CN114507212A - 苯并吲哚啉-二氢喹啉酮衍生物荧光探针及其制备方法和应用 - Google Patents

苯并吲哚啉-二氢喹啉酮衍生物荧光探针及其制备方法和应用 Download PDF

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Abstract

本发明提供了一种苯并吲哚啉‑二氢喹啉酮衍生物荧光探针及其制备方法和应用，其中苯并吲哚啉‑二氢喹啉酮衍生物的化学结构式如下：
Figure DEST_PATH_IMAGE002
；制备方法为：将N‑吗啉乙基二氢喹啉酮‑3‑甲醛和N‑甲基苯并吲哚啉碘盐溶解于有机溶剂中；所得溶液滴加冰醋酸作催化剂，然后进行回流搅拌反应；反应所得溶液减压抽滤，所得固体残渣用乙醇清洗，再用乙醇重结晶，得到苯并吲哚啉‑二氢喹啉酮衍生物荧光探针。本发明的苯并吲哚啉‑二氢喹啉酮衍生物荧光探针能选择性的与亚硫酸氢根作用，溶液橙色荧光变为蓝色荧光，特别是作为荧光探针在细胞溶酶体内亚硫酸氢根的方便检测中的应用。

Description

苯并吲哚啉-二氢喹啉酮衍生物荧光探针及其制备方法和 应用
技术领域
本发明属于有机合成领域，具体涉及苯并吲哚啉-二氢喹啉酮衍生物荧光探针及其制备方法和应用。
背景技术
二氧化硫(SO2)在生物体系统中，是由含硫生物硫醇和硫化氢在氧化代谢的生理过程中产生主要以亚硫酸氢盐(HSO3 -)和亚硫酸盐(SO3 2-)(3:1,M:M，在中性液体中)的形式产生的。然而SO2水平异常影响生物体内溶酶体酶的数量和活性，从而导致一些疾病甚至癌症(例如：心脑血管和呼吸道疾病)。因此，通过荧光探针的手段达到实时检测体内亚硫酸氢根是具有重要的意义。因此，生物样品中亚硫酸氢根检测的选择性和敏感性工具的开发愈发显得重要。
近年来，荧光分子探针技术由于具有灵敏度高、操作简单、成本低等特点，已经成为检测重要金属离子，阴离子和小分子的重要手段。一些报道的探针已经实现了对线粒体SO2进行成像，而能够在溶酶体中检测SO2的探针非常少。因此，用于检测溶酶体中SO2的荧光探针仍然有很大的需求。
有鉴于此，特提出本发明。
发明内容
针对现有技术中存在的问题，本发明考虑到二氢喹啉酮衍生物的光化学和光物理特性，以含二氢喹啉酮的衍生物为荧光探针，并引进吗啉环作为溶酶体的定位基团，合成了一种高灵敏度、高选择性的亚硫酸氢根荧光探针。本发明的主要目的在于提供一种可用于HEPES/DMSO(7:3,v/v)混合体系和细胞溶酶体内针对亚硫酸氢根的灵敏度高、选择性好的苯并吲哚啉-二氢喹啉酮衍生物荧光探针；另一目的是提供该荧光探针的制备方法和应用。
为实现上述目的，本发明采用以下技术方案：
一种苯并吲哚啉-二氢喹啉酮衍生物荧光探针，所述苯并吲哚啉-二氢喹啉酮衍生物具有如下结构式：
Figure BDA0003520620370000021
本发明还提供了一种苯并吲哚啉-二氢喹啉酮衍生物荧光探针的制备方法，具体制备方法如下：
S1：将N-吗啉乙基二氢喹啉酮-3-甲醛和N-甲基苯并吲哚啉碘盐首先用有机溶剂溶解；
S2：将S1所得溶液滴加冰醋酸作催化剂，进行回流搅拌反应；
S3：将S2所得溶液减压抽滤，所得固体残渣再用乙醇重结晶，得到所述苯并吲哚啉-二氢喹啉酮衍生物荧光探针。
更进一步地，所述有机溶剂为乙醇。
更进一步地，步骤S2中所述在85℃下回流搅拌反应的时间为6-8h。
更进一步地，步骤S2中，N-吗啉乙基二氢喹啉酮-3-甲醛和冰醋酸的摩尔比为1:0.02。
更进一步地，步骤S1中加入的N-吗啉乙基二氢喹啉酮-3-甲醛和N-甲基苯并吲哚啉碘盐的摩尔比为1.2:1。
更进一步地，本发明苯并吲哚啉-二氢喹啉酮衍生物荧光探针典型的制备方法为，将0.343g(1.2mmol)N-吗啉乙基二氢喹啉酮-3-甲醛和0.224g(1mmol)N-甲基苯并吲哚啉碘盐溶于0.05L乙醇中，滴加0.0014g(0.024mmol)冰醋酸作催化剂，在85℃下回流搅拌6-8h，冷却静置至室温，减压抽滤，所得固体为苯并吲哚啉-二氢喹啉酮衍生物荧光探针。
本发明还提供了上述一种苯并吲哚啉-二氢喹啉酮衍生物荧光探针的用途，即在作为亚硫酸氢根荧光探针方面的应用，特别是在作为检测C6活细胞溶酶体内亚硫酸氢根的荧光探针中的应用。该探针能应用于HEPES/DMSO(7:3,v/v)混合体系中亚硫酸氢根的测定，具有溶酶体靶向功能，并能应用于溶酶体内亚硫酸氢根浓度的检测。
与现有技术相比，本发明的优点和积极效果在于：
