CN114315515A - 一种3-甲基-3-丁烯醇工艺副产物的回收利用方法 - Google Patents

一种3-甲基-3-丁烯醇工艺副产物的回收利用方法 Download PDF

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CN114315515A CN202210057285.7A CN202210057285A CN114315515A CN 114315515 A CN114315515 A CN 114315515A CN 202210057285 A CN202210057285 A CN 202210057285A CN 114315515 A CN114315515 A CN 114315515A
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Abstract

本发明公开了一种3‑甲基‑3‑丁烯醇工艺副产物的回收利用方法，包括以下步骤：1）向3‑甲基‑3‑丁烯醇工艺产生的油相精馏残余液中加入C12‑C16烷烃，进行共沸精馏；2）将馏出液静置，分液，得到3‑亚甲基‑1,5‑戊二醇和3‑甲基‑2‑戊烯‑1,5‑二醇的混合物；3）对步骤2）得到的混合物进行加氢反应，得到3‑甲基‑1,5‑戊二醇。本发明方法可以将3‑甲基‑3‑丁烯醇工艺产生的油相精馏残余液中的副产物3‑亚甲基‑1,5‑戊二醇、3‑甲基‑2‑戊烯‑1,5‑二醇简单提取出来并加氢转化为经济产物3‑甲基‑1,5‑戊二醇，工艺简单，可操作性强。

Description

一种3-甲基-3-丁烯醇工艺副产物的回收利用方法
技术领域
本发明涉及一种副产物的回收利用方法，尤其涉及一种3-甲基-3-丁烯醇工艺副产物的回收利用方法。
背景技术
3-甲基-3-丁烯醇可作为保水剂使用，也是一种重要的有机中间体，其生成工艺是以异丁烯(3-甲基-2-丁烯醇)和甲醛为原料在超临界条件下制备，该体系反应副产物主要为3-亚甲基-1,5-戊二醇、3-甲基-2-戊烯-1,5-二醇，如下式所示。
Figure BDA0003476898480000011
工艺过程中，超临界反应结束后需先进行油水分离，再分别对水相、油相中的3-甲基-3-丁烯醇进行精馏提纯。公开专利CN112495430A记载了对水相精馏分离后残存的有机二醇类化合物进行资源化回收利用的方法，但却并未公开关于油相中精馏残余液的处理方法。
鉴于油相精馏残余液中仍含有大量的副产物3-亚甲基-1,5-戊二醇、3-甲基-2-戊烯-1,5-二醇，而且它们的沸点较高，难以直接分离出来，有必要提出一种上述油相精馏残余液的处理方法，以对副产品进行回收利用，加强副产品管理利用并增加产业链效益。
发明内容
为了解决以上技术问题，本发明提出一种3-甲基-3-丁烯醇工艺副产物的回收利用方法。本发明通过向3-甲基-3-丁烯醇工艺产生的油相精馏残余液中加入C12-C16烷烃，进行共沸精馏，将其中的副产物3-亚甲基-1,5-戊二醇、3-甲基-2-戊烯-1,5-二醇提取出来，并利用上述副产物与共沸剂C12-C16烷烃互不相溶的性质，通过简单的分液分离得到上述副产物。最后在加氢催化剂的作用下，使副产物3-亚甲基-1,5-戊二醇、3-甲基-2-戊烯-1,5-二醇均转化为3-甲基-1,5-戊二醇，制得的3-甲基-1,5-戊二醇可作为副产品进行销售，增加企业经济效益。
为实现上述目的，本发明所采用的技术方案如下：
