CN114456389B - 一种改性有机聚硅氮烷及其制备方法 - Google Patents

一种改性有机聚硅氮烷及其制备方法 Download PDF

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Abstract

本发明涉及一种改性有机聚硅氮烷及其制备方法，具体地涉及式(I)所示的结构。本发明的聚硅氮烷通过设计并合成了结构新颖的式(I)所示的化合物，其与不含环己基取代的苯基结构相对比，具有良好的疏水疏油、耐腐蚀性，可用于制备陶瓷涂层、纤维等高性能材料，用途广泛。

Description

一种改性有机聚硅氮烷及其制备方法
技术领域
本发明属于高分子材料技术领域，具体涉及一种改性有机聚硅氮烷，还涉及该聚硅氮烷的制备方法。
背景技术
聚硅氮烷是一类主链以Si—N键为重复单元的一系列化合物，一方面，Si—N键由于键能较大，热稳定性比较高，另一方面，分子主链上或是分子末端都含有碳碳三键，所以在一定温度上可以交联固化得到致密性良好的热固性树脂，进一步提高了树脂的耐热性。因此。作为陶瓷前驱体的聚硅氮烷可以制备成为氮化硅(Si3N4)和氮化碳硅(SixNyCz)陶瓷，这种陶瓷具有耐高温、耐磨、耐腐蚀等优良性能，还可以制成陶瓷涂层、陶瓷纤维、纳米材料、磁性陶瓷，还可以制成陶瓷基复合材料(CMC)、超高温材料、大块陶瓷、催化剂、多孔材料、锂电池阳极、3D打印材料，还可以用于陶瓷的粘接剂、电脑芯片的多层连接等。因此，需进行合理的设计，实现聚硅氮烷具有更好的性能。
发明内容
本发明的目的是为了解决现有技术中存在的缺点，而提出的一种改性有机聚硅氮烷及其制备方法。
为实现本发明的目的，本发明一方面提供一种改性有机聚硅氮烷，其具有以下式(I)所示的结构，
Figure GDA0004132893460000011
其中，R选自C1-6烷基；和
m、n各自独立地为自然数；优选地m、n各自独立地为1至10之间的自然数。
本发明另一方面提供式(I)所示的化合物的制备方法，其包括如下反应步骤：
1)在惰性气体保护下，将正丁基锂与有机溶剂按体积比为1:1～1:20的比例混合后，滴加到有机溶剂与2-氯-1-环己基-4-(1,2,2-三氯乙基)苯混合的溶液中，搅拌反应，得到混合溶液；
2)在惰性气体保护下，将所得混合溶液在搅拌下缓慢地滴加到有机硅烷的有机溶液中，反应得到氯硅烷齐聚物；
3)将所得氯硅烷齐聚物与有机溶剂按重量比为1∶1～1:100的比例溶解，通入氨气搅拌反应，得到聚硅氮烷。
优选地，有机溶剂选自碳原子数为6-12的烷烃、芳香烃、四氢呋喃和乙醚中的一种或几种。
优选地，所述的惰性气体为氮气或氩气。
优选地，步骤1)的反应是先在-90℃至-40℃下搅拌反应1-6小时，然后在-10℃至50℃继续搅拌反应1-24小时。
优选地，步骤2)的反应是先在-50-50℃下搅拌1～10小时，然后在0℃至80℃继续搅拌反应2～36小时。
优选地，步骤3)的反应是在10℃至50℃下搅拌通氨气反应1～20小时。
优选地，步骤3)的反应是先在10℃至50℃下搅拌通氨气反应1～20小时，然后在20℃-100℃继续搅拌反应1～10小时。
一种改性有机聚硅氮烷的制备方法，其特征在于，其包括如下反应步骤：
1)在氮气保护下，将正丁基锂与四氢呋喃按体积比为1:1～1:20的比例混合后，滴加到四氢呋喃与2-氯-1-环己基-4-(1,2,2-三氯乙基)苯混合的溶液中，搅拌反应，得到混合溶液；
2)在氮气保护下，在-5℃至-15℃下，将所得混合溶液在搅拌下缓慢地滴加到有机硅烷的四氢呋喃溶液中，反应得到氯硅烷齐聚物；
