CN114315642B - 一种6-胺己腈的合成方法 - Google Patents
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Abstract
本发明的目的在于提供6‑胺己腈的合成方法，主要工艺步骤包括：在高压釜中加入一定量的环己酮肟、催化剂Cu‑Ni‑HSZM‑5、溶剂，计量加入氨气，在一定温度下发生氨化脱水反应，反应可以制备6‑胺己腈。使用环己酮肟为原料，比使用己内酰胺为原料生产更具经济性。
Description
技术领域
本发明涉及了一种6-胺己腈方法，属于精细化工领域。
背景技术
6-胺己腈是一种重要的化学中间体，通过加氢反应可用于生产1 ,6-己二胺。己二胺是生产聚酰胺66（PA66）、PA610、HDI(1,6-己二异氰酸酯)等产品的重要原料。国际上，己二胺的生产主要由一些大型跨国公司垄断，生产非常集中。英威达、巴斯夫和奥升德三家合计占全球产能的 74%，处于高度寡头垄断行业。目前制备6-氨基己腈主要是通过1,6-己二腈部分加氢得到，如CN105921164B提供一种掺氮活性炭负载碱金属改性的镍基催化剂的制备方法和应用，应用于己二腈加氢工艺中时能在相对温和的反应条件下具有较高活性和较高的6-氨基己腈和己二胺总选择性。
日本东丽于1965年实现己内酰胺制己二胺工业化，主要用于回收的己内酰胺次品或废尼龙等废旧原料的再生利用。该工艺的关键在于己内酰胺与氨在催化剂作用下，生成氨基己腈。
。
国内对该工艺也有所研究，专利CN107602416A提供了一种气相法制备6-氨基己腈的方法，将己内酰胺蒸汽与热氨气按一定质量比混合在催化剂存在的条件下进行氨化脱水反应，产物进行分离提纯，得到纯的6-氨基己腈。催化剂为碱土金属氧化物、过渡金属氧化物、二氧化硅和活性氧化铝中的一种或两种以上。
CN107739318A提供了一种己内酰胺液相法制备6-氨基己腈的方法及装置，将己内酰胺、有机溶剂及催化剂按照一定的质量比混合得混合溶液，再将混合溶液加入反应釜中并对其进行搅拌加热到一定温度时，向混合溶液中通入氨气进行反应，反应结束后，对反应产物进行精馏提纯得到纯的6-氨基己腈。
CN110404582A开了一种用于己内酰胺氨化的催化剂的制备方法，以磷铝分子筛做载体，在一定温度下通过浸渍法担载一定量的硝酸镁、硝酸铝和硝酸镍的活性组分，经过烘干、成型、焙烧后得到氨化脱水催化剂，将催化剂装填于固定床中，在420-500℃，0-1mpa条件下己内酰胺和氨气进行反应；此方法得到的催化剂制备方法简单，己内酰胺的转化率大于80％，6-氨基己腈的选择性大于99％。
CN111004148A将己内酰胺和氨气计量后按照摩尔比1 : 3-1 : 20分别预热，混合后进一步加热、得到混合物，将混合物进入反应器，在催化剂存在条件下进行氨化脱水反应，得到氨化反应物，其中催化剂以碱土金属盐或过渡金属盐为活性组分，二氧化钛或ZSM-5分子筛为载体组成，最后经分离提纯，得到目标产物6-氨基己腈。
相关技术在国内尚无工业化案例。
因己内酰胺价格较高，目前内酰胺制己二胺工艺不具优势。在将来己内酰胺大幅增产降价后，可能会有新的发展前景。当前，利用己内酰胺上游原料环己酮肟开展合成相对更有经济优势。
目前未有环己酮肟直接合成6-胺己腈相关报道。
发明内容
本发明的目的在于提供一种采用环己酮肟直接合成6-胺己腈的方法。
本发明提供的6-胺己腈的合成方法，主要工艺步骤包括：在反应器中加入环己酮肟、催化剂、溶剂，计量加入氨气，通过氨化脱水反应合成6-胺己腈。
。
一般地，所述反应器为耐压容器。
所述溶剂为乙腈、己腈、己二腈中的一种。
所述催化剂为分子筛类催化剂，优选Cu-Ni/HZSM-5。
所述催化剂加入量占环己酮肟加入重量的1-10%。
所述催化剂中Cu的重量占HZSM-5重量2-4%。
所述催化剂中Ni的重量占HZSM-5重量10-15%。
所述HZSM-5中Al2O3含量为10-30wt%。
所述反应温度控制350-400℃，反应时间2-4小时，搅拌转速800-1200rpm，反应压力17-29MPa。