一种3-甲基-3-丁烯醇工艺副产物的回收利用方法，包括以下步骤：
1)向3-甲基-3-丁烯醇工艺产生的油相精馏残余液中加入C12-C16烷烃，进行共沸精馏；
2)将共沸精馏馏出液静置，分液，得到3-亚甲基-1,5-戊二醇和3-甲基-2-戊烯-1,5-二醇的混合物；
3)对步骤2)得到的混合物进行加氢反应，得到3-甲基-1,5-戊二醇。
在本发明的一项具体实施方法中，所述油相精馏残余液中包含总质量浓度为10-70％优选10-40％的3-亚甲基-1,5-戊二醇、3-甲基-2-戊烯-1,5-二醇，其他为多种醇或烯烃以及聚合物杂质组分。
在本发明的一项具体实施方法中，所述C12-C16烷烃的添加量为油相精馏残余液质量的10-1000％，优选20-200％。
在本发明的一项具体实施方法中，其特征在于，所述C12-C16烷烃为直链或支链烷烃，优选正十二烷、正十四烷、正十六烷、异构十二烷、异构十四烷、异构十六烷中的一种或多种，优选异构十二烷或异构十六烷。
在本发明的一项具体实施方法中，所述共沸精馏条件为：压力0.1-10KPaG，塔釜温度150-230℃。
在本发明的一项具体实施方法中，所述油相精馏残余液在共沸精馏之前还添加有镍盐，优选镍盐的添加量为油相精馏残余液质量的0.5-3％。
本发明人经研究意外地发现，在体系中添加镍盐可以降低共沸精馏过程中聚合物的生成，以降低塔釜聚合物生成比例，减少含活泼双键小分子醇的消耗。
在本发明的一项具体实施方法中，所述镍盐为乙酸镍、碳酸镍、氯化镍、硫酸镍、硝酸镍中的一种或多种，更优选乙酸镍。
在本发明的一项具体实施方法中，步骤2)中馏出液静置后，3-亚甲基-1,5-戊二醇、3-甲基-2-戊烯-1,5-二醇与C12-C16烷烃互不混溶而分层，其中，下层有机相为3-亚甲基-1,5-戊二醇、3-甲基-2-戊烯-1,5-二醇的混合物。
在本发明的一项具体实施方法中，步骤3)中加氢反应在加氢催化剂存在下进行，所述加氢催化剂为雷尼镍或钯碳催化剂。但除了上述两种催化剂以外，本发明并不限制其他加氢催化剂在本发明中的应用，其最终目的是实现3-亚甲基-1,5-戊二醇、3-甲基-2-戊烯-1,5-二醇加氢生成3-甲基-1,5-戊二醇，因此只要满足该应用需求的催化剂的使用都涵盖在本发明的保护范围内。
在本发明的一项具体实施方法中，所述加氢催化剂的用量为油相精馏残余液质量的0.5-10％，优选1-5％。
在本发明的一项具体实施方法中，所述加氢反应在釜式反应器中进行，催化剂直接加入到反应体系，反应温度为60-200℃，反应压力为0.5-10MPaG，反应时间0.5-24h。
在本发明的一项具体实施方法中，步骤1)中，3-甲基-3-丁烯醇工艺产生的油相精馏残余液在加入C12-C16烷烃之后，先初馏分离出包含3-甲基-3-丁烯醇、3-甲基-2-丁烯醇的轻组分，再升温分离得到C12-C16烷烃和3-亚甲基-1,5-戊二醇、3-甲基-2-戊烯-1,5-二醇的共沸物。初馏分离过程可参考以下方法：
在0.1-10KpaG压力条件下，先调整塔顶温度49-85℃采出馏分3-甲基-3-丁烯醇及3-甲基-2-丁烯醇，然后逐步升温至140-220℃，采出包含3-亚甲基-1,5-戊二醇、3-甲基-2-戊烯-1,5-二醇、3-甲基-3-丁烯醇、3-甲基-2-丁烯醇的过渡馏分。
本发明方法可以将3-甲基-3-丁烯醇工艺产生的油相精馏残余液中的副产物3-亚甲基-1,5-戊二醇、3-甲基-2-戊烯-1,5-二醇简单提取出来并加氢转化为经济产物3-甲基-1,5-戊二醇，工艺简单，可操作性强。
