CN114292298A - 一种集成膦光发射咔唑基有机光电材料的制备方法 - Google Patents

一种集成膦光发射咔唑基有机光电材料的制备方法 Download PDF

Info

Publication number
CN114292298A
CN114292298A CN202210034605.7A CN202210034605A CN114292298A CN 114292298 A CN114292298 A CN 114292298A CN 202210034605 A CN202210034605 A CN 202210034605A CN 114292298 A CN114292298 A CN 114292298A
Authority
CN
China
Prior art keywords
difluoro
biphenyl
reaction
dicarbazolyl
heteroandole
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Withdrawn
Application number
CN202210034605.7A
Other languages
English (en)
Inventor
翟圣先
董端
张艳维
卫爱民
梁艳美
杨双涛
董依飞
文惠婷
黄一晨
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Anyang Institute of Technology
Original Assignee
Anyang Institute of Technology
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Anyang Institute of Technology filed Critical Anyang Institute of Technology
Priority to CN202210034605.7A priority Critical patent/CN114292298A/zh
Publication of CN114292298A publication Critical patent/CN114292298A/zh
Withdrawn legal-status Critical Current

Links

Images

Landscapes

  • Indole Compounds (AREA)

Abstract

本发明公开了一种3,7‑二咔唑基‑5‑苯基苯并氧膦杂吲哚的制备方法，属于有机合成技术领域。1,4‑二氟‑2‑硝基苯在铜催化下偶联反应得到4,4'‑二氟‑2,2'‑二硝基‑联苯，接着氯化亚锡还原和胺基重氮盐历程转化成4,4'‑二氟‑2,2'‑二碘‑联苯，随后4,4'‑二氟‑2,2'‑二碘‑联苯经过锂‑碘交换与二氯苯基膦亲核取代反应生成苯基膦杂苯并吲哚和苯基膦杂苯并吲哚氧化成苯基氧膦杂苯并吲哚，再经过咔唑与氟代芳烃取代反应，合成出具有荧光活性的氧膦类型的有机小分子发光材料。本方法合成的3,7‑二咔唑基‑5‑苯基苯并氧膦杂吲哚即可以用作光催化剂用于有机合成领域，又可用作有机光电材料。

