CN114436905A - 3-醛基-4-羟基苯乙酸甲酯的纯化方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种3‑醛基‑4‑羟基苯乙酸甲酯的纯化方法，属于化学合成技术领域。3‑醛基‑4‑羟基苯乙酸甲酯的纯化方法：a.将粗制3‑醛基‑4‑羟基苯乙酸甲酯和亚硫酸氢钠加入溶剂中，充分反应后过滤，得到亚硫酸氢盐加合物；b.将步骤a得到的亚硫酸氢盐加合物沉淀加入溶剂中，充分反应后过滤，得到纯净的3‑醛基‑4‑羟基苯乙酸甲酯。本发明的纯化方法，可快捷高效的将粗制3‑醛基‑4‑羟基苯乙酸甲酯提纯。本发明操作简单，成本低廉，收率高，可应用于工厂大规模批量生产。
Description
技术领域
本发明属于化学合成技术领域，具体涉及一种3-醛基-4-羟基苯乙酸甲酯的纯化方法。
背景技术
羟基酪醇(3,4-二羟基苯乙醇)，是橄榄油加工废水中的主要天然多酚化合物，它在初榨橄榄油中含量极，主要以其衍生物的形式存在。羟基酪醇具有高度的抗氧化活性，其抗氧活性与常用的合成抗氧化剂(例如2,6-二叔丁基-对羟基甲苯(BHT)和3-叔丁基-6-羟基苯甲醚(BHA))相当。3-醛基-4-羟基苯乙酸甲酯是制备羟基酪醇的重要原料，近年来随着全球对羟基酪醇需求量的不断剧增，高纯度的3-醛基-4-羟基苯乙酸甲酯备受人们关注。目前，现有技术中没有高效便捷的3-醛基-4-羟基苯乙酸甲酯的提纯方法，因此，亟需研究一种过程简单、效率高、适用于工业化生产的3-醛基-4-羟基苯乙酸甲酯的纯化方法。
发明内容
本发明所要解决的技术问题是提供一种3-醛基-4-羟基苯乙酸甲酯的纯化方法。
本发明解决其技术问题所采用的技术方案是：制备3-醛基-4-羟基苯乙酸甲酯的亚硫酸氢盐加合物的方法：将3-醛基-4-羟基苯乙酸甲酯和亚硫酸氢钠加入溶剂，充分反应后过滤，得到3-醛基-4-羟基苯乙酸甲酯的亚硫酸氢盐加合物
上述溶剂和3-醛基-4-羟基苯乙酸甲酯的体积比为4-8∶1。
进一步的是，溶剂和3-醛基-4-羟基苯乙酸甲酯的体积比为5-6∶1。
上述溶剂为甲醇水溶液、乙醇水溶液、丙酮水溶液、乙腈水溶液、四氢呋喃水溶液中任意一种，溶液中溶质和水的体积比为2-13∶1。
进一步的是，溶剂为甲醇水溶液或乙醇水溶液，溶液中溶质和水的体积比为5-7∶1。
上述亚硫酸氢钠∶3-醛基-4-羟基苯乙酸甲酯＝1-10mol∶1mol。
进一步的是，亚硫酸氢钠∶3-醛基-4-羟基苯乙酸甲酯＝1.3mol∶1mol。
上述反应温度为0℃-100℃。
进一步的是，升温至45℃-55℃反应物溶解，搅拌反应充分后，保持搅拌状态冷却15-25℃，过程中有大量固体析出。
3-醛基-4-羟基苯乙酸甲酯的纯化方法，包括如下步骤：
a.将粗制3-醛基-4-羟基苯乙酸甲酯和亚硫酸氢钠加入溶剂中，充分反应后过滤，得到亚硫酸氢盐加合物；
b.将步骤a得到的亚硫酸氢盐加合物沉淀加入溶剂中，充分反应后过滤，得到纯净的3-醛基-4-羟基苯乙酸甲酯。
上述步骤a中，所述溶剂和3-醛基-4-羟基苯乙酸甲酯的体积比为4-8∶1；所述溶剂为甲醇水溶液、乙醇水溶液、丙酮水溶液、乙腈水溶液、四氢呋喃水溶液中任意一种，溶液中溶质和水的体积比为2-13∶1；亚硫酸氢钠∶3-醛基-4-羟基苯乙酸甲酯＝1-10mol∶1mol。
进一步的是，步骤a中，溶剂和3-醛基-4-羟基苯乙酸甲酯的体积比为5-6∶1，溶剂为甲醇水溶液或乙醇水溶液，溶液中溶质和水的体积比为5-7∶1；亚硫酸氢钠∶3-醛基-4-羟基苯乙酸甲酯＝1.3mol∶1mol。
上述步骤a中，反应温度为0℃-100℃。