具体实施方式
下面通过具体实施例对本发明做进一步说明，本发明所述实施例只是作为对本发明的说明，不限制本发明的范围。
主要分析方法：
气相色谱仪：Agilent7820A，色谱柱HP-5(30m×320μm×0.25μm)，进样口温度：150℃；分流比50:1；载气流量：1.5ml/min；升温程序：40℃保持1min，以10℃/min升温至90℃，然后以5℃/min升温至160℃，最后以30℃/min升温至280℃，保持6min。检测器温度：280℃。
主要原料及试剂：
3-甲基-3-丁烯醇工艺产生的油相精馏残余液(下文简称“精馏残余液”)，来自于万华化学集团股份有限公司。所述精馏残余液中，3-亚甲基-1,5-戊二醇质量浓度为33.7％、3-甲基-2-戊烯-1,5-二醇质量浓度为25.1％、3-甲基-3-丁烯醇质量浓度为17.3％、3-甲基-2-丁烯醇质量浓度为8.6％，其他15.3％。
异构十二烷，99％，百灵威科技有限公司；
异构十四烷，99％，百灵威科技有限公司；
异构十六烷，99％，百灵威科技有限公司；
本发明各实施例、对比例均采用接有分水器、冷凝器及真空系统的三口瓶模拟精馏塔条件。瓶内压力若无特殊说明，均指表压。
【实施例1】
氮气氛围保护下，将5g乙酸镍与500g精馏残余液加入三口瓶中，混合后再加入300g异构十二烷。将体系压力控制在1KPa左右，开启油浴加热至90℃，塔顶温度升至70-72℃，共采出馏出液124.07g，气相色谱分析馏分组成为：3-甲基-3-丁烯-1-醇66.70％，3-甲基-2-丁烯-1-醇33.30％。然后，调节油浴温度逐步升温至180℃，塔顶温度升至96℃，采出过渡馏分共13.82g，气相色谱分析馏分组成为：3-亚甲基-1,5-戊二醇14.15％，3-甲基-2-戊烯-1,5-二醇16.56％，3-甲基-3-丁烯-1-醇15.06％，3-甲基-2-丁烯-1-醇6.71％，异构十二烷23.14％，其他24.38％。之后，调节油浴温度为190℃，收集塔顶温度153-155℃下的共沸物馏分，将共沸物馏分在分水器内分层，下层为3-亚甲基-1,5-戊二醇及3-甲基-2-戊烯-1,5-二醇的混合物不定时采出，上层为异构十二烷返回体系。共采出主馏分256.18g，气相色谱分析馏分组成为：3-亚甲基-1,5-戊二醇55.09％，3-甲基-2-戊烯-1,5-二醇44.31％，异构十二烷0.52％，其他0.08％。最终塔釜剩余物组成为：3-亚甲基-1,5-戊二醇3.73％，3-甲基-2-戊烯-1,5-二醇1.48％，异构十二烷72.68％，乙酸镍1.22％，其他20.89％。
取主馏分100g、雷尼镍1g加入至高压釜中，控制反应温度80℃，氢气压力6.0MPa，加热反应6h，取样分析，产物中3-甲基-1,5-戊二醇含量为99.29％。
【实施例2】
氮气氛围保护下，将10g乙酸镍与500g精馏残余液加入三口瓶中，混合后再加入100g异构十六烷。将体系压力控制在0.5KPa左右，开启油浴加热至90℃，塔顶温度升至67-69℃，共采出馏出液126.05g，气相色谱分析馏分组成为：3-甲基-3-丁烯醇66.54％，3-甲基-2-丁烯醇33.46％。然后，调节油浴温度逐步升温至190℃，塔顶温度升至92℃，采出过渡馏分共10.95g，气相色谱分析馏分组成为：3-亚甲基-1,5-戊二醇19.36％，3-甲基-2-戊烯-1,5-二醇12.55％，3-甲基-3-丁烯醇11.23％，3-甲基-2-丁烯醇5.46％，异构十六烷17.51％，其他33.89％。