Description

一种集成膦光发射咔唑基有机光电材料的制备方法
技术领域
本发明涉及一种集成膦光发射咔唑基有机光电材料3,7-二咔唑基-5-苯基苯并氧膦杂吲哚的制备方法，属于有机合成技术领域。
背景技术
集成膦光发射的高性能有机发光器件(OLED)，是最有希望成为节能固态照明和平板显示面板的候选器件之一。一般来说，为了抑制浓度猝灭以获得高光致发光量子产率，往往需要把膦光发射器件分散在合适的基质材料中。此外，为了实现蓝色膦光发射体的较高的光致发光量子产率，一个基质材料需要有超过2.75eV的三重态能量。另一方面，为了得到一个电子和空穴之间载流子平衡的发射层，调整基质材料的空穴输运层(HTL)和电子输运层(ETL)的前沿分子轨道是非常重要的。因此，一个合适的基质材料可以大大提高OLED材料的发光性能。
在膦光有机发光器件中，因为咔唑具有超过3.0eV的三重态能量和与膦光发射器件良好的化学相容性，所以现咔唑衍生物具有很高的光致发光量子产率，此外，咔唑的n-π*过渡交换能量比较低，其单线态三重态能量差异为0.48eV，使得以咔唑为基础的基质材料可以有效降低有机发光器件的驱动电压。因此咔唑类化合物是一类非常良好的有机发光器件基质材料。然而，到目前为止尚未见文献报道关于咔唑作为基质材料的氧膦型有机发光器件及其合成方法。
发明内容
本发明为了响应对有机发光器件的绿色、高效和低成本的要求，提供了集成膦光发射高性能有机发光器件3,7-二咔唑基-5-苯基苯并氧膦杂吲哚及其制备方法。1,4-二氟-2-硝基苯在铜催化下偶联反应得到4,4'-二氟-2,2'-二硝基-联苯，接着氯化亚锡还原和胺基重氮盐历程转化成4,4'-二氟-2,2'-二碘-联苯，随后4,4'-二氟-2,2'-二碘-联苯经过锂-碘交换与二氯苯基膦亲核取代反应生成苯基膦杂苯并吲哚和苯基膦杂苯并吲哚氧化成苯基氧膦杂苯并吲哚，再经过咔唑与氟代芳烃取代反应，合成出具有荧光活性的氧膦类型的有机小分子发光材料。
本发明所述一种集成磷光发射咔唑基有机光电材料3,7-二咔唑基-5-苯基苯并氧膦杂吲哚，其结构式为：
Figure BDA0003461745940000011
本发明所述3,7-二咔唑基-5-苯基苯并氧膦杂吲哚的制备方法，其特征在于，反应方程式如下：
Figure BDA0003461745940000021
包括如下步骤：
第一步：4,4'-二氟-2,2'-二硝基-联苯的合成
将1,4-二氟-2-硝基苯2、铜粉和DMF混合，升温至125-140℃反应；反应完毕，冷却至室温，过滤滤液乙酸乙酯稀释，依次用水和饱和食盐水洗，处理后得到4,4'-二氟-2,2'-二硝基-联苯3；
第二步：4,4'-二氟-2,2'-二胺基-联苯的合成
将4,4'-二氟-2,2'-二硝基-联苯和氯化亚锡加入到乙醇和盐酸体系中，升温至80-100℃反应；反应完毕，冷却至室温减压除去乙醇，倒入水中，加碱调pH＝8-10，乙酸乙酯萃取，处理后得到粗品；乙酸乙酯/石油醚混合溶剂重结晶，得到4,4'-二氟-2,2'-二氨基-联苯4；
第三步：4,4'-二氟-2,2'-二碘-联苯的合成
将4,4'-二氟-2,2'-二胺基-联苯和盐酸混合，控温-15℃至0℃下，加入亚硝酸钠溶液，随后在加入碘化钾溶液，滴加完毕自然升至室温反应过夜；乙酸乙酯萃取处理后得到4,4'-二氟-2,2'-二碘-联苯5；
第四步：3,7-二氟-5-苯基苯并氧膦杂吲哚的合成
将4,4'-二氟-2,2'-二碘-联苯溶解于四氢呋喃溶剂，超低温下加入正丁基锂，滴加完毕保温反应后，接着加入二氯苯基膦，保温反应后升至室温，向体系中加入双氧水反应；反应完毕，饱和氯化铵淬灭，乙酸乙酯萃取，处理后得到3,7-二氟-5-苯基苯并氧膦杂吲哚；
第五步：3,7-二咔唑基-5-苯基苯并氧膦杂吲哚的合成
将3,7-二氟-5-苯基苯并氧膦杂吲哚、碳酸铯和咔唑加入DMF中，升温至100-120℃反应；反应完毕，冷却至室温，水和乙酸乙酯分液萃取，处理后得到3,7-二咔唑基-5-苯基苯并氧膦杂吲哚。
进一步地，第一步中，1,4-二氟-2-硝基苯与铜粉摩尔比为1:2.2-3。
进一步地，第二步中，4,4'-二氟-2,2'-二硝基-联苯与氯化亚锡摩尔比为1:6.0-6.4。
进一步地，第三步中，4,4'-二氟-2,2'-二胺基-联苯、亚硝酸钠与碘化钾摩尔比为1:2-3:3-4。
进一步地，第四步中，4,4'-二氟-2,2'-二碘-联苯、正丁基锂与二氯苯基膦摩尔比为1:2.4-2.8:1.1-1.4。
进一步地，第四步中，4,4'-二氟-2,2'-二碘-联苯与双氧水摩尔比为1:4.0-6.0。
进一步地，第五步中，3,7-二氟-5-苯基苯并氧膦杂吲哚、碳酸铯与咔唑摩尔比为1:4-6:2.5-3.5。
