CN114539200A - 一种四氢氧杂蒽酮的合成方法 - Google Patents

一种四氢氧杂蒽酮的合成方法 Download PDF

Info

Publication number
CN114539200A
CN114539200A CN202210164505.6A CN202210164505A CN114539200A CN 114539200 A CN114539200 A CN 114539200A CN 202210164505 A CN202210164505 A CN 202210164505A CN 114539200 A CN114539200 A CN 114539200A
Authority
CN
China
Prior art keywords
tetrahydroxanthone
iodoylide
catalyst
product
salicylaldehyde
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
CN202210164505.6A
Other languages
English (en)
Inventor
李翔
申阳
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Shaanxi University of Science and Technology
Original Assignee
Shaanxi University of Science and Technology
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Shaanxi University of Science and Technology filed Critical Shaanxi University of Science and Technology
Priority to CN202210164505.6A priority Critical patent/CN114539200A/zh
Publication of CN114539200A publication Critical patent/CN114539200A/zh
Pending legal-status Critical Current

Links

Images

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D311/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings
    • C07D311/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D311/78—Ring systems having three or more relevant rings
    • C07D311/80—Dibenzopyrans; Hydrogenated dibenzopyrans
    • C07D311/82—Xanthenes
    • C07D311/84—Xanthenes with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached in position 9
    • C07D311/86—Oxygen atoms, e.g. xanthones
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D311/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings
    • C07D311/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D311/78—Ring systems having three or more relevant rings
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
    • Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
    • Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
    • Y02P20/584—Recycling of catalysts

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)

Abstract

本发明公开了一种四氢氧杂蒽酮化合物的合成方法，向溶剂中加入碘叶立德和水杨醛，以及催化剂和碱，反应完成后进行分离提纯即得到四氢氧杂蒽酮化合物。本发明的合成方法简洁高效，以在空气中稳定且易得的碘叶立德和水杨醛为反应原料，在溶剂的存在下，加入催化剂和碱，在温和的反应条件下高效合成四氢氧杂蒽酮。

