CN114539254A - 一种多环稠合吲哚异喹啉类化合物的制备方法 - Google Patents

一种多环稠合吲哚异喹啉类化合物的制备方法 Download PDF

Info

Publication number
CN114539254A
CN114539254A CN202210258603.6A CN202210258603A CN114539254A CN 114539254 A CN114539254 A CN 114539254A CN 202210258603 A CN202210258603 A CN 202210258603A CN 114539254 A CN114539254 A CN 114539254A
Authority
CN
China
Prior art keywords
compound
iodophenyl
indol
methylpropan
indole
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
CN202210258603.6A
Other languages
English (en)
Inventor
陈树峰
祁宏博
赵睿国
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Inner Mongolia University
Original Assignee
Inner Mongolia University
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Inner Mongolia University filed Critical Inner Mongolia University
Priority to CN202210258603.6A priority Critical patent/CN114539254A/zh
Publication of CN114539254A publication Critical patent/CN114539254A/zh
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
    • C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D471/06—Peri-condensed systems
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J31/00—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds
    • B01J31/16—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing coordination complexes
    • B01J31/22—Organic complexes
    • B01J31/2282—Unsaturated compounds used as ligands
    • B01J31/2291—Olefins
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J31/00—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds
    • B01J31/16—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing coordination complexes
    • B01J31/24—Phosphines, i.e. phosphorus bonded to only carbon atoms, or to both carbon and hydrogen atoms, including e.g. sp2-hybridised phosphorus compounds such as phosphabenzene, phosphole or anionic phospholide ligands
    • B01J31/2404—Cyclic ligands, including e.g. non-condensed polycyclic ligands, the phosphine-P atom being a ring member or a substituent on the ring
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J2531/00—Additional information regarding catalytic systems classified in B01J31/00
    • B01J2531/80—Complexes comprising metals of Group VIII as the central metal
    • B01J2531/82—Metals of the platinum group
    • B01J2531/824—Palladium

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Inorganic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Indole Compounds (AREA)

Abstract

本发明提供了一种通过一锅串联反应高效便捷地合成多环稠合吲哚异喹啉类化合物的制备方法，通过该方法可以合成多环稠合吲哚异喹啉类化合物，该方法首次实现了由过渡金属钯催化一锅法合成多环稠合吲哚异喹啉类化合物。该方法具有反应产率高、原子经济性好、底物适用范围广等优点，可广泛应用于制备各种含多环稠合吲哚异喹啉类化合物。

