CN114539547A - 一种共价有机框架（cof）纳米粒子、其制备方法 - Google Patents
一种共价有机框架（cof）纳米粒子、其制备方法 Download PDFInfo
- Publication number
- CN114539547A CN114539547A CN202210197252.2A CN202210197252A CN114539547A CN 114539547 A CN114539547 A CN 114539547A CN 202210197252 A CN202210197252 A CN 202210197252A CN 114539547 A CN114539547 A CN 114539547A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- cof
- preparation
- solvent
- centrifuging
- nanoparticles
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 239000013310 covalent-organic framework Substances 0.000 title claims abstract description 100
- 239000002105 nanoparticle Substances 0.000 title claims abstract description 43
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims abstract description 26
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 32
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 32
- 239000000178 monomer Substances 0.000 claims abstract description 18
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims abstract description 18
- 125000001841 imino group Chemical group [H]N=* 0.000 claims abstract description 16
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 21
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 20
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 19
- 238000005406 washing Methods 0.000 claims description 17
- RFFLAFLAYFXFSW-UHFFFAOYSA-N 1,2-dichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1Cl RFFLAFLAYFXFSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- REPFNYFEIOZRLM-UHFFFAOYSA-N chembl376444 Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1C(C1=CC=C(N1)C(C=1C=CC(N)=CC=1)=C1C=CC(=N1)C(C=1C=CC(N)=CC=1)=C1C=CC(N1)=C1C=2C=CC(N)=CC=2)=C2N=C1C=C2 REPFNYFEIOZRLM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 238000002604 ultrasonography Methods 0.000 claims description 5
- PIWMYUGNZBJTID-UHFFFAOYSA-N 2,5-dihydroxyterephthalaldehyde Chemical compound OC1=CC(C=O)=C(O)C=C1C=O PIWMYUGNZBJTID-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 4
- KUCOHFSKRZZVRO-UHFFFAOYSA-N terephthalaldehyde Chemical compound O=CC1=CC=C(C=O)C=C1 KUCOHFSKRZZVRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 238000009210 therapy by ultrasound Methods 0.000 claims description 4
- LXIGMDZIEMIPTI-UHFFFAOYSA-N 2,5-bis(prop-2-ynoxy)terephthalaldehyde Chemical compound O=CC1=CC(OCC#C)=C(C=O)C=C1OCC#C LXIGMDZIEMIPTI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- ZCJZVMNBJKPQEV-UHFFFAOYSA-N 4-[3,5-bis(4-formylphenyl)phenyl]benzaldehyde Chemical compound C1=CC(C=O)=CC=C1C1=CC(C=2C=CC(C=O)=CC=2)=CC(C=2C=CC(C=O)=CC=2)=C1 ZCJZVMNBJKPQEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- -1 benzenetricarboxylic aldehyde Chemical class 0.000 claims description 3
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 claims description 3
- AONFMIPTNVKHGO-UHFFFAOYSA-N COCC1=C(C=O)C=CC(C=O)=C1 Chemical compound COCC1=C(C=O)C=CC(C=O)=C1 AONFMIPTNVKHGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims 1
- 239000007791 liquid phase Substances 0.000 abstract description 7
- 230000002860 competitive effect Effects 0.000 abstract description 4
- 150000002466 imines Chemical class 0.000 abstract description 4
- 238000000926 separation method Methods 0.000 abstract description 4
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 abstract description 3
- 238000005119 centrifugation Methods 0.000 description 11
- 229920001744 Polyaldehyde Polymers 0.000 description 6
- 239000000463 material Substances 0.000 description 4
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 4
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 4
- YSIIHTHHMPYKFP-UHFFFAOYSA-N 2,5-dimethoxyterephthalaldehyde Chemical compound COC1=CC(C=O)=C(OC)C=C1C=O YSIIHTHHMPYKFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005034 decoration Methods 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- ZNZYKNKBJPZETN-WELNAUFTSA-N Dialdehyde 11678 Chemical compound N1C2=CC=CC=C2C2=C1[C@H](C[C@H](/C(=C/O)C(=O)OC)[C@@H](C=C)C=O)NCC2 ZNZYKNKBJPZETN-WELNAUFTSA-N 0.000 description 1
- HULHOBUIBFPLGZ-UHFFFAOYSA-N benzene-1,2,3-tricarbaldehyde Chemical compound O=CC1=CC=CC(C=O)=C1C=O HULHOBUIBFPLGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012620 biological material Substances 0.000 description 1
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 description 1
- 238000006555 catalytic reaction Methods 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- 238000012377 drug delivery Methods 0.000 description 1
- 239000012046 mixed solvent Substances 0.000 description 1
- 238000007709 nanocrystallization Methods 0.000 description 1
- 239000002086 nanomaterial Substances 0.000 description 1
- 238000005191 phase separation Methods 0.000 description 1
- 238000001878 scanning electron micrograph Methods 0.000 description 1
- 238000007789 sealing Methods 0.000 description 1
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 1
- 238000010189 synthetic method Methods 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G83/00—Macromolecular compounds not provided for in groups C08G2/00 - C08G81/00
- C08G83/008—Supramolecular polymers
Abstract
本发明提供了一种共价有机框架(COF)纳米粒子的制备方法，包括：亚胺基COF和苯胺在溶剂存在下反应，得到P‑COF纳米粒子。本发明将COF、单官能团竞争性单体与有机溶剂混合，在超声作用下进行分子交换，得到COF纳米粒子。所述方法具有快速、尺寸可控、普适性等优点。发明的方法与传统的液相剥离法相比速度更快，在30min内就可以制备均匀分散的COF纳米粒子；发明的制备方法可以选择性的制备20～150nm的COF纳米粒子；发明的制备方法对亚胺类COF具有普遍适用性。所制备的COF纳米粒子将在生物医用，气体分离，能源电池等领域具有重要应用价值。
Description
技术领域
本发明涉及纳米材料，尤其是涉及一种共价有机框架(COF)纳米粒子、其制备方法。
背景技术
共价有机框架(COF)材料因其结构规整，比表面积大，多孔性等性质成为了当今新材料研究领域的热门研究对象。其对催化、气体分离、药物递送等领域有着重要的研究价值。(参见Kui Wang,Zhe Zhang,Lin Lin,et al. Chemistry of Materials 2019 31(9),3313-3323)。但是传统的合成方法所制备的 COF尺寸大，分布不均匀，难以利用。
虽然通过液相剥离的方法可以在一定程度上实现COF材料的纳米化。 (Wang D,Zhang Z,Lin L,et al.Biomaterials,2019,223:119459.)。但是这样的方法耗时长，而且难以控制COF纳米粒子的尺寸范围。
基于此，开发一种快速、尺寸可控制备共价有机框架(COF)纳米粒子的方法是非常必要的。
发明内容
有鉴于此，本发明要解决的技术问题在于提供一种共价有机框架(COF) 纳米粒子的制备方法，本发明的制备方法具有快速、尺寸可控的特点。
本发明提供了一种共价有机框架(COF)纳米粒子的制备方法，包括：
亚胺基COF和苯胺在溶剂存在下反应，得到P-COF纳米粒子。
优选的，所述亚胺基COF的制备方法具体为：多醛基单体与5,10,15,20- 四(4-氨基苯基)卟啉反应，得到的P-COF；所述多醛基单体与5,10,15,20-四(4- 氨基苯基)卟啉的摩尔质量比为(1～3):1。
优选的，所述多醛基单体选自对苯二甲醛、2,5-二羟基对苯二甲醛、2,5- 双(2-丙炔氧基)对苯二甲醛、2,5-双甲氧基对苯二甲醛、2,5-二羟基对苯二甲醛修饰的双醛基单体、苯三甲醛和1,3,5-三(对甲酰基苯基)苯中的一种或几种。
优选的，所述亚胺基COF的制备方法中：反应的溶剂为邻二氯苯、正丁醇和乙酸；所述反应的温度为100～130℃；反应的时间为3～7天；所述反应后还包括离心，所述离心的速率为5000～10000rpm，所述离心的时间为5～15min。
优选的，所述苯胺与P-COF的亚胺键的摩尔比为(0.01～0.5)1。
优选的，所述溶剂为乙醇、DMSO、DMF或THF中的一种或几种。
优选的，所述共价有机框架(COF)纳米粒子的制备方法具体为：
亚胺基COF、苯胺和溶剂混合，在超声的作用下进行分子交换反应，离心，洗涤，即得。
优选的，所述超声时间为20～60min；功率为240～360W；亚胺基COF在溶剂中的浓度为(0.5～2)mg/ml；所述反应温度为20～30℃。
优选的，所述反应后还包括离心、洗涤，所述离心的速率为 8000～12000rpm，所述离心的时间为10～60min；
所述洗涤为采用乙醇洗涤。本发明提供了一种共价有机框架(COF)纳米粒子，由上述技术方案任意一项所述的制备方法制备得到。
与现有技术相比，本发明提供了一种共价有机框架(COF)纳米粒子的制备方法，包括：亚胺基COF和苯胺在溶剂存在下反应，得到P-COF纳米粒子。本发明将COF、单官能团竞争性单体与有机溶剂混合，在超声作用下进行分子交换，得到COF纳米粒子。所述方法具有快速、尺寸可控、普适性等优点。发明的方法与传统的液相剥离法相比速度更快，在30min内就可以制备均匀分散的COF纳米粒子；发明的制备方法可以选择性的制备20～150nm 的COF纳米粒子；发明的制备方法对亚胺类COF具有普遍适用性。所制备的 COF纳米粒子将在生物医用，气体分离，能源电池等领域具有重要应用价值。
附图说明
图1为本发明实施例1制备的COF纳米粒子的扫描电镜照片。
具体实施方式
本发明提供了一种共价有机框架(COF)纳米粒子、其制备方法，本领域技术人员可以借鉴本文内容，适当改进工艺参数实现。特别需要指出的是，所有类似的替换和改动对本领域技术人员来说是显而易见的，它们都属于本发明保护的范围。本发明的方法及应用已经通过较佳实施例进行了描述，相关人员明显能在不脱离本发明内容、精神和范围内对本文的方法和应用进行改动或适当变更与组合，来实现和应用本发明技术。
本发明提供了一种共价有机框架(COF)纳米粒子的制备方法，包括：
亚胺基COF和苯胺在溶剂存在下反应，得到P-COF纳米粒子。
按照本发明，所述亚胺基COF的制备方法具体为：多醛基单体与 5,10,15,20-四(4-氨基苯基)卟啉反应，得到的P-COF。
具体的，首先多醛基单体与5,10,15,20-四(4-氨基苯基)卟啉反应，得到 P-COF。
本发明所述多醛基单体选自对苯二甲醛、2,5-二羟基对苯二甲醛、2,5-双 (2-丙炔氧基)对苯二甲醛、2,5-双甲氧基对苯二甲醛、2,5-二羟基对苯二甲醛修饰的双醛基单体、苯三甲醛和1,3,5-三(对甲酰基苯基)苯中的一种或几种；优选为对苯二甲醛。
按照本发明，所述多醛基单体与5,10,15,20-四(4-氨基苯基)卟啉的摩尔质量比为(1～3):1；更优选为2:1。
所述反应的溶剂为邻二氯苯、正丁醇和乙酸。
本发明上述乙酸同时具有溶剂和催化的作用。
邻二氯苯和正丁醇的体积优选为0.25～1mL，更优选为0.5mL。3M乙酸体积优选为100～300μL，更优选为100μL。
即为，所述邻二氯苯、正丁醇和乙酸的体积比为0.5mL：0.5mL：0.1mL。
多醛基单体与5,10,15,20-四(4-氨基苯基)卟啉、邻二氯苯、正丁醇和乙酸的比例为：0.44mmol：0.22mmol：0.5mL：0.5mL：0.1mL。
所述反应为封管反应；所述反应的温度为100～130℃；反应的时间为3～7 天；更优选为105～125℃，反应3～6天；最优选为110～120℃；反应3～5天。
反应结束后进行离心操作，所述离心速率优选为5000～10000rpm，更优选为10000rpm。所述离心时间为5～15min，更优选为10min。
即为：本发明所述共价有机框架(COF)纳米粒子的制备方法具体为：
亚胺基COF、苯胺和溶剂混合，在超声的作用下进行分子交换反应，离心，洗涤，即得。
根据本发明，所述超声能起到辅助剥离分散作用即可，并无特殊限制。优选为细胞破碎机所产生的超声。
本发明所述苯胺与P-COF的亚胺键的摩尔比为(0.01～0.5):1，更优选为(0.025～0.2):1。
本发明所述溶剂为乙醇、DMSO、DMF或THF中的一种或几种。
本发明所述亚胺基COF在溶剂中的浓度为(0.5～2)mg/ml；更优选为 1mg/ml。
混合后使用细胞破碎机进行液相辅助剥离，所述超声破碎机的功率使用功率优选为(240～360)W，更优选为300W。超声作用时间优选为(20～60)min，更优选为30min。本发明所述反应温度为室温，可以为20～30℃。
超声作用结束后，将混合溶剂进行离心并用乙醇洗涤去除DMF和苯胺以及小分子化合物，所述离心速率优选为(8000～12000)rpm,更优选为1000rpm 离心时间优选为(10～60)min，更优选为20min。同时用乙醇洗涤，优选为(2～5) 次，更优选为3次。
本发明提供了一种共价有机框架(COF)纳米粒子，由上述技术方案任意一项所述的制备方法制备得到。
本发明利用单官能团竞争单体与COF间的分子交换作用，以及在超声的液相辅助剥离作用下可以制备COF纳米粒子。所述方法具有快速、尺寸可控、普适性等优点。发明的方法与传统的液相剥离法相比速度更快，在30min内就可以制备均匀分散的COF纳米粒子；发明的制备方法可以选择性的制备 20～150nm的COF纳米粒子；发明的制备方法对亚胺类COF具有普遍适用性。
本发明提供了一种制备共价有机框架(COF)纳米粒子的方法。将COF、单官能团竞争性单体与有机溶剂混合，在超声作用下进行分子交换，得到COF 纳米粒子。所述方法具有快速、尺寸可控、普适性等优点。发明的方法与传统的液相剥离法相比速度更快，在30min内就可以制备均匀分散的COF纳米粒子；发明的制备方法可以选择性的制备20～150nm的COF纳米粒子；发明的制备方法对亚胺类COF具有普遍适用性。所制备的COF纳米粒子将在生物医用，气体分离，能源电池等领域具有重要应用价值。
为了进一步说明本发明，以下结合实施例对本发明提供的一种共价有机框架(COF)纳米粒子、其制备方法进行详细描述。
以下实施例中所用到的试剂均为市售商品。
实施例1
将2.5mg P-COF与2.5ml DMF进行混合，并加入0μL、22.5μL、55μL、110μL、220μL苯胺。使用超声破碎机进行超声作用，功率为300W，时间为30min。超声结束后进行离心并用乙醇洗涤，离心率为10000rpm，时间为 20min，离心洗涤次数为3次。
图1为：实施例1中在各苯胺浓度下进行分子交换得到的尺寸可控分布均匀的COF纳米颗粒。标尺：500nm.
实施例2
将2.5mg LZU-1COF与2.5ml DMF进行混合，并加入220μL苯胺。使用超声破碎机进行超声作用，功率为300W，时间为30min。超声结束后进行离心并用乙醇洗涤，离心率为10000rpm，时间为20min，离心洗涤次数为 3次。
实施例3
将2.5mg TAPB-PDA COF与2.5ml DMF进行混合，并加入220μL苯胺。使用超声破碎机进行超声作用，功率为300W，时间为30min。超声结束后进行离心并用乙醇洗涤，离心率为10000rpm，时间为20min，离心洗涤次数为3次。
以上所述仅是本发明的优选实施方式，应当指出，对于本技术领域的普通技术人员来说，在不脱离本发明原理的前提下，还可以做出若干改进和润饰，这些改进和润饰也应视为本发明的保护范围。
Claims (10)
1.一种共价有机框架(COF)纳米粒子的制备方法，其特征在于，包括：
亚胺基COF和苯胺在溶剂存在下反应，得到P-COF纳米粒子。
2.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述亚胺基COF的制备方法具体为：多醛基单体与5,10,15,20-四(4-氨基苯基)卟啉反应，得到的P-COF；所述多醛基单体与5,10,15,20-四(4-氨基苯基)卟啉的摩尔质量比为(1～3):1。
3.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于，所述多醛基单体选自对苯二甲醛、2,5-二羟基对苯二甲醛、2,5-双(2-丙炔氧基)对苯二甲醛、2,5-双甲氧基对苯二甲醛、2,5-二羟基对苯二甲醛修饰的双醛基单体、苯三甲醛和1,3,5-三(对甲酰基苯基)苯中的一种或几种。
4.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于，所述亚胺基COF的制备方法中：反应的溶剂为邻二氯苯、正丁醇和乙酸；所述反应的温度为100～130℃；反应的时间为3～7天；所述反应后还包括离心，所述离心的速率为5000～10000rpm，所述离心的时间为5～15min。
5.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述苯胺与P-COF的亚胺键的摩尔比为(0.01～0.5)1。
6.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述溶剂为乙醇、DMSO、DMF或THF中的一种或几种。
7.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述共价有机框架(COF)纳米粒子的制备方法具体为：
亚胺基COF、苯胺和溶剂混合，在超声的作用下进行分子交换反应，离心，洗涤，即得。
8.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述超声时间为20～60min；功率为240～360W；亚胺基COF在溶剂中的浓度为(0.5～2)mg/ml；
所述反应温度为20～30℃。
9.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述反应后还包括离心、洗涤，所述离心的速率为8000～12000rpm，所述离心的时间为10～60min；
所述洗涤为采用乙醇洗涤。
10.一种共价有机框架(COF)纳米粒子，其特征在于，由权利要求1～9任意一项所述的制备方法制备得到。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN202210197252.2A CN114539547A (zh) | 2022-03-01 | 2022-03-01 | 一种共价有机框架（cof）纳米粒子、其制备方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN202210197252.2A CN114539547A (zh) | 2022-03-01 | 2022-03-01 | 一种共价有机框架（cof）纳米粒子、其制备方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN114539547A true CN114539547A (zh) | 2022-05-27 |
Family
ID=81662245
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN202210197252.2A Pending CN114539547A (zh) | 2022-03-01 | 2022-03-01 | 一种共价有机框架（cof）纳米粒子、其制备方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CN (1) | CN114539547A (zh) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN114949239A (zh) * | 2022-05-30 | 2022-08-30 | 曲阜师范大学 | 一种多功能关节滑液添加剂的制备方法及应用 |
| CN115232271A (zh) * | 2022-07-25 | 2022-10-25 | 江南大学 | 一种光热/光动力/化学杀菌一体的卟啉基共价有机骨架材料及其制备方法和应用 |
-
2022
- 2022-03-01 CN CN202210197252.2A patent/CN114539547A/zh active Pending
Non-Patent Citations (2)
| Title |
|---|
| ALICIA MOYA ET AL.: "Multifunctional carbon nanotubes covalently coated with imine-based covalent organic frameworks: exploring structure–property relationships through nanomechanics", 《NANOSCALE》 * |
| DIANWEI WANG ET AL.: "Porphyrin-based covalent organic framework nanoparticles for photoacoustic imaging-guided photodynamic and photothermal combination cancer therapy", 《BIOMATERIALS》 * |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN114949239A (zh) * | 2022-05-30 | 2022-08-30 | 曲阜师范大学 | 一种多功能关节滑液添加剂的制备方法及应用 |