Description

一种四氢氧杂蒽酮的合成方法
技术领域
本发明属于有机合成领域，具体涉及一种四氢氧杂蒽酮的合成方法。
背景技术
四氢氧杂蒽酮化合物在生物医药领域的应用十分广泛，例如根据其抗菌活性可应用于新型药物开发，在抗癌细胞以及疟疾领域也有重要的应用价值。因此，研究此类化合物的高效合成方法具有重要的意义。传统的合成方法如Fries重排和过渡金属催化分子内串联反应等策略能够构建一些简单的四氢氧杂蒽酮骨架(a)Roberts,J.C.Chem.Rev.1961,61,591-605.(b)Oldenberg,T.B.P.；Wilkes,H.；Horsfield,B.；van Duin,A.C.T.；Stoddart,D.；Willhelms,A.Org.Geochem.2002,33,595-609.(c)Vieira,L.M.M.；Kijjoa,ACurr.Med.Chem.2005,12,2413-2446.(d)El-Seedi,H.R.；El-Ghorab,D.M.H.；El-Barbary,M.A.；Zayed,M.F.；Goransson,U.；Larsson,S.；Verpoorte,R.Curr.Med.Chem.2009,16,2581-2626.但这些方法通常在底物的预功能化、金属物种的化学计量和苛刻的反应条件方面存在一些缺点。近年来，通过氧杂Michael加成和Dieckmann缩合的策略已被证明是在全合成领域合成四氢氧杂蒽酮骨架最具吸引力的策略，因为此方法能够以简单易得的起始原料和温和的反应条件形成四氢氧杂蒽酮三元环骨架：Lesch,B.；
Figure BDA0003515072160000011
S.Angew.Chem.Int.Ed.2004,43,115-118.然而，这类方法需要多步反应，且反应过程中容易引起异构化。因此，发展更加符合步骤经济性、高选择性的途径合成四氢氧杂蒽酮化合物有着重要意义。
发明内容
本发明的目的在于提供一种四氢氧杂蒽酮的合成方法，以克服上述现有技术存在的缺陷，本发明以碘叶立德、水杨醛为反应原料，在溶剂的存在下，加入催化剂和碱，在温和的反应条件下高效合成四氢氧杂蒽酮化合物，操作简单，底物范围广，这种转变为四氢氧杂蒽酮类化合物三元环骨架的构建提供了近一步的原子经济的方法。
为达到上述目的，本发明采用如下技术方案：
一种四氢氧杂蒽酮的合成方法，向溶剂中加入如式Ⅰ所示的碘叶立德和如式Ⅱ所示的水杨醛，以及催化剂和碱，然后进行环化反应后分离提纯，即得到如式Ⅲ所示的四氢氧杂蒽酮化合物；
Figure BDA0003515072160000021
其中，R选自甲基、甲氧基、三氟甲基、叔丁基、氟、氯、溴及苯基中的一种。
进一步地，所述的碘叶立德和水杨醛的摩尔比为1.5:1。
进一步地，所述的碘叶立德、催化剂和碱的摩尔比为60:1:80。
进一步地，所述的反应具体为：80℃下搅拌12h。
进一步地，所述的催化剂为[Ru(p-cymene)Cl2]2、[Cp*RhCl2]2、Cp*CoCOI2、Pd(OAc)2和Cu(OAc)2中的任意一种。
进一步地，所述的碱为KOAc、LiOAc、KH2PO4和NaOAc中的任意一种。
进一步地，所述的溶剂为DCE、DMF、TFE、THF、Toluene和HFIP中的任意一种。
进一步地，向溶剂中加入碘叶立德和水杨醛以及催化剂和碱后，碘叶立德在溶剂中的浓度为0.15摩尔/升。
本发明具有以下有益的技术效果：
本发明以碘叶立德、水杨醛为反应原料，在溶剂的存在下，加入催化剂和碱，在温和的反应条件下高效合成四氢氧杂蒽酮化合物，与现有技术相比，本发明在金属催化剂条件下将醛基碳氢键直接插入卡宾体，随后发生亲核加成成环的方式设计巧妙，路线简洁高效，底物适用性广，可一步合成四氢氧杂蒽酮类化合物三元环骨架，极大地缩短了合成路线，为四氢氧杂蒽酮的合成提供了可靠的方法。
附图说明
图1为实施例1所制备的产物的1H NMR谱图；
图2为实施例1所制备的产物的13C NMR谱图；
图3为实施例2所制备的产物的1H NMR谱图；
图4为实施例2所制备的产物的13C NMR谱图；
图5为实施例3所制备的产物的1H NMR谱图；
图6为实施例3所制备的产物的13C NMR谱图；
图7为实施例4所制备的产物的1H NMR谱图；
图8为实施例4所制备的产物的13C NMR谱图；
图9为实施例5所制备的产物的1H NMR谱图；
图10为实施例5所制备的产物的13C NMR谱图；
图11为实施例6所制备的产物的1H NMR谱图；
图12为实施例6所制备的产物的13C NMR谱图；
图13为实施例7所制备的产物的1H NMR谱图；
图14为实施例7所制备的产物的13C NMR谱图；
