CN114341306B - 丙烯酸酯类压敏粘合剂组合物的制备方法 - Google Patents
丙烯酸酯类压敏粘合剂组合物的制备方法 Download PDFInfo
- Publication number
- CN114341306B CN114341306B CN202080062514.3A CN202080062514A CN114341306B CN 114341306 B CN114341306 B CN 114341306B CN 202080062514 A CN202080062514 A CN 202080062514A CN 114341306 B CN114341306 B CN 114341306B
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- meth
- acrylate
- sensitive adhesive
- monomer
- parts
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 121
- 239000004820 Pressure-sensitive adhesive Substances 0.000 title claims abstract description 71
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N acrylic acid group Chemical group C(C=C)(=O)O NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 62
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title description 10
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 25
- 239000000178 monomer Substances 0.000 claims description 107
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 83
- 239000002518 antifoaming agent Substances 0.000 claims description 36
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 27
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 claims description 27
- -1 2-hydroxypropyl Chemical group 0.000 claims description 26
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 22
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims description 19
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 claims description 17
- 239000003505 polymerization initiator Substances 0.000 claims description 17
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 claims description 16
- 238000007720 emulsion polymerization reaction Methods 0.000 claims description 11
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 11
- 239000003431 cross linking reagent Substances 0.000 claims description 9
- 238000002156 mixing Methods 0.000 claims description 9
- MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N Hydrogen peroxide Chemical compound OO MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- ROOXNKNUYICQNP-UHFFFAOYSA-N ammonium persulfate Chemical compound [NH4+].[NH4+].[O-]S(=O)(=O)OOS([O-])(=O)=O ROOXNKNUYICQNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 239000000872 buffer Substances 0.000 claims description 5
- 238000000691 measurement method Methods 0.000 claims description 5
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 claims description 5
- 229910001870 ammonium persulfate Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 4
- 230000003472 neutralizing effect Effects 0.000 claims description 4
- 125000000954 2-hydroxyethyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])O[H] 0.000 claims description 3
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 3
- 239000013530 defoamer Substances 0.000 claims description 3
- 125000003438 dodecyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 3
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 3
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 3
- 230000000379 polymerizing effect Effects 0.000 claims description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 claims description 3
- 238000003860 storage Methods 0.000 claims description 3
- SXIFAEWFOJETOA-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxy-butyl Chemical group [CH2]CCCO SXIFAEWFOJETOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N Dodecane Natural products CCCCCCCCCCCC SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims description 2
- 125000002704 decyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 2
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 claims description 2
- 125000001972 isopentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 2
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims description 2
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 claims description 2
- 235000010446 mineral oil Nutrition 0.000 claims description 2
- 125000003136 n-heptyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 2
- 125000001280 n-hexyl group Chemical group C(CCCCC)* 0.000 claims description 2
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 2
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 2
- 229920002545 silicone oil Polymers 0.000 claims description 2
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 2
- 125000002889 tridecyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 2
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 26
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 24
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 21
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 19
- 239000000123 paper Substances 0.000 description 14
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 11
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 9
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 9
- 241000251468 Actinopterygii Species 0.000 description 8
- 239000004816 latex Substances 0.000 description 8
- 229920000126 latex Polymers 0.000 description 8
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 6
