CN114085134A - 一种环己烷氧化制环己酮的方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种环己烷氧化制环己酮的方法，包括环己烷氧化制环己酮装置，所述环己烷氧化制环己酮装置包括管式反应器、超声微气泡发生器、空气储罐、环己烷储罐、冷凝器以及气液分离器，其特征在于，制备方法包括以下步骤：步骤一：空气储罐、环己烷储罐按一定比例进料，通过超声微气泡发生器强化混合，使得气体破碎成微气泡，进入管式反应器，反应后物料经冷凝器降温、气液分离器分离得到环己烷氧化液；步骤二：将步骤一中得到的环己烷氧化液在微酸条件下催化分解得到环己醇和环己酮，接着通过萃取精馏分离得到环己酮。本发明环己烷单程转化率和环己酮收率高，物耗和能耗显著降低。
Description
技术领域
本发明涉及环己酮制备技术领域，尤其是一种环己烷氧化制环己酮的方法。
背景技术
环己酮是一种重要的基础化工原料，主要用于生产己内酰胺和己二酸等，己内酰胺进一步加工制得锦纶纤维或工程塑料。国内外环己酮生产主要采用环己烷氧化法和环己烯水合法。目前，环己烷氧化法工艺中氧化工段采用传统多釜串联反应器，空气通过分布器小孔鼓泡通入环己烷，气泡尺度3～30mm，比表面积200～500m2/m3，传质性能差，环己烷氧化单程转化率3-4％，选择性≤85％，副反应多，单程转化率低，导致物料大量循环，物耗和能耗高。其中副产物中含有大量的醛类和酯类等杂质，对后续脱氢和分离工艺造成不良影响，必须通过碱洗工艺除去，产生大量的废碱液，随着环保压力的加大，环己烷氧化法竞争力不断下降，急需开发新型氧化反应器及工艺，提高氧化转化率和选择性，提升产品竞争力。
环己烷氧化属于游离基退化支链反应，反应主要发生在反应器内部气液接触界面上，而传统釜式反应器传质性能差，反应效率低。微界面强化反应具备高面积体积比、高安全性、优异的传质和传热性能等优点而受到普遍关注和广泛应用；以微界面强化传质为理论基础，结合环己烷氧化机理研究，开发新型环己烷氧化反应器及技术，从而有效提高环己烷氧化反应效率是当前急需解决的技术问题。
微气泡比表面积大、气含率高、稳定性好，溶解速度快等特点，可以显著提高气液两相反应速率，通常微气泡产生包括文丘里成泡、超声波成泡、微孔成泡等方法。传统釜式反应中，仅提高气液传质，因物料返混严重，导致物料停留时间分布不均，副产物增多。因此，在微气泡强化环己烷氧化传质的基础上，结合平推流反应器减少返混，是提高环己烷氧化制环己酮收率的有效手段。
本发明提供了一种环己烷氧化制环己酮的方法用以解决现有环己烷氧化制环己酮釜式串联反应两相传质效率低、返混造成副产物多的问题。
发明内容
本发明的目的在于提供一种环己烷氧化制环己酮的方法，以解决上述背景技术所提出的问题。
为实现上述目的，本发明提供了如下技术方案：一种环己烷氧化制环己酮的方法，包括环己烷氧化制环己酮装置，所述环己烷氧化制环己酮装置包括管式反应器、超声微气泡发生器、空气储罐、环己烷储罐、冷凝器以及气液分离器，其特征在于，制备方法包括以下步骤：
步骤一：空气储罐、环己烷储罐按一定比例进料，通过超声微气泡发生器强化混合，使得气体破碎成微气泡，进入管式反应器，反应后物料经冷凝器降温、气液分离器分离得到环己烷氧化液；
步骤二：将步骤一中得到的环己烷氧化液在微酸条件下催化分解得到环己醇和环己酮，接着通过萃取精馏分离得到环己酮。
优选的，所述管式反应器由进料口、螺旋分割板、换热管、反应器外壳、出料口组成，所述换热管和反应器外壳之间是由螺旋分割板分隔成螺旋的环形空间，所述螺旋分割板与管式反应器轴向形成的夹角范围为45°～75°。
优选的，所述步骤一中管式反应器内的反应温度为120～160℃，反应压力为0.5～1.5MPa。
优选的，所述步骤一中进入管式反应器内的微气泡的直径为0.1～10mm。
优选的，所述步骤一中气液分离器分离后的气相中氧气体积含量≤2％。
优选的，所述步骤二中的催化分解过程为在油溶性铬酸异辛酯催化剂铬离子浓度为2～20ppm、反应温度为90～130℃的条件下，先微酸性分解10～60min，再碱性分解10～60min。
优选的，所述催化剂为油溶性铬酸异辛酯催化体系。
与现有的技术相比，本发明的有益效果是：
(1)本发明采用超声微气泡技术实现环己烷与空气两相混合，具有较好气液传质效率；
(2)本发明将微气泡强化气液传质与管式平推流反应器结合，减少因环己烷氧化过程返混导致的选择性降低；
(3)本发明采用微酸性分解技术，提高环己基过氧化氢分解收率；
(4)该方法环己烷单程转化率和环己酮收率高，物耗和能耗显著降低。
附图说明
图1为本发明环己烷氧化制环己酮装置结构示意图。
图中：1、管式反应器；2、超声微气泡发生器；3、空气储罐；4、环己烷储罐；5、冷凝器；6、气液分离器；101、进料口；102、螺旋分割板；103、换热管；104、反应器外壳；105、出料口。
具体实施方式
下面将结合本发明实施例中的附图，对本发明实施例中的技术方案进行清楚、完整地描述，显然，所描述的实施例仅仅是本发明一部分实施例，而不是全部的实施例。基于本发明中的实施例，本领域普通技术人员在没有做出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例，都属于本发明保护的范围。
请参阅图1，本发明提供了一种技术方案，一种环己烷氧化制环己酮的方法，包括环己烷氧化制环己酮装置，所述环己烷氧化制环己酮装置包括管式反应器1、超声微气泡发生器2、空气储罐3、环己烷储罐4、冷凝器5以及气液分离器6，其特征在于，制备方法包括以下步骤：
步骤一：空气储罐3、环己烷储罐4按一定比例进料，通过超声微气泡发生器2强化混合，使得气体破碎成微气泡，进入管式反应器1，反应后物料经冷凝器5降温、气液分离器6分离得到环己烷氧化液；
步骤二：将步骤一中得到的环己烷氧化液在微酸条件下催化分解得到环己醇和环己酮，接着通过萃取精馏分离得到环己酮。
实施例1
管式反应器(1)中的螺旋分隔板(102)与反应器轴向成45°夹角，通过换热管(103)控制管式反应器(1)内反应温度为130℃，反应压力为1.5MPa，控制空气进料量使反应气液分离后气相中氧气体积含量为1.2％，进入管式反应器(1)内的微气泡的直径为0.3mm，在油溶性铬酸异辛酯催化剂铬离子浓度为8ppm，反应温度为100℃的条件下，先微酸性分解30min，再碱性分解20min。
环己烷氧化单程转化率7.9％，环己醇、环己酮和环己基过氧化氢选择性93％，环己基过氧化氢分解率99.8％，环己酮和环己醇总收率99.5％，酮醇比1.4:1。
实施例2
管式反应器1中的螺旋分隔板102与反应器轴向成75°夹角，通过换热管103控制管式反应器1内反应温度为160℃，反应压力为0.5MPa，控制空气进料量使反应气液分离后气相中氧气体积含量为1.0％，进入管式反应器1内的微气泡的直径为0.1mm，在油溶性铬酸异辛酯催化剂铬离子浓度为2ppm，反应温度为130℃的条件下，先微酸性分解60min，再碱性分解60min。
环己烷氧化单程转化率7.3％，环己醇、环己酮和环己基过氧化氢选择性95％，环己基过氧化氢分解率99.7％，环己酮和环己醇总收率99.5％，酮醇比1.3:1。
实施例3
管式反应器1中的螺旋分隔板102与反应器轴向成55°夹角，通过换热管103控制管式反应器1内反应温度为120℃，反应压力为1.5MPa，控制空气进料量使反应气液分离后气相中氧气体积含量为2.0％，进入管式反应器1内的微气泡的直径为10mm，在油溶性铬酸异辛酯催化剂铬离子浓度为20ppm，反应温度为90℃的条件下，先微酸性分解10min，再碱性分解30min。
环己烷氧化单程转化率8.8％，环己醇、环己酮和环己基过氧化氢选择性92％，环己基过氧化氢分解率99.6％，环己酮和环己醇总收率99.2％，酮醇比1.4:1。
实施例4
管式反应器1中的螺旋分隔板102与反应器轴向成60°夹角，通过换热管103控制管式反应器1内反应温度为130℃，反应压力为1.2MPa，控制空气进料量使反应气液分离后气相中氧气体积含量为0.5％，进入管式反应器1内的微气泡的直径为0.3mm，在油溶性铬酸异辛酯催化剂铬离子浓度为50ppm，反应温度为100℃的条件下，先微酸性分解40min，再碱性分解30min。
环己烷氧化单程转化率5.5％，环己醇、环己酮和环己基过氧化氢选择性95％，环己基过氧化氢分解率99.6％，环己酮和环己醇总收率99.1％，酮醇比1.3:1。
实施例5
管式反应器1中的螺旋分隔板102与反应器轴向成75°夹角，通过换热管103控制管式反应器1内反应温度为120℃，反应压力为1.0MPa，控制空气进料量使反应气液分离后气相中氧气体积含量为1.2％，进入管式反应器1内的微气泡的直径为0.5mm，在油溶性铬酸异辛酯催化剂铬离子浓度为12ppm，反应温度为110℃的条件下，先微酸性分解50min，再碱性分解20min。
环己烷氧化单程转化率6.5％，环己醇、环己酮和环己基过氧化氢选择性94％，环己基过氧化氢分解率99.7％，环己酮和环己醇总收率99.2％，酮醇比1.4:1。
实施例6