之后，调节油浴温度为200℃，收集塔顶温度149-151℃下的共沸物馏分，将共沸物馏分在分水器内分层，下层为3-亚甲基-1,5-戊二醇及3-甲基-2-戊烯-1,5-二醇的混合物不定时采出，上层为异构十六烷返回体系。共采出主馏分258.59g，气相色谱分析馏分组成为：3-亚甲基-1,5-戊二醇55.04％，3-甲基-2-戊烯-1,5-二醇44.39％，异构十六烷0.50％，其他0.07％。最终塔釜剩余物组成为：3-亚甲基-1,5-戊二醇7.52％，3-甲基-2-戊烯-1,5-二醇3.04％，异构十六烷46.04％，乙酸镍4.66％，其他38.74％。
取主馏分100g、雷尼镍1g加入至高压釜中，控制反应温度90℃，氢气压力8.0MPa，加热反应4h，取样分析，产物中3-甲基-1,5-戊二醇含量为99.31％。
【实施例3】
氮气氛围保护下，将15g硫酸镍与500g精馏残余液加入三口瓶中，混合后再加入500g异构十六烷。将体系压力控制在10KPa左右，开启油浴加热至150℃，塔顶温度升至85-87℃，共采出馏出液124.07g，气相色谱分析馏分组成为：3-甲基-3-丁烯-1-醇67.86％，3-甲基-2-丁烯-1-醇32.14％。然后，调节油浴温度逐步升温至220℃，塔顶温度升至122℃，采出过渡馏分共20.11g，气相色谱分析馏分组成为：3-亚甲基-1,5-戊二醇17.45％，3-甲基-2-戊烯-1,5-二醇14.42％，3-甲基-3-丁烯醇13.37％，3-甲基-2-丁烯醇9.71％，异构十六烷21.82％，其他23.23％。之后，调节油浴温度为230℃，收集塔顶温度194-196℃下的共沸物馏分，将共沸物馏分在分水器内分层，下层为3-亚甲基-1,5-戊二醇及3-甲基-2-戊烯-1,5-二醇的混合物不定时采出，上层为异构十六烷返回体系。共采出主馏分248.93g，气相色谱分析馏分组成为：3-亚甲基-1,5-戊二醇55.25％，3-甲基-2-戊烯-1,5-二醇44.10％，异构十六烷0.55％，其他0.10％。最终塔釜剩余物组成为：3-亚甲基-1,5-戊二醇1.96％，3-甲基-2-戊烯-1,5-二醇0.5％，异构十六烷79.64％，乙酸镍2.40％，其他15.50％。
取主馏分100g、雷尼镍5g加入至高压釜中，控制反应温度150℃，氢气压力4.0MPa，加热反应1h，取样分析，产物中3-甲基-1,5-戊二醇含量为99.22％。
【实施例4】
氮气氛围保护下，将2.5g氯化镍与500g精馏残余液加入三口瓶中，混合后再加入200g异构十四烷。将体系压力控制在0.1KPa左右，开启油浴加热至70℃，塔顶温度升至49-51℃，共采出馏出液126.90g，气相色谱分析馏分组成为：3-甲基-3-丁烯-1-醇67.13％，3-甲基-2-丁烯-1-醇32.87％。然后，调节油浴温度逐步升温至140℃，塔顶温度升至71℃，采出过渡馏分共11.57g，气相色谱分析馏分组成为：3-亚甲基-1,5-戊二醇12.16％，3-甲基-2-戊烯-1,5-二醇10.11％，3-甲基-3-丁烯醇11.79％，3-甲基-2-丁烯醇8.83％，异构十四烷23.56％，其他33.55％。之后，调节油浴温度为150℃，收集塔顶温度125-127℃下的共沸物馏分，将共沸物馏分在分水器内分层，下层为3-亚甲基-1,5-戊二醇及3-甲基-2-戊烯-1,5-二醇的混合物不定时采出，上层为异构十四烷返回体系。共采出主馏分265.97g，气相色谱分析馏分组成为：3-亚甲基-1,5-戊二醇56.85％，3-甲基-2-戊烯-1,5-二醇42.53％，异构十四烷0.46％，其他0.16％。最终塔釜剩余物组成为：3-亚甲基-1,5-戊二醇2.48％，3-甲基-2-戊烯-1,5-二醇0.30％，异构十四烷75.06％，乙酸镍0.63％，其他21.53％。