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 6
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 6
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 6
- 239000003999 initiator Substances 0.000 description 6
- 230000008569 process Effects 0.000 description 6
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 6
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 6
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 230000008859 change Effects 0.000 description 5
- 229910001220 stainless steel Inorganic materials 0.000 description 5
- 239000010935 stainless steel Substances 0.000 description 5
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 5
- MYRTYDVEIRVNKP-UHFFFAOYSA-N 1,2-Divinylbenzene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1C=C MYRTYDVEIRVNKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- GOXQRTZXKQZDDN-UHFFFAOYSA-N 2-Ethylhexyl acrylate Chemical compound CCCCC(CC)COC(=O)C=C GOXQRTZXKQZDDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- OMIGHNLMNHATMP-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxyethyl prop-2-enoate Chemical compound OCCOC(=O)C=C OMIGHNLMNHATMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000003254 anti-foaming effect Effects 0.000 description 4
- 230000014759 maintenance of location Effects 0.000 description 4
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 4
- 238000010998 test method Methods 0.000 description 4
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 4
- VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N Methyl methacrylate Chemical compound COC(=O)C(C)=C VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 3
- 239000003522 acrylic cement Substances 0.000 description 3
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 3
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 3
- VAZSKTXWXKYQJF-UHFFFAOYSA-N ammonium persulfate Chemical compound [NH4+].[NH4+].[O-]S(=O)OOS([O-])=O VAZSKTXWXKYQJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000003125 aqueous solvent Substances 0.000 description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 3
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N ethylene glycol Natural products OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000007756 gravure coating Methods 0.000 description 3
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 3
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 3
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 3
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- NARVIWMVBMUEOG-UHFFFAOYSA-N 2-Hydroxy-propylene Natural products CC(O)=C NARVIWMVBMUEOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CDOUZKKFHVEKRI-UHFFFAOYSA-N 3-bromo-n-[(prop-2-enoylamino)methyl]propanamide Chemical compound BrCCC(=O)NCNC(=O)C=C CDOUZKKFHVEKRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UMHJEEQLYBKSAN-UHFFFAOYSA-N Adipaldehyde Chemical compound O=CCCCCC=O UMHJEEQLYBKSAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N Hydroquinone Chemical compound OC1=CC=C(O)C=C1 QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 2
- 239000012874 anionic emulsifier Substances 0.000 description 2
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 2
- 239000012986 chain transfer agent Substances 0.000 description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 2
- 125000004386 diacrylate group Chemical group 0.000 description 2
- 235000019329 dioctyl sodium sulphosuccinate Nutrition 0.000 description 2
- USIUVYZYUHIAEV-UHFFFAOYSA-N diphenyl ether Chemical compound C=1C=CC=CC=1OC1=CC=CC=C1 USIUVYZYUHIAEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 2
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 2
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 description 2
- 239000000693 micelle Substances 0.000 description 2
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 2
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 2
- OMNKZBIFPJNNIO-UHFFFAOYSA-N n-(2-methyl-4-oxopentan-2-yl)prop-2-enamide Chemical compound CC(=O)CC(C)(C)NC(=O)C=C OMNKZBIFPJNNIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N nitrobenzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC=C1 LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012875 nonionic emulsifier Substances 0.000 description 2
- WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N pentaerythritol Chemical compound OCC(CO)(CO)CO WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002978 peroxides Chemical class 0.000 description 2
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 2
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 2
- 238000005096 rolling process Methods 0.000 description 2
- 125000004079 stearyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 2
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 2
- 229920001567 vinyl ester resin Polymers 0.000 description 2