3)将所得氯硅烷齐聚物与四氢呋喃按重量比为1:1～1:100的比例溶解，30℃下通入氨气搅拌反应，得到聚硅氮烷。
本发明还提供了一种改性有机聚硅氮烷的使用方法，包括：
将改性有机聚硅氮烷涂布在基材上，高温固化，然后冷却至室温，得到疏水疏油性涂层；所述改性有机聚硅氮烷为上述的改性有机聚硅氮烷。
优选地，所述涂布工艺为淋涂、浸涂、喷涂或旋涂；所述基材为马口铁面板、不锈钢面板、陶瓷面板或玻璃面板。
进一步优选地，所述固化的温度为180℃～250℃，所述固化的时间为10～20min。
与现有技术相比，本发明的有益效果是：
本发明的发明人意外的发现了式(I)所示的改性聚硅氮烷，该类化合物具有环己基取代的苯基结构，与非环己基取代的苯基结构相对比，具有良好的疏水疏油、耐腐蚀性，可用于制备陶瓷涂层、纤维等高性能材料，用途广泛。
具体实施方式
下面代表性的实施例是为了更好地说明本发明，而非用于限制本发明的保护范围。以下实施例中使用的材料如无特殊说明均为商购获得。
实施例1
在500ml三口瓶中，加入160ml四氢呋喃，和60ml正丁基锂(2.5mol/L)，在氮气保护下，在-78℃将60ml四氢呋喃与48.6g 2-氯-1-环己基-4-(1,2,2-三氯乙基)苯的混合溶液缓慢滴加到三口瓶中。滴加完毕保持低温继续搅拌反应2小时，逐渐升至30℃继续搅拌反应7小时，得到混合溶液。
在500ml三口瓶中加入100ml四氢呋喃和48.6g甲基乙基二氯硅烷，用低温浴槽保持体系-5℃，氮气保护下将以上混合溶液缓慢滴入，滴加完毕在-5℃下继续搅拌3小时后，升温至30℃继续搅拌反应8小时，静置分层，氮气保护下将上层清夜转移至另一洁净干燥500ml三口瓶中，沉淀用四氢呋喃洗涤三次，合并滤液，旋干得到棕红色粘稠液体的氯硅烷齐聚物。通过测定氯含量，得到式(I)中m平均为5。
将13.0g以上步骤制得的氯硅烷齐聚物用200ml甲苯溶解，30℃下搅拌通氨气反应8小时至体系不再吸收氨气后，再继续通氨3小时。静置沉降，将上层清液转移至另一洁净干燥500ml三口瓶中，沉淀用甲苯洗涤三次，合并滤液，蒸出溶剂，得到棕红色粘稠液体的聚硅氮烷。式(I)中n平均为3。
利用本实施例制备的聚硅氮烷采用常规方法制备碳化硅纤维，陶瓷产率为94％，强度达3.1GPa，模量达343GPa。
实施例2
在500ml三口瓶中，加入160ml四氢呋喃，和60ml正丁基锂(2.5mol/L)，在氮气保护下，在-78℃将60ml四氢呋喃与49.0g 2-氯-1-环己基-4-(1,2,2-三氯乙基)苯的混合溶液缓慢滴加到三口瓶中。滴加完毕保持低温继续搅拌反应2小时，逐渐升至30℃继续搅拌反应7小时，得到混合溶液。
在500ml三口瓶中加入100ml四氢呋喃和53.8g甲基乙基二氯硅烷，用低温浴槽保持体系-15℃，氮气保护下将以上混合溶液缓慢滴入，滴加完毕在-5℃下继续搅拌3小时后，升温至20℃继续搅拌反应10小时，静置分层，氮气保护下将上层清夜转移至另一洁净干燥500ml三口瓶中，沉淀用四氢呋喃洗涤三次，合并滤液，旋干得到棕红色粘稠液体的氯硅烷齐聚物。通过测定氯含量，得到式(I)中m平均为6。
将19.0g以上步骤制得的氯硅烷齐聚物用200ml甲苯溶解，30℃下搅拌通氨气反应8小时至体系不再吸收氨气后，再继续通氨3小时。静置沉降，将上层清液转移至另一洁净干燥500ml三口瓶中，沉淀用甲苯洗涤三次，合并滤液，蒸出溶剂，得到棕红色粘稠液体的聚硅氮烷。式(I)中n平均为3。
利用本实施例制备的聚硅氮烷采用常规方法制备碳化硅纤维，陶瓷产率为91％，强度达3.6GPa，模量达355GPa。