取主馏分100g、雷尼镍0.5g加入至高压釜中，控制反应温度200℃，氢气压力9.0MPa，加热反应24h，取样分析，产物中3-甲基-1,5-戊二醇含量为99.13％。
【实施例5】
氮气氛围保护下，将500g精馏残余液加入三口瓶中，混合后再加入300g异构十二烷。将体系压力控制在1KPa左右，开启油浴加热至90℃，塔顶温度升至70-72℃，共采出馏出液121.55g，气相色谱分析馏分组成为：3-甲基-3-丁烯-1-醇67.05％，3-甲基-2-丁烯-1-醇32.95％。然后，调节油浴温度逐步升温至180℃，塔顶温度升至96℃，采出过渡馏分共24.69g，气相色谱分析馏分组成为：3-亚甲基-1,5-戊二醇13.27％，3-甲基-2-戊烯-1,5-二醇14.13％，3-甲基-3-丁烯-1-醇14.96％，3-甲基-2-丁烯-1-醇6.63％，异构十二烷23.89％，其他27.12％。之后，调节油浴温度为190℃，收集塔顶温度153-155℃下的共沸物馏分，将共沸物馏分在分水器内分层，下层为3-亚甲基-1,5-戊二醇及3-甲基-2-戊烯-1,5-二醇的混合物不定时采出，上层为异构十二烷返回体系。共采出主馏分122.79g，气相色谱分析馏分组成为：3-亚甲基-1,5-戊二醇63.27％，3-甲基-2-戊烯-1,5-二醇35.44％，异构十二烷0.83％，其他0.46％。最终塔釜剩余物组成为：3-亚甲基-1,5-戊二醇3.54％，3-甲基-2-戊烯-1,5-二醇1.55％，异构十二烷56.31％，其他38.60％。
取主馏分100g、雷尼镍3g加入至高压釜中，控制反应温度90℃，氢气压力2.0MPa，加热反应24h，取样分析，产物中3-甲基-1,5-戊二醇含量为98.52％。
【实施例6】
氮气氛围保护下，将500g精馏残余液加入三口瓶中，混合后再加入500g异构十六烷。将体系压力控制在10KPa左右，开启油浴加热至150℃，塔顶温度升至85-87℃，共采出馏出液116.17g，气相色谱分析馏分组成为：3-甲基-3-丁烯-1-醇68.91％，3-甲基-2-丁烯-1-醇31.09％。然后，调节油浴温度逐步升温至220℃，塔顶温度升至122℃，采出过渡馏分共40.46g，气相色谱分析馏分组成为：3-亚甲基-1,5-戊二醇20.71％，3-甲基-2-戊烯-1,5-二醇22.61％，3-甲基-3-丁烯醇15.43％，3-甲基-2-丁烯醇11.86％，异构十六烷15.67％，其他13.72％。之后，调节油浴温度为230℃，收集塔顶温度194-196℃下的共沸物馏分馏分，将共沸物馏分在分水器内分层，下层为3-亚甲基-1,5-戊二醇及3-甲基-2-戊烯-1,5-二醇的混合物不定时采出，上层为异构十六烷返回体系。共采出主馏分101.96g，气相色谱分析馏分组成为：3-亚甲基-1,5-戊二醇61.17％，3-甲基-2-戊烯-1,5-二醇37.38％，异构十六烷0.79％，其他0.66％。最终塔釜剩余物组成为：3-亚甲基-1,5-戊二醇1.48％，3-甲基-2-戊烯-1,5-二醇0.33％，异构十六烷67.33％，其他30.86％。