- WDCYWAQPCXBPJA-UHFFFAOYSA-N 1,3-dinitrobenzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC([N+]([O-])=O)=C1 WDCYWAQPCXBPJA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AZQWKYJCGOJGHM-UHFFFAOYSA-N 1,4-benzoquinone Chemical compound O=C1C=CC(=O)C=C1 AZQWKYJCGOJGHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CBCKQZAAMUWICA-UHFFFAOYSA-N 1,4-phenylenediamine Chemical compound NC1=CC=C(N)C=C1 CBCKQZAAMUWICA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IGGDKDTUCAWDAN-UHFFFAOYSA-N 1-vinylnaphthalene Chemical compound C1=CC=C2C(C=C)=CC=CC2=C1 IGGDKDTUCAWDAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JAHNSTQSQJOJLO-UHFFFAOYSA-N 2-(3-fluorophenyl)-1h-imidazole Chemical compound FC1=CC=CC(C=2NC=CN=2)=C1 JAHNSTQSQJOJLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SBYMUDUGTIKLCR-UHFFFAOYSA-N 2-chloroethenylbenzene Chemical compound ClC=CC1=CC=CC=C1 SBYMUDUGTIKLCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XUDBVJCTLZTSDC-UHFFFAOYSA-N 2-ethenylbenzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1C=C XUDBVJCTLZTSDC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IWTYTFSSTWXZFU-UHFFFAOYSA-N 3-chloroprop-1-enylbenzene Chemical compound ClCC=CC1=CC=CC=C1 IWTYTFSSTWXZFU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JLBJTVDPSNHSKJ-UHFFFAOYSA-N 4-Methylstyrene Chemical compound CC1=CC=C(C=C)C=C1 JLBJTVDPSNHSKJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XESZUVZBAMCAEJ-UHFFFAOYSA-N 4-tert-butylcatechol Chemical compound CC(C)(C)C1=CC=C(O)C(O)=C1 XESZUVZBAMCAEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FIHBHSQYSYVZQE-UHFFFAOYSA-N 6-prop-2-enoyloxyhexyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCCCCCCOC(=O)C=C FIHBHSQYSYVZQE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 239000004971 Cross linker Substances 0.000 description 1
- ZGTMUACCHSMWAC-UHFFFAOYSA-L EDTA disodium salt (anhydrous) Chemical compound [Na+].[Na+].OC(=O)CN(CC([O-])=O)CCN(CC(O)=O)CC([O-])=O ZGTMUACCHSMWAC-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- IMROMDMJAWUWLK-UHFFFAOYSA-N Ethenol Chemical group OC=C IMROMDMJAWUWLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N Glucose Natural products OC[C@H]1OC(O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N 0.000 description 1
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 1
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 1
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- UIIMBOGNXHQVGW-DEQYMQKBSA-M Sodium bicarbonate-14C Chemical compound [Na+].O[14C]([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-DEQYMQKBSA-M 0.000 description 1
- ULUAUXLGCMPNKK-UHFFFAOYSA-N Sulfobutanedioic acid Chemical compound OC(=O)CC(C(O)=O)S(O)(=O)=O ULUAUXLGCMPNKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004809 Teflon Substances 0.000 description 1
- 229920006362 Teflon® Polymers 0.000 description 1
- XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N Vinyl acetate Chemical compound CC(=O)OC=C XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JXUGDDIOXDCWBE-UHFFFAOYSA-N [O-][N+](C(C=C1[N+]([O-])=O)=CC([N+]([O-])=O)=C1NNN(C1=CC=CC=C1)C(C=CC(F)=C1)=C1C1=CC=CC=C1)=O Chemical compound [O-][N+](C(C=C1[N+]([O-])=O)=CC([N+]([O-])=O)=C1NNN(C1=CC=CC=C1)C(C=CC(F)=C1)=C1C1=CC=CC=C1)=O JXUGDDIOXDCWBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005396 acrylic acid ester group Chemical group 0.000 description 1
- 239000012190 activator Substances 0.000 description 1
- 229920006223 adhesive resin Polymers 0.000 description 1
- 230000032683 aging Effects 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007611 bar coating method Methods 0.000 description 1
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- WQZGKKKJIJFFOK-VFUOTHLCSA-N beta-D-glucose Chemical compound OC[C@H]1O[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-VFUOTHLCSA-N 0.000 description 1
- CQEYYJKEWSMYFG-UHFFFAOYSA-N butyl acrylate Chemical compound CCCCOC(=O)C=C CQEYYJKEWSMYFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 description 1
- OOCCDEMITAIZTP-UHFFFAOYSA-N cinnamyl alcohol Chemical compound OCC=CC1=CC=CC=C1 OOCCDEMITAIZTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011247 coating layer Substances 0.000 description 1
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 description 1
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 description 1
- 238000013461 design Methods 0.000 description 1
- 230000006866 deterioration Effects 0.000 description 1
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 1
- 238000007607 die coating method Methods 0.000 description 1
- 238000007606 doctor blade method Methods 0.000 description 1
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 1
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 description 1
- 238000010556 emulsion polymerization method Methods 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- MEGHWIAOTJPCHQ-UHFFFAOYSA-N ethenyl butanoate Chemical compound CCCC(=O)OC=C MEGHWIAOTJPCHQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BLZSRIYYOIZLJL-UHFFFAOYSA-N ethenyl pentanoate Chemical compound CCCCC(=O)OC=C BLZSRIYYOIZLJL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIWXSTHGICQLQT-UHFFFAOYSA-N ethenyl propanoate Chemical compound CCC(=O)OC=C UIWXSTHGICQLQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NKSJNEHGWDZZQF-UHFFFAOYSA-N ethenyl(trimethoxy)silane Chemical compound CO[Si](OC)(OC)C=C NKSJNEHGWDZZQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011790 ferrous sulphate Substances 0.000 description 1
