CN114380838B - 一种有机光电材料及其应用 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种有机光电材料及其应用，属于有机光电装置技术领域，本发明提供的化合物具备热激活延迟荧光(TADF)材料发光机制，以本发明的有机光电材料作为有机发光二极管(OLED)器件的发光层，可以获得100％的内量子效率(IQE)以及超过20％的外量子效率(EQE)，OLED器件性能非常好，应用于OLED器件中表现出十分优秀的性能，具有广阔的应用前景。

Description

一种有机光电材料及其应用
技术领域
本发明涉及有机光电装置技术领域，具体涉及到一种有机光电材料及其应用。
背景技术
有机光电装置(OLED)作为新一代的平板显示技术应运而生并逐渐进入了人们的视野。最初的OLED结构非常简单，就是阳极/发光层(包含一种发光材料)EML/阴极，这种简单结构的器件性能较差，所需的启亮电压高，且发光效率低。此后，多种器件结构被相继提出，例如现在的OLED的基本器件结构为：阳极/空穴注入层HIL/空穴传输层HTL/EML发光层(主客体掺杂体系)/ETL电子传输层/电子注入层EIL/阴极。在这样的多层器件结构中，各个功能层负责单一的功能，从而使OLED的性能有了很大的提升。
在上述OLED器件的多层结构中，作为发光层的客体材料，其化学结构、热稳定性，光物理性质、量子产率(PLQY)等直接决定了最终器件效率。分子内、分子间电荷转移发光作为常见的发光材料的设计思路，其需要一个缺电核心作为电子受体，一个富电基团作为电子给体，通过分子内、分子间的电荷转移发出荧光。传统的OLED器件中，发光材料性能往往不能令人满意，大大的制约了其实用化的进程。
发明内容
针对上述的不足，本发明的目的是提供一种有机光电材料及其应用。
为达上述目的，本发明采取如下的技术方案：
本发明提供一种有机光电材料，其结构通式如式(I)所示：
Figure GDA0003972436250000021
其中，B1为烷基、氨基、氢原子、氘代物、未取代的五元芳香环基、取代的五元芳香环基、六元芳香环基、稠环基、苯胺基、苯胺衍生物基、二苯胺基、二苯胺衍生物基；B2为烷基、氨基、氢原子、氘代物、未取代的五元芳香环基、取代的五元芳香环基、六元芳香环基、稠环基、苯胺基、苯胺衍生物基、二苯胺基、二苯胺衍生物基；B3为烷基、氨基、氢原子、氘代物、未取代的五元芳香环基、取代的五元芳香环基、六元芳香环基、稠环基、苯胺基、苯胺衍生物基、二苯胺基、二苯胺衍生物基。
进一步地，B1优选为氨基、氢原子、未取代的五元芳香环基、取代的五元芳香环基、六元芳香环基、苯胺基、二苯胺基。
进一步地，B2优选为氨基、氢原子、未取代的五元芳香环基、取代的五元芳香环基、六元芳香环基、苯胺基、二苯胺基。
进一步地，B3优选为氨基、氢原子、未取代的五元芳香环基、取代的五元芳香环基、六元芳香环基、苯胺基、二苯胺基。
进一步地，有机光电材料的优选结构式如以下L1-L15所示：
Figure GDA0003972436250000031
Figure GDA0003972436250000041
本发明还提供上述有机光电材料在有机光电装置中的应用。
进一步地，有机光电装置包括有机发光二极管、有机薄膜晶体管、有机光伏电池以及量子点有机二极管等。
一种有机光电装置，包括上述有机光电材料。
进一步地，有机光电装置包括有机发光二极管、有机薄膜晶体管、有机光伏电池以及量子点有机二极管等。
进一步地，有机光电装置中所采用的发光材料、空穴传输材料以及电子传输材料中的至少一种为上述有机光电材料。
进一步地，有机光电装置包括有机发光二极管、有机薄膜晶体管、有机光伏电池以及量子点有机二极管中的一个或多个。
进一步地，有机光电装置包括第一电极、在第一电极上形成的空穴传输层、在空穴传输层上形成的发光层、在发光层上形成的电子传输层以及覆盖在所述电子传输层上的第二电极。
进一步地，发光层、空穴传输层以及电子传输层中的至少一个为包含所述有机光电材料。
需要说明的是，本发明提供的有机光电装置中若无特殊限定或具体说明的部件及部件间的连接关系，可采用本领域常规技术手段。