图15为实施例8所制备的产物的1H NMR谱图；
图16为实施例8所制备的产物的13C NMR谱图；
图17为实施例9所制备的产物的1H NMR谱图；
图18为实施例9所制备的产物的13C NMR谱图；
图19为实施例10所制备的产物的1H NMR谱图；
图20为实施例10所制备的产物的13C NMR谱图；
图21为实施例11所制备的产物的1H NMR谱图；
图22为实施例11所制备的产物的13C NMR谱图。
具体实施方式
下面对本发明的实施方式做进一步详细描述：
一种四氢氧杂蒽酮化合物的合成方法，向溶剂中加入如式Ⅰ所示的碘叶立德和如式Ⅱ所示的水杨醛以及催化剂和碱，所述的碘叶立德和水杨醛的摩尔比为1.5:1，且碘叶立德、催化剂和碱的摩尔比为60:1:80，碘叶立德在溶剂中的浓度为0.15摩尔/升，然后在80℃下搅拌12h，后分离提纯即得到如式Ⅲ所示的四氢氧杂蒽酮化合物。
Figure BDA0003515072160000041
其中，R选自甲基、甲氧基、三氟甲基、叔丁基、氟、氯、溴及苯基。催化剂为[Ru(p-cymene)Cl2]2，[Cp*RhCl2]2，Cp*CoCOI2，Pd(OAc)2，Cu(OAc)2中的任意一种。碱为KOAc、LiOAc、KH2PO4、和NaOAc中的任意一种。溶剂为DCE、DMF、TFE、THF、Toluene和HFIP中的任意一种。
下面结合实施例对本发明做进一步详细描述：
实施例1
6-chloro-3,4-dihydro-1H-xanthene-1,9(2H)-dione的制备
将0.15mmol的碘叶立德和0.1mmol4-氯-2-羟基苯甲醛溶于盛有1mLHFIP的反应器中，以0.025mmol[Ru(p-cymene)Cl2]2为催化剂，0.2mmolLiOAc为碱，在80℃下搅拌12h，用TLC监测反应的进行，经柱层析分离，得到16.6mg淡黄色固体，产率为67％，所得产品结构式如下：
Figure BDA0003515072160000051
如图1和图2所示，产品核磁表征:1HNMR(400MHz,CDCl3)δ7.98(d,J＝8.2Hz 1H),7.51(s,1H),7.35(d,J＝8.2Hz,1H),3.07(t,J＝5.98Hz,2H),2.64(t,J＝6.1Hz,2H),2.32(t,J＝6.1Hz,2H)；13CNMR(100MHz,CDCl3)194.5,171.3,154.5,130.8,125.1,122.4,122.2,116.3,111.8,37.7,23.8,22.4.
实施例2
7-methoxy-3,4-dihydro-1H-xanthene-1,9(2H)-dione的制备
将0.15mmol的碘叶立德和0.1mmol5-甲氧基-2-羟基苯甲醛溶于盛有1mL HFIP的反应器中，以0.025mmol[Ru(p-cymene)Cl2]2为催化剂，0.2mmolNaOAc为碱，在80℃下搅拌12h，用TLC监测反应的进行，经柱层析分离，得到15.4mg白色固体，产率为62.9％，所得产品结构式如下：
Figure BDA0003515072160000052
如图3和图4所示，产品核磁表征:1HNMR(400MHz,CDCl3)δ7.57(d,J＝2.4,1H),7.39(d,J＝9.0Hz,1H),6.93(dd,J1＝J2＝9.0Hz,1H),3.91(s,3H),3.06(t,J＝6.3Hz,2H),2.64(t,J＝6.5Hz,2H),2.33-2.28(m,2H)；13CNMR(100MHz,CDCl3)195.0,171.4,157.2,149.3,124.3,116.7,113.9,111.6,103.8,56.0,37.8,23.9,22.5.
实施例3
7-fluoro-3,4-dihydro-1H-xanthene-1,9(2H)-dione的制备
将0.15mmol的碘叶立德和0.1mmol5-氟-2-羟基苯甲醛溶于盛有1mL HFIP的反应器中，以0.025mmol[Ru(p-cymene)Cl2]2为催化剂，0.2mmolKH2PO4为碱，在80℃下搅拌12h，用TLC监测反应的进行，经柱层析分离，得到14mg白色固体，产率为60.3％，所得产品结构式如下：
Figure BDA0003515072160000061
如图5和图6所示，产品核磁表征:1HNMR(400MHz,CDCl3)δ7.76(dd,J1＝J2＝9.0Hz,1H),7.43(dd,J1＝J2＝9.0Hz,1H),7.08-7.03(m,1H),3.08(t,J＝6.3Hz,2H),2.65(t,J＝6.5Hz,2H),2.35-2.29(m,2H)；13CNMR(100MHz,CDCl3)194.4,172.3,161.4,159.0,150.7,124.7,124.6,116.7,116.6,112.4,112.6,111.8,111.7,107.9,107.6,37.7,23.9,22.4.