- 235000003891 ferrous sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 239000008103 glucose Substances 0.000 description 1
- 125000003055 glycidyl group Chemical group C(C1CO1)* 0.000 description 1
- PQTCMBYFWMFIGM-UHFFFAOYSA-N gold silver Chemical compound [Ag].[Au] PQTCMBYFWMFIGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KETWBQOXTBGBBN-UHFFFAOYSA-N hex-1-enylbenzene Chemical compound CCCCC=CC1=CC=CC=C1 KETWBQOXTBGBBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ACCCMOQWYVYDOT-UHFFFAOYSA-N hexane-1,1-diol Chemical compound CCCCCC(O)O ACCCMOQWYVYDOT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012943 hotmelt Substances 0.000 description 1
- 150000002432 hydroperoxides Chemical class 0.000 description 1
- 125000001165 hydrophobic group Chemical group 0.000 description 1
- BAUYGSIQEAFULO-UHFFFAOYSA-L iron(2+) sulfate (anhydrous) Chemical compound [Fe+2].[O-]S([O-])(=O)=O BAUYGSIQEAFULO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910000359 iron(II) sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002655 kraft paper Substances 0.000 description 1
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 1
- 230000007774 longterm Effects 0.000 description 1
- FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N maleic anhydride Chemical compound O=C1OC(=O)C=C1 FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MPHUYCIKFIKENX-UHFFFAOYSA-N methyl 2-ethenylbenzoate Chemical compound COC(=O)C1=CC=CC=C1C=C MPHUYCIKFIKENX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LVHBHZANLOWSRM-UHFFFAOYSA-N methylenebutanedioic acid Natural products OC(=O)CC(=C)C(O)=O LVHBHZANLOWSRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 1
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011088 parchment paper Substances 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 229920001200 poly(ethylene-vinyl acetate) Polymers 0.000 description 1
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 1
- FBCQUCJYYPMKRO-UHFFFAOYSA-N prop-2-enyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCC=C FBCQUCJYYPMKRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 230000000630 rising effect Effects 0.000 description 1
- XWGJFPHUCFXLBL-UHFFFAOYSA-M rongalite Chemical compound [Na+].OCS([O-])=O XWGJFPHUCFXLBL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000005060 rubber Substances 0.000 description 1
- 125000002072 seryl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000007086 side reaction Methods 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000017550 sodium carbonate Nutrition 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- 235000002639 sodium chloride Nutrition 0.000 description 1
- 239000001488 sodium phosphate Substances 0.000 description 1
- 229910000162 sodium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011008 sodium phosphates Nutrition 0.000 description 1
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 1
- UGNWTBMOAKPKBL-UHFFFAOYSA-N tetrachloro-1,4-benzoquinone Chemical compound ClC1=C(Cl)C(=O)C(Cl)=C(Cl)C1=O UGNWTBMOAKPKBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYFMWSXOAZQYPI-UHFFFAOYSA-K trisodium phosphate Chemical compound [Na+].[Na+].[Na+].[O-]P([O-])([O-])=O RYFMWSXOAZQYPI-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 239000003190 viscoelastic substance Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
- C09J7/00—Adhesives in the form of films or foils
- C09J7/30—Adhesives in the form of films or foils characterised by the adhesive composition
- C09J7/38—Pressure-sensitive adhesives [PSA]
- C09J7/381—Pressure-sensitive adhesives [PSA] based on macromolecular compounds obtained by reactions involving only carbon-to-carbon unsaturated bonds
- C09J7/385—Acrylic polymers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
- C09J133/00—Adhesives based on homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by only one carboxyl radical, or of salts, anhydrides, esters, amides, imides, or nitriles thereof; Adhesives based on derivatives of such polymers
- C09J133/04—Homopolymers or copolymers of esters
- C09J133/06—Homopolymers or copolymers of esters of esters containing only carbon, hydrogen and oxygen, the oxygen atom being present only as part of the carboxyl radical
- C09J133/062—Copolymers with monomers not covered by C09J133/06
- C09J133/066—Copolymers with monomers not covered by C09J133/06 containing -OH groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F2/00—Processes of polymerisation
- C08F2/12—Polymerisation in non-solvents
- C08F2/16—Aqueous medium
- C08F2/22—Emulsion polymerisation
- C08F2/24—Emulsion polymerisation with the aid of emulsifying agents
- C08F2/26—Emulsion polymerisation with the aid of emulsifying agents anionic
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F220/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride ester, amide, imide or nitrile thereof
