CN114532585B - 一种香精缓释微胶囊及其制备方法与应用 - Google Patents
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Abstract
本发明公开一种香精缓释微胶囊及其制备方法与应用，包括以下质量份数的组分：0.1‑5份丙烯酰化环糊精、1‑10份丙烯酸酯、1‑10份丙烯腈、0.01‑3份乳化剂、0.001‑1份引发剂、1‑20份食用香精、80‑90份的蒸馏水，微胶囊的稳定性高，香精储存稳定，不易提前溶出。
Description
技术领域
本发明涉及烟草香精领域，具体涉及一种香精缓释微胶囊及其制备方法与应用。
背景技术
卷烟又称为香烟，通常是生产过程中在烟叶中添加香精香料，起到增加香烟香气、改善吸食特性，掩盖辛辣味以及赋予香烟独特风格的作用，已经称为烟草工业中不可或缺的一部分，随着烟草工业的发展，烟用香精香料产业也在不断进步，不断地开发烟用香精的同时，卷烟香气的稳定和持久性问题，一直是行业内及相关科研院所关注的焦点。由于香精香料的分子量小，沸点较低、极易挥发，即使添加在卷烟中，在长期存放过程中会挥发损失，且香烟在燃吸过程中，烟气温度很高，会使烟支后段的香精香料挥发，造成燃吸的前期香气浓郁，后期香气消失，没有香味，即释香不均匀，降低了香烟的消费品质。
由此，微胶囊、脂质体、凝胶等载体不断地被开发以满足香精缓释的应用需求。这些载体技术通过成膜材料把固体或者液体包裹形成小粒子，在可控条件下，微胶囊所包裹的组分可以释放出来。
例如公开号为CN106281676A的中国专利，公开了一种微胶囊缓释香精，包括纳米芯材、香精及包衣材料；所述的香精填充于纳米芯材的多孔结构内，所述的包衣材料将填充有香精的纳米芯材包裹后形成微胶囊缓释香精；按重量份数计，所述微胶囊缓释香精的组成及含量如下：纳米芯材5~15份、香精5~15份、包衣材料70~90份；香精为桂花香精、茉莉香精、玫瑰香精中的其中一种或两种以上的混合；纳米芯材为多孔树脂或纳米二氧化硅；包衣材料为药品级的PEG或单甘脂，但该包衣材料韧性不足，易导致包封原料提前破裂释放，将香精全部释出，微胶囊稳定性差。
发明内容
有鉴于此，本申请提供一种香精缓释微胶囊及其制备方法与应用，微胶囊的稳定性高，香精储存稳定，不易提前溶出。
根据所属领域技术人员普遍的认知水平，丙烯酸酯和丙烯腈在引发剂的作用下聚合，可形成微胶囊的囊壁以包覆香精，但该微胶囊包覆的香精在储存过程中易溶出。
本发明人已经意外地发现，该微胶囊提前溶出香精的原因在于，丙烯酸酯-丙烯腈共聚物的玻璃化温度低于卷烟点燃之后的燃烧温度，因此以丙烯酸酯-丙烯腈共聚物作为囊壳包覆香精的微胶囊在储存时或卷烟环境温度较高时，丙烯酸酯-丙烯腈共聚物遇热即融化，香精会全部提前释放导致留香不持久，而若通过提高共聚物的聚合度来使其玻璃化温度升高，其柔韧度会降低，易受到物理挤压而破碎释香，因此如何将提高玻璃化温度与保持其柔韧度相平衡是实现不易提前溶出的关键。
本发明人经过艰难地尝试后发现将丙烯酰化环糊精引入丙烯酸酯-丙烯腈聚合物体系可以形成丙烯酰化环糊精-丙烯酸酯-丙烯腈双重交联聚合物，由于聚合度的增加因此该双重交联聚合物的玻璃化温度高，提高了微胶囊的耐高温性，可以在卷烟燃烧至160-210℃才被分解释放香精，另一方面，所述丙烯酰化环糊精的丙烯酰基之间形成双键交联，所述丙烯酰化环糊精与所述香精中的苯环通过疏水性作用主客体结合，该结合方式为物理性结合，结合的交联点具有可逆性，若微胶囊受到外界的拉伸或压缩作用，部分交联点被破坏的同时会有新的交联点产生，从而使得本方案的微胶囊具有优异的拉伸/压缩性能，基于此，创造了本申请。