本发明通过缩合反应制备苯并吲哚啉-二氢喹啉酮衍生物荧光探针，原料易得，合成和后处理方法简单。在多种常见阴离子中，该探针对亚硫酸氢根展现出较高的荧光识别性能。探针可以靶向溶酶体，具有广泛的潜在应用价值。
附图说明
图1为本发明实施例1制得的苯并吲哚啉-二氢喹啉酮衍生物荧光探针的单晶结构图；
图2为本发明实施例1制得的苯并吲哚啉-二氢喹啉酮衍生物荧光探针的质谱谱图；
图3为本发明实施例1制得的苯并吲哚啉-二氢喹啉酮衍生物荧光探针(1×10- 5mol/L)的4-羟乙基哌嗪乙磺酸缓冲溶液(0.05mol/L，pH＝5)分别加入1×10-4mol/L阴离子(AcO-、Br-、Cl-、ClO-、ClO4 -、CN-、F-、H2PO4 -、HPO4 2-、I-、PO4 3-、S2-、HSO3 -和SO3 2-)的紫外(a)和荧光(b)光谱图(激发波长为430nm)；
图4为本发明实施例1制得的苯并吲哚啉-二氢喹啉酮衍生物荧光探针(1×10- 5mol/L)的4-羟乙基哌嗪乙磺酸缓冲溶液(0.05mol/L，pH＝5)滴定不同浓度HSO3 -的荧光光谱图,插图分别表示F600/F510 nm处荧光强度随亚硫酸氢根浓度的线性变化趋势图(激发波长为430nm)；
图5为在C6细胞中，苯并吲哚啉-二氢喹啉酮衍生物荧光探针与商用溶酶体定位染料LysoTracker Green共染荧光成像图；C6细胞用1×10-5mol/L荧光探针和LysoTrackerGreen共同培育30分钟后，使用Olympus FV500-IX70激光共聚焦显微镜进行荧光成像。
其中：a为绿色通道荧光成像图；b为红色通道荧光成像图；c为明场图；d为绿色通道、红色通道和明场叠加后的图片；e为绿色通道和红色通道强度散点图；f为绿色通道和红色通道强度分布叠加图。
图6为在C6细胞中，苯并吲哚啉-二氢喹啉酮衍生物荧光探针与HSO3 -的荧光成像图；C6细胞用1×10-5mol/L荧光探针培育30分钟，或C6细胞用1×10-5mol/L荧光探针培育30分钟后分别加入5×10-4mol/L GSH，5×10-4mol/L GSH和2.5×10-4mol/L Na2S2O3，1×10- 4mol/L HSO3 -继续培育30分钟后，使用Olympus FV500-IX70激光共聚焦显微镜进行荧光成像。
其中：a为上述荧光探针蓝色通道荧光成像图；b为上述荧光探针红色通道荧光成像图；c为上述荧光探针明场图；d为上述荧光探针明场图和荧光图叠加后的图；e为上述荧光探针+GSH蓝色通道荧光成像图；f为上述荧光探针+GSH红色通道荧光成像图；g为上述荧光探针+GSH明场下的成像图；h为上述荧光探针+GSH明场图和荧光图叠加后的图片；i为上述荧光探针+GSH+Na2S2O3蓝色通道荧光成像图；j为上述荧光探针+GSH+Na2S2O3红色通道荧光成像图；k为上述荧光探针+GSH+Na2S2O3明场下的成像图；l为上述荧光探针+GSH+Na2S2O3明场图和荧光图叠加后的图片；m为上述荧光探针+HSO3 -蓝色通道荧光成像图；n为上述荧光探针+HSO3 -红色通道荧光成像图；o为上述荧光探针+HSO3 -明场下的成像图；p为上述荧光探针HSO3 -明场图和荧光图叠加后的图片。
具体实施方式
下面结合附图和具体实施例进一步详细说明本发明，但本领域技术人员将会理解，下列实施例仅用于说明本发明，而不应视为限定本发明的范围。本发明实施例采用的试剂和原料为常规市场购买得到。
实施例1
本实施例苯并吲哚啉-二氢喹啉酮衍生物荧光探针的制备方法如下：
将0.343g N-吗啉乙基二氢喹啉酮-3-甲醛(1.2mmol)和0.224g N-甲基苯并吲哚啉碘盐(1mmol)溶于0.05L乙醇中，滴加0.0014g冰醋酸(0.024mmol)作催化剂，在85℃下回流搅拌6-8h，减压抽滤，所得固体用乙醇重结晶得到所述苯并吲哚啉-二氢喹啉酮衍生物荧光探针。目标产物的产率为65％。
采用X射线单晶衍射仪对制得的苯并吲哚啉-二氢喹啉酮衍生物进行单晶结构分析，结果如下：
晶体结构数据(C35H44IN3O4):晶体尺寸:0.15×0.13×0.12mm单斜晶系(Monoclinic)，空间群P21/n。晶胞参数
Figure BDA0003520620370000051
Figure BDA0003520620370000052
晶胞体积
Figure BDA0003520620370000053
晶胞包含的分子数Z＝4，衍射实验温度T＝273(2)K，结构精修时θ范围θ＝3.0-20.0°，晶胞的总衍射点数17409，独立衍射点数5503(等效点平均标准偏差Rint＝0.031)，参加结构精修的参数数目346，独立衍射点中强度大2σ的衍射点数I>2σ(I)3935，可观察衍射点的R1＝0.0402，对可观察衍射点的wR2＝0.1211，可观察衍射点的S值GOF＝1.012。
具体单晶结构图见图1；
质谱ESI-MS:m/z＝492.2645for[M-I]+；m/z＝246.6357for[M-I+H]2+；m/z＝246.6357for[M-I+H]2+。具体质谱谱图见图2。
实施例2
苯并吲哚啉-二氢喹啉酮衍生物对亚硫酸氢根的光学性质测定
将上述实施例1制得的苯并吲哚啉-二氢喹啉酮衍生物作为荧光探针在HEPES缓冲溶液(0.05mol/L，pH＝5)中配制成摩尔浓度为1×10-5mol/L的溶液，分别在含摩尔浓度为1×10-4mol/L的阴离子(AcO-、Br-、Cl-、ClO-、ClO4 -、CN-、F-、H2PO4 -、HPO4 2-、I-、PO4 3-、S2-、HSO3 -和SO3 2-)的溶液中加入等量的上述荧光探针溶液，采用紫外可见分光光度计或荧光光谱仪进行分析(激发波长为430nm)，所得紫外和荧光光谱图见图3。通过图3可以看出，本发明制得的苯并吲哚啉-二氢喹啉酮衍生物作为探针只对亚硫酸氢根具有明显响应，紫外信号和荧光信号均可用于亚硫酸氢根的快速鉴别，而其它离子无变化。
通过图4的滴定光谱计算可以得到HSO3 -检出限为7.8×10-7mol/L，荧光光谱的线性检测范围分别为1.0×10-5-4.0×10-5mol/L，因此本发明制得的苯并吲哚啉-二氢喹啉酮衍生物可用于亚硫酸氢根的荧光定量检测。
实施例3
苯并吲哚啉-二氢喹啉酮衍生物荧光探针在细胞内亚硫酸氢根的检测实验
C6细胞用1×10-5mol/L的上述实施例1制得的苯并吲哚啉-二氢喹啉酮衍生物荧光探针和商用溶酶体定位染料LysoTracker Green在37℃下共同培育30分钟，获得在C6细胞的荧光成像图，具体如图5所示，其中：a为绿色通道荧光成像图；b为红色通道荧光成像图；c为明场图；d为绿色通道、红色通道和明场叠加后的图片；e为绿色通道和红色通道强度散点图；f为绿色通道和红色通道强度分布叠加图。C6细胞中探针红色通道荧光和LysoTrackerGreen绿色通道荧光基本吻合，重叠系数为0.86。故本发明实施例1制得的苯并吲哚啉-二氢喹啉酮衍生物荧光探针可以靶向细胞溶酶体。
C6细胞用1×10-5mol/L的上述实施例1制得的苯并吲哚啉-二氢喹啉酮衍生物荧光探针在37℃下培育30分钟，分别加入5×10-4mol/L GSH，5×10-4mol/L GSH和2.5×10-4mol/L Na2S2O3或1×10-4mol/L HSO3 -后再培育30分钟，获得在C6细胞的荧光成像图，具体如图6所示，其中：a为上述荧光探针蓝色通道荧光成像图；b为上述荧光探针红色通道荧光成像图；c为上述荧光探针明场图；d为上述荧光探针明场图和荧光图叠加后的图；e为上述荧光探针+GSH蓝色通道荧光成像图；f为上述荧光探针+GSH红色通道荧光成像图；g为上述荧光探针+GSH明场下的成像图；h为上述荧光探针+GSH明场图和荧光图叠加后的图片；i为上述荧光探针+GSH+Na2S2O3蓝色通道荧光成像图；j为上述荧光探针+GSH+Na2S2O3红色通道荧光成像图；k为上述荧光探针+GSH+Na2S2O3明场下的成像图；l为上述荧光探针+GSH+Na2S2O3明场图和荧光图叠加后的图片；m为上述荧光探针+HSO3 -蓝色通道荧光成像图；n为上述荧光探针+HSO3 -红色通道荧光成像图；o为上述荧光探针+HSO3 -明场下的成像图；p为上述荧光探针HSO3 -明场图和荧光图叠加后的图片。C6细胞中加入苯并吲哚啉-二氢喹啉酮衍生物荧光探针在红色通道强荧光，蓝色通道弱荧光；加入GSH后红色通道和蓝色通道基本无变化；加入GSH+Na2S2O3后蓝色通道荧光增强，红色色通道荧光减弱，说明探针可以检测细胞内源性HSO3 -；加入HSO3 -后蓝色通道荧光增强，红色通道荧光减弱，说明探针可以检测细胞外源性HSO3 -。故本发明实施例1制得的苯并吲哚啉-二氢喹啉酮衍生物可用于细胞溶酶体中HSO3 -的定性检测。
以上所述实施例仅是为充分说明本发明而所举的较佳的实施例，其保护范围不限于此。本技术领域的技术人员在本发明基础上所作的等同替代或变换，均在本发明的保护范围之内，本发明的保护范围以权利要求书为准。

Claims (9)

1.一种苯并吲哚啉-二氢喹啉酮衍生物荧光探针，其特征在于，所述苯并吲哚啉-二氢喹啉酮衍生物荧光探针具有如下结构式：
Figure 875729DEST_PATH_IMAGE002
。
2.根据权利要求1所述的苯并吲哚啉-二氢喹啉酮衍生物荧光探针的制备方法，其特征在于，包括如下步骤：
S1：将N-吗啉乙基二氢喹啉酮-3-甲醛和N-甲基苯并吲哚啉碘盐溶解于有机溶剂中；
S2：将S1所得溶液滴加冰醋酸作催化剂，然后进行回流搅拌反应；
S3：将S2所得溶液减压抽滤，所得固体残渣用乙醇清洗，再用乙醇重结晶，得到苯并吲哚啉-二氢喹啉酮衍生物荧光探针。
3.根据权利要求2所述的苯并吲哚啉-二氢喹啉酮衍生物荧光探针的制备方法，其特征在于：步骤S1中的有机溶剂为乙醇。
4.根据权利要求2所述的苯并吲哚啉-二氢喹啉酮衍生物荧光探针的制备方法，其特征在于：步骤S1中N-吗啉乙基二氢喹啉酮-3-甲醛和N-甲基苯并吲哚啉碘盐的摩尔比为1.2:1。
5.根据权利要求2所述的苯并吲哚啉-二氢喹啉酮衍生物荧光探针的制备方法，其特征在于：步骤S2中在85 ℃下回流搅拌反应时间为6-8 h。
6.根据权利要求2所述的苯并吲哚啉-二氢喹啉酮衍生物荧光探针的制备方法，其特征在于：步骤S2中，N-吗啉乙基二氢喹啉酮-3-甲醛与冰醋酸的摩尔比为1:0.02。
7.根据权利要求2所述的苯并吲哚啉-二氢喹啉酮衍生物荧光探针的制备方法，其特征在于步骤如下：将0.343 g N-吗啉乙基二氢喹啉酮-3-甲醛和0.224 g N-甲基苯并吲哚啉碘盐溶于0.05 L 乙醇中，滴加0.0014 g 冰醋酸作催化剂，85 ℃下回流搅拌6-8 h，减压抽滤，所得固体用乙醇重结晶，得到苯并吲哚啉-二氢喹啉酮衍生物荧光探针。
8.根据权利要求1所述的苯并吲哚啉-二氢喹啉酮衍生物荧光探针作为亚硫酸氢根荧光探针在细胞溶酶体荧光成像中的应用。
9.根据权利要求8所述的应用，其特征在于：苯并吲哚啉-二氢喹啉酮衍生物荧光探针能应用于HEPES/DMSO(7:3, v/v)混合体系中亚硫酸氢根的测定，具有溶酶体靶向功能，并能应用于溶酶体内亚硫酸氢根浓度的检测。
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