- C08F220/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms; Derivatives thereof
- C08F220/10—Esters
- C08F220/12—Esters of monohydric alcohols or phenols
- C08F220/16—Esters of monohydric alcohols or phenols of phenols or of alcohols containing two or more carbon atoms
- C08F220/18—Esters of monohydric alcohols or phenols of phenols or of alcohols containing two or more carbon atoms with acrylic or methacrylic acids
- C08F220/1808—C8-(meth)acrylate, e.g. isooctyl (meth)acrylate or 2-ethylhexyl (meth)acrylate
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
- C09J11/00—Features of adhesives not provided for in group C09J9/00, e.g. additives
- C09J11/02—Non-macromolecular additives
- C09J11/04—Non-macromolecular additives inorganic
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
- C09J11/00—Features of adhesives not provided for in group C09J9/00, e.g. additives
- C09J11/02—Non-macromolecular additives
- C09J11/06—Non-macromolecular additives organic
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
- C09J133/00—Adhesives based on homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by only one carboxyl radical, or of salts, anhydrides, esters, amides, imides, or nitriles thereof; Adhesives based on derivatives of such polymers
- C09J133/04—Homopolymers or copolymers of esters
- C09J133/06—Homopolymers or copolymers of esters of esters containing only carbon, hydrogen and oxygen, the oxygen atom being present only as part of the carboxyl radical
- C09J133/062—Copolymers with monomers not covered by C09J133/06
- C09J133/064—Copolymers with monomers not covered by C09J133/06 containing anhydride, COOH or COOM groups, with M being metal or onium-cation
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
- C09J133/00—Adhesives based on homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by only one carboxyl radical, or of salts, anhydrides, esters, amides, imides, or nitriles thereof; Adhesives based on derivatives of such polymers
- C09J133/04—Homopolymers or copolymers of esters
- C09J133/06—Homopolymers or copolymers of esters of esters containing only carbon, hydrogen and oxygen, the oxygen atom being present only as part of the carboxyl radical
- C09J133/10—Homopolymers or copolymers of methacrylic acid esters
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L83/00—Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon only; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L83/04—Polysiloxanes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
- C09J2203/00—Applications of adhesives in processes or use of adhesives in the form of films or foils
- C09J2203/334—Applications of adhesives in processes or use of adhesives in the form of films or foils as a label
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
- C09J2301/00—Additional features of adhesives in the form of films or foils
- C09J2301/40—Additional features of adhesives in the form of films or foils characterized by the presence of essential components
- C09J2301/408—Additional features of adhesives in the form of films or foils characterized by the presence of essential components additives as essential feature of the adhesive layer
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
Abstract
本公开涉及一种丙烯酸酯类压敏粘合剂组合物的制备方法。根据本公开,可以提供一种表现出高球粘性同时由于其优异的消泡能力而抑制气泡产生的丙烯酸酯类压敏粘合剂组合物的制备方法。
Description
技术领域
相关申请的交叉引用
本申请要求于2019年9月10日在韩国知识产权局提交的韩国专利申请No.10-2019-0112399和于2020年9月8日在韩国知识产权局提交的韩国专利申请No.10-2020-0114810的权益,这两项专利申请的公开内容通过引用全部并入本说明书中。
本公开涉及一种丙烯酸酯类压敏粘合剂组合物的制备方法。
背景技术
压敏粘合剂(PSA)是一种以小的压力粘附在被粘物上的材料。它是不同于粘合剂的粘弹性材料,具有初粘性、粘合性和内聚力的基本性能,并且用于诸如印刷、化学、药物、家电、汽车和文具的各种工业领域中。
压敏粘合剂根据制造中使用的单体可以分为丙烯酸酯类、橡胶类、有机硅类、EVA类压敏粘合剂等,并且根据其形状可以分为溶剂型、乳液型和热熔型。
通常,被称为标签或标签贴纸的粘合剂标签用于几乎所有工业领域中,诸如印刷、化学品、药物、化妆品、食品工业、家电、汽车和文具、以及产品上的商标和广告。通常,使用诸如美术纸、羊皮纸、镜面涂布纸、金银纸、热敏纸、牛皮纸、荧光纸、无菌纸和相片纸的纸张,或诸如PET、PVC、PE、PP、PS和PI的膜作为粘合剂标签所粘附的被粘物的材料,并且它们可以在表面上进行常规印刷之后应用于最终产品。粘合剂标签中使用的压敏粘合剂的粘合强度根据应用确定。
通常,作为压敏粘合剂的物理性能之一,粘合性的主要因素是初粘性和保持力。此外,根据产品类别或应用,有各种试验方法,如低温粘合性、老化粘合性、尺寸稳定性、耐化学性和心轴保持性。
同时,为了制造粘合剂标签,需要将粘合剂组合物涂布到基底上的工艺,并且例如,可以使用涂布装置如凹版涂布机来制造粘合剂标签。然而,当采用高速凹版涂布工艺时,在丙烯酸酯类压敏粘合剂组合物中很可能产生气泡,而当产生气泡时,在涂布的压敏粘合剂树脂的表面上形成鱼眼,引起差的涂层质量。有一种加入过量的消泡剂来抑制气泡产生的方法,但是它会引起粘合性能下降。
另外,用于通用标签的丙烯酸酯类乳液压敏粘合剂在初始粘合性能中需要具有高的球粘性。
发明内容
技术问题
本公开提供一种丙烯酸酯类压敏粘合剂组合物的制备方法,所述丙烯酸酯类压敏粘合剂组合物具有优异的消泡能力以抑制气泡的产生并且得到优异的涂层质量。
技术方案
本公开提供一种丙烯酸酯类压敏粘合剂组合物的制备方法,包括以下步骤:
制备包含(甲基)丙烯酸烷基酯类单体;和具有羟基或羧基的单体的单体混合物;
通过向所述单体混合物中加入乳化剂来制备聚合组合物;
使所述聚合组合物在引发剂的存在下进行乳液聚合;和
向乳液聚合的丙烯酸酯类压敏粘合剂组合物中加入消泡剂,
其中,基于100重量份的所述单体混合物,所述具有羟基或羧基的单体的含量为1重量份至5重量份,
基于100重量份的所述单体混合物,聚合引发剂的含量为0.1重量份至2重量份,
所述消泡剂在30℃至50℃的温度下加入。
有益效果
根据本公开,用于制备丙烯酸酯类压敏粘合剂组合物的单体的组成和含量、引发剂的含量、以及消泡剂的加入方法得到优化。
因此,可以提供一种丙烯酸酯类压敏粘合剂组合物,即使加入少量的用于抑制气泡产生的消泡剂,也由于优异的消泡能力而在抑制气泡产生的同时保持良好的粘合性能,从而表现出优异的球粘性。
此外,由于7天之后消泡能力随时间的变化小,并且涂层性能优异,因此,所述丙烯酸酯类压敏粘合剂组合物适合用于高速涂布工艺,并且随时间可以表现出稳定的涂层性能。
附图说明
图1是示出用于测量球粘性的方法的图。
具体实施方案
在本公开中,术语“第一”、“第二”等用于描述各个组分,并且这些术语仅用于将某一组分与其它组分区分开。
本文中使用的术语仅用于描述特定的实施方案的目的,并且不意在限制本发明。除非在上下文中另外清晰地表明,否则单数形式也意在包括复数形式。还应当理解的是,当在本说明书中使用时,术语“包括”、“具有”或“包含”表明存在所述的特征、数目、步骤、组分或它们的组合,但是不排除存在或加入一个或多个其它特征、数目、步骤、组分或它们的组合。