该发明涉及3,7-二咔唑基-5-苯基苯并氧膦杂吲哚的制备方法，每步反应都以较高收率进行大规模制备，且合成中不涉及到任何金属催化剂的使用，成本低廉，环境友好，具备规模化生产的潜力。此外，该类化合物具有成为有机小分子类电致发光材料和用作光敏剂用于有机光反应的潜力。
附图说明
图1为实施例1中4,4'-二氟-2,2'-二硝基-联苯3核磁共振氢谱图；
图2为实施例1中4,4'-二氟-2,2'-二硝基-联苯3核磁共振碳谱图；
图3为实施例1中4,4'-二氟-2,2'-二硝基-联苯3核磁共振氟谱图；
图4为实施例2中4,4'-二氟-2,2'-二胺基-联苯4核磁共振氢谱图；
图5为实施例2中4,4'-二氟-2,2'-二胺基-联苯4核磁共振碳谱图；
图6为实施例2中4,4'-二氟-2,2'-二胺基-联苯4核磁共振氟谱图；
图7为实施例3中4,4'-二氟-2,2'-二碘-联苯5核磁共振氢谱图；
图8为实施例3中4,4'-二氟-2,2'-二碘-联苯5核磁共振碳谱图；
图9为实施例3中4,4'-二氟-2,2'-二碘-联苯5核磁共振氟谱图；
图10为实施例4中3,7-二氟-5-苯基苯并氧膦杂吲哚6核磁共振氢谱图；
图11为实施例4中3,7-二氟-5-苯基苯并氧膦杂吲哚6核磁共振碳谱图；
图12为实施例4中3,7-二氟-5-苯基苯并氧膦杂吲哚6核磁共振氟谱图；
图13为实施例4中3,7-二氟-5-苯基苯并氧膦杂吲哚6核磁共振膦谱图；
图14为实施例5中3,7-二咔唑基-5-苯基苯并氧膦杂吲哚1核磁共振氢谱图；
图15为实施例5中3,7-二咔唑基-5-苯基苯并氧膦杂吲哚1核磁共振碳谱图；
图16为实施例5中3,7-二咔唑基-5-苯基苯并氧膦杂吲哚1核磁共振膦谱图。
如图1、2、3所示为4,4'-二氟-2,2'-二硝基-联苯3的核磁共振氢谱、碳谱和氟谱谱图：核磁共振氢、碳和氟谱的解析如下所示：1H NMR(400MHz,CDCl3)1H NMR(CDCl3,400MHz):δ7.97(t,J＝3.8Hz,2H),7.442(m,2H),7.297(t,J＝4.0HZ,2H).13C NMR(100MHz,CDCl3)δ163.2,160.7,147.8,132.6,132.5,129.2,129.1,121.0,120.8,113.0,112.7.19F NMR(376MHz,CDCl3)δ-108.749.
如图4、5、6所示为4,4'-二氟-2,2'-二胺基-联苯4的核磁共振氢谱、碳谱和氟谱谱图：核磁共振氢、碳和氟谱的解析如下所示：1H NMR(CDCl3,400MHz):δ7.02(t,J＝6.8Hz，2H),5.480-6.543(m,4H),3.447(br,4H).13C NMR(100MHz,CDCl3)δ164.7,162.2,145.9,145.7,132.5,132.4,119.2,105.7,105.4,102.3,102.0.19F NMR(376MHz,CDCl3)δ-113.862.
如图7、8、9所示为4,4'-二氟-2,2'-二碘-联苯5的核磁共振氢谱、碳谱和氟谱谱图：核磁共振氢、碳和氟谱的解析如下所示：1H NMR(400MHz,CDCl3)：δ7.66(d,J＝6.8Hz,2H),7.151(s,4H).13C NMR(100MHz,CDCl3)δ162.8,160.2,144.2,144.2,130.9,130.8,126.0,125.8,115.5,115.3,99.6,99.5.19F NMR(376MHz,CDCl3)δ-112.230.
如图10、11、12、13所示为3,7-二氟-5-苯基苯并氧膦杂吲哚6的核磁共振氢谱、碳谱、氟谱和膦谱谱图：核磁共振氢、碳、氟和膦谱的解析如下所示：1H NMR(CDCl3,400MHz):δ7.75(d,J＝3.6Hz,2H),7.639(d,J＝8.0Hz,2H),7.563(s,1H),7.364-7.439(m,4H),7.276(s,2H).13C NMR(100MHz,CDCl3)δ164.5,164.3,162.0,161.8,137.1,136.9,135.7,134.7,132.8,132.8,131.0,130.9,129.8,129.1,128.9,128.8,122.9,122.8,122.7,122.7,120.9,120.7,117.3,117.2,117.0,116.9.19F NMR(376MHz,CDCl3)δ-111.121.31P NMR(400MHz,CDCl3)δ31.806.