根据本发明的第一方面，提供一种香精缓释微胶囊，包括以下质量份数的组分：0.1-5份丙烯酰化环糊精、1-10份丙烯酸酯、1-10份丙烯腈、0.01-3份乳化剂、0.001-1份引发剂、1-20份食用香精、80-90份的蒸馏水，丙烯酰化环糊精、丙烯酸酯、丙烯腈在引发剂的作用下发生聚合反应形成双重交联聚合物包覆脂溶性食用香精，乳化剂作为分散助剂帮助微胶囊的形成。
优选地，所述丙烯酰化环糊精中为丙烯酰化β-环糊精，环糊精是由若干葡萄糖单元通过糖苷键结合而形成的手性环状寡糖化合物，可为α-环糊精、β-环糊精、γ-环糊精，本方案优选为β-环糊精，β-环糊精具有“内腔疏水，外腔亲水”的特殊分子结构，能够通过主客体相互作用与一些亲脂性分子形成包合物，从而提高了载药量并延长药物释放时间。
优选地，所述乳化剂包括吐温-80、十二烷基磺酸钠、十二烷基三甲基溴化铵、司班60、司班80中的一种或多种。
优选地，所述引发剂包括硫酸铵、过硫酸钾中的一种或几种。
优选地，所述食用香精包括薄荷香精、甜橙油、柠檬醛、玫瑰油、香叶油、熏衣草油、檀香油中的一种或几种，所述食用香精均带有芳香环，可与丙烯酰化环糊精通过疏水相互作用结合。
优选地，所述丙烯酰化β-环糊精的制备方法，包括如下步骤：将丙烯酸、β-环糊精在有机溶剂中溶解，加入N,N'-二环己基碳酰亚胺后在30-60℃下反应10-36h，即得丙烯酰化β-环糊精，通过N,N'-二环己基碳酰亚胺将丙烯酸酰化后与β-环糊精形成丙烯酰化β-环糊精，反应温度具体可以为30℃、40℃、50℃、60℃，反应时间为10h、15h、20h、36h。
根据本发明的第二方面，提供一种香精缓释微胶囊的制备方法，包括以下步骤：
S1.将丙烯酸酯、丙烯腈、丙烯酰化环糊精、食用香精分散于溶剂中，得到第一混合溶液，所述溶剂包括二氯甲烷、三氯甲烷、四氯甲烷、四氯化碳、四氯乙烯中的一种或几种；
S2.将表面活性剂、引发剂分散于水中，得到第二混合溶液；
S3.将所述第一混合溶液滴加至所述第二混合溶液中，搅拌反应，搅拌反应的反应温度50-80℃，反应时间为3-6h，得到所述香精缓释微胶囊。
上述反应中，丙烯酰化环糊精、丙烯酸酯、丙烯腈在引发剂的作用下发生聚合反应形成双重交联聚合物包覆脂溶性食用香精，乳化剂作为分散助剂帮助微胶囊的形成。
根据本发明的第三方面，还提供一种香精缓释微胶囊作为添加剂在烟草制备中的应用。
本发明的有益效果在于：与现有技术相比，本发明的香精缓释微胶囊可以防止香精在存储过程中过快释放，同时避免香精原料发生氧化变质等，提高了香精日常存储的稳定性，本发明的香精缓释微胶囊添加到卷烟中香气值高、香气量足，香气纯净、持久，具有较好的吸食感受。
附图1
图1为香精释放浓度测试结果。
具体实施方式
除非另有限定，本文使用的所有技术以及科学术语具有与本发明所属领域普通技术人员通常理解的相同的含义。当存在矛盾时，以本说明书中的定义为准。
如本文所用术语“由…制备”与“包含”同义。本文中所用的术语“包含”、“包括”、“具有”、“含有”或其任何其它变形，意在覆盖非排它性的包括。例如，包含所列要素的组合物、步骤、方法、制品或装置不必仅限于那些要素，而是可以包括未明确列出的其它要素或此种组合物、步骤、方法、制品或装置所固有的要素。