进一步的是，步骤a中，升温至45℃-55℃反应物溶解，搅拌反应充分后，保持搅拌状态冷却15-25℃，过程中有大量固体析出。
上述步骤b中，所述溶剂为甲醇水溶液或乙醇水溶液，甲醇水溶液中甲醇和水的体积比为1∶1-5，乙醇水溶液中乙醇和水的体积比为1∶1-5。
进一步的是，步骤b中，所述溶剂为甲醇水溶液，甲醇水溶液中甲醇和水的体积比为1∶3-5。
上述步骤b中，反应时溶液的pH为1-4。
进一步的是，步骤b中，溶液的pH为1-2。
上述步骤b中，反应温度为15-25℃。
本发明的有益效果是：本发明提供一种3-醛基-4-羟基苯乙酸甲酯的纯化方法，可快捷高效的将粗制3-醛基-4-羟基苯乙酸甲酯提纯。本发明操作简单，成本低廉，收率高，可应用于工厂大规模批量生产。
具体实施方式
本发明的技术方案，具体可以按照以下方式实施。
制备3-醛基-4-羟基苯乙酸甲酯的亚硫酸氢盐加合物的方法：将3-醛基-4-羟基苯乙酸甲酯和亚硫酸氢钠加入溶剂，充分反应后过滤，得到3-醛基-4-羟基苯乙酸甲酯的亚硫酸氢盐加合物。
上述溶剂和3-醛基-4-羟基苯乙酸甲酯的体积比为4-8∶1。
优选的，溶剂和3-醛基-4-羟基苯乙酸甲酯的体积比为5-6∶1，所述溶剂为甲醇水溶液、乙醇水溶液、丙酮水溶液、乙腈水溶液、四氢呋喃水溶液中任意一种，溶液中溶质和水的体积比为2-13∶1；更优选的是，溶剂为甲醇水溶液或乙醇水溶液，溶液中溶质和水的体积比为5-7∶1。
优选的，上述亚硫酸氢钠∶3-醛基-4-羟基苯乙酸甲酯＝1-10mol∶1mol；更优选的是，亚硫酸氢钠∶3-醛基-4-羟基苯乙酸甲酯＝1.3mol∶1mol。
优选的，上述反应温度为0℃-100℃；更优选的是，升温至45℃-55℃反应物溶解，搅拌反应充分后，保持搅拌状态冷却15-25℃，过程中有大量固体析出。
3-醛基-4-羟基苯乙酸甲酯的纯化方法，包括如下步骤：
a.将粗制3-醛基-4-羟基苯乙酸甲酯和亚硫酸氢钠加入溶剂中，充分反应后过滤，得到亚硫酸氢盐加合物；
b.将步骤a得到的亚硫酸氢盐加合物沉淀加入溶剂中，充分反应后过滤，得到纯净的3-醛基-4-羟基苯乙酸甲酯。
优选的，上述步骤a中，所述溶剂和3-醛基-4-羟基苯乙酸甲酯的体积比为4-8∶1；所述溶剂为甲醇水溶液、乙醇水溶液、丙酮水溶液、乙腈水溶液、四氢呋喃水溶液中任意一种，溶液中溶质和水的体积比为2-13∶1；亚硫酸氢钠∶3-醛基-4-羟基苯乙酸甲酯＝1-10mol∶1mol。更优选的是，步骤a中，所述溶剂和3-醛基-4-羟基苯乙酸甲酯的体积比为5-6∶1；溶剂为甲醇水溶液或乙醇水溶液，溶液中溶质和水的体积比为5-7∶1；亚硫酸氢钠∶3-醛基-4-羟基苯乙酸甲酯＝1.3mol∶1mol。
优选的，上述步骤a中，反应温度为0℃-100℃；更优选的是，步骤a中，升温至45℃-55℃反应物溶解，搅拌反应充分后，保持搅拌状态冷却15-25℃，过程中有大量固体析出。
优选的，上述步骤b中，所述溶剂为甲醇水溶液或乙醇水溶液，甲醇水溶液中甲醇和水的体积比为1∶1-5，乙醇水溶液中乙醇和水的体积比为1∶1-5；更优选的是，步骤b中，所述溶剂为甲醇水溶液，甲醇水溶液中甲醇和水的体积比为1∶3-5。
优选的，上述步骤b中，反应时溶液的pH为1-4；更优选的是，步骤b中，溶液的pH为1-2。
优选的，上述步骤b中，反应温度为15-25℃。
下面通过实际的例子对本发明的技术方案和效果做进一步的说明。
实施例
实施例13-醛基-4-羟基苯乙酸甲酯的纯化
将23.0g粗制3-醛基-4-羟基苯乙酸甲酯(其中杂质含量为17.8％)溶于115ml甲醇，再加入18.7g亚硫酸氢钠的15ml水溶液，在45℃-55℃条件下搅拌1.5h后自然降温并继续搅拌2h，亚硫酸氢盐加合物形成沉淀，过滤，并用甲醇洗涤亚硫酸盐加合物，产率80.7％。