如图14、15、16所示为3,7-二咔唑基-5-苯基苯并氧膦杂吲哚1的核磁共振氢谱、碳谱和膦谱图：核磁共振氢、碳谱和膦谱的解析如下所示：1H NMR(400MHz,CDCl3):δ8.13(m,6H),8.0(d,J＝10.0Hz,2H),7.88(d,J＝6.8Hz,2H),7.73-7.78(m,2H),7.52(m,1H),7.43-7.45(m,10H),7.31(m,4H).13C NMR(100MHz,CDCl3)δ140.2,139.7,139.5,139.2,139.1,135.8,134.7,132.8,131.9,131.0,130.9,130.0,129.1,129.0,128.9,128.8,128.7,128.6,128.2,128.1,127.9,127.8,127.7,126.2,123.7,122.9,122.8,120.6,120.4,109.7.31P NMR(400MHz,CDCl3):δ32.696.
具体实施方式
实施例1
4,4'-二氟-2,2'-二硝基-联苯的合成：
氮气保护下，依次向配备有磁子500mL厚壁茄型瓶中加入100mmol 2-溴-5-氟硝基苯、220mmol铜粉和200mL DMF，室温条件下搅拌均匀，之后维持反应温度为125℃反应4小时。待2-溴-5-氟硝基苯苯反应完全，冷却至室温，过滤，滤饼乙酸乙酯洗涤，滤液用乙酸乙酯稀释后依次用水和饱和食盐水洗涤，洗涤完毕后，有机相用无水Na2SO4干燥，过滤，旋干即得4,4'-二氟-2,2'-二硝基-联苯3，收率为95％。
实施例2
4,4'-二氟-2,2'-二胺基-联苯的合成：
氮气保护下，将27.4mmol 4,4′-二氟-2,2′-二硝基联苯溶于33mL乙醇和33mL 8MHCl混合溶液中，然后分批加入6.0eq氯化亚锡二水合物；混合物升温搅拌回流4小时。反应完毕，冷却至室温并在减压条件下除去乙醇，残留物倒入大量清水中，用NaOH调pH＝8-10，乙酸乙酯萃取三次，合并有机相并依次用碳酸氢钠和饱和食盐水洗涤，有机相用无水硫酸钠干燥，过滤，减压条件下除去溶剂，即得4,4'-二氟-2,2'-二胺基-联苯粗品。乙酸乙酯/石油醚体系重结晶，得到4,4'-二氟-2,2'-二胺基-联苯4纯品，收率为92％。
实施例3
4,4'-二氟-2,2'-二碘-联苯的合成：
控温-10℃至0℃下，将20mmol 4,4'-二氟-2,2'-二胺基-联苯溶解到30mL 8M盐酸中，保持该温度并向体系中滴加60mmol NaNO2饱和溶液，在该温度下继续搅拌30分钟后将反应温度降至-15℃，随后向体系中滴加76mmol KI水溶液，滴加完毕后使反应体系慢慢升至室温并搅拌过夜。硫代硫酸钠淬灭，乙酸乙酯萃取三次，合并有机相并依次用碳酸氢钠和饱和食盐水洗涤，无水硫酸钠干燥，过滤，减压条件下除去溶剂，即得4,4'-二氟-2,2'-二碘-联苯粗品5。乙酸乙酯/石油醚体系柱层析(石油醚/乙酸乙酯＝300/1-50/1)，得到4,4'-二氟-2,2'-二碘-联苯5，收率为66％。
在相同反应条件下，用CuBr代替KI，得到4,4'-二氟-2,2'-二溴-联苯收率为22％。
实施例4
3,7-二氟-5-苯基苯并氧膦杂吲哚的合成：
氮气保护下，控温-78℃至-70℃，将7.6mmol 4,4'-二氟-2,2'-二碘-联苯(1.0eq)溶解到20mL无水四氢呋喃溶剂中，然后向反应体系中滴加2.4eq 1.6M正丁基锂，滴加完毕后保持该温度反应1h，再向反应体系中加1.2eq二氯苯基膦，随后在该温度下继续反应0.5h后升至室温，向体系中加5.0eq 25％双氧水，保持室温并继续搅拌反应1-2h。待反应完毕后，饱和氯化铵溶液淬灭，乙酸乙酯萃取三次，合并有机相并依次用碳酸氢钠和饱和食盐水洗涤，有机相用无水硫酸钠干燥，过滤，减压条件下除去溶剂，即得3,7-二氟-5-苯基苯并氧膦杂吲哚粗品。乙酸乙酯/石油醚体系柱层析(石油醚/乙酸乙酯＝3/1-1/1)，得到3,7-二氟-5-苯基苯并氧膦杂吲哚，收率为80％。
在相同反应条件下，以4,4'-二氟-2,2'-二溴-联苯作为底物时，该反应收率为45％。
实施例5
3,7-二咔唑基-5-苯基苯并氧膦杂吲哚的合成：
氮气保护下，向干燥Schlenk管中依次加入0.8mmol 3,7-二氟-5-苯基苯并氧膦杂吲哚(1.0eq)、咔唑(3.0eq)、碳酸铯(6.0eq)和4.0mLDMF，然后将该混合体系升温至100℃并在该条件下反应1.5h。待反应完毕后，反应混合液冷却至室温并用清水和乙酸乙酯转移至分液漏斗中，乙酸乙酯萃取三次，合并有机相并用饱和食盐水洗涤，无水硫酸钠干燥，过滤，减压条件下除去溶剂，即得3,7-二咔唑基-5-苯基苯并氧膦杂吲哚粗品。石油醚/乙酸乙酯体系柱层析(石油醚/乙酸乙酯＝3/1-1/2)，得到3,7-二咔唑基-5-苯基苯并氧膦杂吲哚1，收率为80％。
在相同反应条件下，以碳酸钾、碳酸钠、膦酸钾、膦酸钠等常见无机碱作为碱时，收率最高为20％。
在相同投料条件下，反应温度升高到150℃时，该反应最高收率为5％。
以上实施例描述了本发明的基本原理、主要特征及优点。本行业的技术人员应该了解，本发明不受上述实施例的限制，上述实施例和说明书中描述的只是说明本发明的原理，在不脱离本发明原理的范围下，本发明还会有各种变化和改进，这些变化和改进均落入本发明保护的范围内。