实施例4
7-chloro-3,4-dihydro-1H-xanthene-1,9(2H)-dione的制备
将0.15mmol的碘叶立德和0.1mmol5-氯-2-羟基苯甲醛溶于盛有1mL DCE的反应器中，以0.025mmol[Ru(p-cymene)Cl2]2为催化剂，0.2mmolKOAc为碱，在80℃下搅拌12h，用TLC监测反应的进行，经柱层析分离，得到19.9mg白色固体，产率为80.2％，所得产品结构式下：
Figure BDA0003515072160000062
如图7和图8所示，产品核磁表征:1HNMR(400MHz,CDCl3)δ8.09(s,1H),7.43(d,J＝8.7Hz 1H)7.33(s,1H)3.09(t,J＝6.1Hz,2H),2.66(t,J＝6.3Hz,2H),2.33(t,J＝6.3Hz,2H)；13CNMR(100MHz,CDCl3)194.4,171.9,152.9,130.2,125.2,125.0,121.5,116.1,112.0,37.7,23.8,22.3.
实施例5
7-methyl-3,4-dihydro-1H-xanthene-1,9(2H)-dione的制备
将0.15mmol的碘叶立德和0.1mmol5-甲基-2-羟基苯甲醛溶于盛有1mL THF的反应器中，以0.025mmol[Ru(p-cymene)Cl2]2为催化剂，0.2mmolLiOAc为碱，在80℃下搅拌12h，用TLC监测反应的进行，经柱层析分离，得到18mg白色固体，产率为79.3％，所得产品结构式如下：
Figure BDA0003515072160000071
如图9和图10所示，产品核磁表征:1HNMR(400MHz,CDCl3)δ7.90(s,1H),7.38(d,J＝8.4Hz,1H),7.15(d,J＝8.4Hz,1H),3.06(t,J＝6.2Hz,2H),2.64(t,J＝6.1Hz,2H),2.49(s,3H),2.33-2.27(m,1H)；13CNMR(100MHz,CDCl3)194.9,170.1,153.0,134.2,126.0,123.7,121.7,116.3,110.5,37.9,23.9,22.5,21.3.
实施例6
6-methoxy-3,4-dihydro-1H-xanthene-1,9(2H)-dione的制备
将0.15mmol的碘叶立德和0.1mmol4-甲氧基-2-羟基苯甲醛溶于盛有1mL TFE的反应器中，以0.025mmol[Cp*RhCl2]2为催化剂，0.2mmolLiOAc为碱，在80℃下搅拌12h，用TLC监测反应的进行，经柱层析分离，得到18.4mg白色固体，产率为75.3％，所得产品结构式如下：
Figure BDA0003515072160000072
如图11和图12所示，产品核磁表征:1HNMR(400MHz,CDCl3)δ7.90(d,J＝8.5Hz 1H),7.00(s,1H)6.94(d,J＝8.7Hz,1H),3.85(s,3H),3.00(t,J＝6.3Hz,2H),2.58(t,J＝6.6Hz,2H),2.28-2.23(m,2H)；13CNMR(100MHz,CDCl3)194.8,170.0,158.3,155.6,121.8,116.9,116.5,112.5,96.3,55.8,37.8,23.8,22.6.
实施例7
7-bromo-3,4-dihydro-1H-xanthene-1,9(2H)-dione的制备
将0.15mmol的碘叶立德和0.1mmol5-溴-2-羟基苯甲醛溶于盛有1mL Toluene的反应器中，以0.025mmol[Cp*RhCl2]2为催化剂，0.2mmolLiOAc为碱，在80℃下搅拌12h，用TLC监测反应的进行，经柱层析分离，得到24.4mg白色固体，产率为83.7％，所得产品结构式如下：
Figure BDA0003515072160000081
如图13和图14所示，产品核磁表征:1HNMR(400MHz,CDCl3)δ8.27(s,1H),7.46(d,J＝8.7Hz,1H),7.38(d,J＝8.8Hz,1H),3.08(t,J＝6.3Hz,2H),2.65(t,J＝6.5Hz,2H),2.36-2.29(m,2H)；13CNMR(100MHz,CDCl3)194.4,171.8,153.3,127.9,125.6,124.6,117.8,116.0,112.5,37.7,23.8,22.3.