取主馏分100g、雷尼镍2g加入至高压釜中，控制反应温度120℃，氢气压力10.0MPa，加热反应12h，取样分析，产物中3-甲基-1,5-戊二醇含量为98.12％。以上所述仅是本发明的优选实施方式，应当指出，对于本领域技术的普通技术人员，在不脱离本发明方法的前提下，还可以做出若干改进和补充，这些改进和补充也应视为本发明的保护范围。

Claims (10)

1.一种3-甲基-3-丁烯醇工艺副产物的回收利用方法，其特征在于，包括以下步骤：
1)向3-甲基-3-丁烯醇工艺产生的油相精馏残余液中加入C12-C16烷烃，进行共沸精馏；
2)将共沸精馏馏出液静置，分液，得到3-亚甲基-1,5-戊二醇和3-甲基-2-戊烯-1,5-二醇的混合物；
3)对步骤2)得到的混合物进行加氢反应，得到3-甲基-1,5-戊二醇。
2.根据权利要求1所述的3-甲基-3-丁烯醇工艺副产物的回收利用方法，其特征在于，所述油相精馏残余液中包含总质量浓度为10-70％优选10-40％的3-亚甲基-1,5-戊二醇、3-甲基-2-戊烯-1,5-二醇。
3.根据权利要求2所述的3-甲基-3-丁烯醇工艺副产物的回收利用方法，其特征在于，所述C12-C16烷烃的添加量为油相精馏残余液质量的10-1000％，优选20-200％。
4.根据权利要求1-3任一项所述的3-甲基-3-丁烯醇工艺副产物的回收利用方法，其特征在于，所述C12-C16烷烃为直链或支链烷烃，优选正十二烷、正十四烷、正十六烷、异构十二烷、异构十四烷、异构十六烷中的一种或多种，优选异构十二烷或异构十六烷。
5.根据权利要求4所述的3-甲基-3-丁烯醇工艺副产物的回收利用方法，其特征在于，所述共沸精馏条件为：压力0.1-10KPaG，塔釜温度150-230℃。
6.根据权利要求1-5任一项所述的3-甲基-3-丁烯醇工艺副产物的回收利用方法，其特征在于，所述油相精馏残余液在共沸精馏之前还添加有镍盐，优选镍盐的添加量为油相精馏残余液质量的0.5-3％。
7.根据权利要求6所述的3-甲基-3-丁烯醇工艺副产物的回收利用方法，其特征在于，所述镍盐为乙酸镍、碳酸镍、氯化镍、硫酸镍、硝酸镍中的一种或多种，更优选乙酸镍。
8.根据权利要求1-7任一项所述的3-甲基-3-丁烯醇工艺副产物的回收利用方法，其特征在于，步骤3)中加氢反应在加氢催化剂存在下进行，所述加氢催化剂为雷尼镍或钯碳催化剂；
优选地，所述加氢催化剂的用量为油相精馏残余液质量的0.5-10％，优选1-5％。
9.根据权利要求8所述的3-甲基-3-丁烯醇工艺副产物的回收利用方法，其特征在于，所述加氢反应在釜式反应器中进行，催化剂直接加入到反应体系，反应温度为60-200℃，反应压力为0.5-10MPaG，反应时间0.5-24h。
10.根据权利要求1-9任一项所述的3-甲基-3-丁烯醇工艺副产物的回收利用方法，其特征在于，步骤1)中，3-甲基-3-丁烯醇工艺产生的油相精馏残余液在加入C12-C16烷烃之后，先初馏分离出包含3-甲基-3-丁烯醇、3-甲基-2-丁烯醇的轻组分，再升温分离得到C12-C16烷烃和3-亚甲基-1,5-戊二醇、3-甲基-2-戊烯-1,5-二醇的共沸物。
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