Claims (8)

1.集成膦光发射咔唑基有机光电材料3,7-二咔唑基-5-苯基苯并氧膦杂吲哚，其结构式如下：
Figure FDA0003461745930000011
2.一种如权利要求1所述3,7-二咔唑基-5-苯基苯并氧膦杂吲哚的制备方法，其特征在于，反应方程式如下：
Figure FDA0003461745930000012
包括如下步骤：
第一步：4,4'-二氟-2,2'-二硝基-联苯的合成
将1,4-二氟-2-硝基苯2、铜粉和DMF混合，升温至125-140℃反应；反应完毕，冷却至室温，过滤滤液乙酸乙酯稀释，依次用水和饱和食盐水洗，处理后得到4,4'-二氟-2,2'-二硝基-联苯3；
第二步：4,4'-二氟-2,2'-二胺基-联苯的合成
将4,4'-二氟-2,2'-二硝基-联苯和氯化亚锡加入到乙醇和盐酸体系中，升温至80-100℃反应；反应完毕，冷却至室温减压除去乙醇，倒入水中，加碱调pH＝8-10，乙酸乙酯萃取，处理后得到粗品；乙酸乙酯/石油醚混合溶剂重结晶，得到4,4'-二氟-2,2'-二氨基-联苯4；
第三步：4,4'-二氟-2,2'-二碘-联苯的合成
将4,4'-二氟-2,2'-二胺基-联苯和盐酸混合，控温-15℃至0℃下，加入亚硝酸钠溶液，随后在加入碘化钾溶液，滴加完毕自然升至室温反应过夜；乙酸乙酯萃取处理后得到4,4'-二氟-2,2'-二碘-联苯5；
第四步：3,7-二氟-5-苯基苯并氧膦杂吲哚的合成
将4,4'-二氟-2,2'-二碘-联苯溶解于四氢呋喃溶剂，超低温下加入正丁基锂，滴加完毕保温反应后，接着加入二氯苯基膦，保温反应后升至室温，向体系中加入双氧水反应；反应完毕，饱和氯化铵淬灭，乙酸乙酯萃取，处理后得到3,7-二氟-5-苯基苯并氧膦杂吲哚；
第五步：3,7-二咔唑基-5-苯基苯并氧膦杂吲哚的合成
将3,7-二氟-5-苯基苯并氧膦杂吲哚、碳酸铯和咔唑加入DMF中，升温至100-120℃反应；反应完毕，冷却至室温，水和乙酸乙酯分液萃取，处理后得到3,7-二咔唑基-5-苯基苯并氧膦杂吲哚。
3.根据权利要求2所述3,7-二咔唑基-5-苯基苯并氧膦杂吲哚的制备方法，其特征在于：第一步中，1,4-二氟-2-硝基苯与铜粉摩尔比为1:2.2-3。
4.根据权利要求2所述3,7-二咔唑基-5-苯基苯并氧膦杂吲哚的制备方法，其特征在于：第二步中，4,4'-二氟-2,2'-二硝基-联苯与氯化亚锡摩尔比为1:6.0-6.4。
5.根据权利要求2所述3,7-二咔唑基-5-苯基苯并氧膦杂吲哚的制备方法，其特征在于：第三步中，4,4'-二氟-2,2'-二胺基-联苯、亚硝酸钠与碘化钾摩尔比为1:2-3:3-4。
6.根据权利要求2所述3,7-二咔唑基-5-苯基苯并氧膦杂吲哚的制备方法，其特征在于：第四步中，4,4'-二氟-2,2'-二碘-联苯、正丁基锂与二氯苯基膦摩尔比为1:2.4-2.8:1.1-1.4。
7.根据权利要求2所述3,7-二咔唑基-5-苯基苯并氧膦杂吲哚的制备方法，其特征在于：第四步中，4,4'-二氟-2,2'-二碘-联苯与双氧水摩尔比为1:4.0-6.0。
8.根据权利要求2所述3,7-二咔唑基-5-苯基苯并氧膦杂吲哚的制备方法，其特征在于：第五步中，3,7-二氟-5-苯基苯并氧膦杂吲哚、碳酸铯与咔唑摩尔比为1:4-5:2.5-3.5。
CN202210034605.7A 2022-01-10 2022-01-10 一种集成膦光发射咔唑基有机光电材料的制备方法 Withdrawn CN114292298A (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN202210034605.7A CN114292298A (zh) 2022-01-10 2022-01-10 一种集成膦光发射咔唑基有机光电材料的制备方法