由于本发明可以进行各种修改并且具有各种形式,因此,其具体实施方案通过实施例的方式示出并且详细说明。然而,不意在将本发明限制于公开的具体形式,而是应当理解的是,本发明包括在本发明的构思和技术范围之内的所有修改、等同和替代。
下文中,将描述根据本公开的具体实施方案的丙烯酸酯类压敏粘合剂组合物的制备方法。
本发明人优化了用于制备丙烯酸酯类压敏粘合剂组合物的单体的组成和含量以及引发剂的含量,并且调节了用于抑制气泡而加入的消泡剂的加入条件。这使得本发明聚焦于以下事实:消泡剂的效果得到充分体现,消泡能力随时间劣化少,并且可以表现出稳定的涂层性能。
具体地,本公开的丙烯酸酯类压敏粘合剂组合物的制备方法的特征在于,包括以下步骤:制备包含(甲基)丙烯酸烷基酯类单体;和具有羟基或羧基的单体的单体混合物;通过向所述单体混合物中加入乳化剂来制备聚合组合物;和使所述聚合组合物在引发剂的存在下进行乳液聚合,其中,基于100重量份的单体混合物,具有羟基或羧基的单体的含量为1重量份至5重量份,基于100重量份的单体混合物,聚合引发剂的含量为0.1重量份至2重量份,消泡剂在30℃至50℃的温度下加入。
首先,在根据本公开的一个实施方案的丙烯酸酯类压敏粘合剂组合物的制备方法中,所述单体组合物包含(甲基)丙烯酸烷基酯类单体;和具有羟基或羧基的单体,并且基于100重量份的单体混合物,具有羟基或羧基的单体的含量为1重量份至5重量份。
向上述单体混合物中加入乳化剂和消泡剂来制备聚合组合物,并且在聚合引发剂的存在下进行乳液聚合以制备乳化的聚合物粒子,即,乳胶粒子,并且各个单体可以以来自各个单体的重复单元的形式存在于胶乳粒子中。
在本公开中,用于进行乳液聚合过程的单体混合物包含(甲基)丙烯酸烷基酯类单体;和具有羟基或羧基的单体,并且基于100重量份的全部单体混合物,所述具有羟基或羧基的单体的含量为1重量份至5重量份。
在本公开中,术语“单体混合物”指一种或多种下面描述的单体与丙烯酸酯类单体混合在一起的状态,并且所述一种或多种单体可以一起加入或顺序地加入。因此,对其制备方法没有限制。
所述(甲基)丙烯酸烷基酯类单体是具有烷基,例如,C1至C14烷基的(甲基)丙烯酸烷基酯类单体,并且可以使用本领域中已知的任意物质而没有限制。例如,所述(甲基)丙烯酸烷基酯类单体可以是选自(甲基)丙烯酸甲酯、(甲基)丙烯酸乙酯、(甲基)丙烯酸丙酯、(甲基)丙烯酸异丙酯、(甲基)丙烯酸丁酯、(甲基)丙烯酸异丁酯、(甲基)丙烯酸叔丁酯、(甲基)丙烯酸正戊酯、(甲基)丙烯酸异戊酯、(甲基)丙烯酸正己酯、(甲基)丙烯酸正庚酯、(甲基)丙烯酸正辛酯、(甲基)丙烯酸叔辛酯、(甲基)丙烯酸正乙基己酯、(甲基)丙烯酸2-乙基己酯、(甲基)丙烯酸癸酯、(甲基)丙烯酸异癸酯、(甲基)丙烯酸十三烷基酯、(甲基)丙烯酸十八烷基酯、(甲基)丙烯酸异十八烷基酯、(甲基)丙烯酸苯酯、(甲基)丙烯酸苄酯、(甲基)丙烯酸十二烷基酯、(甲基)丙烯酸环己酯、(甲基)丙烯酸月桂酯、(甲基)丙烯酸丝氨酰酯、(甲基)丙烯酸缩水甘油酯和(甲基)丙烯酸十八烷基酯中的一种或多种,并且这些化合物可以单独使用或以它们中的两种或更多种的组合使用。
根据本公开的一个实施方案,可以优选使用选自(甲基)丙烯酸甲酯、(甲基)丙烯酸乙酯、(甲基)丙烯酸丁酯和(甲基)丙烯酸2-乙基己酯中的一种或两种或更多种。
例如,基于100重量份的单体混合物,(甲基)丙烯酸烷基酯类单体的含量可以为80重量份以上、85重量份以上、90重量份以上、或95重量份以上且99.9重量份以下、99重量份以下、或98重量份以下。
具有羟基或羧基的单体通过包含作为亲水基团的羟基或羧基而用于提高剥离强度和粘合保持力。
所述具有羟基或羧基的单体可以是具有羟基的(甲基)丙烯酸烷基酯类单体、(甲基)丙烯酸类单体或它们的混合物。
具有羟基的(甲基)丙烯酸烷基酯类单体可以是选自(甲基)丙烯酸2-羟基乙酯、(甲基)丙烯酸2-羟基丙酯、(甲基)丙烯酸2-羟基丁酯、(甲基)丙烯酸4-羟基丁酯、(甲基)丙烯酸6-羟基己酯、(甲基)丙烯酸2-羟基乙二醇酯和(甲基)丙烯酸2-羟基丙二醇酯中的至少一种,这些物质可以单独使用或以它们中的两种或更多种的组合使用。
具有羧基的单体可以是选自(甲基)丙烯酸、衣康酸和马来酸酐中的至少一种,并且这些物质可以单独使用或以它们中的两种或更多种的组合使用。
根据本公开的一个实施方案,可以优选使用选自(甲基)丙烯酸2-羟基乙酯和(甲基)丙烯酸中的一种或两种或更多种。
基于100重量份的单体混合物,具有羟基或羧基的单体的含量为0.5重量份以上、1.0重量份以上、或2重量份以上且5重量份以下、4.5重量份以下、或4重量份以下。当使用太多的具有羟基或羧基的单体时,剥离强度会降低,而当使用太少时,粘合保持力会不足。
除了上述单体之外,在不降低粘合性能和本发明的期望效果的范围内,本公开的单体混合物还可以包含通常用于丙烯酸酯类压敏粘合剂组合物中的另一单体。
例如,所述单体混合物还可以包含乙烯基类单体。
所述乙烯基类单体可以包括选自具有C1至C5烷基的乙烯基酯类单体;和芳香族乙烯基类单体中的至少一种。
所述乙烯基酯类单体可以是在分子的一端具有乙烯基并在相反端具有C1至C5烷基的酯类单体。具体地,可以使用选自乙酸乙烯酯、丙酸乙烯酯、丁酸乙烯酯和戊酸乙烯酯中的至少一种。
另外,所述芳香族乙烯基类单体可以是选自苯乙烯、甲基苯乙烯、丁基苯乙烯、氯苯乙烯、乙烯基苯甲酸、乙烯基苯甲酸甲酯、乙烯基萘、氯甲基苯乙烯、羟甲基苯乙烯和二乙烯基苯中的至少一种。
作为所述乙烯基类单体,上述实例可以单独使用或以它们中的两种或更多种的组合使用。
同时,根据本公开的一个实施方案,除了上述组分之外,在不降低本发明的期望效果的范围内,所述单体混合物可以包含添加剂而没有特别地限制。例如,所述添加剂可以包括内交联剂、外交联剂、缓冲剂、润湿剂、中和剂、聚合终止剂、增粘剂等,并且可以包含它们中的一种或两种或更多种。
所述内交联剂可以是选自甲基丙烯酸烯丙酯、聚乙二醇二丙烯酸酯、聚碳化二亚胺、烯丙基-N-氨基甲酸甲酯、1,6-己二醇二丙烯酸酯、己二醇乙氧基化二丙烯酸酯、己二醇丙氧基化二丙烯酸酯、季戊四醇乙氧基化三丙烯酸酯、季戊四醇丙氧基化三丙烯酸酯、乙烯基三甲氧基硅烷和二乙烯基苯中的至少一种。此处,基于单体混合物,内交联剂的用量可以为约0.2重量份以下或约0重量份至0.2重量份,或为约0.15重量份以下或约0.01重量份至约0.15重量份。
作为外交联剂,可以使用双丙酮丙烯酰胺(DAAM)和己二酸二氢化物(adipic aciddihydride)(ADH)来设计在外部另外发生的交联反应。外交联剂稍后在聚合结束时加入,并且起到用于连接聚合物的交叉连接体的作用。基于单体混合物,外交联剂的用量可以为约1.2重量份以下或约0重量份至约1.2重量份,或为约0.7重量份以下或约0.01重量份至约0.7重量份。
所述缓冲剂可以是碳酸氢钠、碳酸钠、磷酸钠、硫酸钠、氯化钠等,但是本公开不限于此。此外,这些物质可以单独使用或以它们中的两种或更多种的组合使用。缓冲剂可以调节聚合反应中的pH并且赋予聚合稳定性。基于100重量份的单体混合物,缓冲剂的用量可以为约1.0重量份以下或约0重量份至约1.0重量份,或为约0.5重量份以下或约0.1重量份至约0.5重量份。
所述润湿剂起到乳化剂的作用,降低用于涂层性能的表面张力,并且可以在本领域中公知的含量范围内使用。例如,润湿剂可以是磺基琥珀酸二辛酯钠(DOSS)类化合物。基于100重量份的单体混合物,湿润剂的用量可以为约1.0重量份以下或约0重量份至约2重量份,或为约1.5重量份以下或约0.1重量份至约1.5重量份。
所述中和剂的实例可以包括NaOH、NH4OH和KOH。基于单体混合物,中和剂的用量可以为约1.0重量份以下或约0重量份至约1.0重量份,或为约0.5重量份以下或约0.1重量份至约0.5重量份。
另外,加入聚合终止剂以抑制制备胶乳(即,丙烯酸酯类乳液树脂)之后残留的自由基与残余单体的副反应,并且是除去自由基以消除附加反应的添加剂。聚合终止剂也可以称为自由基抑制剂。也将其简称为抑制剂。使用聚合终止剂,以便通过与自由基、聚合引发剂或单体快速反应以失去自由基的特性来终止聚合反应,或者用于保护单体,因为可自由基聚合的单体当处于纯态时会自然聚合。也将其称为聚合抑制剂。然而,即使加入抑制剂,当经过一定时间之后,它会在此期间被消耗掉,使得聚合被自然地引发。代表性的抑制剂是对苯二酚和对叔丁基邻苯二酚。苯醌、氯醌、间二硝基苯、硝基苯对苯二胺硫(nitrobenzene p-phenyldiamine sulfur)等容易与自由基反应并且稳定化。二苯基苦基肼基-对氟苯胺(Diphenylpicrylhydrazyl-p-fulolphenylamine)和三-对硝基苯基甲基(tri-p-nitrophenylmethyl)作为稳定的自由基也用作抑制剂。优选地,NaNO2可以用作聚合终止剂。基于单体混合物,聚合终止剂的用量可以为约1.0重量份以下或约0重量份至约1.0重量份,或为约0.5重量份以下或约0.1重量份至约0.5重量份。
同时,所述单体混合物还可以包含分子量调节剂,其在丙烯酸酯类乳液树脂的聚合反应的过程中起到链转移剂(CTA)的作用,并且粘附在分子的末端以将自由基移动至另一地方。
根据本公开的一个实施方案,除了上述组分之外,聚合组合物还可以包含诸如水的水性溶剂。
此处,在胶乳粒子的稳定性和粘度控制方面,基于100重量份的单体混合物,水性溶剂的用量可以为约10重量份至约1,000重量份。例如,可以使用水性溶剂,使得基于组合物的总量,将总固体含量(TSC)调节为约10重量%至约60重量%。
根据本公开的一个实施方案的丙烯酸酯类压敏粘合剂组合物中包含的乳化的聚合物粒子,即,胶乳粒子的特征在于,它们通过乳液聚合方法,特别是使用预定量的聚合引发剂来制备。此外,另一特征在于,在预定温度下将消泡剂加入到乳液聚合的丙烯酸酯类压敏粘合剂组合物中。
具体地,丙烯酸酯类压敏粘合剂组合物的制备方法包括以下步骤:制备包含(甲基)丙烯酸烷基酯类单体;和具有羟基或羧基的单体的单体混合物;通过向所述单体混合物中加入乳化剂来制备聚合组合物;使所述聚合组合物在引发剂的存在下进行乳液聚合;和向乳液聚合的丙烯酸酯类压敏粘合剂组合物中加入消泡剂,
其中,基于100重量份的所述单体混合物,所述具有羟基或羧基的单体的含量为1重量份至5重量份,基于100重量份的所述单体混合物,聚合引发剂的含量为0.1重量份至2重量份,所述消泡剂在30℃至50℃的温度下加入。
首先,乳化剂用于在单体混合物的聚合过程中产生初始粒子,控制产生的粒子的尺寸,并且赋予粒子稳定性。所述乳化剂可以包括非离子型乳化剂和阴离子型乳化剂中的至少一种乳化剂。
乳化剂是同时具有亲水基团和疏水基团的物质,并且在乳液聚合过程中形成胶束结构,并且使得胶束结构中的各个单体能够聚合。
乳液聚合中通常使用的乳化剂可以分为阴离子型乳化剂、阳离子型乳化剂和非离子型乳化剂,并且从乳液聚合中的聚合稳定性的角度,将它们中的两种或更多种类型混合使用。
具体地,阴离子型乳化剂可以包括选自烷基二苯醚二磺酸钠类化合物、聚氧乙烯烷基醚硫酸钠类化合物和磺基琥珀酸二烷基酯钠类化合物中的至少一种。
另外,非离子型乳化剂可以是选自以下物质中的至少一种:具有C2至C5亚烷基和C5至C15烷基的二亚烷基二醇烷基醚类化合物;具有C2至C5亚烷基和C5至C15烷基的二亚烷基二醇烷基酯类化合物;和具有C2至C5亚烷基和C5至C15烷基的二亚烷基二醇烷基胺类化合物,并且这些化合物可以单独使用或以它们中的两种或更多种的组合使用。尽管使用阴离子型乳化剂与非离子型乳化剂的混合物会更有效,但是本公开不必局限于这些乳化剂的类型。
另外,基于100重量份的单体混合物,乳化剂的用量可以为约0.01重量份至约2重量份,或为约0.01重量份至约1.0重量份。
当使用太少的乳化剂时,待制备的胶乳粒子的尺寸会增加,并且聚合稳定性会降低。当使用太多时,待制备的胶乳粒子的尺寸会变得太小,或者乳液压敏粘合剂的粘度会快速升高。