综上所述，本发明具有以下优点：本发明提供的化合物具备热激活延迟荧光(TADF)材料发光机制，以本发明的有机光电材料作为有机发光二极管(OLED)器件的发光层，可以获得100％的内量子效率(IQE)以及超过20％的外量子效率(EQE)，OLED器件性能非常好，可以用于OLED器件的制备使用中。
具体实施方式
为了使本发明的目的、技术方案及优点更加清楚明白，以下结合实施例，对本发明进行进一步详细说明。应当理解，此处所描述的具体实施例仅用以解释本发明，并不用于限定本发明，即所描述的实施例仅仅是本发明一部分实施例，而不是全部的实施例。
因此，以下对提供的本发明的实施例的详细描述并非旨在限制要求保护的本发明的范围，而是仅仅表示本发明的选定实施例。基于本发明的实施例，本领域技术人员在没有做出创造性劳动的前提下所获得的所有其他实施例，都属于本发明保护的范围。
示例性实施例1
在示例性实施例中，提供了一种有机光电材料，具体为有机光电材料，其具有通式(I)所示的结构：
Figure GDA0003972436250000061
其中，B1、B2、B3各自独立地为烷基、氨基、氢原子、氘代物、未取代或取代的五元芳香环、六元芳香环、稠环、苯胺、苯胺衍生物、二苯胺、二苯胺衍生物。
也就是说，B1可以为烷基、氨基、氢原子、氘代物、未取代的五元芳香环、取代的五元芳香环、六元芳香环、稠环、苯胺、苯胺衍生物、二苯胺及二苯胺衍生物；B2可以为烷基、氨基、氢原子、氘代物、未取代的五元芳香环、取代的五元芳香环、六元芳香环、稠环、苯胺、苯胺衍生物、二苯胺及二苯胺衍生物；B3可以为烷基、氨基、氢原子、氘代物、未取代的五元芳香环、取代的五元芳香环、六元芳香环、稠环、苯胺、苯胺衍生物、二苯胺及二苯胺衍生物。
例如，在实施例中，所述有机光电材料包括以下结构式L1至L15中至少一个的结构：
Figure GDA0003972436250000071
Figure GDA0003972436250000081
但本发明不限于此，有机光电材料包括但不限于上列之一的结构。
根据本发明，通过调节B1、B2、B3可以使得该类材料获得热活化延迟荧光(TADF)性质，并且量子产率极高。该种材料用于OLED器件中表现出十分优秀的性能。上述TADF材料可以用作受体材料。以其作为有机发光二极管(OLED)器件的发光层，可以获得100％的内量子效率(IQE)以及超过20％的外量子效率(EQE)。
示例性实施例2
在示例实施例中，提供在如上所述的有机光电材料的制备方法。但是本公开内容意图不限于本文中所叙述的方法的任一种。所属领域的技术人员可容易地修改所叙述的方法或者利用不同的方法来制备所公开的化合物的一种或多种。下列方面仅是示例性的，且不意图限制本公开内容的范围。温度、催化剂、浓度、反应物组成、以及其它工艺条件可改变，并且对于期望的化合物，本公开内容所属领域的技术人员可以容易的选择合适的反应物和条件。
在Agilent400-MR DD2仪器上于CDCl3或DMS0-d6溶液中以400MHz记录1H图谱，以100MHz记录13CNMR图谱，化学位移参照残留的氘代(protiated)溶剂。如果CDCl3用作溶剂，则采用四甲基硅烷(δ＝0.00ppm)作为内标记录1H NMR图谱；采用DMSO-d6(δ＝77.00ppm)作为内标记录13CNMR图谱。如果将H2O(δ＝3.33ppm)用作溶剂，则采用残留的H2O(δ＝3.33ppm)作为内标记录1H NMR图谱；采用DMSO-d6(δ＝39.52ppm)作为内标记录13CNMR图谱。使用下列缩写(或其组合)来解释1HNMR的多重性：s＝单重，d＝双重，t＝三重，q＝四重，P＝五重，m＝多重，br＝宽峰。在Shimadzu LCMS-IT-TOF(ESI)上记录质谱。
在实施例中，本发明中所披露化合物的通用性合成路线如下所示：
S1、中间体M1的合成：
Figure GDA0003972436250000091
具体实施：氮气氛围2,4-二氯喹唑啉(2.0g)与水合肼(10g)混合，常温搅拌10小时，随后过滤并用少量水冲洗，白色固体1.2g，化学式：C8H11N6[M+H]+，ESI+：计算：191.10，发现：191.10。
S2、中间体M2的合成：
Figure GDA0003972436250000101
具体实施：氮气氛围下中间体M1(1.9g)与对溴苯甲醛(5.4g)溶解于100mL无水乙醇中，80℃反应6小时，反应结束后通过柱层析分离获得中间体M2，白色固体2.8g，化学式：C22H17Br2N6[M+H]+，ESI+：计算：522.99，发现：522.99。