实施例3
在500ml三口瓶中，加入160ml四氢呋喃，和60ml正丁基锂(2.5mol/L)，在氮气保护下，在-78℃将60ml四氢呋喃与48.6g 2-氯-1-环己基-4-(1,2,2-三氯乙基)苯的混合溶液缓慢滴加到三口瓶中。滴加完毕保持低温继续搅拌反应2小时，逐渐升至30℃继续搅拌反应7小时，得到混合溶液。
在500ml三口瓶中加入100ml四氢呋喃和54.4g甲基丙基二氯硅烷，用低温浴槽保持体系-10℃，氮气保护下将以上混合溶液缓慢滴入，滴加完毕在-5℃下继续搅拌3小时后，升温至20℃继续搅拌反应10小时，静置分层，氮气保护下将上层清夜转移至另一洁净干燥500ml三口瓶中，沉淀用四氢呋喃洗涤三次，合并滤液，旋干得到棕红色粘稠液体的氯硅烷齐聚物。通过测定氯含量，得到式(I)中m平均为6。
将24.0g以上步骤制得的氯硅烷齐聚物用200ml甲苯溶解，30℃下搅拌通氨气反应8小时至体系不再吸收氨气后，再继续通氨3小时。静置沉降，将上层清液转移至另一洁净干燥500ml三口瓶中，沉淀用甲苯洗涤三次，合并滤液，蒸出溶剂，得到棕红色粘稠液体的聚硅氮烷。式(I)中n平均为4。
利用本实施例制备的聚硅氮烷采用常规方法制备碳化硅纤维，陶瓷产率为92％，强度达3.3GPa，模量达342GPa。
对比例1
在500ml三口瓶中，加入160ml四氢呋喃，和60ml正丁基锂(2.5mol/L)，在氮气保护下，在-78℃将60ml四氢呋喃与48.6g 1-乙基-4-(1,2,2-三氯乙基)苯的混合溶液缓慢滴加到三口瓶中。滴加完毕保持低温继续搅拌反应2小时，逐渐升至30℃继续搅拌反应7小时，得到混合溶液。
在500ml三口瓶中加入100ml四氢呋喃和48.6g甲基乙基二氯硅烷，用低温浴槽保持体系-5℃，氮气保护下将以上混合溶液缓慢滴入，滴加完毕在-5℃下继续搅拌3小时后，升温至30℃继续搅拌反应8小时，静置分层，氮气保护下将上层清夜转移至另一洁净干燥500ml三口瓶中，沉淀用四氢呋喃洗涤三次，合并滤液，旋干得到棕红色粘稠液体的氯硅烷齐聚物。通过测定氯含量，得到式(I)中m平均为5。
将13.0g以上步骤制得的氯硅烷齐聚物用200ml甲苯溶解，30℃下搅拌通氨气反应8小时至体系不再吸收氨气后，再继续通氨3小时。静置沉降，将上层清液转移至另一洁净干燥500ml三口瓶中，沉淀用甲苯洗涤三次，合并滤液，蒸出溶剂，得到棕红色粘稠液体的聚硅氮烷。式(I)中n平均为3。
本发明制得的聚硅氮烷可用于现有材料表面处理，提高现有材料表面性能，实施例1～3至对比例1制备的改性有机聚硅氮烷的各性能参数按照以下方法测定：
1、附着力：按照GB/T 9286-1998标准进行测定。
2、硬度：按照GB/T 6739-1996标准进行测定。
3、接触角：采用上海中晨接触角测量仪JC2000D2进行测定。
4、疏水效果：将水滴在改性有机聚硅氮烷的陶瓷面板上，然后将陶瓷板垂直，观察是否有挂珠现象。
5、油性笔擦拭：用油性笔在有改性有机聚硅氮烷的陶瓷面板上涂画，然后用纸将油性笔墨擦去，观察是否有笔墨残留在涂层上。
6、耐腐蚀性：将涂覆改性有机聚硅氮烷的陶瓷浸泡在3％的NaCl溶液中，于96h观察在盐水浸泡下涂层表面的腐蚀情况。
表1改性有机聚硅氮烷的性能指标
Figure GDA0004132893460000061
尽管以上已经对本发明作了详细描述，但是本领域技术人员理解，在不偏离本发明的精神和范围的前提下可以对本发明进行各种修改和改变。本发明的权利范围并不限于上文所作的详细描述，而应归属于权利要求书。