聚合引发剂的实例可以包括水溶性聚合引发剂,如铵或碱金属过硫酸盐,例如,过硫酸铵、过氧化氢、过氧化物、氢过氧化物等。
此处,基于100重量份的单体混合物,聚合引发剂的用量为0.1重量份以上、0.15重量份以上或0.2重量份以上,且2重量份以下、1.5重量份以下、1.0重量份以下、0.8重量份以下、0.7重量份以下、0.5重量份以下、0.45重量份以下、或0.3重量份以下。当加入太少的聚合引发剂,例如少于0.1重量份时,剥离强度会降低,而当加入太多超过2重量份时,分子量会变得太小,并且保持力会减弱。因此,聚合引发剂的加入量可以优选在上述范围内。
在单体混合物的聚合中,聚合引发剂可以通过在上述范围内适当地分为一次或多次来使用。优选地,聚合引发剂可以与作为聚合组合物的预乳液在总聚合时间的约70%的时间内同时分批地或连续地加入。
另外,还可以包含活化剂以与聚合引发剂一起促进过氧化物引发的反应,并且可以使用选自甲醛次硫酸氢钠、乙二胺四乙酸钠、硫酸亚铁和葡萄糖中的至少一种。
在乳液聚合的过程中,可以根据情况适当地确定聚合温度和聚合时间。例如,乳液聚合可以在约70℃至90℃的温度下进行约2小时至约8小时。考虑到压敏粘合剂的物理性能,聚合温度可以为约75℃至约85℃。
为了使用所述丙烯酸酯类压敏粘合剂组合物制备膜型压敏粘合剂,需要将压敏粘合剂组合物涂布在基底上的工艺,并且可以采用棒涂法、刮刀涂布法、辊涂法、刮涂法、模涂法或凹版涂布法。凹版涂布机是一种能够进行高速工艺和低速工艺两者的涂布方法。当通过高速凹版涂布方法涂布所述丙烯酸酯类压敏粘合剂组合物时,由于高速滚动容易产生气泡,而当产生气泡时,在涂层的表面上会形成异物或者会出现鱼眼。
有一种加入过量的消泡剂以抑制气泡产生的方法,但是该方法也会引起粘合性能降低并且会损害涂层性能。
根据本公开的制备方法,消泡剂在特定温度范围内加入,并且仅使用少量的消泡剂就可以表现出优异的消泡能力。此外,由本公开可以确认,消泡能力随时间的变化小,因此,消泡剂的效果可以保持长时间。
更具体地,在本公开的制备方法中,在乳液聚合之后当丙烯酸酯类压敏粘合剂组合物的温度为30℃以上、或35℃以上且50℃以下、或45℃以下时,加入消泡剂。如果当丙烯酸酯类压敏粘合剂组合物的温度低于30℃时加入消泡剂,则消泡能力会降低,而当超过50℃时,消泡剂不能良好地分散,这在涂布过程中会引起鱼眼。
作为所述消泡剂,可以使用丙烯酸酯类压敏粘合剂组合物中使用的常规消泡剂。例如,所述消泡剂可以是选自矿物油、硅油和二氧化硅粒子中的至少一种,并且这些物质可以单独使用或以它们中的两种或更多种的组合使用。
此处,基于100重量份的单体混合物,消泡剂的含量可以为0.1重量份以上、0.2重量份以上、或0.3重量份以上且1.0重量份以下、0.9重量份以下、或0.8重量份以下。消泡剂的用量显著低于常规消泡剂,并且在本公开中,通过设置消泡剂的最佳加入温度,即使使用少量的消泡剂也可以实现足够的消泡效果。
所述制备方法还可以包括在将消泡剂加入到丙烯酸酯类压敏粘合剂组合物中之后混合预定时间的步骤,并且混合可以在加入之后进行,或者可以与加入同时进行。
此处,当使用直径为4cm的搅拌器搅拌和混合时,丙烯酸酯类压敏粘合剂组合物和消泡剂的混合可以在450rpm以上、500rpm以上、或550rpm以上且700rpm以下、650rpm以下、或600rpm以下进行。此外,丙烯酸酯类压敏粘合剂组合物和消泡剂的混合可以进行20分钟以上、25分钟以上、或30分钟以上且180分钟以下、120分钟以下、100分钟以下、或90分钟以下。当使用这种混合速度和时间混合丙烯酸酯类压敏粘合剂组合物和消泡剂时,即使使用少量的消泡剂也可以实现最佳的消泡能力。考虑到搅拌器的最外线速度,可以根据诸如反应器容量的条件改变和应用上述混合条件。
根据本公开的制备方法制备的丙烯酸酯类压敏粘合剂组合物可以应用于粘合剂标签,但是不限于此。
另外,所述丙烯酸酯类压敏粘合剂组合物的剥离强度(180°剥离)可以为15N/英寸以上、17N/英寸以上、或19N/英寸以上且24N/英寸以下、23N/英寸以下、或22N/英寸以下。此处,剥离强度可以根据FINAT试验方法NO.1测量。
另外,所述丙烯酸酯类压敏粘合剂组合物的球粘性可以为#10至#25,或#10至#15。此处,球粘性根据SUS滚压方法在倾斜表面上测量,更详细的测量方法将在后面描述的实验例中详细描述。
另外,当通过气泡测量方法测量时,所述丙烯酸酯类压敏粘合剂组合物的消泡能力可以为15mm以下、14mm以下、13mm以下或12mm以下。由于值越低消泡能力评价为越好,因此没有具体下限。然而,消泡能力可以为,例如,4mm以上、5mm以上、6mm以上、或7mm以上。
另外,所述丙烯酸酯类压敏粘合剂组合物的消泡能力随时间的变化小,因此,即使在长时间储存之后消泡能力的劣化也小。例如,当通过气泡测量方法测量时,所述丙烯酸酯类压敏粘合剂组合物甚至在室温下储存7天之后也可以具有15mm以下、14mm以下、13mm以下或12mm以下的消泡能力。由于值越低消泡能力评价为越好,因此没有具体下限。然而,消泡能力可以为,例如,4mm以上、5mm以上、6mm以上、或7mm以上。
通过气泡方法测量消泡能力的方法将在后面描述的实验例中详细描述。
另外,当用棒涂机将丙烯酸酯类压敏粘合剂组合物涂布在剥离纸上,使得干燥后的涂层厚度为22±2μm(在120℃下进行干燥1分钟)时,干燥后的丙烯酸酯类粘合剂组合物在20cm*30cm的涂布区域中产生的鱼眼可以为0至5个鱼眼、0至3个鱼眼或0至2个鱼眼,这表明优异的涂层性能。
下文中,将通过本发明的具体实施例更详细地描述本发明的功能和效果。然而,这些实施例仅用于说明的目的,并且本发明不意在被这些实施例所限制。
<实施例>
实施例1
如下制备丙烯酸酯类压敏粘合剂组合物。
首先,向配备有温度计、搅拌器、滴液漏斗、氮气入口管和回流冷凝器的玻璃反应器中加入230g的离子交换水,并且加入1g的浓度为26重量%的聚氧乙烯烷基醚硫酸钠。在搅拌的同时用氮气置换反应器内部之后,在氮气气氛下将温度升高至约85℃。氮气吹扫60分钟以除去氧气。
在单独的2L的烧杯中,混合609g的丙烯酸2-乙基己酯(2-EHA)、70g的甲基丙烯酸甲酯(MMA)、14g的丙烯酸羟基乙酯(HEA)和7g的丙烯酸(AA)以制备单体混合物。
另外,向单体混合物中加入包含2.8g的浓度为50重量%的烷基二苯醚二磺酸钠溶液、21.5g的浓度为26重量%的聚氧乙烯烷基醚硫酸钠、1.5g的氢氧化钠和190g的水的溶液,并且用搅拌器混合以制备乳状乳液。
将乳状乳液和105g的浓度为2重量%的过硫酸铵溶液经6小时连续且均匀地加入到玻璃反应器中。在过硫酸铵溶液和乳液的加入结束之后,将温度升高至80℃并且保持2小时以进行乳液聚合反应。
当老化2小时结束之后,加入28g的浓度为5重量%的氢氧化钠并在80℃下保持1小时,然后冷却至40℃。
取出200g的冷却的丙烯酸酯类压敏粘合剂组合物,加入0.72g的DF642NI(SolvayCorporation)作为消泡剂,并且以600rpm混合30分钟。用于混合的搅拌器是直径为4cm的锚式搅拌器。
实施例2至实施例9和比较例1至比较例6
实施例2至实施例9和比较例1至比较例6通过改变实施例1中的单体组成、引发剂的含量和消泡剂的加入方法来进行,并且各个实施例和比较例的主要条件示于下面表1中。
[表1]
(在表1中,各个组分的含量是基于100重量份的全部单体混合物的重量份。)
AA:丙烯酸
HEA:丙烯酸羟基乙酯
BA:丙烯酸丁酯
2-EHA:丙烯酸2-乙基己酯
MMA:甲基丙烯酸甲酯
<实验例>
制备涂布有粘合剂的粘合剂试样
将在实施例和比较例中制备的各个压敏粘合剂组合物涂布在涂布有硅酮的剥离纸上,并在约120℃的烘箱中干燥约1分钟,使得压敏粘合剂层的厚度为约20μm。将其与半光泽纸层压以制备粘合剂片材,并且切成1英寸×150mm的尺寸以制备纸标签试样。
使用在上述实施例和比较例中制备的丙烯酸酯类压敏粘合剂组合物的纸标签试样的粘合性能以下面方式试验。结果示于下面表2中。
1)球粘性
将标签试样切成10cm*10cm的尺寸,并且粘附在30°倾斜表面的下部,使得涂布有丙烯酸酯类粘合剂的涂覆表面如图1中所示向上暴露。随后,将SUS球以1/32英寸的直径间隔从最大直径的球(1英寸,#32)至最小直径的球从粘合剂顶部上方10cm处的点开始滚落。使球持续滚落直至任意一个球停止在标签试样粘附的区段中。
将球粘性值作为具有最长直径的SUS球的编号(#)。
2)剥离强度(N/英寸)
丙烯酸酯类压敏粘合剂标签试样的剥离强度根据FINAT试验方法NO.1测量。具体地,通过将2kg的辊以约300mm/min往复运动一次来将各个粘合剂标签试样粘附在不锈钢板上,并在室温下老化约20分钟。之后,使用TA质构分析仪将老化后的粘合剂标签试样以约300mm/min进行180°剥离,以测量剥离强度。
3)保持力(剪切,单位:小时)
压敏粘合剂标签试样(1英寸×10cm)的保持力根据FINAT试验方法NO.8测量。具体地,将压敏粘合剂试样(1英寸×10cm)粘附在不锈钢板(SUS)的表面上,使得接触面积为1英寸×1英寸,然后通过将2kg的辊以约300mm/min往复运动两次来压缩。20分钟之后,将粘附有粘合剂试样的不锈钢板固定在以约2°倾斜的墙壁上(粘附有粘合剂试样的不锈钢板的表面与地面之间的角度为约88°),并且在粘合剂试样的底部施加1000g的重量。之后,测量在23℃的温度和50%的湿度下压敏粘合剂试样脱离不锈钢板所花费的时间。
4)消泡能力
消泡能力通过气泡测量方法测量。具体地,称量10g的丙烯酸酯类压敏粘合剂组合物并且加入到直径为3cm的量筒中。将内径为1mm的特氟隆管浸没在乳液树脂中,测量当以25cc/min注入空气时气泡上升5分钟的高度。
5)7天之后消泡能力随时间的变化
使用在室温下储存7天的丙烯酸酯类压敏粘合剂组合物以与4)中相同的方式测量消泡能力,以试验消泡能力随时间的变化。
6)涂层性能
当用棒涂机在离型纸上涂布丙烯酸酯类粘合剂组合物,使得干燥后的涂层厚度为22±2μm(在120℃下进行干燥1分钟)时,测量在20cm*30cm的涂布区域中产生的鱼眼的数目。
[表2]
参照表2,根据本公开的制备方法制备的丙烯酸酯类压敏粘合剂组合物在球粘性、剥离强度、保持力和消泡能力方面均优异。此外,7天之后测量的消泡能力随时间的变化显著小于比较例,并且它们具有优异的涂层性能。因此,它们适合用于高速涂布工艺,并且预期表现出随着时间推移的稳定的涂层性能。
Claims (8)
1.一种丙烯酸酯类压敏粘合剂组合物的制备方法,包括以下步骤:
制备包含(甲基)丙烯酸烷基酯类单体;和具有羟基或羧基的单体的单体混合物;
通过向所述单体混合物中加入乳化剂来制备聚合组合物;
使所述聚合组合物在聚合引发剂的存在下进行乳液聚合;和
向所述乳液聚合的丙烯酸酯类压敏粘合剂组合物中加入消泡剂,
其中,基于100重量份的所述单体混合物,所述具有羟基或羧基的单体的含量为1重量份至5重量份,
基于100重量份的所述单体混合物,聚合引发剂的含量为0.1重量份至2重量份,
所述消泡剂在40℃至50℃的温度下加入,
还包括在加入所述消泡剂之后以450rpm至700rpm混合20分钟至180分钟的步骤,
其中,在室温下储存7天之后通过气泡测量方法测量时,所述丙烯酸酯类压敏粘合剂组合物具有15mm以下的消泡能力,
其中,基于100重量份的所述单体混合物,所述消泡剂的含量为0.1重量份至1.0重量份。
2.根据权利要求1所述的丙烯酸酯类压敏粘合剂组合物的制备方法,
其中,所述具有羟基或羧基的单体包括具有羟基的(甲基)丙烯酸烷基酯类单体、(甲基)丙烯酸类单体或它们的混合物。
3.根据权利要求2所述的丙烯酸酯类压敏粘合剂组合物的制备方法,
其中,所述具有羟基的(甲基)丙烯酸烷基酯类单体包括选自(甲基)丙烯酸2-羟基乙酯、(甲基)丙烯酸2-羟基丙酯、(甲基)丙烯酸2-羟基丁酯、(甲基)丙烯酸4-羟基丁酯和(甲基)丙烯酸6-羟基己酯中的至少一种。