实施例8
3,4-dihydro-1H-benzo[b]xanthene-1,12(2H)-dione的制备
将0.15mmol的碘叶立德和0.1mmol2-羟基萘甲醛溶于盛有1mL HFIP的反应器中，以0.025mmol Cp*CoCOI2为催化剂，0.2mmolLiOAc为碱，在80℃下搅拌12h，用TLC监测反应的进行，经柱层析分离，得到17.7mg白色固体，产率为67％，所得产品结构式如下：
Figure BDA0003515072160000082
如图15和图16所示，产品核磁表征:1HNMR(400MHz,CDCl3)δ9.62(d,J＝8.5Hz,1H),7.92(d,J＝8.2Hz,1H),7.78(d,J＝8.8Hz,1H),7.65(t,J＝7.3Hz,1H),7.61(d,J＝8.9Hz,1H),7.52(t,J＝7.5Hz,1H)；13CNMR(100MHz,CDCl3)194.1,170.0,152.2,131.2,128.3,128.2,128.1,126.9126.6,125.2,119.5,118.9,111.6,39.0,24.4,22.2.
实施例9
6,8-dimethoxy-3,4-dihydro-1H-xanthene-1,9(2H)-dione的制备
将0.15mmol的碘叶立德和0.1mmol4,6-二甲氧基-2-羟基苯甲醛溶于盛有1mL DCE的反应器中，以0.025mmolCp*CoCOI2为催化剂，0.2mmolKOAc为碱，在80℃下搅拌12h，用TLC监测反应的进行，经柱层析分离，得到20.8mg白色固体，产率为76％，所得产品结构式如下：
Figure BDA0003515072160000091
如图17和图18所示，产品核磁表征:1HNMR(400MHz,CDCl3)δ6.65(d,J＝2.0Hz,1H),6.43(d,J＝2.0Hz,1H),3.99(s,3H),3.88(s,3H),3.02(t,J＝6.3Hz,2H),2.63(t,J＝6.6Hz,2H),2.27-2.21(m,2H)；13CNMR(151MHz,CDCl3),192.8,168.9,159.5,156.7,154.4,117.0,106.9,95.7,88.2,56.1,55.7,28.6,24.0,22.2.
实施例10
7-(tert-butyl)-3,4-dihydro-1H-xanthene-1,9(2H)-dione的制备
将0.15mmol的碘叶立德和0.1mmol5-叔丁基-2-羟基苯甲醛溶于盛有1mL HFIP的反应器中，以0.025mmol Pd(OAc)2为催化剂，0.2mmolNaOAc为碱，在80℃下搅拌12h，用TLC监测反应的进行，经柱层析分离，得到25.2mg白色固体，产率为93.4％，所得产品结构式如下：
Figure BDA0003515072160000101
如图19和图20所示，产品核磁表征:1HNMR(400MHz,CDCl3)δ8.12(s,1H),7.43(s,2H),3.06(t,J＝6.1Hz,2H),2.64(t,J＝6.1Hz,2H),2.31(t,J＝6.3Hz,2H),1.44(s,9H)；13CNMR(100MHz,CDCl3)194.9,171.0,152.8,147.8,123.4,122.7,118.1,116.6,110.3,37.9,34.9,31.8,23.9,22.5.
实施例11
6-methyl-3,4-dihydro-1H-xanthene-1,9(2H)-dione的制备
将0.15mmol的碘叶立德和0.1mmol4-甲基-2-羟基苯甲醛溶于盛有1mL DMF的反应器中，以0.025mmolCu(OAc)2为催化剂，0.2mmolLiOAc为碱，在80℃下搅拌12h，用TLC监测反应的进行，经柱层析分离，得到21.3mg白色固体，产率为93.3％，所得产品结构式如下：
Figure BDA0003515072160000102
如图21和图22所示，产品核磁表征:1HNMR(400MHz,CDCl3)δ7.94(d,J＝7.9Hz,1H),7.30(s,1H),7.18(d,J＝7.9Hz,1H),3.05(t,J＝6.3Hz,2H),2.63(t,J＝6.5Hz,2H),2.50(s,3H),2.34-2.27(m,2H)；13CNMR(100MHz,CDCl3)195.0,171.3,170.6,155.0,135.3,125.7,121.1,121.0,116.5,111.3,60.4,37.8,23.8,21.0.