| CN115232271A (zh) * | 2022-07-25 | 2022-10-25 | 江南大学 | 一种光热/光动力/化学杀菌一体的卟啉基共价有机骨架材料及其制备方法和应用 |
| CN115232271B (zh) * | 2022-07-25 | 2023-08-22 | 江南大学 | 一种光热/光动力/化学杀菌一体的卟啉基共价有机骨架材料及其制备方法和应用 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN114539547A (zh) | 一种共价有机框架（cof）纳米粒子、其制备方法 | |
| Taheri-Ledari et al. | Synergistic catalytic effect between ultrasound waves and pyrimidine-2, 4-diamine-functionalized magnetic nanoparticles: applied for synthesis of 1, 4-dihydropyridine pharmaceutical derivatives | |
| Bhattacharya et al. | Fluorescent self-healing carbon dot/polymer gels | |
| Jain et al. | Synthetic aspects and characterization of polypropylene–silica nanocomposites prepared via solid-state modification and sol–gel reactions | |
| Wang et al. | Surface functionalization of Fe3O4 magnetic nanoparticles via RAFT‐mediated graft polymerization | |
| CN101775112A (zh) | 一种磁性荧光双功能温敏性纳米粒子的制备方法 | |
| CN110330782B (zh) | 一种改性氧化石墨烯/聚氨酯耐热复合材料的制备方法 | |
| CN109880294A (zh) | 一种单宁酸改性氧化石墨烯的环氧纳米复合材料 | |
| JP2013253005A (ja) | シリカ複合粒子の製造方法 | |
| Zhao et al. | Self-assembly of positively charged polymer patchy micelles in organic solutions and the reversible ultrasound responsivity of the assemblies | |
| US10005957B2 (en) | Porous graphene, graphene quantum dot and green preparation method for porous graphene and graphene quantum dot | |
| KR100874219B1 (ko) | 계면활성제막이 표면에 고착된 탄소나노튜브의 제조방법 및 그의 제조 방법 | |
| Rutnakornpituk et al. | Surface-initiated atom transfer radical polymerization of poly (4-vinylpyridine) from magnetite nanoparticle | |
| CN110755383A (zh) | 一种自驱动二氧化锰纳米马达及其制备方法与应用 | |
| CN106317714B (zh) | 纳米三氧化二铝低温等离子体改性处理方法 | |
| CN109160509A (zh) | 链串式氧化石墨烯纳米单片层分散体及其制备方法和应用 | |
| Rakesh et al. | Monomer self assembly and organo-gelation as a route to fabricate cyanate ester resins and their nanocomposites with carbon nanotubes | |
| Zeng et al. | Preparation of epoxy‐functionalized polystyrene/silica core–shell composite nanoparticles | |
| Shu et al. | Self-Stabilized Precipitation Polymerization of Vinyl Chloride and Maleic Anhydride | |
| Shi et al. | Preparation of poly (β-hydroxybutyrate) and poly (lactide) hollow spheres with controlled wall thickness | |
| CN106680486B (zh) | 免疫磁珠的制备方法 | |
| CN109438662A (zh) | 一种改性纳米TiO2-环氧-聚氨酯复合材料的制备方法 | |
| CN112316151B (zh) | 一种基于共价三嗪环骨架化合物的纳米载体及其制备方法 | |
| CN1772607A (zh) | 超声处理制备球形纳米二氧化硅粒子的方法 | |
| CN109401731A (zh) | 一种两亲性高分子负载纳米流体及其制备方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PB01 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| RJ01 | Rejection of invention patent application after publication |
Application publication date: 20220527 |
|
| RJ01 | Rejection of invention patent application after publication |