S3、中间体M3的合成：
具体实施：氮气氛围下中间体M2(5.2g)与二乙酸碘苯(9.6g)溶解于100mL无水二氯甲烷中，常温反应2小时，反应结束后通过柱层析分离获得中间体M3，白色固体1.8g，化学式：C22H13Br2N6[M+H]+，ESI+：计算：518.96，发现：518.96。1H NMR(400MHz,Chloroform-d)δ8.72–8.64(m,1H),8.34–8.27(m,1H),7.95(tt,J＝8.8,1.5Hz,4H),7.77(dq,J＝8.8,1.6Hz,4H),7.67–7.60(m,2H).13C NMR(100MHz,Chloroform-d)δ154.08,152.10,148.64,146.70,132.97,131.86,131.81,131.77,130.98,130.94,130.42,130.10,127.44,127.29,125.91,125.86,124.13,124.05,119.49,110.89。
Figure GDA0003972436250000102
S4、材料L1–L15使用中间体M3或其衍生物通过Buchwald-Hartwig胺化反应(布赫瓦尔德-哈特维希反应)或者乌尔曼反应得到目标化合物。
在示例性实施例，本发明的有机光电材料的制备方法包括：
通过Buchwald-Hartwig胺化反应合成材料L1。
具体地，在三颈瓶中放入磁力搅拌子，放入中间体M3 520mg，3,6二甲基-9氢咔唑585mg，碳酸钾552mg，醋酸钯22.4mg，三叔丁基膦四氟硼酸盐58mg，氮气置换3次以上，加入甲苯5mL，回流反应24小时，反应结束后，抽滤，减压蒸馏，柱层析分离纯化得化合物L1340mg，化学式：C50H37N8[M+H]+，ESI+：计算：749.31，发现：749.31。1H NMR(400MHz,Chloroform-d)δ8.72–8.65(m,1H),8.33–8.26(m,1H),8.22–8.13(m,2H),8.10–8.06(m,2H),7.86(dd,J＝6.2,2.1Hz,4H),7.77–7.70(m,4H),7.67–7.60(m,4H),7.50(d,J＝7.9Hz,2H),7.20–7.03(m,4H),2.49(s,12H)。
Figure GDA0003972436250000111
通过乌尔曼反应合成材料L1。
具体地，在三颈瓶中放入磁力搅拌子，放入中间体M3 520mg，3,6二甲基-9氢咔唑585mg，碳酸钾552mg，铜128mg，DMF溶剂5mL，回流反应24小时抽滤，减压蒸馏，柱层析分离纯化得化合物L1 210mg，化学式：C50H37N8[M+H]+，ESI+：计算：749.31，发现：749.31。1H NMR(400MHz,Chloroform-d)δ8.72–8.65(m,1H),8.33–8.26(m,1H),8.22–8.13(m,2H),8.10–8.06(m,2H),7.86(dd,J＝6.2,2.1Hz,4H),7.77–7.70(m,4H),7.67–7.60(m,4H),7.50(d,J＝7.9Hz,2H),7.20–7.03(m,4H),2.49(s,12H)。
通过Buchwald-Hartwig胺化反应合成材料L2。
具体地，在三颈瓶中放入磁力搅拌子，放入中间体M3 520mg，3,6-二叔丁基咔唑837mg，碳酸钾552mg，醋酸钯22.4mg，三叔丁基膦四氟硼酸盐58mg，氮气置换3次以上，加入甲苯5mL，回流反应24小时，反应结束后，抽滤，减压蒸馏，柱层析分离纯化得化合物L2491mg，化学式：C62H61N8[M+H]+，ESI+：计算：917.50，发现：917.50。
Figure GDA0003972436250000121
通过乌尔曼反应合成材料L2。
在三颈瓶中放入磁力搅拌子，放入中间体M3 520mg，3,6-二叔丁基咔唑837mg，碳酸钾552mg，铜128mg，DMF溶剂5mL，回流反应24小时抽滤，减压蒸馏，柱层析分离纯化得化合物L2 213mg，化学式：C62H61N8[M+H]+，ESI+：计算：917.50，发现：917.50。