Claims (8)

1.一种四氢氧杂蒽酮的合成方法，其特征在于，向溶剂中加入如式Ⅰ所示的碘叶立德和如式Ⅱ所示的水杨醛，以及催化剂和碱，然后反应后分离提纯，即得到如式Ⅲ所示的四氢氧杂蒽酮化合物；
Figure FDA0003515072150000011
其中，R选自甲基、甲氧基、三氟甲基、叔丁基、氟、氯、溴及苯基中的一种。
2.根据权利要求1所述的一种四氢氧杂蒽酮的合成方法，其特征在于，所述的碘叶立德和水杨醛的摩尔比为1.5:1。
3.根据权利要求1所述的一种四氢氧杂蒽酮的合成方法，其特征在于，所述的碘叶立德、催化剂和碱的摩尔比为60:1:80。
4.根据权利要求1所述的一种四氢氧杂蒽酮的合成方法，其特征在于，所述的反应具体为：80℃下搅拌12h。
5.根据权利要求1所述的一种四氢氧杂蒽酮的合成方法，其特征在于，所述的催化剂为[Ru(p-cymene)Cl2]2、[Cp*RhCl2]2、Cp*CoCOI2、Pd(OAc)2和Cu(OAc)2中的任意一种。
6.根据权利要求1所述的一种四氢氧杂蒽酮的合成方法，其特征在于，所述的碱为KOAc、LiOAc、KH2PO4和NaOAc中的任意一种。
7.根据权利要求1所述的一种四氢氧杂蒽酮的合成方法，其特征在于，所述的溶剂为DCE、DMF、TFE、THF、Toluene和HFIP中的任意一种。
8.根据权利要求1所述的一种四氢氧杂蒽酮的合成方法，其特征在于，向溶剂中加入碘叶立德和水杨醛以及催化剂和碱后，碘叶立德在溶剂中的浓度为0.15摩尔/升。
CN202210164505.6A 2022-02-22 2022-02-22 一种四氢氧杂蒽酮的合成方法 Pending CN114539200A (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN202210164505.6A CN114539200A (zh) 2022-02-22 2022-02-22 一种四氢氧杂蒽酮的合成方法