Claims (3)

1.一种改性有机聚硅氮烷，其特征在于，其具有以下式(I)所示的结构，
Figure FDA0004109145590000011
其中，R选自甲基、乙基、丙基和异丙基；和
m、n各自独立地为1至10之间的自然数。
2.一种权利要求1所述的一种改性有机聚硅氮烷的制备方法，其特征在于，其包括如下反应步骤：
1)在氮气保护下，将正丁基锂与有机溶剂按体积比为1:1～20的比例混合后，滴加到有机溶剂与2-氯-1-环己基-4-(1,2,2-三氯乙基)苯混合的溶液中，搅拌反应，得到混合溶液；其中，所述有机溶剂选自碳原子数为6-12的烷烃、芳香烃、四氢呋喃和乙醚中的一种或几种；所述反应是先在-90℃至-40℃下搅拌反应1～6小时，然后在-10℃～50℃继续搅拌反应1～24小时；
2)在氮气保护下，将所得混合溶液在搅拌下缓慢地滴加到有机硅烷的四氢呋喃溶液中，反应得到氯硅烷齐聚物；其中，所述反应是先在-50℃至50℃下搅拌1～10小时，然后在0℃至80℃继续搅拌反应2～36小时；
3)将所得氯硅烷齐聚物与有机溶剂按重量比为1:1～1:100的比例溶解，通入氨气搅拌反应，得到聚硅氮烷；其中，所述有机溶剂选自碳原子数为6-12的烷烃、芳香烃、四氢呋喃和乙醚中的一种或几种；所述反应是在10℃至50℃下搅拌通氨气反应1～20小时。
3.根据权利要求2所述的一种改性有机聚硅氮烷的制备方法，其特征在于，其包括如下反应步骤：
1)在氮气保护下，将正丁基锂与四氢呋喃按体积比为1:1～1:20的比例混合后，滴加到四氢呋喃与2-氯-1-环己基-4-(1,2,2-三氯乙基)苯混合的溶液中，搅拌反应，得到混合溶液；
2)在氮气保护下，在-5℃至-15℃下，将所得混合溶液在搅拌下缓慢地滴加到有机硅烷的四氢呋喃溶液中，反应得到氯硅烷齐聚物；
3)将所得氯硅烷齐聚物与四氢呋喃按重量比为1:1～1:100的比例溶解，30℃下通入氨气搅拌反应，得到聚硅氮烷。
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