CN114174309A - 从水性培养基中萃取碳酸、脂族酸、酯和醇的方法 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及一种从水性培养基中萃取选自碳酸、脂族酸、脂族酸酯和脂族醇中的至少一种的方法，该方法包括以下步骤：(a)使水性培养基中的碳酸、脂族酸、脂族酸酯和/或脂族醇与含有至少一种烷基氧膦的萃取介质接触一段时间，该时间足以将碳酸、脂族酸、脂族酸酯和/或脂族醇从水性培养基萃取到萃取介质中，以及(b)将具有所萃取的碳酸、脂族酸、脂族酸酯和/或脂族醇的萃取介质与水性培养基分离，其特征在于至少一种烷基氧膦的每个烷基氧膦分子含有至少两个不同的烷基基团，并且(a)中的水性培养基含有微生物，优选为活微生物，该微生物产生碳酸、脂族酸、脂族酸酯和/或脂族醇。
Description
技术领域
本发明涉及一种从水性培养基中萃取选自碳酸、脂族酸、脂族酸酯和脂族醇中的至少一种的方法，该方法包括以下步骤：
(a)使水性培养基中的碳酸、脂族酸、脂族酸酯和/或脂族醇与含有至少一种烷基氧膦的萃取介质接触一段时间，该时间足以将链烷酸从水性培养基萃取到萃取介质中，以及
(b)将具有所萃取的碳酸、脂族酸、脂族酸酯和/或脂族醇的萃取介质与水性培养基分离，
其特征在于，至少一种烷基氧膦的每个烷基氧膦分子含有至少两个不同的烷基基团。
背景技术
WO2009059228公开了一种从木材萃取物中回收乙酸的方法，该方法包括：提供含有乙酸的水性木材萃取物和含有糖醛酸的已溶解半纤维素；提供含有乙酸用萃取剂的水不溶性溶剂；使木材萃取物与溶剂和萃取剂接触以便从木材萃取物中萃取乙酸；以及从溶剂和萃取剂中回收乙酸，其中乙酸用萃取剂可以包括三辛基氧膦。
US4705894公开了一种从发酵液中回收选自柠檬酸、苹果酸、酒石酸和草酸的羧酸的方法，其中萃取剂是具有总共15至27个碳原子的三烷基氧膦的混合物。
本领域仍然需要一种以工业规模生产的萃取脂族酸、酯和醇(尤其是脂族酸)的更有效的萃取方法。此外，需要一种脂族酸、酯和醇(尤其是脂族酸)的萃取方法，其可与生产脂族酸、酯和醇的生物技术方法结合使用。
发明内容
本发明尝试通过提供一种萃取脂族酸、酯和醇(尤其是脂族酸)的方法来解决上述问题，该方法比本领域现有的方法更有效。本发明还提供了一种萃取脂族酸、酯和醇，尤其是萃取脂族酸的方法，该方法可与生产脂族酸、酯和醇，尤其是脂族酸的生物技术方法结合使用。
根据本发明的一个方面，提供了一种从如权利要求1所述的水性培养基中萃取选自碳酸、脂族酸、脂族酸酯和脂族醇中的至少一种的方法。
本发明的另一方面是通式1的烷基氧膦：
其中R1、R2和R3选自含有6至12个、优选8至10个、更优选8或10个碳原子的烷基基团，
条件是R1、R2和R3中的至少两个彼此不同。
本发明的另一方面是至少一种烷基氧膦用于从水性培养基中萃取选自碳酸、脂族酸、脂族酸酯和脂族醇中的至少一种，尤其是萃取脂族酸的用途，该至少一种烷基氧膦的每个烷基氧膦分子含有至少两个不同的烷基基团，水性培养基其中水性培养基含有微生物，优选活微生物，该微生物产生碳酸、脂族酸、脂族酸酯和/或脂族醇。
本发明的优点在于，根据本发明的任一方面的萃取方法允许相对于所用萃取剂的量增加收率。因此，利用小体积的萃取介质，就可萃取出较大收率的脂族酸、脂族酸酯和脂族醇，尤其是脂族酸。
本发明的另一优点在于，该方法可以在低温下进行，而没有阻塞执行该方法的装置的危险。
本发明的另一优点在于，该方法可以在不需要额外萃取剂如例如链烷烃的情况下进行。
本发明的又另一优点在于，萃取剂由于其高沸点，因此可通过蒸馏与碳酸、脂族酸、脂族酸酯和脂族醇容易地分离。
本发明的另一优点在于，萃取剂对微生物无毒。
本发明的又另一优点在于，萃取剂可在宽pH范围内使用。
本发明要求保护的是一种从水性培养基中萃取选自碳酸、脂族酸、脂族酸酯和脂族醇中的至少一种的方法，该方法包括以下步骤：
(a)使水性培养基中的碳酸、脂族酸、脂族酸酯和/或脂族醇与含有至少一种烷基氧膦的萃取介质接触一段时间，该时间足以将碳酸、脂族酸、脂族酸酯和/或脂族醇从水性培养基萃取到萃取介质中，以及
(b)将具有所萃取的碳酸、脂族酸、脂族酸酯和/或脂族醇的萃取介质与水性培养基分离(seperating)，
其特征在于，至少一种烷基氧膦的每个烷基氧膦分子含有至少两个不同的烷基基团。
优选地，本发明的方法包括以下步骤：
(c)将所萃取的碳酸、脂族酸、脂族酸酯和/或脂族醇从萃取介质分离纯化(isolating)。
由于萃取介质对微生物无害，因此当根据本发明的任一方面通过生物技术生产碳酸、脂族酸、脂族酸酯和/或脂族醇时，可以存在根据本发明的任一方面的萃取介质。因此，根据本发明的任一方面的水性培养基特别是在从萃取介质中分离所萃取的碳酸、脂族酸、脂族酸酯和/或脂族醇的步骤(c)之后，可以被再循环回到步骤(a)。该再循环步骤允许微生物被再循环和再利用作为根据本发明的任一方面的萃取介质，该萃取介质对微生物没有毒性。根据本发明的任一方面的方法中使水性培养基再循环的该步骤具有另一优点，即，使得来自萃取介质的碳酸、脂族酸、脂族酸酯和/或脂族醇的残留物(其最初并未在第一循环中被从步骤(a)和(b)中萃取)有机会再萃取一次，或与水性培养基再循环的次数一样多。
优选地，根据本发明的方法的特征在于，脂族酸选自单官能脂族酸，并且在脂族酸酯中，脂族酸基团选自单官能脂族酸基团，并且脂族醇选自一元醇。
优选地，根据本发明的方法的特征在于，脂族酸选自单官能链烷酸，并且在脂族酸酯中，脂族酸基团选自单官能链烷酸基团，并且脂族醇选自一元链烷醇，其中优选地链烷烃链是非支链的。
优选地，根据本发明的方法的特征在于，脂族酸、脂族酸酯和/或脂族醇含有4至18个、优选4至12个、甚至更优选6至8个碳原子，甚至更优选的是，脂族酸、脂族酸酯和/或脂族醇选自丁醇、戊醇、己醇、丁酸、戊酸、己酸和这三种酸的甲酯和乙酯。
所用萃取介质与待萃取的碳酸、脂族酸、脂族酸酯和/或脂族醇的量的重量比可以根据萃取进行的速度要多快而变化。该重量比优选从0.5:1到1:200、优选从1:1到100、最优选从1:5到1比15变化。在一个示例中，萃取介质的量等于包含碳酸、脂族酸、脂族酸酯和/或脂族醇的水性培养基的量。在使萃取介质与水性培养基接触的步骤之后，使用本领域已知的任何方法来分离两相(水相和有机相)。在一个示例中，可以使用分液漏斗来分离两相。也可以使用混合器沉降器、脉冲柱等来分离两相。在一个示例中，萃取介质与碳酸、脂族酸、脂族酸酯和/或脂族醇的分离可以使用蒸馏来进行，特别是在碳酸、脂族酸、脂族酸酯和/或脂族醇相比于萃取介质在显著更低的沸点下蒸馏的情况下。技术人员能够根据期望萃取的碳酸、脂族酸、脂族酸酯和/或脂族酸的特性来选择将萃取介质与所需碳酸、脂族酸、脂族酸酯和/或脂族醇分离的最佳方法。
优选地，根据本发明的方法的特征在于，烷基氧膦选自通式1的烷基氧膦：
其中R1、R2和R3选自含有4至18个、优选6至12个碳原子的烷基基团，优选为直链烷基基团，
条件是R1、R2和R3中的至少两个彼此不同。
优选地，根据本发明的方法的特征在于，烷基氧膦选自通式1的以下烷基氧膦，其中R1、R2和R3选自含有8至10个、优选8或10个碳原子的烷基基团，优选为直链烷基基团，优选地条件是，对于萃取介质中含有的通式1的所有烷基氧膦而言，含有8和10个碳原子的所有烷基基团的摩尔比在1.0:2.0至2.0:1.0、优选1.0:1.5至1.5:1.0、甚至更优选1.0:1.2至1.2:1.0的范围内。
优选地，根据本发明的方法的特征在于，在萃取介质中，至少一种烷基氧膦占总萃取介质的至少50重量％，优选至少80重量％，甚至更优选至少90重量％，最优选至少97重量％。
在根据本发明的优选方法中，萃取介质还含有至少一种链烷烃，该链烷烃包含至少12个碳原子、优选12至18个碳原子，甚至更优选链烷烃选自十四烷、十五烷、十六烷、十七烷和十八烷。在根据本发明的又一优选方法中，萃取介质可以包含链烷烃的混合物。在另一示例中，链烷烃可以是支链链烷烃。特别地，所述支链链烷烃可以是角鲨烯。
在根据本发明的优选方法中，萃取介质除了所述氧膦之外还含有第二有机组分。该第二有机组分含有至少12个碳。第二有机组分是直链链烷烃或支链链烷烃，其可选自以下：十四烷、十五烷、十六烷、十七烷、十八烷和角鲨烯，或者链烷烃的混合物如白矿油(Fragoltherm-Q-32-N)。此外，第二有机组分可以包含芳族烃，其可选自二异丙基联苯、部分氢化的三联苯、二苄基甲苯和二异丙基萘，或者芳族溶剂的混合物如Solvesso200。另一种可能性是使用醇作为第二有机组分，该醇可选自油醇、2-辛基十二烷醇和2-己基十二烷醇。
根据本发明的任一方面的萃取介质中烷基氧膦与链烷烃的重量比优选在1:100至100:1之间。甚至更特别地，烷基氧膦与链烷烃的重量比可选择在1:2至50:1、更优选1:1至97:3的范围内。在该示例中，链烷烃可以是十六烷，因此烷基氧膦与十六烷的重量比可以是约97:3。
如本文所用术语“约”是指20％以内的变化。特别地，如本文所用术语“约”是指给定测量或值的+/-20％、更特别是+/-10％、甚至更特别地是+/-5％。
根据本发明的任一方面的萃取介质可以有效地将有机酸和/或醇(即碳酸、脂族酸、脂族酸酯和脂族醇)萃取到萃取介质中。每个烷基氧膦分子含有至少两个不同烷基基团的至少一种烷基氧膦与至少一种链烷烃的混合物的该萃取介质可被认为适用于根据本发明的任一方面的方法，因为该混合物在水性生产介质的存在下有效地萃取所需的有机酸和/或醇。链烷烃可以是直链链烷烃或支链链烷烃。在一个示例中，链烷烃可以是支链链烷烃，并且该支链链烷烃可以是角鲨烯。
在另一示例中，每个烷基氧膦分子含有至少两个不同的烷基基团的至少一种烷基氧膦与至少一种部分氢化的芳族烃的混合物的萃取介质可被认为适用于根据本发明的任一方面的方法，因为该混合物在水性生产介质的存在下有效地萃取所需的有机酸和/或醇。特别地，每个烷基氧膦分子含有至少两个不同的烷基基团的至少一种烷基氧膦与至少一种部分氢化的芳族烃的混合物可被认为比本领域目前已知的用于萃取有机酸和/或醇的任何方法都运作更好，因为其不需要任何特殊设备来实施，操作相对容易，产物收率高。此外，根据本发明的任一方面的萃取介质与链烷烃或部分氢化的芳族溶剂的组合对微生物也没有毒性。
优选地，根据本发明的方法的特征在于，(a)中的水性培养基含有微生物，优选活微生物，该微生物产生碳酸、脂族酸、脂族酸酯和/或脂族醇。
根据本发明的任一方面的产生碳酸、脂族酸、脂族酸酯和/或脂族醇的微生物可以用本领域通常已知的用于培养微生物的任何培养基、底物、条件和方法来培养。这使得能够使用生物技术方法来生产碳酸、脂族酸、脂族酸酯和/或脂族醇。取决于用于碳酸、脂族酸、脂族酸酯和/或脂族醇生产的微生物，适当的生长介质、pH、温度、搅拌速率、接种物水平和/或需氧条件、微需氧条件或厌氧条件是不同的。技术人员将可以理解实施根据本发明的任一方面的方法所必需的其他条件。特别地，微生物容器(例如发酵罐)中的条件可依据所用微生物而变化。适合用于微生物的最佳功能的条件的变化在技术人员的知识范围内。
优选地，根据本发明的方法的特征在于，步骤a)期间水性培养基的pH为5.0至9.0，优选5.8至8.0，特别优选6.5至7.5。与本发明相关的“pH”定义为根据ISO 4319(1977)，使用校准的pH电极在搅拌5分钟后在25℃对相关组合物测量的值。
压力可以在1到10巴之间。微生物可以在约20℃至约80℃的温度范围内培养。在一个示例中，微生物可以在37℃培养。
在一些示例中，就微生物的生长和对碳酸、脂族酸、脂族酸酯和/或脂族醇的其产生而言，水性培养基可以包含适合于微生物生长或适合于促进产生碳酸、脂族酸、脂族酸酯和/或脂族醇的任何营养物、成分和/或补充剂。特别地，水性培养基可以包含以下的至少一种：碳源、氮源，诸如铵盐、酵母提取物或蛋白胨；矿物质；盐类；辅因子；缓冲剂；维生素；以及可促进微生物生长的任何其他组分和/或提取物。待使用的培养基必须适合于特定菌株的要求。各种微生物的培养基的描述在“Manual of Methods for General Bacteriology”中给出。
术语“水性溶液”或“培养基”包括任何包含水的溶液，主要是作为溶剂的水，其可用于将根据本发明的任一方面的微生物至少暂时地保持在代谢活性和/或能存活的状态，并且在有必要的情况下包括任何附加底物。本领域技术人员熟悉多种水性溶液的制备，通常称为可用于保持和/或培养细胞的培养基，例如，在大肠杆菌E.coli的情况下的LB培养基，在永达尔梭菌C.ljungdahlii的情况下可使用ATCC1754-培养基。有利的是，与复杂培养基相比，使用基本培养基作为水性溶液，即组成相当简单的培养基，其仅包含将细胞保持在代谢活性和/或能存活状态下所必需的最少盐和营养物集合，以避免不必要的副产物对产物造成不必要的污染。例如，M9培养基可用作基本培养基。将细胞与碳源一起温育足够长的时间以产生所需的产物，例如，所述时间至少1、2、4、5、10或20小时。所选择的温度必须使得根据本发明的任一方面的细胞保持催化能力和/或代谢活性，例如10至42℃，优选30至40℃，特别是32至38℃。根据本发明的任一方面的水性培养基还包括在其中产生碳酸、脂族酸、脂族酸酯和/或脂族醇的培养基。它主要是指溶液基本上包含水的培养基。在一个示例中，将细胞用于产生碳酸、脂族酸、脂族酸酯和/或脂族醇的水性培养基正是与萃取介质接触以萃取碳酸、脂族酸、脂族酸酯和/或脂族醇的培养基。
根据本发明的优选方法的特征在于，水性培养基中所含碳酸的总量为0.00001重量％至0.00100重量％，优选0.00005重量％至0.00050重量％，更优选0.00008重量％至0.00012重量％，其中重量百分比基于全部水性培养基。
根据本发明的优选方法的特征在于，当含有两个碳原子时，水性培养基中所含脂族酸、脂族酸酯和/或脂族醇的总量为0.0001重量％至0.0100重量％，优选0.0005重量％至0.0050重量％，更优选0.0008重量％至0.0012重量％，其中重量百分比基于全部水性培养基。
根据本发明的优选方法的特征在于，当含有三个或四个碳原子时，水性培养基中所含脂族酸、脂族酸酯和/或脂族醇的总量为0.01重量％至1.00重量％，优选0.05重量％至0.50重量％，更优选0.08重量％至0.12重量％，其中重量百分比基于全部水性培养基。
根据本发明的优选方法的特征在于，当含有五个或六个碳原子时，水性培养基中所含脂族酸、脂族酸酯和/或脂族醇的总量为0.1重量％至10.00重量％，优选0.5重量％至5.0重量％，更优选0.8重量％至1.2重量％，其中重量百分比基于全部水性培养基。
本发明的另一方面是通式1的烷基氧膦：
其中R1、R2和R3选自含有6至12个、优选8至10个、更优选8或10个碳原子的烷基基团，
条件是，R1、R2和R3中的至少两个彼此不同，优选地条件是，含有8或10个碳原子的所有烷基基团的摩尔比在1.0:2.0至2.0:1.0、优选1.0:1.5至1.5:1.0、甚至更优选在1.0:1.2至1.2:1.0的范围内。
本发明的又另一方面是至少一种烷基氧膦用于从水性培养基中萃取选自碳酸、脂族酸、脂族酸酯和脂族醇中的至少一种的用途，该至少一种烷基氧膦的每个烷基氧膦分子含有至少两个不同的烷基基团。
本发明的用途优选使用烷基氧膦，其优选方式优选与本发明的方法中使用的相同，当然，其优选用于与上述相同的优选的脂族酸、脂族酸酯和脂族醇。
前述描述了优选的实施方案，如本领域技术人员可以理解的，在不脱离权利要求的范围的情况下，这些优选实施方案可以在设计、构造或操作方面进行变化或修改。例如，这些变化旨在由权利要求的范围覆盖。
具体实施方式
实施例
毒性测试：
实施例1
测试的一般描述：
为了测试不同的三烷基膦(TAPO)的毒性，将批次发酵物与这些三烷基膦混合在一起作为添加剂，并且监测发酵剂的反应性。将这些结果与对应的阳性对照运行(run)进行比较，该阳性对照运行是在标准条件下不加任何添加剂的批次发酵物。通过羧酸(C4+C6)的形成来监测细菌的反应性。通过HPLC和1H-NMR分析丁酸和己酸的浓度。如果测试运行与阳性对照的商接近100％，则对应的添加剂被认为是无毒的。如果测试运行与阳性对照的商接近0％，则对应的添加剂被认为是无毒的。每次运行至少复制一次。所示结果是平均值。
标准发酵的一般描述：
克氏梭菌(Clostridium kluyveri)的预培养是在1000mL的耐压玻璃瓶中在250ml的EvoDM24培养基(pH 5.5；0.429g/L乙酸镁、0.164g/l乙酸钠、0.016g/L乙酸钙、2.454g/l乙酸钾、0.107mL/L H3PO4(8.5％)、0.7g/L乙酸铵、0.35mg/L乙酸钴、1.245mg/L乙酸镍、20μg/L生物素(d-biotin)、20μg/L叶酸、10μg/L盐酸吡哆醇、50μg/L盐酸硫胺素、50μg/L核黄素、50μg/L烟酸、50μg/L泛酸钙、50μg/L维生素B12、50μg/L对氨基苯甲酸酯、50μg/L硫辛酸、0.702mg/L(NH4)2Fe(SO4)2x 4H2O、1ml/L L-半胱氨酸(93,5mM)、20mL/L乙醇、0.37g/L乙酸)中在37℃、150rpm和1L/h的通风速率下，利用25％的CO2和75％的N2的混合物在开放式水浴摇床中进行的。气体被排放到反应器的顶部空间。通过自动添加2.5M的NH3溶液来将pH保持为5.5。以2.0d-1的稀释率将新鲜培养基连续进料到反应器，并且通过孔径为0.2μm的
中空纤维聚醚砜膜(Spectrumlabs，Rancho Dominguez，美国)从反应器中连续地移除发酵液，以保留反应器中的细胞，并保持OD600nm为约1.5。
对于主要培养物，将来自预培养物的离心细胞接种于250ml瓶中的100ml Veri01培养基(pH 6.5；10g/L乙酸钾、0.31g/L K2HPO4、0.23g/L KH2PO4、0.25g/L NH4Cl、0.20g/LMgSO4 X 7H2O、10μl/L HCl(7.7M)、1.5mg/L FeCl2 X 4H2O、36μg/L ZnCl2、64μg/L MnCl2 X4H2O、6μg/L H3BO3、190μg/L CoCl2 X 6H2O、1.2μg/L CuCl2 X 6H2O、24μg/L NiCl2 X 6H2O、36μg/L Na2MO4 X 2H2O、0.5mg/L NaOH、3μg/L Na2SeO3 X 5H2O、4μg/L Na2WO4 X 2H2O、100μg/L维生素B12、80μg/L对氨基苯甲酸、20μg/L D(+)生物素、200μg/L烟酸、100μg/L D-泛酸钙、300μg/L盐酸吡哆醇、200μg/l盐酸硫胺素x 2H2O、20ml/L乙醇、2.5g/L NaHCO3、65mg/L甘氨酸、24mg/L组氨酸、64.6mg/L异亮氨酸、93.8mg/L亮氨酸、103mg/L赖氨酸、60.4mg/L精氨酸、21.64mg/L L-盐酸半胱氨酸、21mg/L蛋氨酸、52mg/L脯氨酸、56.8mg/L丝氨酸、59mg/L苏氨酸、75.8mg/L缬氨酸，2.5mL/L HCL 25％)至OD600nm为0.1。用丁基橡胶塞盖住培养物，并将培养物在37℃和150rpm下在开放式水浴摇床中在100％的CO2气氛下温育47小时。培养持续时间约为140小时。
在培养期间，取几个5mL样本来测定OD600nm、pH和产物形成。产物浓度的测定通过半定量1H-NMR光谱法进行。使用三甲基甲硅烷基丙酸钠(T(M)SP)作为内部定量标样。
如果有添加，则对应的三烷基膦是在短暂接种主要培养物后以1mL三烷基膦/100mL肉汤体积的比例进行添加。
结果：
*碳数表示烷基链的长度。如果显示两个碳数字，则对应的三烷基膦在统计分布中显示出两种链长度。
如从以上产物形成的量可以看出，具有两个不同烷基链的三烷基膦对细胞的危害小于纯C8-取代的三烷基膦。
实施例2
为了测试不同芳族烃的毒性，将批次发酵物与这些芳族烃混合在一起作为添加剂，并且监测发酵剂的反应性。将这些结果与对应的阳性对照运行进行比较，该阳性对照运行是在标准条件下不加任何添加剂的批次发酵。通过羧酸(C4+C6)的形成来监测细菌的反应性。通过HPLC分析丁酸和己酸的浓度。如果测试运行与阳性对照的商接近100％，则对应的添加剂被认为是无毒的。如果测试运行与阳性对照的商接近0％，则对应的添加剂被认为是有毒的。
对于主要培养物，将来自预培养物的细胞接种于90ml的如实施例1中所述的Veri01培养基至OD600nm为0.06。用丁基橡胶塞盖住培养物，并将培养物在37℃和150rpm下在开放式水浴摇床中在N2/H2气氛下温育140小时。在培养期间，取几个5mL样本来测定OD600nm、pH和产物形成。通过HPLC分析来进行产物浓度的测定。如果有添加，则对应的芳族烃在接种主要培养物前以1mL芳族烃/100mL肉汤体积的比例进行添加。
如从以上产物形成的量可以看出，部分芳族溶剂对细胞的生产率几乎没有影响。
萃取实施例：
实施例3
有机酸萃取的一般描述
通过加入氨水将蒸馏水中的己酸(10g/Kg)、丁酸(2.5g/Kg)和乙酸(0.25g/Kg)和乙醇(12g/Kg)的混合物中和至pH为5.8。将该水性溶液置于分液漏斗中，并与链烷烃中的三烷基膦的有机混合物或纯三烷基膦剧烈混合。水相与有机相的质量比为9:1。在50％TAPO和更高的浓度下，将酸萃取到有机相中导致水相中的pH猛烈上升。因此，在这些样品中通过加入足量的乙酸水溶液来将pH校正到5.8。剧烈混合后，使这些相分离并通过HPLC或1H-NMR来单独对其进行分析，以测定每个相中化合物的浓度。化合物的分布由分布常数Kd表示，其中Kd是有机相中的浓度除以水相中的浓度的比值。
*碳数表示烷基链的长度。如果显示两个碳数字，则对应的三烷基膦在统计分布中显示出两种链长。
**Kd是有机相中的浓度除以水相中的浓度的比值。
如从上面的表格可以看出，具有两个不同烷基链的三烷基膦的Kd比纯C8-取代的三烷基膦高得多。
实施例4
己醇萃取的一般描述
制备了己醇(4g/Kg)在蒸馏水中的溶液。向该溶液中加入乙酸铵缓冲液(乙酸铵0.6g/Kg，通过加入乙酸调节至pH 5.8)，以在萃取期间保持pH接近5.8。将该水性溶液置于分液漏斗中并与链烷烃中的三烷基膦的有机混合物或纯三烷基膦剧烈混合。水相与有机相的质量比为9比1。剧烈混合后，使这些相分离，并通过HPLC或1H-NMR来单独对其进行分析，以测定每个相中己醇的浓度。己醇的分布由分布常数Kd表示，其中Kd是有机相中的浓度除以水相中的浓度的比值。
在水相中具有缓冲液时的己醇萃取的结果：
*碳数表示烷基链的长度。如果显示两个碳数字，则对应的三烷基膦在统计分布中显示出两种链长。
**Kd是有机相中的浓度除以水相中的浓度的比值。
在水相中没有缓冲液时的己醇萃取的结果：
*碳数表示烷基链的长度。如果显示两个碳数字，则对应的三烷基膦在统计分布中显示出两种链长。
**Kd是有机相中的浓度除以水相中的浓度的比值。
如从上面的表格可以看出，具有两个不同烷基链的三烷基膦可在宽的pH范围内应用。
实施例5
有机酸萃取的一般描述
通过加入氨水将蒸馏水中的己酸(5g/Kg)、丁酸(2.84g/Kg)、乙酸(1.34g/Kg)和乙醇(2.77g/Kg)的混合物中和至pH为5.8。将该水性溶液置于分液漏斗中，并在Fragoltherm660中与三烷基膦的有机混合物剧烈混合。水相与有机相的质量比为9比1。将酸萃取到有机相中会导致水相中的pH猛烈上升。因此，在这些样品中，通过加入足量的己酸来将pH校正到5.8。剧烈混合后，使这些相分离并通过HPLC来单独地对其进行分析，以测定每个相中化合物的浓度。化合物的分布由分布常数Kd表示，其中Kd是有机相中的浓度除以水相中的浓度的比值。
*碳数表示烷基链的长度。如果显示两个碳数字，则对应的三烷基膦在统计分布中显示出两种链长。
**Kd是有机相中的浓度除以水相中的浓度的比值。
如在上面的表格中可以看出，使用部分芳族溶剂的Kd值不受影响。
Claims (14)
1.一种从水性培养基中萃取选自碳酸、脂族酸、脂族酸酯和脂族醇的至少一种的方法，所述方法包括以下步骤：
(a)使所述水性培养基中的所述碳酸、脂族酸、脂族酸酯和/或脂族醇与含有至少一种烷基氧膦的萃取介质接触一段时间，所述时间足以将所述碳酸、脂族酸、脂族酸酯和/或脂族醇从所述水性培养基萃取到所述萃取介质中，以及
(b)将具有所萃取的碳酸、脂族酸、脂族酸酯和/或脂族醇的所述萃取介质与所述水性培养基分离，
其特征在于，所述至少一种烷基氧膦的每个烷基氧膦分子含有至少两个不同的烷基基团，并且(a)中的所述水性培养基含有微生物，优选为活微生物，所述微生物产生所述碳酸、脂族酸、脂族酸酯和/或脂族醇。
2.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，所述脂族酸选自单官能脂族酸，并且在所述脂族酸酯中，所述脂族酸基团选自单官能脂族酸基团，并且所述脂族醇选自一元醇。
3.根据权利要求1或2所述的方法，其特征在于，所述脂族酸选自单官能链烷酸，并且在所述脂族酸酯中，所述脂族酸基团选自单官能链烷酸基团，并且所述脂族醇选自一元链烷醇，其中优选地该链烷烃链是非支链的。
4.根据前述权利要求中任一项所述的方法，其特征在于，所述脂族酸、脂族酸酯和/或脂族醇含有4至18个、优选4至12个、甚至更优选6至8个碳原子，甚至更优选的是，所述脂族酸、脂族酸酯和/或脂族醇选自丁醇、戊醇、己醇、丁酸、戊酸、己酸和这三种酸的甲酯和乙酯。
5.根据前述权利要求中任一项所述的方法，其特征在于，所述烷基氧膦选自通式1的烷基氧膦：
其中R1、R2和R3选自含有4至18个、优选6至12个碳原子的烷基基团，
条件是，R1、R2和R3中的至少两个彼此不同。
6.根据前述权利要求中任一项所述的方法，其特征在于，所述烷基氧膦选自通式1的烷基氧膦，其中R1、R2和R3选自含有8至10个碳原子的烷基基团，优选地条件是，对所述萃取介质中含有的通式1的所有烷基氧膦而言，含有8个碳原子和10个碳原子的所有烷基基团的摩尔比在1.0:2.0至2.0:1.0、优选1.0:1.5至1.5:1.0、甚至更优选在1.0:1.2至1.2:1.0的范围内。
7.根据前述权利要求中任一项所述的方法，其特征在于，在所述萃取介质中，所述至少一种烷基氧膦占总萃取介质的至少50重量％，优选至少80重量％，甚至更优选至少90重量％，最优选至少97重量％。
8.根据前述权利要求中任一项所述的方法，其特征在于，所述萃取介质还含有至少一种链烷烃，所述至少一种链烷烃包含至少12个碳原子、优选12至18个碳原子，甚至更优选选自十四烷、十五烷、十六烷、十七烷和十八烷。
9.根据权利要求8所述的方法，其特征在于，所述萃取介质中包含的烷基氧膦与链烷烃的重量比在1:2至50:1之间。
10.根据前述权利要求中任一项所述的方法，其特征在于，所述萃取介质还含有至少一种芳族溶剂。
11.根据权利要求10所述的方法，其中所述芳族溶剂选自部分氢化的三联苯和二苄基甲苯。
12.根据前述权利要求中任一项所述的方法，其特征在于，步骤a)期间所述水性培养基的pH为5.0至9.0，优选5.8至8.0，并且特别优选6.5至7.5。
13.通式1的烷基氧膦：
其中R1、R2和R3选自含有6至12个、优选8至10个、更优选8或10个碳原子的烷基基团，
条件是R1、R2和R3中的至少两个彼此不同，优选地条件是含有8个碳原子和10个碳原子的所有烷基基团的摩尔比在1.0:2.0至2.0:1.0、优选1.0:1.5至1.5:1.0、甚至更优选1.0:1.2至1.2:1.0的范围内。
14.至少一种烷基氧膦用于从水性培养基中萃取选自碳酸、脂族酸、脂族酸酯和脂族醇中的至少一种的用途，所述至少一种烷基氧膦的每个烷基氧膦分子含有至少两个不同的烷基基团，其中所述水性培养基含有微生物，优选为活微生物，所述微生物产生所述碳酸、脂族酸、脂族酸酯和/或脂族醇。
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Citations (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4153809A (en) * | 1977-08-11 | 1979-05-08 | Chevron Research Company | Extractive separation of glycolic acid from diglycolic acid |
| WO1984004923A1 (en) * | 1983-06-13 | 1984-12-20 | Fmc Corp | Liquefied mixtures of trialkylphosphine oxides |
| US4705894A (en) * | 1984-02-29 | 1987-11-10 | Yuanfu Su | Process for recovery of organic acids from aqueous solutions |
| GB2191490A (en) * | 1986-06-10 | 1987-12-16 | East China Inst Of Chemical Te | Trialkyl phosphine oxides and their use in a process for recovery of organic acids from aqueous solutions |
| DE3626968A1 (de) * | 1986-08-08 | 1988-02-11 | Hoechst Ag | Kontinuierliches verfahren zur extraktion von carbonsaeuren, aldehyden, ketonen, alkoholen und phenolen aus verduennten waessrigen loesungen |
| US5175357A (en) * | 1990-03-20 | 1992-12-29 | The University Of South Carolina | Process for recovering acetic acid from aqueous acetic acid solutions |
| EP0732320A1 (en) * | 1995-03-17 | 1996-09-18 | Glitsch, Inc. | Method for recovering carboxylic acids from aqueous solutions |
| WO1999038834A1 (en) * | 1998-02-03 | 1999-08-05 | Hfm International, Inc. | Recovery of acrylic acid from process or waste water streams |
| CN103725719A (zh) * | 2012-10-15 | 2014-04-16 | 财团法人工业技术研究院 | 生产羧酸和/或醇的方法 |
| CN105820971A (zh) * | 2015-01-28 | 2016-08-03 | 赢创德固赛有限公司 | 生产高级醇的方法 |
| CN108358800A (zh) * | 2011-12-22 | 2018-08-03 | 赢创德固赛有限公司 | 用于从水性培养基中更好分离出疏水性有机溶液的方法 |
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|---|---|---|---|---|
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Patent Citations (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4153809A (en) * | 1977-08-11 | 1979-05-08 | Chevron Research Company | Extractive separation of glycolic acid from diglycolic acid |
| WO1984004923A1 (en) * | 1983-06-13 | 1984-12-20 | Fmc Corp | Liquefied mixtures of trialkylphosphine oxides |
| US4705894A (en) * | 1984-02-29 | 1987-11-10 | Yuanfu Su | Process for recovery of organic acids from aqueous solutions |
| GB2191490A (en) * | 1986-06-10 | 1987-12-16 | East China Inst Of Chemical Te | Trialkyl phosphine oxides and their use in a process for recovery of organic acids from aqueous solutions |
| DE3626968A1 (de) * | 1986-08-08 | 1988-02-11 | Hoechst Ag | Kontinuierliches verfahren zur extraktion von carbonsaeuren, aldehyden, ketonen, alkoholen und phenolen aus verduennten waessrigen loesungen |
| US5175357A (en) * | 1990-03-20 | 1992-12-29 | The University Of South Carolina | Process for recovering acetic acid from aqueous acetic acid solutions |
| EP0732320A1 (en) * | 1995-03-17 | 1996-09-18 | Glitsch, Inc. | Method for recovering carboxylic acids from aqueous solutions |
| WO1999038834A1 (en) * | 1998-02-03 | 1999-08-05 | Hfm International, Inc. | Recovery of acrylic acid from process or waste water streams |
| CN108358800A (zh) * | 2011-12-22 | 2018-08-03 | 赢创德固赛有限公司 | 用于从水性培养基中更好分离出疏水性有机溶液的方法 |
| CN103725719A (zh) * | 2012-10-15 | 2014-04-16 | 财团法人工业技术研究院 | 生产羧酸和/或醇的方法 |
| CN105820971A (zh) * | 2015-01-28 | 2016-08-03 | 赢创德固赛有限公司 | 生产高级醇的方法 |
Non-Patent Citations (2)
| Title |
|---|
| SYLVIA GILDEMYN ET AL.: "Upgrading syngas fermentation effluent using Clostridium kluyveri in a continuous fermentation", 《BIOTECHNOL BIOFUELS》, vol. 10, 29 March 2017 (2017-03-29), pages 5 * |
| WEIBIN CAI ET AL.: "Extraction Equilibria of Formic and Acetic Acids from Aqueous Solution by Phosphate-Containing Extractants", 《J. CHEM. ENG. DATA》, vol. 46, 9 October 2001 (2001-10-09), pages 472 - 1475 * |
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