Description

一种多环稠合吲哚异喹啉类化合物的制备方法
技术领域
本发明属于有机合成领域，尤其涉及一种多环稠合吲哚异喹啉类化合物的制备方法。
背景技术
吲哚异喹啉及其衍生物是一类重要的多环稠合的含氮杂环化合物，被广泛应用于科学研究及工业生产中。研究发现，此种多环稠合的含氮杂环骨架是许多天然产物和生物活性分子的重要结构单元，其可用作微管蛋白聚合抑制剂、褪黑激素拮抗剂、雌激素受体亲核细胞抑制剂。此外，吲哚异喹啉衍生物也可作为空穴传输材料中关键的骨架结构。因此，合成新型的多环稠合吲哚异喹啉化合物，对开发新的生物活性分子、新药研发及新材料的合成具有重要意义。因为该类化合物结构的复杂性，它的合成方法的报道很少。传统的吲哚异喹啉化合物合成方法反应条件苛刻、步骤繁琐、分离纯化困难。这在很大程度上制约了该类化合物在各领域的应用。本发明提供了一种多环稠合吲哚异喹啉类化合物的简便高效制备方法。
发明内容
本发明的目的是提供一种通过一锅串联反应高效便捷地合成多环稠合吲哚异喹啉类化合物的制备方法，该方法具有产物专一性高、副产物少、底物适用范围广的特点，通过该方法可以合成多环稠合吲哚异喹啉类化合物。
本发明方法的技术方案如下：
一种多环稠合吲哚异喹啉类化合物的合成方法，1-(2-(2-碘苯基)-1H-吲哚-1-基)-2-甲基丙-2-烯-1-酮化合物(式
Figure 117177DEST_PATH_IMAGE001
)与内炔化合物（式
Figure 469661DEST_PATH_IMAGE002
）在氩气氛围下，在催化剂和配体的催化下，在碱存在下于有机溶剂中进行反应得到各种多环稠合吲哚异喹啉类化合物（式Ⅲ），其反应式如下：
Figure 412210DEST_PATH_IMAGE003
上述反应式中：R1为各种卤素及烷基, R2为烷基，芳香杂环基，苯基及各种取代苯基，R3为酰基及酯基。
本发明的方法对官能团具有很好的适应性，R2苯环上取代基可以是烷基，苯基或卤素原子。
上述卤素指氟和氯原子。
本发明方法使用的催化剂是氯化烯丙基钯(II)二聚物，为商品化试剂，无需特殊处理；用量优选在基于所述1-(2-(2-碘苯基)-1H-吲哚-1-基)-2-甲基丙-2-烯-1-酮的10 %当量。
本发明方法使用的配体是三(2-甲基苯基)膦，为商品化试剂，无需特殊处理；用量优选在基于所述1-(2-(2-碘苯基)-1H-吲哚-1-基)-2-甲基丙-2-烯-1-酮的20 %当量。
本发明方法使用的碱是碳酸铯，为商品化试剂，无需特殊处理；用量优选在基于所述1-(2-(2-碘苯基)-1H-吲哚-1-基)-2-甲基丙-2-烯-1-酮的2当量。
本发明方法所使用的有机溶剂优选为甲苯。
本发明方法两种反应物优选的投料摩尔比为1-(2-(2-碘苯基)-1H-吲哚-1-基)-2-甲基丙-2-烯-1-酮化合物: 内炔化合物= 1:1.2。
上述反应的反应温度为100 oC，反应时间为24小时。加热过程可采用油浴（例如硅油、石蜡油等）或其它加热方式。
本发明方法首次实现了由过渡金属钯催化一锅法合成多环稠合吲哚异喹啉类化合物。该方法具有反应产率高、原子经济性好、底物适用范围广等优点，可广泛应用于制备各种含多环稠合吲哚异喹啉类化合物。本发明具有下列优势：
1. 本发明制备的多环稠合吲哚异喹啉类化合物在有机合成、新药及新材料研发领域有潜在的应用价值；
2. 本发明的合成过程中无副产物生成，原子经济性高；
3. 本发明的工艺过程操作简便。
具体实施方式
实施例1
乙基-4-(4-氟苯基)-6a-甲基-7-氧代-6a,7-二氢-6H-苯并[de]吲哚[2,1-a]异喹啉-5-羧酸酯的合成
向10 mL反应瓶中依次加入39 mg (即0.1 mmol) 1-(2-(2-碘苯基)-1H-吲哚-1-基)-2-甲基丙-2-烯-1-酮、23 mg (即0.12 mmol) 3-(4-氟苯基)丙炔酸乙酯、4 mg (即0.01 mmol) 氯化烯丙基钯(II)二聚物、6 mg (即0.02 mmol) 三(2-甲基苯基)膦及65 mg(即0.2 mmol) 碳酸铯，再加入1.5 mL 甲苯，通入氩气，在100 oC下搅拌24小时，反应结束后浓缩，以石油醚：乙酸乙酯体积比为10：1为洗脱剂，通过硅胶柱层析分离即可得到乙基-4-(4-氟苯基)-6a-甲基-7-氧代-6a,7-二氢-6H-苯并[de]吲哚[2,1-a]异喹啉-5-羧酸酯，其结构如下式所示：
Figure 850144DEST_PATH_IMAGE004
该化合物为黄色固体，产率为62 %，其核磁数据如下：