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN202210164505.6A CN114539200A (zh) 2022-02-22 2022-02-22 一种四氢氧杂蒽酮的合成方法

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CN114539200A true CN114539200A (zh) 2022-05-27

Family

ID=81677536

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN202210164505.6A Pending CN114539200A (zh) 2022-02-22 2022-02-22 一种四氢氧杂蒽酮的合成方法

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN114539200A (zh)

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3862141A (en) * 1973-08-23 1975-01-21 Warner Lambert Co 1-substituted 1,2,3,4-tetrahydroxanthen-9-ones
US20120157448A1 (en) * 2010-11-22 2012-06-21 Adam Cook Compounds for treating neurodegenerative diseases
CN103214506A (zh) * 2013-04-10 2013-07-24 上海大学 苯并呋喃或萘并呋喃衍生物及其制备方法

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3862141A (en) * 1973-08-23 1975-01-21 Warner Lambert Co 1-substituted 1,2,3,4-tetrahydroxanthen-9-ones
US20120157448A1 (en) * 2010-11-22 2012-06-21 Adam Cook Compounds for treating neurodegenerative diseases
CN103214506A (zh) * 2013-04-10 2013-07-24 上海大学 苯并呋喃或萘并呋喃衍生物及其制备方法

Non-Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
CHUANLIU YIN等: ""Rh（III）-catalyzed C-H annulations of sulfoxonium ylides with iodonium ylides towards isocoumarins"", 《ORGANIC & BIOMOLECULAR CHEMISTRY》, vol. 20, pages 1112 - 1116 *
ELIZABETH MALAMIDOU-XENIKAKI等: ""Styryl and functionalized aryl derivatives of lawsone through metal-free cross-coupling of its BF3-activated phenyliodonium ylide with cinnamaldehydes and arylaldehydes"", 《TETRAHEDRON》, vol. 71, pages 5650 - 5661 *
XIANG LI等: ""Ru(II)-Catalyzed Decarbonylative Alkylation and Annulations of Benzaldehydes with Iodonium Ylides under Chelation Assistance"", 《ORGANIC LETTERS》, vol. 24, pages 5281 - 5286 *

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP2476688B1 (fr) Complexes catalytiques à base de ruthénium et utilisation de tels complexes pour la métathèse d'oléfines
CN1266145C (zh) 大麻化合物的合成
CN110183450B (zh) 一种2-芳基吲唑并马来酰亚胺类稠合多环化合物的合成方法
CN1882592B (zh) 维生素b6的制备
CN114380675A (zh) 一种可见光诱导卤代芳烃与苯酚化合物反应合成芳基酚的方法
CN113549062B (zh) 一种金鸡纳碱衍生的大位阻手性季铵盐相转移催化剂及其合成方法
CN108148070B (zh) 一种呋喃酮并异喹啉酮类化合物的合成方法
CN114539200A (zh) 一种四氢氧杂蒽酮的合成方法
CN115772157B (zh) 一种2-烷氧基吲哚化合物的制备方法
CN108467376A (zh) 一种二苯并呋喃衍生物的合成方法
CN112940002A (zh) 一种通过钯催化不对称环加成反应合成八元桥环化合物的方法
CN111217809B (zh) 一类手性含氮双烯配体及其制备方法和应用
CN113735756A (zh) 铑催化合成手性3,3-二取代异吲哚啉酮类化合物的方法
CN1104409C (zh) 氨基四氢萘酮衍生物及其制备方法
CN108144612B (zh) 一种用于一锅法合成羧酸酯的钴基催化剂及其制备和应用
CN109232282B (zh) 一种2-氨基二苯甲酮类化合物的合成方法
CN113511986A (zh) 一种芳基乙腈类衍生物的制备方法
CN115093368B (zh) 铜催化α-溴羰基炔环化/氧化切断制备喹啉-2,4-二酮衍生物的方法
CN115385831B (zh) 一种含硒催化体系氧化制备炔砜类化合物的方法
CN115304477B (zh) 一种芳香族羧酸酯的制备方法
CN111423405B (zh) 一种合成苯并吡喃3醇衍生物类化合物的方法
CN109678860A (zh) 一种手性色胺酮β羟基酸酯类化合物的不对称合成方法
CN115466171B (zh) 一种2,3-二氢-1H-环戊烯并[a]萘衍生物的制备方法
CN109053550B (zh) 一种苯并吲哚衍生物的合成方法
CN114560838B (zh) 一种2-氨基-3-甲酰基色酮类化合物的制备方法

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination