CN114276300B - 面向过氧化氢-自燃离子液体的点火促进剂及其制备方法和应用 - Google Patents

面向过氧化氢-自燃离子液体的点火促进剂及其制备方法和应用 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种面向过氧化氢‑自燃离子液体的点火促进剂及其制备方法和应用，步骤如下：(1)将4，5‑二碘咪唑、碳酸钾和碘甲烷加入反应瓶，加入溶剂乙腈进行回流反应，反应完成后分为两相，过滤、洗涤，然后真空干燥；(2)干燥完成的固体粉末与碘甲烷加入反应瓶，并加入溶剂N,N‑二甲基甲酰胺，反应后得到沉淀，洗涤、过滤、干燥得1，3‑二甲基‑4，5‑二碘咪唑碘盐；(3)反应瓶中加入碘单质和丙酮溶剂，再加入1，3‑二甲基‑4，5‑二碘咪唑碘盐，反应后旋转蒸发除去丙酮，干燥得1，3‑二甲基‑4，5‑二碘咪唑三碘盐。本发明的点火促进剂，可以显著提高过氧化氢‑自燃离子液体双组分燃料推进剂系统中燃料的燃烧性能。

Description

面向过氧化氢-自燃离子液体的点火促进剂及其制备方法和 应用
本发明涉及催化剂技术领域，具体涉及一种面向过氧化氢-自燃离子液体的点火促进剂、制备方法及应用。
背景技术
推进剂是材料科学中一类重要的功能材料。在空间推进系统中，推进剂用于产生气体，该气体可直接通过喷嘴，从而产生推力。推进剂是当今太空领域的一个关键问题，已经成为研究人员不断改进和发展的热点。
火箭推进剂可根据其组成分为单组分、双组分和多组分推进剂。在推进剂系统中，最常见的双组元推进剂由燃料（或还原剂）和氧化剂组成。目前，推进剂燃料的选择主要依赖联氨及其甲基化衍生物、肼和肼衍生物（如偏二甲基肼），但它们毒性极高，易挥发，对绝热压缩非常敏感（爆炸风险），因此难以处理，还增加了处理和储存成本。在这种背景下，为了满足发展绿色空间科学的需求，寻找既环保又具有与联氨衍生物相当性能的替代推进剂燃料已成为一项迫在眉睫的任务。
自燃离子液体凭借其低蒸气压、高密度、高比冲等优点被广泛认为是肼类燃料的绿色替代物。同时，火箭级过氧化氢具有分解产物绿色环保的优点，被公认为是绿色环保氧化剂。然而，目前己知的自燃离子液体同火箭级过氧化氢之间并不具有自发点火行为或存在点火延迟时间过长的问题，不能满足航天航空发动机要求。因此，探索实现过氧化氢-自燃离子液体自点火行为的途径具有重大的现实意义。
发明内容
为解决现有自燃离子液体和火箭级过氧化氢很难自发点火的技术问题，本发明的目的在于提供一种适用于过氧化氢-自燃离子液体自点火的促进剂。该促进剂为一种盐，由碘代阳离子和富碘阴离子组成，具有良好的稳定性和较高的分解温度。在离子液体中具有良好的溶解性，和离子液体之间具有良好的相容性。添加本发明的促进剂后，可以实现过氧化氢-自燃离子液体的快速自点火行为，点火延迟时间小于150ms。
为了解决上述技术问题，本发明采取以下技术方案：
一种面向过氧化氢-自燃离子液体的点火促进剂的制备方法，它是一种盐，其结构式为：
Figure 314946DEST_PATH_IMAGE001
其中R为I-或I3 -。
本发明还提供了上述面向过氧化氢-自燃离子液体的点火促进剂的制备方法，包括如下步骤：促进剂合成路线如下：
Figure 772473DEST_PATH_IMAGE002
；
步骤a：1-甲基-4，5-二碘咪唑碘盐的制备
在室温条件下，将4，5-二碘咪唑、碳酸钾和碘甲烷按比例加入反应瓶，加入溶剂乙腈，加入完毕后将反应混合物升温，使用油浴和搅拌设备进行回流反应，反应完成后分为两相，上层为透明液体，下层为白色固体沉淀。用乙酸乙酯和水过滤和洗涤目标产物沉淀，然后真空干燥，得到1-甲基-4，5-二碘咪唑碘盐；
步骤b：1，3-二甲基-4，5-二碘咪唑碘盐的制备
在室温条件下，将1-甲基-4，5-二碘咪唑碘盐和碘甲烷按比例加入反应瓶，加入溶剂N,N-二甲基甲酰胺，加入完毕后将反应混合物升温，使用油浴和搅拌设备进行回流反应，反应完成后分为两相，上层为透明液体，下层为白色固体沉淀。用乙醇和乙醚过滤和洗涤目标产物沉淀，然后真空干燥，得到1，3-二甲基-4，5-二碘咪唑碘盐；
步骤c：1，3-二甲基-4，5-二碘咪唑三碘盐的制备
在室温条件下，将碘单质溶解在丙酮中，加入1，3-二甲基-4，5-二碘咪唑碘盐，加入完毕后将反应混合物升温，使用油浴和搅拌设备进行回流反应，反应后采用旋转蒸发的方式除去体系中的溶剂丙酮，然后真空干燥，得到1，3-二甲基-4，5-二碘咪唑三碘盐。
进一步，在步骤a中，4，5-二碘咪唑和碳酸钾的摩尔比为1:（2~2.2）；4，5-二碘咪唑和碘甲烷的摩尔比为1:（2~3）；反应中每毫摩尔4，5-二碘咪唑使用的溶剂乙腈的量为5mL。
进一步，在步骤a中，加入4，5-二碘咪唑和碳酸钾后，先在30℃下反应4h，再在氮气气氛下加入碘甲烷，并继续在30℃保持48-72小时。
进一步，在步骤b中，1-甲基-4，5-二碘咪唑碘盐和碘甲烷的摩尔比为1:（2~3）；反应中每毫摩尔1-甲基-4，5-二碘咪唑碘盐使用的溶剂N,N-二甲基甲酰胺的量为6mL。
进一步，在步骤b中，加入1-甲基-4，5-二碘咪唑碘盐后，在氮气气氛下加入碘甲烷，将反应混合物升温至50℃并保持18-24小时。
进一步，在步骤c中，1，3-二甲基-4，5-二碘咪唑碘盐和碘单质的摩尔比为1:1；反应中每毫摩尔1，3-二甲基-4，5-二碘咪唑碘盐使用的溶剂丙酮的量为60~80mL。
进一步，在步骤c中，加入1，3-二甲基-4，5-二碘咪唑碘盐后，将反应混合物升温至25℃并保持8-10小时。
本发明所述的面向过氧化氢-自燃离子液体的点火促进剂在双组分推进剂中的应用，该点火促进剂在双组分推进剂的燃料即自燃离子液体中的质量分数为0.75~3%，所述的火箭级过氧化氢的质量浓度为大于90%，所述的自燃离子液体包括1-甲基咪唑硼烷MIMB、氰基硼氢化1-丁基-3-甲基咪唑[BMIM+][BH3CN-]。
本发明与现有技术相比的有益效果在于：
1、本发明针对现有自燃离子液体和火箭级过氧化氢之间的自点火行为存在的点火困难、点火延迟时间过长问题，发明了一种促进自燃离子液体和火箭级过氧化氢快速自点火的促进剂。可以显著提高过氧化氢-自燃离子液体双组分燃料推进剂系统中燃料的燃烧性能。
2、本发明的促进剂在自燃离子液体中的添加量在1.67%左右时，可以实现自燃离子液体和火箭级过氧化氢的快速自点火行为，使系统的点火延迟时间从250ms严格减少到109ms。该促进剂和自燃离子液体具有良好的相容性，且添加促进剂前后两种组分的粘度相似。
3、本发明促进剂的使用能够实现自燃离子液体和火箭级过氧化氢之间的快速自点火行为，推动自燃液体推进剂的绿色化进程，解决现役肼类燃料-发烟硝酸/N2O4氧化剂双组分推进剂体系存在的高毒性和高成本等严重问题；获得绿色环保自点火液体推进剂。此外，本发明可能有助于寻找更安全和高性能的现有推进剂的点火促进剂。
附图说明
图1为本发明的实施例6的火箭级过氧化氢和MIMB之间的点火照片。
具体实施方式
下面将结合本发明实施例，对本发明的技术方案进行清楚、完整地描述，显然，所描述的实施例仅仅是本发明一部分实施例，而不是全部的实施例。基于本发明中的实施例，本领域普通技术人员在没有付出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例，都属于本发明保护的范围。
实施例1
1-甲基-4，5-二碘咪唑碘盐的制备：