1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 8.53 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 7.77 (d, J = 7.7Hz, 1H), 7.62 (d, J = 7.7 Hz, 1H), 7.40 (dd, J = 11.4, 4.1 Hz, 1H), 7.34 (t,J = 7.3 Hz, 1H), 7.24 (d, J = 7.8 Hz, 1H), 7.18 (s, 2H), 7.14 (t, J = 8.7 Hz,2H), 7.05 (s, 1H), 6.78 (d, J = 7.7 Hz, 1H), 4.09 – 4.00 (m, 2H), 3.44 (d, J= 17.3 Hz, 1H), 3.03 (d, J = 17.3 Hz, 1H), 1.62 (s, 3H), 1.05 (t, J = 7.1 Hz,3H). 13C NMR (126 MHz, CDCl3) δ 172.6, 168.1, 162.34 (d, J C-F = 246.6 Hz),141.8, 135.3, 134.9, 134.1, 133.7, 130.5, 128.4, 127.7, 126.7, 125.6, 124.7,124.5, 123.6, 120.6, 116.3, 115.3 (d, J C-F = 21.7 Hz), 103.9, 60.7, 42.5, 32.8,26.7, 13.8. 19F NMR (470 MHz, CDCl3) δ -114.4.
实施例2
乙基-4-(4-甲基苯基)-6a-甲基-7-氧代-6a,7-二氢-6H-苯并[de]吲哚[2,1-a]异喹啉-5-羧酸酯的合成
向10 mL反应瓶中依次加入39 mg (即0.1 mmol) 1-(2-(2-碘苯基)-1H-吲哚-1-基)-2-甲基丙-2-烯-1-酮、23 mg (即0.12 mmol) 3-(4-甲基苯基)丙炔酸乙酯、4 mg (即0.01 mmol) 氯化烯丙基钯(II)二聚物、6 mg (即0.02 mmol) 三(2-甲基苯基)膦及65 mg(即0.2 mmol) 碳酸铯，再加入1.5 mL 甲苯，通入氩气，在100 oC下搅拌24小时，反应结束后浓缩，以石油醚：乙酸乙酯体积比为10：1做洗脱剂，通过硅胶柱层析分离即可得到乙基-4-(4-甲基苯基)-6a-甲基-7-氧代-6a,7-二氢-6H-苯并[de]吲哚[2,1-a]异喹啉-5-羧酸酯，其结构如下式所示：
Figure 208444DEST_PATH_IMAGE005
该化合物为黄色固体，产率为82 %，其核磁数据如下：
1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 8.45 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 7.66 (d, J = 7.8Hz, 1H), 7.52 (d, J = 7.7 Hz, 1H), 7.31 (t, J = 7.7 Hz, 1H), 7.24 (t, J = 7.5Hz, 1H), 7.17 – 7.12 (m, 3H), 7.01 (d, J = 7.5 Hz, 2H), 6.95 (s, 1H), 6.76(d, J = 7.7 Hz, 1H), 4.02 – 3.91 (m, 2H), 3.33 (d, J = 17.2 Hz, 1H), 2.94 (d,J = 17.2 Hz, 1H), 2.34 (s, 3H), 1.54 (s, 3H), 0.95 (t, J = 7.1 Hz, 3H). 13CNMR (126 MHz, CDCl3) δ 172.8, 168.3, 142.8, 137.2, 135.3, 135.2, 135.0,134.4, 133.7, 130.5, 128.9, 128.7, 127.6, 126.1, 125.5, 124.5, 123.4, 120.6,116.3, 103.7, 60.5, 42.6, 32.8, 26.7, 21.3, 13.8.
实施例3
乙基-4-(3-氯苯基)-6a-甲基-7-氧代-6a,7-二氢-6H-苯并[de]吲哚[2,1-a]异喹啉-5-羧酸酯的合成
向10 mL反应瓶中依次加入39 mg (即0.1 mmol) 1-(2-(2-碘苯基)-1H-吲哚-1-基)-2-甲基丙-2-烯-1-酮、25 mg (即0.12 mmol) 3-(3-氯苯基)丙炔酸乙酯、4 mg (即0.01 mmol) 氯化烯丙基钯(II)二聚物、6 mg (即0.02 mmol) 三(2-甲基苯基)膦及65 mg(即0.2 mmol) 碳酸铯，再加入1.5 mL 甲苯，通入氩气，在100 oC下搅拌24小时，反应结束后浓缩，以石油醚：乙酸乙酯体积比为10：1做洗脱剂，通过硅胶柱层析分离即可得到乙基-4-(3-氯苯基)-6a-甲基-7-氧代-6a,7-二氢-6H-苯并[de]吲哚[2,1-a]异喹啉-5-羧酸酯，其结构如下式所示：
Figure 681014DEST_PATH_IMAGE006
该化合物为黄色固体，产率为79 %，其核磁数据如下：
1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 8.45 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 7.69 (d, J = 7.8Hz, 1H), 7.53 (d, J = 7.6 Hz, 1H), 7.31 (t, J = 7.6 Hz, 3H), 7.25 (s, 1H),7.17 (t, J = 7.8 Hz, 2H), 7.03 (s, 1H), 6.97 (s, 1H), 6.70 (d, J = 7.7 Hz,1H), 4.05 – 3.89 (m, 2H), 3.38 (d, J = 17.4 Hz, 1H), 2.94 (d, J = 17.4 Hz,1H), 1.53 (s, 3H), 0.95 (t, J = 7.1 Hz, 3H). 13C NMR (126 MHz, CDCl3) δ 172.5,167.8, 141.6, 140.2, 135.3, 134.8, 134.1, 133.7, 130.5, 129.5, 128.4, 127.8,126.8, 125.6, 124.8, 124.6, 123.6, 120.7, 116.3, 103.9, 60.7, 42.5, 32.7,26.7, 13.7.
实施例4
乙基-4,6a-二甲基-7-氧代-6a,7-二氢-6H-苯并[de]吲哚并[2,1-a]异喹啉-5-甲酸酯的合成
向10 mL反应瓶中依次加入39 mg (即0.1 mmol) 1-(2-(2-碘苯基)-1H-吲哚-1-基)-2-甲基丙-2-烯-1-酮、15 mg (即0.12 mmol) 2-丁炔酸乙酯、4 mg (即0.01 mmol) 氯化烯丙基钯(II)二聚物、6 mg (即0.02 mmol) 三(2-甲基苯基)膦及65 mg (即0.2 mmol)碳酸铯，再加入1.5 mL 甲苯，通入氩气，在100 oC下搅拌24小时，反应结束后浓缩，以石油醚：乙酸乙酯体积比为10：1做洗脱剂，通过硅胶柱层析分离即可得到乙基-4,6a-二甲基-7-氧代-6a,7-二氢-6H-苯并[de]吲哚并[2,1-a]异喹啉-5-甲酸酯，其结构如下式所示：
Figure 794464DEST_PATH_IMAGE007
该化合物为淡黄色固体，产率为89 %，其核磁数据如下：
1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 8.50 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 7.76 (d, J = 7.7Hz, 1H), 7.60 (d, J = 7.5 Hz, 1H), 7.49 (d, J = 7.6 Hz, 1H), 7.39 (dd, J =13.9, 7.2 Hz, 2H), 7.32 (t, J = 7.3 Hz, 1H), 7.01 (s, 1H), 4.32 (q, J = 7.0Hz, 2H), 3.38 (d, J = 17.2 Hz, 1H), 2.77 (d, J = 17.1 Hz, 1H), 2.49 (s, 3H),1.46 (s, 3H), 1.39 (t, J = 7.1 Hz, 3H). 13C NMR (126 MHz, CDCl3) δ 173.0,168.5, 138.7, 135.2, 135.1, 134.5, 133.9, 130.5, 127.7, 125.6, 125.4, 124.8,124.4, 124.4, 123.4, 120.5, 116.2, 103.5, 60.7, 42.3, 32.4, 26.4, 15.9, 14.3.
实施例5
11-氟-6a-甲基-7-氧代-4-苯基-6a,7-二氢-6H-苯并[de]吲哚并[2,1-a]异喹啉-5-羧酸乙酯的合成
向10 mL反应瓶中依次加入39 mg (即0.1 mmol) 1-(5-氟-2-(2-碘苯基)-1H-吲哚-1-基)-2-甲基丙-2-烯-1-酮、22 mg (即0.12 mmol) 苯丙炔酸乙酯、4 mg (即0.01mmol) 氯化烯丙基钯(II)二聚物、6 mg (即0.02 mmol) 三(2-甲基苯基)膦及65 mg (即0.2 mmol) 碳酸铯，再加入1.5 mL 甲苯，通入氩气，在100 oC下搅拌24小时，反应结束后浓缩，以石油醚：乙酸乙酯体积比为10：1做洗脱剂，通过硅胶柱层析分离即可得到11-氟-6a-甲基-7-氧代-4-苯基-6a,7-二氢-6H-苯并[de]吲哚并[2,1-a]异喹啉-5-羧酸乙酯，其结构如下式所示：
Figure 719694DEST_PATH_IMAGE008
。