4.根据权利要求1所述的丙烯酸酯类压敏粘合剂组合物的制备方法,
其中,所述(甲基)丙烯酸烷基酯类单体是具有C1至C14烷基的(甲基)丙烯酸烷基酯类单体,并且所述具有C1至C14烷基的(甲基)丙烯酸烷基酯类单体包括选自(甲基)丙烯酸甲酯、(甲基)丙烯酸乙酯、(甲基)丙烯酸丙酯、(甲基)丙烯酸异丙酯、(甲基)丙烯酸丁酯、(甲基)丙烯酸异丁酯、(甲基)丙烯酸叔丁酯、(甲基)丙烯酸正戊酯、(甲基)丙烯酸异戊酯、(甲基)丙烯酸正己酯、(甲基)丙烯酸正庚酯、(甲基)丙烯酸正辛酯、(甲基)丙烯酸叔辛酯、(甲基)丙烯酸2-乙基己酯、(甲基)丙烯酸癸酯、(甲基)丙烯酸异癸酯、(甲基)丙烯酸十三烷基酯、(甲基)丙烯酸十二烷基酯和(甲基)丙烯酸环己酯中的至少一种。
5.根据权利要求1所述的丙烯酸酯类压敏粘合剂组合物的制备方法,
其中,所述消泡剂包括选自矿物油、硅油和二氧化硅粒子中的至少一种。
6.根据权利要求1所述的丙烯酸酯类压敏粘合剂组合物的制备方法,
其中,所述聚合引发剂包括选自过硫酸铵、过氧化氢、和氢过氧化物中的至少一种。
7.根据权利要求1所述的丙烯酸酯类压敏粘合剂组合物的制备方法,
其中,所述单体混合物还包含选自内交联剂、外交联剂、缓冲剂、润湿剂、中和剂、聚合终止剂和增粘剂中的至少一种。
8.根据权利要求1所述的丙烯酸酯类压敏粘合剂组合物的制备方法,
其中,所述乳液聚合通过在70℃至90℃的温度下搅拌2小时至8小时来进行。
Applications Claiming Priority (5)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
KR10-2019-0112399 | 2019-09-10 | ||
KR20190112399 | 2019-09-10 | ||
KR10-2020-0114810 | 2020-09-08 | ||
KR1020200114810A KR20210030882A (ko) | 2019-09-10 | 2020-09-08 | 아크릴계 점착제 조성물의 제조 방법 |
PCT/KR2020/012133 WO2021049856A1 (ko) | 2019-09-10 | 2020-09-09 | 아크릴계 점착제 조성물의 제조 방법 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CN114341306A CN114341306A (zh) | 2022-04-12 |
CN114341306B true CN114341306B (zh) | 2023-11-14 |
Family
ID=74866790
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CN202080062514.3A Active CN114341306B (zh) | 2019-09-10 | 2020-09-09 | 丙烯酸酯类压敏粘合剂组合物的制备方法 |
Country Status (4)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US20220282128A1 (zh) |
EP (1) | EP3998318A4 (zh) |
CN (1) | CN114341306B (zh) |
WO (1) | WO2021049856A1 (zh) |
Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US6147165A (en) * | 1997-03-31 | 2000-11-14 | Avery Dennison Corporation | Pressure-sensitive adhesives for marking films |
CN1791651A (zh) * | 2003-03-31 | 2006-06-21 | 氰特表面技术有限公司 | 具有耐增塑剂性的可去除压敏粘合剂 |
JP2011219614A (ja) * | 2010-04-09 | 2011-11-04 | Toray Fine Chemicals Co Ltd | アクリルエマルジョンおよびその製造方法 |
KR20160024897A (ko) * | 2016-02-17 | 2016-03-07 | 경기화성(주) | 수분산형 아크릴계 점착제의 조성물을 구비한 양면 점착테이프 |
CN107779133A (zh) * | 2016-08-26 | 2018-03-09 | 江苏国胶化学科技有限公司 | 一种水性压敏胶制备工艺 |
Family Cites Families (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP3358437B2 (ja) * | 1996-04-15 | 2002-12-16 | 東洋インキ製造株式会社 | 水性感圧接着剤 |
JP4645079B2 (ja) * | 2004-07-02 | 2011-03-09 | 東洋インキ製造株式会社 | 水性粘着剤組成物及びその製造方法 |
KR101345149B1 (ko) * | 2013-04-01 | 2013-12-26 | (주)아팩 | 아크릴 에멀젼 점착제 조성물과 그 제조방법 및 그를 이용한 표면보호필름 |
JP6263342B2 (ja) * | 2013-07-17 | 2018-01-17 | 日東電工株式会社 | 再剥離用水分散型粘着剤組成物、粘着シート及び光学部材 |
-
2020
- 2020-09-09 US US17/637,284 patent/US20220282128A1/en active Pending
- 2020-09-09 CN CN202080062514.3A patent/CN114341306B/zh active Active
- 2020-09-09 WO PCT/KR2020/012133 patent/WO2021049856A1/ko unknown
- 2020-09-09 EP EP20862450.2A patent/EP3998318A4/en active Pending
Patent Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US6147165A (en) * | 1997-03-31 | 2000-11-14 | Avery Dennison Corporation | Pressure-sensitive adhesives for marking films |
CN1791651A (zh) * | 2003-03-31 | 2006-06-21 | 氰特表面技术有限公司 | 具有耐增塑剂性的可去除压敏粘合剂 |
JP2011219614A (ja) * | 2010-04-09 | 2011-11-04 | Toray Fine Chemicals Co Ltd | アクリルエマルジョンおよびその製造方法 |
KR20160024897A (ko) * | 2016-02-17 | 2016-03-07 | 경기화성(주) | 수분산형 아크릴계 점착제의 조성물을 구비한 양면 점착테이프 |
CN107779133A (zh) * | 2016-08-26 | 2018-03-09 | 江苏国胶化学科技有限公司 | 一种水性压敏胶制备工艺 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
US20220282128A1 (en) | 2022-09-08 |
EP3998318A4 (en) | 2022-10-19 |
WO2021049856A1 (ko) | 2021-03-18 |
CN114341306A (zh) | 2022-04-12 |
EP3998318A1 (en) | 2022-05-18 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP4795766B2 (ja) | エマルション型粘着剤組成物 | |
US20170283669A1 (en) | Pressure-sensitive adhesive containing nanocrystalline cellulose | |
KR102262503B1 (ko) | 아크릴계 에멀젼 수지의 제조 방법 | |
US9890301B2 (en) | Water-based pressure-sensitive adhesive compositions | |
KR102470448B1 (ko) | 의류용 수성 아크릴계 점착제 및 이의 제조 방법 | |
KR102657938B1 (ko) | 점착제 조성물의 제조 방법 | |
JP2003027026A (ja) | 再剥離用水分散型感圧性接着剤 | |
EP3607018B1 (en) | Aqueous dispersions with high stability for adhesives and sealants | |
JP2007070448A (ja) | エマルション型粘着剤組成物、並びにこれから得られる粘着シートおよび該粘着シートの製造方法 | |
CN114341306B (zh) | 丙烯酸酯类压敏粘合剂组合物的制备方法 | |
EP3763794A1 (en) | Method for manufacturing aqueous adhesive for clothing | |
CN114302934B (zh) | 丙烯酸类乳液压敏粘合剂组合物 | |
EP3722387B1 (en) | Acrylic emulsion pressure-sensitive adhesive composition | |
CN111684035B (zh) | 丙烯酸乳液压敏粘合剂组合物 | |
KR20210030882A (ko) | 아크릴계 점착제 조성물의 제조 방법 | |
KR102489037B1 (ko) | 수성 점착제 조성물, 이의 제조 방법, 및 이를 사용하여 제조된 점착 부재 | |
CN114901703A (zh) | 水性聚合物组合物、其制备方法及其作为可移除压敏胶粘剂的用途 | |
CN114341305B (zh) | 丙烯酸酯类乳液压敏粘合剂组合物 | |
CN115667437B (zh) | 水性粘合剂组合物、其制备方法、使用该水性粘合剂组合物制备的粘合构件 | |
KR102291556B1 (ko) | 아크릴 계 에멀젼 점착제 조성물 | |
KR20200053348A (ko) | 아크릴계 에멀젼 점착제 조성물 | |
WO2018117694A1 (ko) | 키스택이 우수한 점착제 조성물 | |
KR20210080098A (ko) | 아크릴 계 에멀젼 점착제 조성물 | |
EP3901231A1 (en) | Acrylic emulsion pressure-sensitive adhesive composition | |
KR20210032917A (ko) | 아크릴계 에멀젼 점착제 조성물 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
PB01 | Publication | ||
PB01 | Publication | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
GR01 | Patent grant | ||
GR01 | Patent grant |