当量、浓度、或者其它值或参数以范围、优选范围、或一系列上限优选值和下限优选值限定的范围表示时，这应当被理解为具体公开了由任何范围上限或优选值与任何范围下限或优选值的任一配对所形成的所有范围，而不论该范围是否单独公开了。例如，当公开了范围“1至5”时，所描述的范围应被解释为包括范围“1至4”、“1至3”、“1-2”、“1-2和4-5”、“1-3和5”等。当数值范围在本文中被描述时，除非另外说明，否则该范围意图包括其端值和在该范围内的所有整数和分数。
此外，本发明要素或组分前的不定冠词“一种”和“一个”对要素或组分的数量要求(即出现次数)无限制性。因此“一个”或“一种”应被解读为包括一个或至少一个，并且单数形式的要素或组分也包括复数形式，除非所述数量明显旨指单数形式。
实施例1
一种香精缓释微胶囊，所述微胶囊按质量百分比包含如下组分：
丙烯酸酯 1份；
丙烯腈 1份；
丙烯酰化α-环糊精 0.1份；
十二烷基三甲基溴化铵 0.01份；
过硫酸钾 0.001份；
食用香精 1份；
水 70份。
其中，食用香精按质量百分比包含如下组分：
薄荷香精 25份；
甜橙油 15份；
柠檬醛 15份；
其中，丙烯酰化α-环糊精的制备方法如下：将10 gα-环糊精在二甲基甲酰胺中充分溶解，加入等摩尔比的丙烯酸和N,N'-二环己基碳酰亚胺，在30℃回流反36h，纯化，在40℃真空干燥箱中干燥备用。
实施例2
一种香精缓释微胶囊，所述微胶囊按质量百分比包含如下组分：
丙烯酸酯 10份；
丙烯腈 10份；
丙烯酰化β-环糊精 5份；
司班60 3份；
硫酸铵 1份；
食用香精 20份；
水 60份。
其中，食用香精按质量百分比包含如下组分：
薄荷香精 65份；
甜橙油 35份；
柠檬醛 35份；
其中，丙烯酰化β-环糊精的制备方法如下：将10 gβ-环糊精在二甲基甲酰胺中充分溶解，加入等摩尔比的丙烯酸和N,N'-二环己基碳酰亚胺，在60℃回流反应10h，纯化，在40℃真空干燥箱中干燥备用。
实施例3
一种香精缓释微胶囊的制备方法，包括以下步骤：
S1.将5.0g的丙烯酸酯、3.0g的丙烯腈、2.0g丙烯酰化α-环糊精和10g的食用香精（60g的薄荷香精、25g的香橙油和15g的柠檬醛）在7mL二氯甲烷中充分溶解，得到第一混合溶液，其中，所述丙烯酰化α-环糊精的制备方法如下：将10 g α-环糊精在二甲基甲酰胺中充分溶解，加入等摩尔比的丙烯酸和N,N'-二环己基碳酰亚胺，在50℃回流反应24h，纯化，在40℃真空干燥箱中干燥备用；
S2.将0.8g的十二烷基磺酸钠和0.10g的过硫酸铵在水中充分溶解，得到第二混合溶液；
S3. 将所述第一混合溶液滴加至所述第二混合溶液中，持续搅拌30 min，于65℃下反应4h，真空抽滤、清洗得到香精缓释微胶囊。
所述制备得到的香精微胶囊的平均尺寸为380nm，分散稳定，可用于后续烟嘴的制备，所述制备得到的香精微胶囊对香精的包封率超过90%以上。
实施例4
一种香精缓释微胶囊的制备方法，包括以下步骤：
S1.将2.0g的丙烯酸酯、5.0g的丙烯腈、1.0g丙烯酰化β-环糊精和10g的食用香精（35g的薄荷香精、35g的香叶油、25g的檀香油和5g的甜橙油）在5mL四氯甲烷中充分溶解，得到第一混合溶液，其中，所述丙烯酰化β-环糊精的制备方法如下：将10 g β-环糊精在二甲基甲酰胺中充分溶解，加入等摩尔比的丙烯酸和N,N'-二环己基碳酰亚胺，在50℃回流反应24h，纯化，在40℃真空干燥箱中干燥备用；
S2.将0.3g的吐温-80和0.20g的过硫酸铵在水中充分溶解，得到第二混合溶液；
S3. 将所述第一混合溶液滴加至所述第二混合溶液中，持续搅拌30 min，于65℃下反应4h，真空抽滤、清洗得到香精缓释微胶囊。
所述制备得到的香精微胶囊的平均尺寸为250nm，分散稳定，可用于后续烟嘴的制备，所述制备得到的香精微胶囊对香精的包封率超过850%以上。
实施例5
一种香精缓释微胶囊的制备方法，包括以下步骤：
S1.将4.0g的丙烯酸酯、2.0g的丙烯腈、2.0g丙烯酰化β-环糊精和10g的食用香精（55g的薄荷香精、30g的香橙油和15g的柠檬醛）在6mL四氯乙烯中充分溶解，得到第一混合溶液，其中，所述丙烯酰化β-环糊精的制备方法如下：将10 g β-环糊精在二甲基甲酰胺中充分溶解，加入等摩尔比的丙烯酸和N,N'-二环己基碳酰亚胺，在50℃回流反应24h，纯化，在40℃真空干燥箱中干燥备用；
S2.将0.6g的十二烷基磺酸钠和0.10g的过硫酸钾在水中充分溶解，得到第二混合溶液；
S3. 将所述第一混合溶液滴加至所述第二混合溶液中，持续搅拌25 min，于55℃下反应5h，真空抽滤、清洗得到香精缓释微胶囊。
所述制备得到的香精微胶囊的平均尺寸为420nm，分散稳定，可用于后续烟嘴的制备，所述制备得到的香精微胶囊对香精的包封率超过88%以上。
所述制备得到的香精微胶囊的平均尺寸为420nm，分散稳定，可用于后续烟嘴的制备，所述制备得到的香精微胶囊对香精的包封率超过88%以上。
对比例1
一种香精缓释微胶囊的制备方法，包括以下步骤：
S1.将4.0g的丙烯酸酯、2.0g的丙烯腈、10g的食用香精（55g的薄荷香精、30g的香橙油和15g的柠檬醛）在6mL四氯乙烯中充分溶解，得到第一混合溶液；
S2.将0.6g的十二烷基磺酸钠和0.10g的过硫酸钾在水中充分溶解，得到第二混合溶液；
S3. 将所述第一混合溶液滴加至所述第二混合溶液中，持续搅拌25 min，于55℃下反应5h，真空抽滤、清洗得到香精缓释微胶囊。
对比例2
一种香精缓释微胶囊的制备方法，包括以下步骤：
S1.将5.0g的丙烯酸酯、3.0g的丙烯腈、10g的食用香精（60g的薄荷香精、25g的香橙油和15g的柠檬醛）在7mL二氯甲烷中充分溶解，得到第一混合溶液；
S2.将0.8g的十二烷基磺酸钠和0.10g的过硫酸铵在水中充分溶解，得到第二混合溶液；
S3. 将所述第一混合溶液滴加至所述第二混合溶液中，持续搅拌30 min，于80℃下反应4h，真空抽滤、清洗得到香精缓释微胶囊。
测试例1
将实施例3-5及对比例1-2所述的香精缓释微胶囊添加到卷烟中，并以未经微胶囊包封而直接添加至卷烟的香精混合物为空白对照，选取10名专业人员进行评吸评分，评分标准如表1所示，评分结果如表2所示。
表1 评分指标及评分标准
表2评分结果
由上表可知，本发明的香精缓释微胶囊添加到卷烟中香气值高、香气量足，香气纯净、持久，具有较好的吸食感受。
测试例2
利用气相色谱仪按照GB/T 11538-2006《精油毛细管柱气相色谱分析通用法》分析本申请实施例3和实施例4与市场购得的普通烟用香精中单位体积气体中的香精浓度，结果参见附图1。结果显示，未经过缓释包裹的材料在早期形成了快速释放。而所制备的香精缓释微胶囊，并没有迅速释放香精，同时存放3个月，维持了较稳定的释放。本申请提供的香精微胶囊可以有效防止香精在存储过程中过快释放，同时避免香精原料发生氧化变质等，提高了烟用香精存储的稳定性。
综上，本发明的香精缓释微胶囊用于卷烟中，提高了烟用香精储存的稳定性，具有香气值高、香气量足，香气纯净、持久，具有较好的吸食感受。
本领域普通技术人员可以理解：以上各实施例仅用以说明本申请的技术方案，而非对其限制，尽管参照前述各实施例对本申请进行了详细的说明，本领域的普通技术人员应当理解：其依然可以对前述各实施例所记载的技术方案进行修改，或者对其中部分或者全部技术特征进行等同替换，而这些修改或者替换，并不使相应技术方案的本质脱离本申请权利要求所限定的范围。
Claims (9)
1.一种香精缓释微胶囊，其特征在于，包括以下质量份数的组分：0.1-5份丙烯酰化环糊精、1-10份丙烯酸酯、1-10份丙烯腈、0.01-3份乳化剂、0.001-1份引发剂、1-20份食用香精；
所述的香精缓释微胶囊的制备方法，包括以下步骤：
S1.将丙烯酸酯、丙烯腈、丙烯酰化环糊精、食用香精分散于溶剂中，得到第一混合溶液；
S2.将乳化剂、引发剂分散于水中，得到第二混合溶液；
S3.将所述第一混合溶液滴加至所述第二混合溶液中，搅拌反应，得到所述香精缓释微胶囊；
所述步骤S3中搅拌反应的反应温度为50-80℃，反应时间为3-6h。
2.根据权利要求1所述的一种香精缓释微胶囊，其特征在于，所述丙烯酰化环糊精中为丙烯酰化β-环糊精。
3.根据权利要求1所述的一种香精缓释微胶囊，其特征在于，所述食用香精包括薄荷香精、甜橙油、柠檬醛、玫瑰油、香叶油、熏衣草油、檀香油中的一种或几种。
4.根据权利要求1所述的一种香精缓释微胶囊，其特征在于，所述乳化剂包括吐温-80、十二烷基磺酸钠、十二烷基三甲基溴化铵、司班60、司班80中的一种或多种。
5.根据权利要求1所述的一种香精缓释微胶囊，其特征在于，所述引发剂包括硫酸铵、过硫酸钾中的一种或几种。
6.根据权利要求2所述的一种香精缓释微胶囊，其特征在于，所述丙烯酰化β-环糊精的制备方法，包括如下步骤：将丙烯酸、β-环糊精在有机溶剂中溶解，加入N,N'-二环己基碳酰亚胺后在30-60℃下反应10-36h，即得丙烯酰化β-环糊精。
7.根据权利要求1-6任一项所述的一种香精缓释微胶囊的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
S1.将丙烯酸酯、丙烯腈、丙烯酰化环糊精、食用香精分散于溶剂中，得到第一混合溶液；
S2.将乳化剂、引发剂分散于水中，得到第二混合溶液；
S3.将所述第一混合溶液滴加至所述第二混合溶液中，搅拌反应，得到所述香精缓释微胶囊；
所述步骤S3中搅拌反应的反应温度为50-80℃，反应时间为3-6h。
8.根据权利要求7所述的一种香精缓释微胶囊的制备方法，其特征在于，所述溶剂包括二氯甲烷、三氯甲烷、四氯甲烷、四氯化碳、四氯乙烯中的一种或几种。
9.根据权利要求1-5任一项所述的香精缓释微胶囊作为添加剂在烟草制备中的应用。
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PB01 | Publication | ||
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| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
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| GR01 | Patent grant | ||
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