Claims (10)

1.一种多环稠合吲哚异喹啉化合物的制备方法，在氩气氛围下，在催化剂和配体的催化下，在碱存在下，式
Figure 922701DEST_PATH_IMAGE001
所示1-(2-(2-碘苯基)-1H-吲哚-1-基)-2-甲基丙-2-烯-1-酮化合物及式
Figure 984198DEST_PATH_IMAGE002
所示内炔化合物在甲苯中反应得到式Ⅲ所示的多环稠合吲哚异喹啉化合物：
Figure 206232DEST_PATH_IMAGE003
其中，R1为各种卤素及烷基, R2为烷基，芳香杂环基，苯基及各种取代苯基，R3为酰基及酯基。
2.如权利要求1所述的制备方法，其特征在于，催化剂是氯化烯丙基钯(II)二聚物。
3.如权利要求1所述的制备方法，其特征在于，氯化烯丙基钯(II)二聚物用量优选为1-(2-(2-碘苯基)-1H-吲哚-1-基)-2-甲基丙-2-烯-1-酮的10 %当量。
4.如权利要求1所述的制备方法，其特征在于，配体是三(2-甲基苯基)膦。
5.如权利要求1所述的制备方法，其特征在于，三(2-甲基苯基)膦用量优选为1-(2-(2-碘苯基)-1H-吲哚-1-基)-2-甲基丙-2-烯-1-酮的20 %当量。
6.如权利要求1所述的制备方法，其特征在于，碱是碳酸铯。
7.如权利要求1所述的制备方法，其特征在于，碳酸铯用量优选为1-(2-(2-碘苯基)-1H-吲哚-1-基)-2-甲基丙-2-烯-1-酮的2当量。
8.如权利要求1所述的制备方法，其特征在于，反应物的投料摩尔比为1-(2-(2-碘苯基)-1H-吲哚-1-基)-2-甲基丙-2-烯-1-酮化合物: 内炔化合物= 1:1.2。
9.如权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述有机溶剂为甲苯。
10.如权利要求1所述的制备方法，其特征在于，反应温度为100 oC，反应时间为24小时。
CN202210258603.6A 2022-03-16 2022-03-16 一种多环稠合吲哚异喹啉类化合物的制备方法 Pending CN114539254A (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN202210258603.6A CN114539254A (zh) 2022-03-16 2022-03-16 一种多环稠合吲哚异喹啉类化合物的制备方法

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN202210258603.6A CN114539254A (zh) 2022-03-16 2022-03-16 一种多环稠合吲哚异喹啉类化合物的制备方法

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CN114539254A true CN114539254A (zh) 2022-05-27

Family

ID=81662700

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN202210258603.6A Pending CN114539254A (zh) 2022-03-16 2022-03-16 一种多环稠合吲哚异喹啉类化合物的制备方法

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN114539254A (zh)

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN104003995A (zh) * 2014-05-20 2014-08-27 上海交通大学 吡喃酮并[3,4-b]吲哚衍生物及其合成方法
CN113024556A (zh) * 2021-04-01 2021-06-25 中国科学技术大学 一种含吲哚骨架的稠环化合物的制备方法
CN113698399A (zh) * 2021-09-29 2021-11-26 浙江省人民医院 一种异喹啉类化合物及其制备方法和应用

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN104003995A (zh) * 2014-05-20 2014-08-27 上海交通大学 吡喃酮并[3,4-b]吲哚衍生物及其合成方法
CN113024556A (zh) * 2021-04-01 2021-06-25 中国科学技术大学 一种含吲哚骨架的稠环化合物的制备方法
CN113698399A (zh) * 2021-09-29 2021-11-26 浙江省人民医院 一种异喹啉类化合物及其制备方法和应用

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN114634482B (zh) 一种重氮二氟甲基化试剂及其合成方法和应用
Cheng et al. Intermolecular C–H silylation through cascade carbopalladation and vinylic to aryl 1, 4-palladium migration
CN114539254A (zh) 一种多环稠合吲哚异喹啉类化合物的制备方法
CN110922369A (zh) 三氟甲基取代的二氢呋喃胺化合物及其制备方法与应用
CN114835652B (zh) 一种光催化条件下合成亚胺基苯并三唑类化合物的方法
CN110590788A (zh) 一种2-酰基-9H-吡咯并[1,2-a]吲哚类化合物的合成方法
CN112851652B (zh) 一种2-(取代氧杂蒽基)苯并呋喃类化合物的催化氧化合成方法
Kim et al. A facile visible-light-induced one-pot synthesis of 3-alkyl coumarins from simple salicylaldehydes
CN113480468B (zh) 一种可见光催化合成异靛蓝衍生物的方法
CN112142732B (zh) 一种手性吲哚里西啶化合物的制备方法
CN109942433B (zh) 一种3’,4’,5’-三氟-2-氨基联苯的化学合成方法
CN109369515B (zh) 一种不饱和双键取代的碳环衍生物的合成方法
CN111925335B (zh) 一种5-氨基-1,2,3-三氮唑类化合物的制备方法
CN114621220B (zh) 吲哚并[3,2-c]喹啉类化合物及其合成方法
CN115286547B (zh) 一种合成芳基苄基硫醚类化合物的方法
CN114213412B (zh) 一种酸催化2-吡唑苯胺衍生物与醚合成吡唑并喹啉化合物的方法
CN108752257B (zh) 高价碘试剂介导制备吲哚衍生物的应用
CN112920129B (zh) 一种1,2,3-三唑-2-氧化物及其制备方法
CN112441935B (zh) 一种β-氨基酮类化合物的合成方法
JPH06228103A (ja) 新規なオクタヒドロアクリジン誘導体とその製造方法
CN109988172B (zh) 一种吡唑并[1,5-a]嘧啶类杂环化合物及衍生物的合成方法
CN113527198A (zh) 一种从2-氨基二芳基甲醇制备4-芳基喹啉的方法
CN117343009A (zh) 一种羟烷基取代菲啶衍生物的制备方法
CN114230567A (zh) 一种四氢吲嗪类化合物及其制备方法与应用
WO2024011414A1 (zh) 一种仲胺与邻二碘苯的反应方法

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination