CN114507154B - 一种用于检测Al3+的荧光探针及其制备方法和应用 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及荧光探针领域，特别涉及一种用于检测Al3+的荧光探针及其制备方法和应用。荧光探针分子结构为：
Figure DDA0003493693060000011
本发明荧光探针的合成方法简单，对Al3+表现出荧光“开启”的现象，具有较好的选择性识别性能。Ba2+，Fe3+，Ce2+，Na+，Mg2+，Mn2+，Ag+，Ca2+，Cr3+，Cu2+，Cd2+，Zr4+，K+，Fe2+等对检测影响小。在pH＝8的乙醇溶液中，探针荧光强度和Al3+的浓度在2.0×10‑5M到1.4×10‑4M范围内呈线性关系，探针L与Al3+的结合常数和LOD分别为2.6×1010M‑1和4.36×10‑7M，表明探针对Al3+具有很好的选择性和灵敏度。

Description

一种用于检测Al3+的荧光探针及其制备方法和应用
技术领域
本发明属于荧光探针领域，特别涉及一种用于检测Al3+的荧光探针及其制备方法和应用。
背景技术
铝作为地壳中含量最多的金属，具有含量丰富、延展性好、抗腐蚀性强等优点,已被广泛应用于工程材料、食品添加剂、饮用水净化、医疗设备等领域。但过量的铝会致使土壤酸化，影响植物的生长，对水生生物也有巨大的威胁，会抑制其生长发育。大量Al3+在人体内积累时，会破坏人的中枢神经系统和免疫系统，引起红细胞低色性贫血，抑制体内各种酶的活性，加速人的衰老，从而诱发肌肉萎缩、骨软化、帕金森病、阿尔兹海默病等各种疾病。因此，对于环境和生物体内铝离子的监测尤为重要。目前，相对于一些传统的Al3+的检测手段，如电化学检测法、原子吸收光谱法、原子荧光光谱法等，荧光传感器因其制备简单、选择性高、重复性好、瞬时响应等优点而受到人们的广泛青睐。
一个优异的荧光探针，荧光基团和受体基团的作用缺一不可。席夫碱因其超强的金属配位能力，已被广泛地应用于金属阳离子荧光探针的受体基团。杯芳烃作为一种超分子大环结构，其上、下边缘具有功能化修饰和可调节的多样性，且空腔与金属离子之间存在阳离子···π超分子作用，也被广泛应用于金属离子的识别领域。本发明将席夫碱嫁接到杯[4]芳烃的上沿，充分发挥两者的协同作用，进一步增强探针对金属离的识别的灵敏性和稳定性，制备出一种用于检测Al3+的荧光探针，其结构和性能目前尚未见报道。
发明内容
本发明在于克服现有检测Al3+的分析方法上的不足，提供一种合成简单、选择性好、能快速检测Al3+的荧光探针，并提供荧光探针的制备方法。
本发明荧光探针分子结构式如下所示：
Figure BDA0003493693040000021
本发明用于检测Al3+荧光探针的制备方法，其合成路线如下：
Figure BDA0003493693040000022
上述荧光探针的具体制备方法包括以下步骤:
(1)将25,26,27,28-四羟基杯[4]芳烃溶于N,N-二甲基甲酰胺中，加入6当量质量分数60％氢化钠，室温下搅拌至无气泡，然后加入4当量1-碘丙烷，在 55℃下搅拌反应，反应结束后加入甲醇中和，再加入二氯甲烷和稀盐酸，分液，有机相用饱和食盐水洗涤，干燥，旋转蒸除去大部分有机溶剂，加入甲醇，静置，抽滤，干燥后得到四丙基醚化产物；
(2)将步骤(1)得到的四丙基醚化产物加入二氯甲烷中，加入适量的冰醋酸，再将冰醋酸和质量分数65％硝酸的混合液(v:v＝5:2)缓慢滴加入其中。室温条件下搅拌反应，反应结束后，加水淬灭，分液，有机相用水洗至中性，干燥后经柱层析得到四丙基醚化二硝化产物；
(3)将步骤(2)得到的四丙基醚化二硝化产物加入甲醇中，加入15当量氯化亚锡二水合物，加热回流反应，反应结束后将混合物倒入质量分数10％氨水溶液中，加入二氯甲烷进行萃取，有机相用水洗涤，去除溶剂干燥后得到四丙基醚化二氨基产物；
(4)将步骤(3)得到四丙基醚化二氨基产物与2当量水杨醛加入甲醇中，加热回流反应，反应结束后冷却至室温，过滤，固体用冷甲醇洗涤，烘干，即可得到荧光探针产物L；
步骤(2)所述的冰醋酸和质量分数65％硝酸的体积比例为2:1～5:1，最佳体积比例为5:2。
步骤(3)所述的四丙基醚化二硝化产物与氯化亚锡二水合物的摩尔比为 1:10～1:20，最佳摩尔比为1:15；
上述制得的杯[4]席夫碱荧光探针可采用荧光增强法检测Al3+，具体的检测方法为：
用DMSO配制浓度为1×10-3mol/L的荧光探针分子母液，取250uL加入10 mL容量瓶中，然后依次在各个容量瓶中加入0～2×10-4mol/LAl3+水溶液后用乙醇定容到10mL，摇匀，静置，用荧光分光光度计，以390nm为激发波长，狭缝5/5nm，478nm为发射波长测试荧光强度，测试得到相对应的荧光强度。
本发明的有益效果如下：
本发明提供了一种可用于分析以及定量检测Al3+的荧光探针。该探针在对 Al3+识别过程中，荧光发生显著的增强现象，有利于对Al3+进行定量检测，本发明采用的荧光增强检测方法具有灵敏度高、选择性好、检测方法简单、成本低等特点。
(1)该荧光探针对Al3+有较好的选择性和抗干扰性，Ba2+，Fe3+，Ce2+， Na+，Mg2+，Mn2 +，Ag+，Ca2+，Cr3+，Cu2+，Cd2+，Zr4+，K+，Fe2+，Li+，Ni2+， NH4 +，Zn2+，Sr2+，Pd2+和Co2+等离子对Al3+的检测影响不大；在pH为8环境下，溶液的荧光强度与Al3+的浓度在2.0×10-5M到1.4×10-4M范围内呈线性关系，表现出较高的灵敏度，探针L与Al3+的结合常数和LOD分别为2.6×1010M-1和4.36×10-7M。
(2)本发明的荧光探针制备过程较为简单，制备条件容易控制，通过简单的后处理就能够得到该探针。
附图说明
图1为本发明实施例6中荧光探针分子对Al3+的选择性识别；横坐标为波长(nm)，纵坐标为荧光强度。
图2为本发明实施例7中荧光探针分子对不同金属离子的抗干扰性；横坐标为不同离子添加情况，纵坐标为荧光强度。
图3为本发明实施例8中荧光探针分子荧光强度与pH变化关系；横坐标为 pH值，纵坐标为荧光强度。
图4为本发明实施例9中荧光探针分子荧光强度与时间变化关系；横坐标为时间，纵坐标为荧光强度。
图5为本发明实施例10中荧光探针分子荧光强度与Al3+浓度的线性关系；横坐标为Al3+浓度，纵坐标为荧光强度。
图6为本发明实施例11中荧光探针分子与Al3+的荧光滴定图，其中，横坐标为波长，纵坐标为荧光强度。
具体实施方式
以下结合实施例对本发明进行详细描述，但本发明不局限于这些实施例。
实施例1
荧光探针的合成：
(1)向500mL圆底烧瓶中加入4.24g25,26,27,28-四羟基杯[4]芳烃和2.40 g质量分数60％的氢化钠，然后加入100mLN,N-二甲基甲酰胺，室温下搅拌至没有气泡产生，再一次性加入3.90mL1-碘丙烷，55℃下搅拌2h。加入15mL 甲醇中和NaH，加入40mL二氯甲烷和40mL稀盐酸溶液(20％，v/v)，分液，有机相用饱和食盐水洗至中性，干燥，旋转蒸发大部分有机溶剂，一边搅拌一边加入甲醇，直至固体析出，静置30min，抽滤，干燥后得到四丙基醚化产物2，收率为71.8％，纯度99.7％(LC)；
(2)称取3.55g四丙基醚化产物2加入50mL二氯甲烷中，加入10mL的冰醋酸，再将10mL冰醋酸和4mL质量分数65％硝酸的混合液缓慢滴加入其中。室温条件下搅拌反应，反应结束后，加水淬灭，分液，有机相用水洗至中性，干燥后浓缩，经柱层析得到四丙基醚化二硝化产物3，收率为20.3％，纯度为 99.1％(LC)；
(3)称取341mg四丙基醚化二硝化产物3加入15mL甲醇中，加入1.69g 氯化亚锡二水合物，加热回流反应，反应结束后将混合物倒入质量分数10％氨水溶液中，加入20mL二氯甲烷进行萃取，有机相用40mL水洗涤，去除溶剂干燥后得到四丙基醚化二氨基产物4，收率为85.2％，纯度98.9％(LC)；
(4)称取249mg四丙基醚化二氨基产物4与42uL水杨醛加入8mL甲醇中，加热回流反应，反应结束后冷却至室温，过滤，固体用冷甲醇洗涤，烘干，即可得到杯[4]席夫碱化合物，收率为62.7％，纯度99.8％(LC)。
1HNMR(300MHz,CDCl3):δ＝13.50(t,2H),8.30(t,2H),7.34～7.29(m,4H), 6.99～6.87(m,4H),6.64～6.51(m,10H),4.52～4.44(m,4H),3.91～3.82(m,8H), 3.24～3.15(m,4H),1.99～1.86(m,8H),1.04～0.97(m,12H).13CNMR(75MHz, CDCl3):δ＝161.03,160.75,156.64,156,14,142.45,136.45,135.81,135.29,134.68, 132.52,131.88,128.39,128.11,122.07,121.08,120.07,119.38,118.87,117.11, 31.15,23.30,23.27,10.38.
实施例2
参照实施例1的方法，步骤(2)10mL冰醋酸和2mL质量分数65％硝酸参与反应，目标产物的收率为12.7％，纯度98.2％(LC)；
实施例3
参照实施例1的方法，步骤(2)10mL冰醋酸和5mL质量分数65％硝酸参与反应，目标产物的收率为19.5％，纯度98.9％(LC)；
实施例4
参照实施例1的方法，步骤(3)改为10当量氯化亚锡二水合物参与反应，目标产物的收率为70.2％，纯度98.3％(LC)；
实施例5
参照实施例1的方法，步骤(3)改为20当量氯化亚锡二水合物参与反应，目标产物的收率为84.6％，纯度98.8％(LC)；
实施例6
实施例1获得的荧光探针对Al3+荧光检测的选择性。
用DMSO配制浓度为1×10-3mol/L的荧光探针分子母液，取250uL加入10 mL容量瓶中，用乙醇定容至10mL，配制成浓度为5×10-5mol/L的荧光探针溶液，待用。金属离子(Ba2+，Fe3+，Ce2+，Na+，Pd2+，Mg2+，Mn2+，Ag+，Ca2+， Cr3+，Cu2+，Cd2+，Zr4+，K+，Fe2+，Li+，Ni2+，NH4 +，Zn2+，Sr2+，Co2+)用水作为溶剂，移至10mL容量瓶中并定容，得到浓度为0.2mol/L的金属离子溶液。将30当量的各种离子溶液加入到5×10-5mol/L的荧光探针溶液中，以波长为390 nm的激发光检测探针子对不同阳离子的响应，其测定结果如图1所示。
从图1的结果中可以发现，只有Al3+可使荧光探针的荧光明显增强，而加入其它金属离子诸如:Ba2+，Fe3+，Ce2+，Na+，Pd2+，Mg2+，Mn2+，Ag+，Ca2+， Cr3+，Cu2+，Cd2+，Zr4+，K+，Fe2+，Li+，Ni2+，NH4 +，Zn2+，Sr2+，Co2+的时候，荧光基本没有变化。该结果表明：该荧光探针对Al3+有较高的选择性和灵敏度。
实施例7
其他离子对实施例1所获得的荧光探针检测Al3+的干扰实验。
离子抗干扰实验是对离子能够作为荧光探针的重要的性能指标，通过离子干扰实验可以研究探针对金属离子的选择性和灵敏度。
取21个10mL容量瓶分别标记1-21(1号为浓度为5×10-5mol/L主体分子溶液)。分别加入8mL的主体和2mLTris-HCl缓冲液，然后再分别加入配制好的金属离子(Ba2+，Fe3+，Ce2+，Na+，Mg2+，Mn2+，Ag+，Ca2+，Cr3+，Cu2+，Cd2+， Zr4+，K+，Fe2+，Li+，Ni2+，NH4 +，Pd2+，Zn2+，Sr2+，Co2+)溶液50uL，混合均匀后，在Ex＝420nm，扫描电压620V的条件下，进行荧光光谱测试。测试结束后，再分别加入30uLAl3+溶液，混合均匀后，再次在同等测试条件下进行荧光光谱测试。
从图2可以看出，当有不同的金属离子共存时，对杯[4]席夫碱探针识别Al3+的影响很小，说明该荧光探针对Al3+具有很好的选择性识别能力和较高的抗干扰能力。
实施例8
pH对实施例1获得的荧光探针检测Al3+的影响。
使用微量进样器移取1MHCl溶液或1MNaOH溶液加入探针溶液中，以此来调节探针溶液中的pH，控制其加入量小于待测总体积的3％，通过pH计来确定其pH值，加入过量的Al3+后，测定pH从1～14下的体系的荧光光谱。图3 结果可以看出，当体系成酸性的时候，随着pH的升高，荧光强度也随着升高。 pH为8时，荧光强度达到最大，从而可以判断在中性及弱碱性环境下，该探针均可很好地识别Al3+。
实施例9
反应时间对实施例1获得的荧光探针检测Al3+的影响。
将Al3+加入到5×10-5mol/L荧光探针乙醇溶液中，间隔5min进行一次荧光测试。图4结果表明探针与Al3+的反应在1h内就能完成，识别体系达到平衡。
实施例10
实施例1中获得的荧光探针分子的荧光强度与Al3+浓度的线性关系。
在pH＝8条件下，取不同低浓度的Al3+，用荧光光谱仪得到一条工作曲线，图5结果显示溶液的荧光强度与Al3+浓度在2.0×10-5～1.4×10-4M范围内呈线性关系(R2＝0.9930)，检测的LOD为4.36×10-7M。
实施例11
探针分子与Al3+的荧光滴定。
为了进一步研究主客体之间的络合性质，如图6所示，在乙醇中进行荧光滴定实验，当激发波长为390nm时，探针分子自身具有较强的荧光，通过在探针分子的乙醇中加入不同浓度的Al3+，随着Al3+的浓度不断增加，478nm处的荧光发射强度逐渐增强。探针L与Al3+的结合常数为2.6×1010M-1。

Claims (7)

1.一种用于检测Al3+的荧光探针，其特征在于：荧光探针具有以下结构：
Figure FDA0003493693030000011
2.一种用于检测Al3+的荧光探针的制备方法，其特征在于：具体制备步骤为：
(1)将25,26,27,28-四羟基杯[4]芳烃溶于N,N-二甲基甲酰胺中，加入氢化钠，室温下搅拌至无气泡，然后加入1-碘丙烷，加热搅拌反应，反应结束后加入盐酸溶液淬灭反应，经过后处理，得到四丙基醚化产物；
Figure FDA0003493693030000012
(2)将步骤(1)得到的四丙基醚化产物和冰醋酸加入二氯甲烷中，再将冰醋酸和硝酸的混合液缓慢滴加入其中，室温条件下搅拌反应，反应结束后，加水淬灭，经过后处理，得到四丙基醚化二硝化产物；
Figure FDA0003493693030000013
(3)将步骤(2)得到的四丙基醚化二硝化产物溶甲醇中，加入氯化亚锡二水合物，加热回流反应，反应结束后将混合物倒入氨水溶液中，经过后处理，得到四丙基醚化二氨基产物；
Figure FDA0003493693030000021
(4)将步骤(3)得到四丙基醚化二氨基产物与水杨醛加入甲醇中，加热回流反应，反应结束后冷却至室温，过滤，洗涤，烘干，得到荧光探针产物；
Figure FDA0003493693030000022
3.如权利要求2所述的用于检测Al3+的荧光探针的制备方法，其特征在于：步骤(1)中，25,26,27,28-四羟基杯[4]芳烃与氢化钠的摩尔比为1:6；25,26,27,28-四羟基杯[4]芳烃与1-碘丙烷的摩尔比为1:4。
4.如权利要求2所述的用于检测Al3+的荧光探针的制备方法，其特征在于：步骤(2)所述的冰醋酸和硝酸的体积比例为2:1～5:1。
5.如权利要求2所述的用于检测Al3+的荧光探针的制备方法，其特征在于：步骤(3)中，四丙基醚化二硝化产物与氯化亚锡二水合物的摩尔比为1:10～1:20。
6.如权利要求2所述的用于检测Al3+的荧光探针的制备方法，其特征在于：步骤(4)所述的四丙基醚化二氨基产物与水杨醛的摩尔比为1:1～2。
7.一种如权利要求1所述的荧光探针或权利要求2-6中任一项所述方法制备的荧光探针在检测溶液中Al3+的应用。
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Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN103864830A (zh) * 2014-03-26 2014-06-18 同济大学 杯芳烃硼酸衍生物、制备方法及其应用

Family Cites Families (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR100924243B1 (ko) * 2007-11-19 2009-10-29 (주)바이오메트릭스 테크놀로지 상온 교잡반응이 가능한 유전자칩 및 칩 제조를 위한 탐침 유전자 디자인 신기술

Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN103864830A (zh) * 2014-03-26 2014-06-18 同济大学 杯芳烃硼酸衍生物、制备方法及其应用

Non-Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
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New calix[4]arene based highly selective fluorescent probe for Al3+ and I-;Shahabuddin Memon et al.;《Anal. Methods》;第7卷;第5114-5121页 *
含氨基乙酸酯苯并咪唑杯[4]芳烃荧光分子探针的合成及光谱性能;赵冰等;《化学试剂》;第37卷(第6期);第545-548、560页 *

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CN114507154A (zh) 2022-05-17

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