通过Buchwald-Hartwig胺化反应合成材料L3。
具体地，在三颈瓶中放入磁力搅拌子，放入中间体M3 520mg，9,10-二氢-9,9-二甲基吖啶627mg，碳酸钾552mg，醋酸钯22.4mg，三叔丁基膦四氟硼酸盐58mg，氮气置换3次以上，加入甲苯5mL，回流反应24小时，反应结束后，抽滤，减压蒸馏，柱层析分离纯化得化合物L3 380mg，化学式：C52H41N8[M+H]+，ESI+：计算：777.34，发现：777.34。
Figure GDA0003972436250000131
通过乌尔曼反应合成材料L3。
在三颈瓶中放入磁力搅拌子，放入中间体M3 520mg，9,10-二氢-9,9-二甲基吖啶627mg，碳酸钾552mg，铜128mg，DMF溶剂5mL，回流反应24小时抽滤，减压蒸馏，柱层析分离纯化得化合物L3 170mg，化学式：C52H41N8[M+H]+，ESI+：计算：777.34，发现：777.34。
通过Buchwald-Hartwig胺化反应合成材料L4。
具体地，在三颈瓶中放入磁力搅拌子，放入中间体M3 520mg，二苯胺507mg，碳酸钾552mg，醋酸钯22.4mg，三叔丁基膦四氟硼酸盐58mg，氮气置换3次以上，加入甲苯5mL，回流反应24小时，反应结束后，抽滤，减压蒸馏，柱层析分离纯化得化合物L4 352mg，化学式：C46H33N8[M+H]+，ESI+：计算：697.28，发现：697.28。
Figure GDA0003972436250000141
通过乌尔曼反应合成材料L4。
在三颈瓶中放入磁力搅拌子，放入中间体M3 520mg，二苯胺627mg，碳酸钾507mg，铜128mg，DMF溶剂5mL，回流反应24小时抽滤，减压蒸馏，柱层析分离纯化得化合物L4102mg，化学式：C46H33N8[M+H]+，ESI+：计算：697.28，发现：697.28。
本发明的实施方式还提供上述TADF材料在器件中的应用。
示例性实施例3
在示例性实施例中，提供了一种有机光电装置，其包含上述TADF材料,并且TADF材料可作为器件中的发光材料、空穴传输材料或电子传输材料。
有机光电装置所包括的发光材料、空穴传输材料以及电子传输材料中的至少一种可以采用所述有机光电材料。
所述有机光电装置可以为有机发光二极管、有机薄膜晶体管、有机光伏电池以及量子点有机二极管中的一个或多个。
其中，发光层、空穴传输层以及电子传输层中的至少一个可包含所述有机光电材料。
在本发明的一些具体实施例中，所提供的有机发光二极管器件包含：第一电极、在第一电极上形成的空穴传输层、在空穴传输层上形成的发光层、在发光层上形成的电子传输层、以及覆盖在电子传输层上的第二电极，且发光层、空穴传输层或电子传输层包含本发明示例性实施例中的TADF材料。
示例性实施例4
在示例性实施例中，提供了一种有机光电装置的制备方法，所述制备方法包括：
取ITO基板，30mm×30mm尺寸的底发射玻璃，有四个发光区域，发光面积区为3mm×3mm，ITO薄膜的透光率为90％@550nm，表面粗糙度Ra<1nm，ITO膜厚为1.3nm，方电阻为10欧姆每平方。
对ITO基板的进行清洗：首先放置在盛有丙酮溶液的容器中，将该容器放置于在超声波清洗机进行超声清洗，清洗时间为30分钟，主要是将附着在ITO表面的有机物进行溶解和去除；然后将清洗完毕的ITO基板取出放置在热板上进行高温120℃烘烤半个小时，主要是移除ITO基板表面的有机溶剂和水汽；然后将烘烤完毕的ITO基板迅速转移到UV-ZONE设备中进行O3等离子体处理，将ITO表面难以除尽的有机物或异物进一步使用等离子处理，处理时间可以为15分钟，处理完毕的ITO迅速转移到OLED蒸镀设备成膜室中。
OLED蒸镀前准备：首先对OLED蒸镀设备进行洁净处理，使用IPA进行擦拭成膜室的腔体内壁，保证整个成膜腔体没有异物或粉尘。然后，将装有OLED有机材料的坩埚和装有金属铝粒的坩埚依次放置在有机蒸发源和无机蒸发源位置上。关闭腔体，进行初抽真空和抽高真空步骤，使得OLED蒸镀设备内部蒸镀度达到10E-7Torr。