所述溶剂的用量为环己酮肟重量的10-20倍，氨气的加入摩尔量为环己酮肟的15-20倍。
为达到以上目的，本发明通常采取的技术方案如下：
1.称取一定量的环己酮肟加入高压反应釜，按比例加入催化剂和溶剂乙腈，催化剂的加入量为环己酮肟的1-10wt%，溶剂加入重量为环己酮肟的10-20倍；
2.高压釜内使用氨气置换3次，计量加入氨气，氨气加入过程搅拌为打开状态，氨气的加入摩尔量为环己酮肟的15-20倍。
3. 反应条件，高压釜内的反应温度控制350-400℃，反应时间2-4小时，搅拌转速800-1200rpm。
4. 反应催化剂选用Cu-Ni/HZSM-5，催化剂中Cu含量为载体的2-4wt%，Ni含量为载体的10-15wt%，载体HZSM-5中Al2O3含量为10-30wt%。
本发明的有益效果
本发明提供的6-胺己腈合成方法，使用环己酮肟为原料，比使用己内酰胺为原料生产更具经济性。
具体实施方式
下面结合实施例进一步详述本发明的技术方案，本发明的保护范围不局限于下述的具体实施方式。
实施例1
称取5.65g（0.05mol）环己酮肟加入高压反应釜，加入催化剂0.05g，溶剂乙腈56.5g，催化剂Cu含量2%，Ni含量10%；高压釜内使用氨气置换置换3次，使用氨气流量计计量加入氨气0.75mol，氨气加入过程中高压釜的搅拌为打开状态；高压釜内温度升高到350℃，过程中注意观察氨气压力，高压釜内压力最高到17MPa；维持反应2小时，搅拌转速800rpm。
反应结束后，取反应液气谱分析。产品中环己酮肟含量6.27%，6-胺己腈含量45.93%，己内酰胺含量29.66%，环己酮11.86%，其余主要为己腈、环己酮肟的偶联产物Cyclohexyl-cyclohexylidene-amine、环己酮肟脱肟后的自缩合产物Bicyclohexyliden-2-one等。
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Cyclohexyl-cyclohexylidene-amine Bicyclohexyliden-2-one。
实施例2
称取5.65g（0.05mol）环己酮肟加入高压反应釜，加入催化剂0.3g，溶剂己腈60g，催化剂Cu含量3%，Ni含量12%；高压釜内使用氨气置换置换3次，使用氨气流量计计量加入氨气0.8mol，氨气加入过程中高压釜的搅拌为打开状态；高压釜内温度升高到350℃，过程中注意观察氨气压力，高压釜内压力最高到19MPa；维持反应3小时，搅拌转速1000rpm。
反应结束后，取反应液气谱分析。产品中环己酮肟含量0.27%，6-胺己腈含量76.52%，己内酰胺含量14.71%，环己酮9.26%，其余主要为己腈、环己酮肟的偶联产物Cyclohexyl-cyclohexylidene-amine、环己酮肟脱肟后的自缩合产物Bicyclohexyliden-2-one等。
实施例3
称取5.65g（0.05mol）环己酮肟加入高压反应釜，加入催化剂0.56g，溶剂己二腈113g，催化剂Cu含量4%，Ni含量15%；高压釜内使用氨气置换置换3次，使用氨气流量计计量加入氨气1mol，氨气加入过程中高压釜的搅拌为打开状态；高压釜内温度升高到350℃，过程中注意观察氨气压力，高压釜内压力最高到20MPa；维持反应3小时，搅拌转速1000rpm。
反应结束后，取反应液气谱分析。产品中环己酮肟含量0.46%，6-胺己腈含量83.17%，己内酰胺含量3.46%，环己酮10.71%，其余主要为己腈、环己酮肟的偶联产物Cyclohexyl-cyclohexylidene-amine、环己酮肟脱肟后的自缩合产物Bicyclohexyliden-2-one等。
实施例4
称取5.65g（0.05mol）环己酮肟加入高压反应釜，加入催化剂0.56g，溶剂乙腈56.5g，催化剂Cu含量2%，Ni含量10%；高压釜内使用氨气置换置换3次，使用氨气流量计计量加入氨气0.75mol，氨气加入过程中高压釜的搅拌为打开状态；高压釜内温度升高到380℃，过程中注意观察氨气压力，高压釜内压力最高到22MPa；维持反应2小时，搅拌转速1000rpm。