Figure 55686DEST_PATH_IMAGE003
；
在室温下，向250ml圆底烧瓶中加入(5.02g，15.6mmo1)4，5-二碘咪唑、(4.751g，34.4mmo1)碳酸钾和70ml乙腈，然后30℃下恒温反应4h，再在氮气气氛下10分钟内滴加(4.436g，31.2mmo1)碘甲烷，加入完毕后反应混合物继续在30℃下保持72小时。反应完后，用砂芯漏斗过滤掉溶剂乙腈，得到粗产物1-甲基-4，5-二碘咪唑碘盐。将粗产品用乙酸乙酯和冷水洗涤，后真空干燥后得产物1-甲基-4，5-二碘咪唑碘盐(4.306g，收率为82.65％），白色固体。
实施例2
促进剂1，3-二甲基-4，5-二碘咪唑碘盐的制备：
Figure 674887DEST_PATH_IMAGE004
；
在室温下，向100ml圆底烧瓶中加入(4g，11.98mmo1)1-甲基-4，5-二碘咪唑碘盐和50ml N,N-二甲基甲酰胺，然后在氮气气氛下10分钟内滴加(3.401g，23.96mmo1)碘甲烷，加入完毕后将反应混合物升温至50℃下保持24小时。反应完后，用砂芯漏斗过滤掉溶剂N,N-二甲基甲酰胺，得到粗产物1，3-二甲基-4，5-二碘咪唑碘盐。将粗产品用乙醇和乙醚洗涤，后真空干燥后得产物1，3-二甲基-4，5-二碘咪唑碘盐(3.785g，收率为66.40％），白色固体。
促进剂1，3-二甲基-4，5-二碘咪唑碘盐的测试数据如下：IR：ν=3134，3110，3086，3045，2939，1652，1553，1438，1235，1192，1101，1084，942，771，611cm-1. 1H NMR (DMSO-d6): δ 9.42 (1H, s, CH), 3.82 (6H, s, CH3). 13C NMR (DMSO-d6): δ38.82, 94.03,140.75. ESI: m/z calcd for anion [M]−: 126.89; found: 126.90; calcd forcation [M]+: 348.89; found: 348.91.Elemental analysis of C5H7I3N2 (475.83).Calcd: C, 12.62; H, 1.48; N, 5.89. Found: C, 12.66; H, 1.27; N, 5.72.
实施例3
促进剂1，3-二甲基-4，5-二碘咪唑三碘盐的制备：
Figure 7166DEST_PATH_IMAGE005
；
在室温条件下，向100ml圆底烧瓶中加入(0.267g，1.05mmo1)碘单质和80ml丙酮，然后加入(0.5g，1.05mmo1)1，3-二甲基-4，5-二碘咪唑碘盐，加入完毕后将反应混合物升温至25℃下保持10小时。反应完后，采用旋转蒸发的方式除去体系中的溶剂丙酮，然后真空干燥，得到1，3-二甲基-4，5-二碘咪唑三碘盐。
促进剂1，3-二甲基-4，5-二碘咪唑三碘盐的测试数据如下： 1H NMR (DMSO-d6):δ 9.42 (1H, s, CH), 3.82 (6H, s, CH3). 13C NMR (DMSO-d6): δ38.82, 94.03,140.75. ESI: m/z calcd for anion [M]−: 380.70; found: 380.70; calcd forcation [M]+: 348.89; found: 348.91.Elemental analysis of C5H7I5N2 (729.626).Calcd: C, 8.23; H, 0.967; N, 3.84. Found: C, 8.95; H, 0.95; N, 4.01.
实施例4
火箭级过氧化氢和1-甲基咪唑硼烷MIMB之间的点火行为：
在室温下，将火箭级过氧化氢（90~95%，约50μL）滴入直径为10cm的容器中，容器内装有不含促进剂的目标样品1-甲基咪唑硼烷MIMB（1g）。所采集的样品表明，目标样品可与95%H2O2完全混合接触；采用高速摄像机以每秒1000帧的速度记录拍摄整个点火实验过程。点火延迟时间为250ms。
实施例5
火箭级过氧化氢和1-甲基咪唑硼烷MIMB之间的促进点火行为：
在室温下，将火箭级过氧化氢（90~95%，约50μL）滴入直径为10cm的容器中，容器内装有目标样品促进剂1，3-二甲基-4，5-二碘咪唑碘盐（7.5mg）和1-甲基咪唑硼烷MIMB（1g）的混合物。促进剂占离子液体的质量分数为0.75%。所采集的样品表明，目标样品可与95%H2O2完全混合接触；采用高速摄像机以每秒1000帧的速度记录拍摄整个点火实验过程。点火延迟时间为150ms。
实施例6
火箭级过氧化氢和1-甲基咪唑硼烷MIMB之间的促进点火行为：
如图1所示，在室温下，将火箭级过氧化氢（90~95%，约50μL）滴入直径为10cm的容器中，容器内装有目标样品促进剂1，3-二甲基-4，5-二碘咪唑碘盐（14mg）和1-甲基咪唑硼烷MIMB（1g）的混合物。促进剂占离子液体的质量分数为1.4%。所采集的样品表明，目标样品可与95%H2O2完全混合接触；采用高速摄像机以每秒1000帧的速度记录拍摄整个点火实验过程。点火延迟时间为113ms。
实施例7
火箭级过氧化氢和1-甲基咪唑硼烷MIMB之间的促进点火行为：
在室温下，将火箭级过氧化氢（90~95%，约50μL）滴入直径为10cm的容器中，容器内装有目标样品促进剂1，3-二甲基-4，5-二碘咪唑碘盐（17mg）和1-甲基咪唑硼烷MIMB（1g）的混合物。促进剂占离子液体的质量分数为1.7%。所采集的样品表明，目标样品可与95%H2O2完全混合接触；采用高速摄像机以每秒1000帧的速度记录拍摄整个点火实验过程。点火延迟时间为123ms。
实施例8
火箭级过氧化氢和1-甲基咪唑硼烷MIMB之间的促进点火行为：
在室温下，将火箭级过氧化氢（90~95%，约50μL）滴入直径为10cm的容器中，容器内装有目标样品促进剂1，3-二甲基-4，5-二碘咪唑碘盐（19mg）和1-甲基咪唑硼烷MIMB（1g）的混合物。促进剂占离子液体的质量分数为1.9%。所采集的样品表明，目标样品可与95%H2O2完全混合接触；采用高速摄像机以每秒1000帧的速度记录拍摄整个点火实验过程。点火延迟时间为109ms。
实施例9
火箭级过氧化氢和1-甲基咪唑硼烷MIMB之间的促进点火行为：
在室温下，将火箭级过氧化氢（90~95%，约50μL）滴入直径为10cm的容器中，容器内装有目标样品促进剂1，3-二甲基-4，5-二碘咪唑碘盐（30mg）和1-甲基咪唑硼烷MIMB（1g）的混合物。促进剂占离子液体的质量分数为3%。所采集的样品表明，目标样品可与95%H2O2完全混合接触；采用高速摄像机以每秒1000帧的速度记录拍摄整个点火实验过程。点火延迟时间为166ms。
实施例10
火箭级过氧化氢和氰基硼氢化1-丁基-3-甲基咪唑[BMIM+][BH3CN-]之间的点火行为：
在室温下，将火箭级过氧化氢（90~95%，约50μL）滴入直径为10cm的容器中，容器内装有不含促进剂的目标样品氰基硼氢化1-丁基-3-甲基咪唑[BMIM+][BH3CN-]（0.5g）；采用高速摄像机以每秒1000帧的速度记录拍摄整个点火实验过程。点火延迟时间为2000ms。
实施例11
火箭级过氧化氢和氰基硼氢化1-丁基-3-甲基咪唑[BMIM+][BH3CN-]之间的促进点火行为：
在室温下，将火箭级过氧化氢（90~95%，约50μL）滴入直径为10cm的容器中，容器内装有目标样品促进剂1，3-二甲基-4，5-二碘咪唑碘盐（10mg）和氰基硼氢化1-丁基-3-甲基咪唑[BMIM+][BH3CN-]（0.5g）的混合物。促进剂占离子液体的质量分数为2%。所采集的样品表明，目标样品可与95%H2O2完全混合接触；采用高速摄像机以每秒1000帧的速度记录拍摄整个点火实验过程。点火延迟时间为280ms。