将1g亚硫酸盐加合物在8ml水和4ml甲醇中搅拌，加入2N盐酸调节PH＝2，室温下搅拌1h，产生沉淀，过滤得到纯净的3-醛基-4-羟基苯乙酸甲酯，将23g粗制3-醛基-4-羟基苯乙酸甲酯产生的亚硫酸盐加合物全部反应转换为3-醛基-4-羟基苯乙酸甲酯，最终得到17.8g纯净的3-醛基-4-羟基苯乙酸甲酯(纯度为98.4％，其中杂质含量为0.3％)，产率77.4％，杂质大幅度减少。
实施例2溶剂比较
将2g 3-醛基-4-羟基苯乙酸甲酯分别溶于15ml的乙腈、丙酮、乙醇、四氢呋喃、甲醇有机溶剂中后，分别加入3ml浓度为5.1mol/L的亚硫酸氢钠溶液(相当于醛的1.3当量)。室温下搅拌2h，过滤浆液得到白色固体，在酸性条件下(PH＝2)，用相同的有机溶剂测定3-醛基-4-羟基苯乙酸甲酯产率，反应时间为2h，结果如表1所示。
表1不同溶剂的醛产率
| 溶剂 | 甲醇 | 乙醇 | 丙酮 | 乙腈 | 四氢呋喃 |
| 产率/％ | 80.7 | 80.4 | 64.0 | 75.8 | 72.4 |
由实施例2可知：本发明优选的甲醇和乙醇水溶液实验效果更好。
实施例3制备3-醛基-4-羟基苯乙酸甲酯的亚硫酸氢盐加合物的方法
进行对照实验A-F组，将3-醛基-4-羟基苯乙酸甲酯(醛)和亚硫酸氢钠加入溶剂中，充分反应后过滤，得到亚硫酸氢盐加合物，具体实验参数如表2所示。
表2实验参数及产率
| 序号 | 醛浓度 | 亚硫酸氢钠浓度 | 甲醇：水(体积比) | 时间 | 亚硫酸氢盐加合物产率 |
| A | 0.8M | 5.1M | 7.5 | 2h | 80.7％ |
| B | 0.8M | 5.1M | 5 | 2h | 78.3％ |
| C | 0.8M | 2.4M | 7.5 | 2h | 73.4％ |
| D | 0.8M | 2.4M | 5 | 2h | 72.0％ |
| E | 0.8M | 5.1M | 7.5 | 1h | 47.7％ |
| F | 0.8M | 2.4M | 7.5 | 3h | 75.1％ |
由实施例3可知：亚硫酸氢盐加合物产率随亚硫酸钠浓度比例提高而提高，随着甲醇和水比例的减小而降低，也随时间的增加而升高。
Claims (10)
1.制备3-醛基-4-羟基苯乙酸甲酯的亚硫酸氢盐加合物的方法，其特征在于：将3-醛基-4-羟基苯乙酸甲酯和亚硫酸氢钠加入溶剂，充分反应后过滤，得到3-醛基-4-羟基苯乙酸甲酯的亚硫酸氢盐加合物
2.根据权利要求1所述的制备3-醛基-4-羟基苯乙酸甲酯的亚硫酸氢盐加合物的方法，其特征在于：溶剂和3-醛基-4-羟基苯乙酸甲酯的体积比为4-8∶1；优选的，溶剂和3-醛基-4-羟基苯乙酸甲酯的体积比为5-6∶1。
3.根据权利要求1或2所述的制备3-醛基-4-羟基苯乙酸甲酯的亚硫酸氢盐加合物的方法，其特征在于：所述溶剂为甲醇水溶液、乙醇水溶液、丙酮水溶液、乙腈水溶液、四氢呋喃水溶液中任意一种，溶液中溶质和水的体积比为2-13∶1。
4.根据权利要求3所述的制备3-醛基-4-羟基苯乙酸甲酯的亚硫酸氢盐加合物的方法，其特征在于：溶剂为甲醇水溶液或乙醇水溶液，溶液中溶质和水的体积比为5-7∶1。
5.根据权利要求1所述的制备3-醛基-4-羟基苯乙酸甲酯的亚硫酸氢盐加合物的方法，其特征在于：亚硫酸氢钠∶3-醛基-4-羟基苯乙酸甲酯＝1-10mol∶1mol；优选的，亚硫酸氢钠∶3-醛基-4-羟基苯乙酸甲酯＝1.3mol∶1mol。
6.3-醛基-4-羟基苯乙酸甲酯的纯化方法，其特征在于包括如下步骤：
a.将粗制3-醛基-4-羟基苯乙酸甲酯和亚硫酸氢钠加入溶剂中，充分反应后过滤，得到亚硫酸氢盐加合物；
b.将步骤a得到的亚硫酸氢盐加合物沉淀加入溶剂中，充分反应后过滤，得到纯净的3-醛基-4-羟基苯乙酸甲酯。
7.根据权利要求6所述的3-醛基-4-羟基苯乙酸甲酯的纯化方法，其特征在于：步骤a中，所述溶剂和3-醛基-4-羟基苯乙酸甲酯的体积比为4-8∶1；所述溶剂为甲醇水溶液、乙醇水溶液、丙酮水溶液、乙腈水溶液、四氢呋喃水溶液中任意一种，溶液中溶质和水的体积比为2-13∶1；亚硫酸氢钠∶3-醛基-4-羟基苯乙酸甲酯＝1-10mol∶1mol。
8.根据权利要求6所述的3-醛基-4-羟基苯乙酸甲酯的纯化方法，其特征在于：步骤b中，所述溶剂为甲醇水溶液或乙醇水溶液，甲醇水溶液中甲醇和水的体积比为1∶1-5，乙醇水溶液中乙醇和水的体积比为1∶1-5。
9.根据权利要求8所述的3-醛基-4-羟基苯乙酸甲酯的纯化方法，其特征在于：所述溶剂为甲醇水溶液，甲醇水溶液中甲醇和水的体积比为1∶3-5。
10.根据权利要求6所述的3-醛基-4-羟基苯乙酸甲酯的纯化方法，其特征在于：步骤b中，反应时溶液的pH为1-4；优选的，溶液的pH为1-2。
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| CN202210079533.8A Pending CN114436905A (zh) | 2022-01-24 | 2022-01-24 | 3-醛基-4-羟基苯乙酸甲酯的纯化方法 |
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|---|---|---|---|---|
| WO2017116994A1 (en) * | 2015-12-31 | 2017-07-06 | Five Eleven Pharma Inc. | Urea-based prostate specific membrane antigen (psma) inhibitors for imaging and therapy |
| CN109438517A (zh) * | 2018-12-27 | 2019-03-08 | 北京久杰净化工程技术有限公司 | 一种与羰基金属核心配位的双功能连接剂的配合物及其制备方法 |
-
2022
- 2022-01-24 CN CN202210079533.8A patent/CN114436905A/zh active Pending
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2017116994A1 (en) * | 2015-12-31 | 2017-07-06 | Five Eleven Pharma Inc. | Urea-based prostate specific membrane antigen (psma) inhibitors for imaging and therapy |
| CN109438517A (zh) * | 2018-12-27 | 2019-03-08 | 北京久杰净化工程技术有限公司 | 一种与羰基金属核心配位的双功能连接剂的配合物及其制备方法 |
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| 郭艳玲等: "《有机化学实验》", 31 August 2018, 天津大学出版社 * |
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