OLED蒸镀成膜：打开OLED有机蒸发源，对OLED有机材料进行100℃预热，预热时间可以为15分钟，保证进一步移除OLED有机材料中的水汽。然后对需要蒸镀的有机材料进行快速升温加热处理，并打开蒸发源上方的挡板，直到该材料的蒸发源有有机材料跑出，同时晶振片检测器检测到蒸发速率时，然后进行缓慢升温，升温幅度为1～5℃，直到蒸发速率稳定在1A/秒时，打开掩膜板板正下方的挡板，进行OLED成膜，当电脑端观测到ITO基板上的有机膜达到预设膜厚时，关闭掩膜板挡板和蒸发源正上方挡板，关闭该有机材料的蒸发源加热器。其它有机材料和阴极金属材料的蒸镀工艺如上所述。
OLED封装流程：3mm×3mm的封装盖的清洁处理方式如ITO基板前处理方式。在清洁完毕的封装盖外延四周进行UV胶材涂覆或点胶，然后，将点完UV胶材的封装盖转移到真空贴合设备中，与成膜OLED有机膜的ITO基板进行真空贴合，然后，转移到UV固化腔体中，使用365nm波段的紫外光进行光固化。光固化的ITO器件，还需要进行80℃半小时的后热处理，使得UV胶材完全固化。
器件示例：
以下提供ITO/HIL/HTL/光取向发光层/ETL/EIL/阴极的多层有机发光二极管器件示例。该示例不应看作是对本发明的限定，为了方便技术人员理解本发明的技术优势和器件原理，本发明中的示例均是以最简单的器件结构来说明。
器件结构：ITO/HAT-CN5nm/NPB 30nm/L:CBP＝10％30nm/DPEPO 10nm/Tmpypb30nm/LiF/Al。
其中，采用HAT-CN作为空穴注入层，采用NPB作为空穴传输层，采用CBP作为主体材料，L1、L2、L3、L12分别作为四个器件中的客体材料，采用DPEPO作为空穴阻挡层材料，TmPyPB为电子传输层，LiF作为电子注入层材料，Al作为阴极。
部分有机材料的化学结构式如下：
Figure GDA0003972436250000171
本发明器件示例的器件效率如表1所示。
表1本发明器件示例的器件效率
器件编号 客体材料 外量子效率 内量子效率
1 L1 5％ 25％
2 L2 9％ 45％
3 L3 19％ 95％
4 L4 5％ 25％
5 L8 11％ 55％
6 L9 20％ 100％
7 L10 22％ 100％
8 L12 21％ 100％
由表1可知，以本发明的有机光电材料作为有机发光二极管(OLED)器件的发光层，可以获得100％的内量子效率(IQE)以及超过20％的外量子效率(EQE)，OLED器件性能非常好，可以用于OLED器件的制备使用中。
以上内容仅仅是对本发明所作的举例和说明，所属本领域的技术人员不经创造性劳动即对所描述的具体实施例做的修改或补充或采用类似的方式替代仍属本专利的保护范围。

Claims (7)

1.一种有机光电材料，其特征在于，所述有机光电材料的结构式如下所示：
Figure FDA0003972436240000011
Figure FDA0003972436240000021
2.权利要求1所述的有机光电材料在有机光电装置中的应用。
3.一种有机光电装置，其特征在于，包括权利要求1所述的有机光电材料。
4.如权利要求3所述的有机光电装置，其特征在于，所述有机光电装置包括有机发光二极管、有机薄膜晶体管、有机光伏电池和量子点有机二极管。
5.如权利要求3所述的有机光电装置，其特征在于，所述有机光电装置所包括的发光材料、空穴传输材料以及电子传输材料中的至少一种采用权利要求1所述的有机光电材料。
6.如权利要求3所述的有机光电装置，其特征在于，所述有机光电装置包括第一电极、在所述第一电极上形成的空穴传输层、在所述空穴传输层上形成的发光层、在所述发光层上形成的电子传输层、以及覆盖在所述电子传输层上的第二电极。
7.如权利要求6所述的有机光电装置，其特征在于，所述发光层、空穴传输层以及电子传输层中的至少一个包含权利要求1所述的有机光电材料。
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An efficient synthesis of diimidazodiimidazo[1,2-a:1",2"-c]quinazolines via a copper-catalyzed double Ullmann cross-coupling reaction;Zhuo-Huan Li等;《Tetrahedron》;20210107;第81卷;全文 *

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