实施例12
火箭级过氧化氢和氰基硼氢化1-丁基-3-甲基咪唑[BMIM+][BH3CN-]之间的促进点火行为：
在室温下，将火箭级过氧化氢（90~95%，约50μL）滴入直径为10cm的容器中，容器内装有目标样品促进剂1，3-二甲基-4，5-二碘咪唑三碘盐（10mg）和氰基硼氢化1-丁基-3-甲基咪唑[BMIM+][BH3CN-]（0.5g）的混合物。促进剂占离子液体的质量分数为2%。所采集的样品表明，目标样品可与95%H2O2完全混合接触；采用高速摄像机以每秒1000帧的速度记录拍摄整个点火实验过程。点火延迟时间为66ms。
以上所述仅为本发明的较佳实施例而己，并不用以限制本发明，凡在本发明的精神和原则之内所作的任何修改、等同替换和改进等，均应包含在本发明的保护范围之内。

Claims (6)

1.一种面向过氧化氢-自燃离子液体的点火促进剂在双组分推进剂中的应用，其特征在于：所述点火促进剂在双组分推进剂的燃料即自燃离子液体中的质量分数为0.75~3%，所述双组分推进剂为过氧化氢-自燃离子液体推进剂，所述过氧化氢的质量浓度为大于90%，所述的自燃离子液体包括1-甲基咪唑硼烷MIMB、氰基硼氢化1-丁基-3-甲基咪唑[BMIM+][BH3CN-]；
所述点火促进剂的结构式为：
Figure QLYQS_1
其中R为I-或I3 -；
制备方法包括如下步骤：
步骤a：1-甲基-4，5-二碘咪唑碘盐的制备
在室温条件下，将4，5-二碘咪唑、碳酸钾和碘甲烷按比例加入反应瓶，加入溶剂乙腈，加入完毕后将反应混合物升温，使用油浴和搅拌设备进行回流反应，反应完成后分为两相，上层为透明液体，下层为白色固体沉淀，用乙酸乙酯和水过滤和洗涤目标产物沉淀，然后真空干燥，得到1-甲基-4，5-二碘咪唑碘盐；
步骤b：1，3-二甲基-4，5-二碘咪唑碘盐的制备
在室温条件下，将1-甲基-4，5-二碘咪唑碘盐和碘甲烷按比例加入反应瓶，加入溶剂N,N-二甲基甲酰胺，加入完毕后将反应混合物升温，使用油浴和搅拌设备进行回流反应，反应完成后分为两相，上层为透明液体，下层为白色固体沉淀，用乙醇和乙醚过滤和洗涤目标产物沉淀，然后真空干燥，得到1，3-二甲基-4，5-二碘咪唑碘盐；
步骤c：1，3-二甲基-4，5-二碘咪唑三碘盐的制备
在室温条件下，将碘单质溶解在丙酮中，加入1，3-二甲基-4，5-二碘咪唑碘盐，加入完毕后将反应混合物升温，使用油浴和搅拌设备进行回流反应，反应后采用旋转蒸发的方式除去体系中的溶剂丙酮，然后真空干燥，得到1，3-二甲基-4，5-二碘咪唑三碘盐；
所述步骤c中，1，3-二甲基-4，5-二碘咪唑碘盐和碘单质的摩尔比为1:1；反应中每毫摩尔1，3-二甲基-4，5-二碘咪唑碘盐使用的溶剂丙酮的量为60~80mL；
所述步骤c中，加入1，3-二甲基-4，5-二碘咪唑碘盐后，将反应混合物升温至25℃回流反应8-10小时。
2.根据权利要求1所述的应用，其特征在于：所述步骤a中，4，5-二碘咪唑和碳酸钾的摩尔比为1:（2~2.2）；4，5-二碘咪唑和碘甲烷的摩尔比为1:（2~3）；反应中每毫摩尔4，5-二碘咪唑使用的溶剂乙腈的量为5mL。
3.根据权利要求1所述的应用，其特征在于：所述步骤a中，加入4，5-二碘咪唑、碳酸钾和后，先在30℃下反应4h，再在氮气气氛下加入碘甲烷，并继续在30℃回流反应48-72小时。
4.根据权利要求1所述的应用，其特征在于：所述步骤b中，1-甲基-4，5-二碘咪唑碘盐和碘甲烷的摩尔比为1:（2~3）；反应中每毫摩尔1-甲基-4，5-二碘咪唑碘盐使用的溶剂N,N-二甲基甲酰胺的量为6mL。
5.根据权利要求1所述的应用，其特征在于：所述步骤b中，加入1-甲基-4，5-二碘咪唑碘盐后，在氮气气氛下加入碘甲烷，将反应混合物升温至50℃回流反应18-24小时。
6.根据权利要求1所述的应用，其特征在于：所述点火促进剂能够实现该自燃离子液体和火箭级过氧化氢之间的自点火行为，点火延迟时间小于150ms。
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