲基苯胺和0.015g AgSBA-15的反应器中，在110℃温度、0.1MPa氧气中反应12h。反应结束后向反应混合物中加入二氯甲烷，离心分离出催化剂。滤液用5％(m/m)碳酸氢钠水溶液洗涤至近中性，再用蒸馏水洗涤至有机相为中性，液液分离有机相和水相，有机相经减压蒸发浓缩后气相色谱分析产物组分含量。N，N-二甲基-4-甲基苯胺转化率为50％，N，N-二甲氨基苯甲醛产率为44％，反应产物选择性为88％。
上述实施例中，产物芳醛的结构检测结果如附图1-7所示，氢核磁共振波谱检测分析结果说明了本发明通过一步反应成功地直接合成了相应的芳醛。
以上所述仅是本发明的典型实施方式，应当指出，对于本技术领域的普通技术人员来说，在不脱离本发明原理的前提下，还可以对介孔材料催化剂、甲基芳烃底物和反应条件等作出若干改进、拓展和润饰，这些改进、拓展和润饰也应视为本发明的保护范围。本发明中未具体描述和解释说明的结构、装置以及操作方法，如无特别说明和限定，均按照本领域的常规手段进行实施。

Claims (8)

1.一种催化合成芳醛的方法，其特征是，包括以下步骤：
A、将介孔材料催化剂、甲基芳烃底物、氧化剂加入反应器中；
B、将反应温度设定为25℃至180℃、反应压力设定为常压至5MPa；
C、在反应器中充分反应；
其中，所述的介孔材料催化剂为SBA-15，所述甲基芳烃底物为甲苯或取代甲苯，所述氧化剂为纯氧或空气。
2.根据权利要求1所述的一种催化合成芳醛的方法，其特征在于：所述SBA-15为金属元素改性SBA-15，所述金属元素为Fe、Co、Ni、Ag、Cu、Zn、La或Pd元素。
3.根据权利要求1所述的一种催化合成芳醛的方法，其特征在于：所述的取代甲苯为1，2-二甲苯、1，3-二甲苯、1，4-二甲苯、2-甲基苯甲醚、3-甲基苯甲醚、4-甲基苯甲醚、2-甲基酚、3-甲基酚、4-甲基酚、2-甲基苯胺、3-甲基苯胺、4-甲基苯胺、2-氟甲苯、3-氟甲苯、4-氟甲苯、2-氯甲苯、3-氯甲苯、4-氯甲苯、2-溴甲苯、3-溴甲苯、4-溴甲苯、4-甲基联苯或芳基取代甲苯等。
4.根据权利要求1、2或3所述的一种催化合成芳醛的方法，其特征在于：所述反应温度为25℃至130℃，反应压力为常压至0.5MPa。
5.根据权利要求1、2或3所述的一种催化合成芳醛的方法，其特征在于：所述反应器为釜式反应器或塔式反应器。
6.根据权利要求1、2或3所述的一种催化合成芳醛的方法，其特征在于：所述反应为间歇反应或连续反应。
7.根据权利要求1、2或3所述的一种催化合成芳醛的方法，其特征在于：还包括在反应器中加入芳烃非质子溶剂步骤，所述芳烃非质子溶剂为：甲苯、二甲苯、氯苯、二氯苯、氯甲苯、氟甲苯、芳醚或硝基苯的一种。
8.根据权利要求1、2或3所述的一种催化合成芳醛的方法，其特征在于：还包括在反应器中加入脂肪烃非质子溶剂步骤，所述脂肪烃非质子溶剂为：正己烷、乙腈、二氯甲烷、二氯乙烷、N，N-二甲基甲酰胺、N，N-二甲基乙酰胺、二甲亚砜或甲基吡咯烷酮的一种。
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Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN101791569A (zh) * 2010-03-19 2010-08-04 中北大学 用于甲苯气相选择氧化制苯甲醛的催化剂及其制法
CN102989499A (zh) * 2012-12-18 2013-03-27 陕西省石油化工研究设计院 一种用于制备对叔丁基苯甲醛的催化剂及制备方法
CN103497093A (zh) * 2013-09-30 2014-01-08 齐齐哈尔大学 一种低温气相选择性催化氧化苯甲醇制备苯甲醛的方法
CN104148110A (zh) * 2014-08-07 2014-11-19 湘潭大学 一种用于烃类氧化的固载催化剂的制备方法和应用
CN104860807A (zh) * 2014-02-21 2015-08-26 中国科学院大连化学物理研究所 一种多相催化芳香烃羰基化制备芳香醛的方法
CN111072464A (zh) * 2018-10-18 2020-04-28 中国石油化工股份有限公司 在芳环上直接引入醛基的方法

Patent Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN101791569A (zh) * 2010-03-19 2010-08-04 中北大学 用于甲苯气相选择氧化制苯甲醛的催化剂及其制法
CN102989499A (zh) * 2012-12-18 2013-03-27 陕西省石油化工研究设计院 一种用于制备对叔丁基苯甲醛的催化剂及制备方法
CN103497093A (zh) * 2013-09-30 2014-01-08 齐齐哈尔大学 一种低温气相选择性催化氧化苯甲醇制备苯甲醛的方法
CN104860807A (zh) * 2014-02-21 2015-08-26 中国科学院大连化学物理研究所 一种多相催化芳香烃羰基化制备芳香醛的方法
CN104148110A (zh) * 2014-08-07 2014-11-19 湘潭大学 一种用于烃类氧化的固载催化剂的制备方法和应用
CN111072464A (zh) * 2018-10-18 2020-04-28 中国石油化工股份有限公司 在芳环上直接引入醛基的方法

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