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN202210034605.7A CN114292298A (zh) 2022-01-10 2022-01-10 一种集成膦光发射咔唑基有机光电材料的制备方法

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CN114292298A true CN114292298A (zh) 2022-04-08

Family

ID=80978101

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN202210034605.7A Withdrawn CN114292298A (zh) 2022-01-10 2022-01-10 一种集成膦光发射咔唑基有机光电材料的制备方法

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN114292298A (zh)

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN105884623B (zh) 胺衍生物以及包含该胺衍生物的有机电致发光装置
CN103450283B (zh) 一类铱配合物及其制法和在有机电致发光器件的应用
CN111377969A (zh) 一种有机金属化合物及其应用
CN109096220B (zh) 2-羰基-5-芳基-1,3,4-噁二唑位阻型发光材料及其制备方法
CN112028819B (zh) 一种四苯乙烯三联吡啶有机配体化合物、配位超分子及其制备和应用
CN109593097A (zh) 一种磷光主体化合物及其使用该化合物的有机电致发光器件
CN114057775A (zh) 一种超级碱材料及其制备方法与有机发光二极管
CN107722061B (zh) 一种芴基噁二唑类铱配合物及其制备方法和应用
CN109593104A (zh) 铱复合物及使用其的有机电致发光装置
CN110229108A (zh) 一种苯乙烯-双菲并咪唑衍生物及其制备方法与应用
CN111925392B (zh) 一种具有光致发光性能的铜化合物及其制备方法
CN114292298A (zh) 一种集成膦光发射咔唑基有机光电材料的制备方法
CN111848676A (zh) 一种基于苯并咪唑双膦配体的发光铜化合物及其制备方法
CN108689986B (zh) 一种蒽类发光材料及其制备方法和应用
CN111320615A (zh) 一类基于s,s-二氧-二苯并噻吩和菲并咪唑的小分子及其在电致发光器件中的应用
WO2016138710A1 (zh) 金属配合物及其制备方法和用途、显示器件
CN113292607B (zh) 基于苯并咪唑膦配体的离子型发光铂配合物及其制备方法
CN104725369B (zh) 含二元吩噻嗪并咪唑类衍生物、制备方法及有机发光器件
CN113201022A (zh) 具有异构体的小共轭磷光金属铱(iii)配合物及其制备方法和应用
CN114539302A (zh) 一种基于三芳基硼氮骨架的p型掺杂材料及其制备方法与应用
CN108690083A (zh) 化合物及其有机电致发光器件
CN110386903B (zh) 一种含四嗪寡聚苯撑乙炔化合物及其制备方法
CN113149848A (zh) 二苯胺衍生物有机室温磷光化合物及其制备方法与应用
CN112194612A (zh) 光电材料中间体n-(7-溴-9,9-二甲基芴-2-基）咔唑的合成方法
CN113201028B (zh) 基于甲氧基调控的宽谱带黄色磷光2-苯基喹啉铱(iii)配合物及其制备方法和应用

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
WW01 Invention patent application withdrawn after publication

Application publication date: 20220408

WW01 Invention patent application withdrawn after publication