反应结束后，取反应液气谱分析。产品中环己酮肟含量1.30%，6-胺己腈含量81.43%，己内酰胺含量4.71%，环己酮14.26%，其余主要为己腈、环己酮肟的偶联产物Cyclohexyl-cyclohexylidene-amine、环己酮肟脱肟后的自缩合产物Bicyclohexyliden-2-one等。
实施例5
称取5.65g（0.05mol）环己酮肟加入高压反应釜，加入催化剂0.56g，溶剂乙腈113g，催化剂Cu含量3%，Ni含量15%；高压釜内使用氨气置换置换3次，使用氨气流量计计量加入氨气1mol，氨气加入过程中高压釜的搅拌为打开状态；高压釜内温度升高到380℃，过程中注意观察氨气压力，高压釜内压力最高到23MPa；维持反应2小时，搅拌转速1000rpm。
反应结束后，取反应液气谱分析。产品中环己酮肟含量0.27%，6-胺己腈含量80.21%，己内酰胺含量2.39%，环己酮11.26%，其余主要为己腈、环己酮肟的偶联产物Cyclohexyl-cyclohexylidene-amine、环己酮肟脱肟后的自缩合产物Bicyclohexyliden-2-one等。
实施例6
称取5.65g（0.05mol）环己酮肟加入高压反应釜，加入催化剂0.56g，溶剂乙腈100g，催化剂Cu含量3%，Ni含量12%；高压釜内使用氨气置换置换3次，使用氨气流量计计量加入氨气0.75mol，氨气加入过程中高压釜的搅拌为打开状态；高压釜内温度升高到400℃，过程中注意观察氨气压力，高压釜内压力最高到28MPa；维持反应2小时，搅拌转速100rpm。
反应结束后，取反应液气谱分析。产品中环己酮肟含量0.91%，6-胺己腈含量69.57%，己内酰胺含量4.06%，环己酮18.43%，其余主要为己腈、环己酮肟的偶联产物Cyclohexyl-cyclohexylidene-amine、环己酮肟脱肟后的自缩合产物Bicyclohexyliden-2-one等。
实施例7
称取5.65g（0.05mol）环己酮肟加入高压反应釜，加入催化剂0.56g，溶剂己二腈113g，催化剂Cu含量4%，Ni含量15%；高压釜内使用氨气置换置换3次，使用氨气流量计计量加入氨气1mol，氨气加入过程中高压釜的搅拌为打开状态；高压釜内温度升高到400℃，过程中注意观察氨气压力，高压釜内压力最高到29MPa；维持反应4小时，搅拌转速1200rpm。
反应结束后，取反应液气谱分析。产品中环己酮肟含量0.63%，6-胺己腈含量71.37%，己内酰胺含量1.39%，环己酮20.86%，其余主要为己腈、环己酮肟的偶联产物Cyclohexyl-cyclohexylidene-amine、环己酮肟脱肟后的自缩合产物Bicyclohexyliden-2-one等。
Claims (5)
1.一种6-胺己腈的合成方法，其特征是该方法步骤包括：在反应器中加入环己酮肟、催化剂、溶剂，计量加入氨气，通过氨化脱水反应合成6-胺己腈；
所述催化剂为Cu-Ni/HZSM-5；
所述催化剂中Cu的重量占HZSM-5重量2-4%，Ni的重量占HZSM-5重量10-15%；
所述催化剂中HZSM-5的Al2O3含量为10-30wt%；
所述催化剂加入量占环己酮肟加入重量的10%。
2.根据权利要求1中所述的合成方法，其特征在于所述反应器为耐压容器。
3.根据权利要求1中所述的合成方法，其特征在于所述溶剂为乙腈、己腈、己二腈中的一种。
4.根据权利要求1中所述的合成方法，其特征在于反应温度控制350-400℃，反应时间2-4小时，搅拌转速800-1200rpm，反应压力17-29MPa。
5.根据权利要求1中所述的合成方法，其特征在于溶剂的用量为环己酮肟重量的10-20倍，氨气的加入摩尔量为环己酮肟的15-20倍。
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