CN114478525A - 一种四氢-β-咔啉吡唑酰胺衍生物及其制备方法和应用 - Google Patents

一种四氢-β-咔啉吡唑酰胺衍生物及其制备方法和应用 Download PDF

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Abstract

本发明提供了一种四氢‑β‑咔啉吡唑酰胺衍生物，具有式Ⅰ所示结构。本发明提供了一系列结构新颖的酰胺类化合物，具有较高的抗菌活性，尤其是对水稻纹枯病菌、小麦纹枯病菌、油菜菌核病菌、黄瓜灰霉病菌、番茄霜霉病菌等杀菌活性显著，有作为植物抗菌剂的市场应用前景。

Description

一种四氢-β-咔啉吡唑酰胺衍生物及其制备方法和应用
技术领域
本发明涉及农药技术领域，尤其涉及一种四氢-β-咔啉吡唑酰胺衍生物及其制备方法和应用。
背景技术
植物病害对植物生长造成不良影响，控制植物病原真菌引起的植物病害至关重要。杀菌剂可一定程度上解决植物病害，然而杀菌剂的种类更新较慢，且有些杀菌剂很快产生抗性。
申请公布号为“CN101020688”的中国发明专利公开了一种含四氢-β咔啉骨架的衍生物具有抑菌活性，但该化合物反应条件苛刻，不易生产转化。
因此开发更有效、更经济、更低毒或具有不同作用位点的新型化合物具有重要意义。
发明内容
为了解决以上问题，本发明提供一种四氢-β咔啉吡唑酰胺衍生物及其制备方法和应用，制备的四氢-β咔啉吡唑酰胺衍生物具有较高的抗菌活性。
本发明一方面提供了一种四氢-β咔啉吡唑酰胺衍生物，具有式Ⅰ所示结构：
Figure BDA0003568142520000011
其中，R1、R3独立的选自H、卤素、C1～C6烷基、硝基、氰基、C1～C6烷氧基、C1～C6烷氧基羰基、羟基、酯基、二氟甲基、三氟甲基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、苯基、含卤素的取代苯基、吡啶基中的一种或多种；
R2为苄氧基、甲氧基；
R4选自H、卤素、C1～C6烷基或C1～C6烷氧基；
R5选自H、C1～C6烷基、C1～C6的甲酸酯基、C1～C6的乙酸酯基、C1～C6的酰基；
X为O或S；
n为1～3的整数；
m为1～4的整数；
q为1或2。
其中，所述R1优选为H、卤素、C1～C6烷基、硝基、氰基、C1～C6烷氧基、C1～C6烷氧基羰基、羟基、酯基、二氟甲基、三氟甲基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、苯基、含卤素的取代苯基或吡啶基；更优选为H、卤素、C1～C6烷基、C1～C6烷氧基、C1～C6烷氧基羰基、酯基、二氟甲基、三氟甲基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、苯基或含卤素的取代苯基；进一步优选为H、F、Cl、Br、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、二氟甲基、三氟甲基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、苯基或乙氧羰基。
作为优选方案，本发明的四氢-β咔啉吡唑酰胺衍生物具有通式Ⅰ的如表1所示的化合物中的任意一种。
表1
Figure BDA0003568142520000021
Figure BDA0003568142520000031
本发明优选的，所述R1为3位或4位取代。
所述R2优选为苄氧基、甲氧基。
优选的，所述R3、R4、R5均为H。
优选的，所述X为O。
优选的，所述n、m、q均为1。
本发明优选的，所述四氢-β咔啉吡唑酰胺衍生物，具有以下任一结构：
Figure BDA0003568142520000041
本发明另一方面提供了上述四氢-β咔啉吡唑酰胺衍生物的制备方法，包括以下步骤：
将四氢-β咔啉酰胺、吡唑衍生物在溶剂中混合，在缚酸剂和氯化亚砜的作用下进行反应，得到四氢-β咔啉吡唑酰胺衍生物。
所述溶剂优选为甲苯、二甲苯、二氯甲烷、二氯乙烷、甲基叔丁基醚、四氢呋喃、二氧六环、乙二醇二甲醚、丙酮、乙酸乙酯、乙腈中的一种或多种；更优选为甲苯。
所述缚酸剂优选为碱性化合物。
所述碱性化合物优选为碳酸钾、碳酸钠、碳酸氢钾、碳酸氢钠、三乙胺、吡啶中的一种或多种；更优选为三乙胺。
所述反应的温度优选为5～70℃；更优选为5～10℃。
本发明优选的，所述制备方法具体包括以下步骤：
S1)将四氢-β咔啉酰胺、吡唑衍生物在溶剂中混合，在缚酸剂和氯化亚砜的作用下进行反应；
S2)反应结束后，调节体系pH值至1～2，分离得到有机相；
S3)有机相经干燥、纯化，得到四氢-β咔啉吡唑酰胺衍生物。
本发明优选的，所述氯化亚砜采用滴加的方式加入。
滴加氯化亚砜的温度优选为-10～20℃；更优选为5～10℃。
本发明对上述纯化的方式并无特殊限定，可以为本领域技术人员熟知的纯化方式，如重结晶、柱色谱分离等，本发明优选采用柱色谱分离的方式，所述柱色谱分离的洗脱剂优选为乙酸乙酯-石油醚体系。
本发明另一方面提供了上述四氢-β咔啉吡唑酰胺衍生物或上述制备方法制备的四氢-β咔啉吡唑酰胺衍生物作为抗菌剂活性成分的应用。
本发明另一方面提供了一种抗菌剂，包括上述四氢-β咔啉吡唑酰胺衍生物或上述制备方法制备的四氢-β咔啉吡唑酰胺衍生物。
本发明中，所述四氢-β咔啉吡唑酰胺衍生物可以作为唯一的活性成分，或者和其他抗菌剂或抗病毒剂联用。
与现有技术相比，本发明提供了一种四氢-β咔啉吡唑酰胺衍生物，具有式Ⅰ所示结构。本发明提供了一系列结构新颖的酰胺类化合物，具有较高的抗菌活性，尤其是对水稻纹枯病菌、小麦纹枯病菌、油菜菌核病菌、黄瓜灰霉病菌、番茄霜霉病菌，杀菌活性显著，作为植物抗菌剂的市场应用前景非常好。
附图说明
图1为化合物1的核磁氢谱图；
图2为化合物3的核磁氢谱图；
图3为化合物7的核磁氢谱图。
具体实施方式
为了进一步说明本发明，下面结合实施例对本发明提供的四氢-β咔啉吡唑酰胺衍生物及其制备方法和应用进行详细描述。
实施例1化合物1的制备
Figure BDA0003568142520000061
将四氢-β咔啉单酰胺(19g)加入500ml三口瓶中，然后加入无水甲苯(190ml)，搅拌下加入吡唑(3.55g)，保持温度5-10℃搅拌10min。然后加入三乙胺(17.57g)，在该温度下搅拌5min后向该体系中缓慢滴加氯化亚砜(6.2g)，滴毕后，保持温度于5-10℃反应12h，反应中控完成后，向体系中加水，酸化至pH＝1-2，分出有机层，有机层水洗三次，无水硫酸钠干燥，柱层析分离(乙酸乙酯：石油醚＝1：3)得化合物1。
1H NMR(400MHz,DMSO-d6):δ11.00-11.05(d,1H),8.35(s,1H),7.99-8.01(d,1H),7.29-7.45(m,7H),7.05-7.08(t,1H),6.94-6.97(t,1H),6.65(s,lH),6.43-6.45(dd,1H),5.15-5.29(m,3H),3.26-3.38(m,2H),1.64-1.72(dd,3H)。
化合物1的核磁氢谱图如图1所示。
实施例2化合物2的制备
Figure BDA0003568142520000071
化合物2的制备方法同化合物1的制备方法，将吡唑替换为4-氯吡唑。
1H NMR(400MHz,DMSO-d6):δ10.94-11.02(d,1H),8.40(s,1H),7.97-8.05(m,2H),7.14-7.54(m,6H),7.04-7.07(t,1H),6.93-6.96(t,1H),6.48-6.58(d,1H),5.17-5.28(m,3H),3.31-3.04(m,2H),1.57-1.59(dd,3H)。
实施例3化合物3的制备
Figure BDA0003568142520000072
化合物3的制备方法同化合物1的制备方法，将吡唑替换为4-甲基吡唑。
1H NMR(400MHz,DMSO-d6):δ11.00-11.06(d,1H),8.08(s,1H),7.82-7.85(d,1H),7.29-7.44(m,7H),7.05-7.08(t,1H),6.94-6.97(t,1H),6.41-6.42(d,1H),5.15-5.29(m,3H),3.23-3.36(m,2H),2.06(s,3H),1.67-1.74(dd,3H)。
化合物3的核磁氢谱图如图2所示。
实施例4化合物4的制备
Figure BDA0003568142520000073
化合物4的制备方法同化合物1的制备方法，将吡唑替换为3-甲基吡唑。
1H NMR(400MHz,DMSO-d6):δ10.99-11.04(d,1H),8.22(s,1H),7.30-7.44(m,7H),7.05-7.08(t,1H),6.94-6.97(t,1H),6.39-6.48(d,2H),5.18-5.27(m,3H),3.27-3.35(m,2H),2.31-2.42(m,3H),1.65-1.74(dd,3H)。
实施例5化合物5的制备
Figure BDA0003568142520000081
化合物5的制备方法同化合物1的制备方法，将吡唑替换为3-苯基吡唑。
1H NMR(400MHz,DMSO-d6):δ10.97-11.05(d,1H),8.40(s,1H),7.99-8.06(m,2H),7.18-7.54(m,11H),7.06-7.09(t,1H),6.94-6.97(t,1H),6.51-6.58(dd,1H),5.19-5.30(m,3H),3.35-3.42(m,2H),1.61-1.62(d,3H)。
实施例6化合物6的制备
Figure BDA0003568142520000082
化合物6的制备方法同化合物1的制备方法，将吡唑替换为3-三氟甲基吡唑。
1H NMR(400MHz,DMSO-d6):δ10.98-11.02(d,1H),8.59-8.61(d,1H),7.30-7.43(m,7H),7.13-7.14(d,1H),7.06-7.09(t,1H),6.95-6.98(t,1H),6.40(s,1H),5.12-5.28(m,3H),3.28-3.29(d,2H),1.47-1.58(dd,3H)。
实施例7化合物7的制备
Figure BDA0003568142520000083
化合物7的制备方法同化合物1的制备方法，将吡唑替换为3-乙氧羰基吡唑。
1H NMR(400MHz,DMSO-d6):δ10.99-11.01(d,1H),8.45-8.48(d,1H),7.29-7.43(m,7H),7.01-7.08(m,2H),6.95-6.96(d,1H),6.43(s,1H),5.21-5.25(d,3H),4.37-4.38(d,2H),3.23-3.38(m,2H),1.50-1.68(dd,3H),1.31-1.36(m,3H)。
化合物7的核磁氢谱图如图3所示。
实施例8化合物8的制备
Figure BDA0003568142520000091
化合物8的制备方法同化合物1的制备方法，将吡唑替换为4-乙氧羰基吡唑。
1H NMR(400MHz,DMSO-d6):δ10.98-11.01(d,1H),8.75-8.81(d,1H),8.27-8.32(d,1H),7.30-7.43(m,7H),7.05-7.08(t,1H),6.94-6.97(t,1H),6.40(s,1H),5.15-5.28(m,3H),4.25-4.29(q,2H),3.24-3.36(m,2H),1.57-1.65(dd,3H),1.27-1.30(t,3H)。
按照上述方案制备表2所示化合物：
表2
Figure BDA0003568142520000092
Figure BDA0003568142520000101
Figure BDA0003568142520000111
实施例9杀菌活性测定
对本发明制备的四氢-β咔啉吡唑酰胺衍生物类化合物对植物病原真菌的杀菌活性进行测定
1、供试植物病原真菌
水稻纹枯病菌、小麦纹枯病菌、油菜菌核病菌。
2、室内实验方法
含毒培养基法测定菌丝相对抑制率：
Figure BDA0003568142520000121
首先将四氢-β咔啉吡唑酰胺衍生物类化合物用无菌水稀释后再和PDA培养基混匀，四氢-β咔啉吡唑酰胺衍生物类化合物的最终浓度采用二倍稀释法，制成一系列厚薄均匀的含药平板，用无菌水作为空白对照，每处理重复3次。等培养基凝固后，将植物病原真菌供试菌饼接在凝固的培养基上，在27-28℃培养3-5天，菌饼直径为0.4cm，用十字交叉法测量菌落直径，计算菌丝生长抑制率。
3、实验结果
四氢-β咔啉吡唑酰胺衍生物类化合物对植物病原真菌的抑制活性测定结果如表3所示。
表3化合物1-16在20mg/L对植物病原真菌的相对抑制率(％)
Figure BDA0003568142520000122
由表3可知，本发明制备的四氢-β咔啉吡唑酰胺衍生物类化合物在20mg/L对植物病原真菌有很好的抑制活性，有望将其开发成为具有高效的新型绿色化学农药，具有广阔的市场应用前景。
4、田间药效实验方法
4.1不同化合物防治黄瓜灰霉病田间药效试验
4.11试验地点、处理方法及用量
试验地点：博兴县曹王鲁刘村；叶面喷雾，配制药液时，先用少量水溶解各处理所需量的药剂，再兑水至各处理浓度所需水量进行均匀喷雾。化合物1-16各用10克兑水15L进行防治黄瓜灰霉病。
4.12调查方法
每小区采用五点取样，每点调查2株，调查每株的全部叶片及全部果实，计算病果率并根据以下分级方法分别予以记录。
叶部被害分级方法(以叶片为单位)：
0级：无病斑；
1级：单叶片有病斑3个；
3级：单叶片有病斑
Figure BDA0003568142520000132
5级：单叶片有病斑
Figure BDA0003568142520000133
7级：单叶片有病斑11-20个，部分密集成片；
9级：单叶片有病斑密集占叶面积四分之一以上。
4.13调查时间和次数
病情基数调查在施药前进行，施药两次，最后一次调查在最后一次施药后10天进行。
4.14药效计算方法
药效按式(1)、式(2)计算；
Figure BDA0003568142520000131
防治效果(％)＝(1-(CK0×PT1)/(CK1×PT0))×100………(2)
式中：CK0—空白对照区施药前病情指数；
CK1—空白对照区施药后病情指数；
PT0—药剂处理区施药前病情指数；
PT1—药剂处理区施药后病情指数。
表4化合物1-16在10g/15L对黄瓜灰霉病的防治效果(％)
Figure BDA0003568142520000141
由表4可知，本发明制备的四氢-β咔啉吡唑酰胺衍生物类化合物在10g/15L用量下对黄瓜灰霉病有较强的防治效果。
4.2不同化合物防治番茄霜霉病田间药效试验
4.21试验地点、处理方法及用量
试验地点：店子镇大王村；叶面喷雾，配制药液时，先用少量水溶解各处理所需量的药剂，再兑水至各处理浓度所需水量进行均匀喷雾。化合物1-16各用15克兑水15L进行防治番茄霜霉病.
4.22调查方法
每小区随机取四点调查，每点查两株，每株调查全部叶片。
分级方法(以叶片为单位)：
0级：无病斑；
1级：病斑面积占整个叶面积的5％以下；
3级：病斑面积占整个叶面积的
Figure BDA0003568142520000153
5级：病斑面积占整个叶面积的
Figure BDA0003568142520000154
7级：病斑面积占整个叶面积的
Figure BDA0003568142520000155
9级：病斑面积占整个叶面积的50％以上。
4.23调查时间和次数
病情基数调查施药前进行，施药两次数，最后一次调查是在最后一次施药后10天进行。
4.24药效计算方法
药效按式(1)、式(2)计算；
Figure BDA0003568142520000151
防治效果(％)＝(1-(CK0×PT1)/(CK1×PT0))×100………(2)
式中：CK0—空白对照区施药前病情指数；
CK1—空白对照区施药后病情指数；
PT0—药剂处理区施药前病情指数；
PT1—药剂处理区施药后病情指数。
表5化合物1-16在15g/15L对番茄霜霉病的防治效果(％)
Figure BDA0003568142520000152
Figure BDA0003568142520000161
由表5可知，本发明制备的四氢-β咔啉吡唑酰胺衍生物类化合物在15g/15L用量下对番茄霜霉病有较强的防治效果。
综上所述，本发明制备的四氢-β咔啉吡唑酰胺衍生物类化合物对植物病原真菌有很好的抑制活性，有望将其开发成为具有高效的新型绿色化学农药，具有广阔的市场应用前景。
以上实施例的说明只是用于帮助理解本发明的方法及其核心思想。应当指出，对于本技术领域的普通技术人员来说，在不脱离本发明原理的前提下，还可以对本发明进行若干改进和修饰，这些改进和修饰也落入本发明权利要求的保护范围内。

Claims (10)

1.一种四氢-β咔啉吡唑酰胺衍生物，具有式Ⅰ所示结构：
Figure FDA0003568142510000011
其中，R1、R3独立的选自H、卤素、C1～C6烷基、硝基、氰基、C1～C6烷氧基、C1～C6烷氧基羰基、羟基、酯基、二氟甲基、三氟甲基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、苯基、含卤素的取代苯基、吡啶基中的一种或多种；
R2为苄氧基、甲氧基；
R4选自H、卤素、C1～C6烷基或C1～C6烷氧基；
R5选自H、C1～C6烷基、C1～C6的甲酸酯基、C1～C6的乙酸酯基、C1～C6的酰基；
X为O或S；
n为1～3的整数；
m为1～4的整数；
q为1或2。
2.根据权利要求1所述的四氢-β咔啉吡唑酰胺衍生物，其特征在于，所述R1选自H、卤素、C1～C6烷基、硝基、氰基、C1～C6烷氧基、C1～C6烷氧基羰基、羟基、酯基、二氟甲基、三氟甲基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、苯基、含卤素的取代苯基或吡啶基；
R2为苄氧基、甲氧基；
R3、R4、R5均为H；
X为O；
n、m、q均为1。
3.根据权利要求2所述的四氢-β咔啉吡唑酰胺衍生物，其特征在于，所述R1选自H、卤素、C1～C6烷基、C1～C6烷氧基、C1～C6烷氧基羰基、酯基、二氟甲基、三氟甲基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、苯基或含卤素的取代苯基。
4.根据权利要求1所述的四氢-β咔啉吡唑酰胺衍生物，其特征在于，所述R1为3位或4位取代。
5.根据权利要求1所述的四氢-β咔啉吡唑酰胺衍生物，其特征在于，具有以下任一结构：
Figure FDA0003568142510000021
Figure FDA0003568142510000031
6.权利要求1～5任一项所述的四氢-β咔啉吡唑酰胺衍生物的制备方法，包括以下步骤：
将四氢-β咔啉酰胺、吡唑衍生物在溶剂中混合，在缚酸剂和氯化亚砜的作用下进行反应，得到四氢-β咔啉吡唑酰胺衍生物。
7.根据权利要求6所述的制备方法，其特征在于，所述溶剂选自甲苯、二甲苯、二氯甲烷、二氯乙烷、甲基叔丁基醚、四氢呋喃、二氧六环、乙二醇二甲醚、丙酮、乙酸乙酯、乙腈中的一种或多种；
所述缚酸剂为碱性化合物；
所述碱性化合物选自碳酸钾、碳酸钠、碳酸氢钾、碳酸氢钠、三乙胺、吡啶中的一种或多种；
所述反应的温度为5～70℃。
8.根据权利要求6所述的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
S1)将四氢-β咔啉酰胺、吡唑衍生物在溶剂中混合，在缚酸剂和氯化亚砜的作用下进行反应；
S2)反应结束后，调节体系pH值至1～2，分离得到有机相；
S3)有机相经干燥、纯化，得到四氢-β咔啉吡唑酰胺衍生物。
9.权利要求1～5任一项所述的四氢-β咔啉吡唑酰胺衍生物或权利要求6～8任一项所述的制备方法制备的四氢-β咔啉吡唑酰胺衍生物作为抗菌剂活性成分的应用。
10.一种抗菌剂，包括权利要求1～5任一项所述的四氢-β咔啉吡唑酰胺衍生物或权利要求6～8任一项所述的制备方法制备的四氢-β咔啉吡唑酰胺衍生物。
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