管式反应器1中的螺旋分隔板102与反应器轴向成55°夹角，通过换热管103控制管式反应器1内反应温度为130℃，反应压力为0.8MPa，控制空气进料量使反应气液分离后气相中氧气体积含量为2％，进入管式反应器1内的微气泡的直径为8mm，在油溶性铬酸异辛酯催化剂铬离子浓度为10ppm，反应温度为95℃的条件下，先微酸性分解25min，再碱性分解30min。
环己烷氧化单程转化率9.5％，环己醇、环己酮和环己基过氧化氢选择性91％，环己基过氧化氢分解率99.8％，环己酮和环己醇总收率99.3％，酮醇比1.4:1。
实施例7
管式反应器1中的螺旋分隔板102与反应器轴向成75°夹角，通过换热管103控制管式反应器1内反应温度为160℃，反应压力为1.1MPa，控制空气进料量使反应气液分离后气相中氧气体积含量为1.2％，进入管式反应器1内的微气泡的直径为0.8mm，在油溶性铬酸异辛酯催化剂铬离子浓度为6ppm，反应温度为120℃的条件下，先微酸性分解30min，再碱性分解30min。
环己烷氧化单程转化率8.6％，环己醇、环己酮和环己基过氧化氢选择性93％，环己基过氧化氢分解率99.8％，环己酮和环己醇总收率99.4％，酮醇比1.4:1。
实施例8
管式反应器1中的螺旋分隔板102与反应器轴向成45°夹角，通过换热管103控制管式反应器1内反应温度为120℃，反应压力为0.5MPa，控制空气进料量使反应气液分离后气相中氧气体积含量为1.4％，进入管式反应器1内的微气泡的直径为0.6mm，在油溶性铬酸异辛酯催化剂铬离子浓度为15ppm，反应温度为90℃的条件下，先微酸性分解30min，再碱性分解30min。
环己烷氧化单程转化率8.1％，环己醇、环己酮和环己基过氧化氢选择性94％，环己基过氧化氢分解率99.6％，环己酮和环己醇总收率99.2％，酮醇比1.4:1。
实施例9
管式反应器1中的螺旋分隔板102与反应器轴向成50°夹角，通过换热管103控制管式反应器1内反应温度为160℃，反应压力为0.9MPa，控制空气进料量使反应气液分离后气相中氧气体积含量为1.0％，进入管式反应器1内的微气泡的直径为8.8mm，在油溶性铬酸异辛酯催化剂铬离子浓度为14ppm，反应温度为130℃的条件下，先微酸性分解40min，再碱性分解30min。
环己烷氧化单程转化率6.7％，环己醇、环己酮和环己基过氧化氢选择性91％，环己基过氧化氢分解率99.6％，环己酮和环己醇总收率99.2％，酮醇比1.3:1。
以上仅是本发明的优选实施方式，应当指出的是，上述优选实施方式不应视为对本发明的限制，本发明的保护范围应当以权利要求所限定的范围为准。对于本技术领域的普通技术人员来说，在不脱离本发明的精神和范围内，还可以做出若干改进和润饰，这些改进和润饰也应视为本发明的保护范围。
Claims (7)
1.一种环己烷氧化制环己酮的方法，包括环己烷氧化制环己酮装置，所述环己烷氧化制环己酮装置包括管式反应器(1)、超声微气泡发生器(2)、空气储罐(3)、环己烷储罐(4)、冷凝器(5)以及气液分离器(6)，其特征在于，制备方法包括以下步骤：
步骤一：空气储罐(3)、环己烷储罐(4)按一定比例进料，通过超声微气泡发生器(2)强化混合，使得气体破碎成微气泡，进入管式反应器(1)，反应后物料经冷凝器(5)降温、气液分离器(6)分离得到环己烷氧化液；
步骤二：将步骤一中得到的环己烷氧化液在微酸条件下催化分解得到环己醇和环己酮，接着通过萃取精馏分离得到环己酮。
2.根据权利要求1所述的一种环己烷氧化制环己酮的方法，其特征在于，所述管式反应器(1)由进料口(101)、螺旋分割板(102)、换热管(103)、反应器外壳(104)、出料口(105)组成，所述换热管(103)和反应器外壳(104)之间是由螺旋分割板(102)分隔成螺旋的环形空间，所述螺旋分割板(102)与管式反应器(1)轴向形成的夹角范围为45°～75°。
3.根据权利要求1所述的一种环己烷氧化制环己酮的方法，其特征在于，所述步骤一中管式反应器(1)内的反应温度为120～160℃，反应压力为0.5～1.5MPa。
4.根据权利要求1所述的一种环己烷氧化制环己酮的方法，其特征在于，所述步骤一中进入管式反应器(1)内的微气泡的直径为0.1～10mm。
5.根据权利要求1所述的一种环己烷氧化制环己酮的方法，其特征在于，所述步骤一中气液分离器(6)分离后的气相中氧气体积含量≤2％。
6.根据权利要求1所述的一种环己烷氧化制环己酮的方法，其特征在于，所述步骤二中的催化分解过程为在催化剂铬离子浓度为2～20ppm、反应温度为90～130℃的条件下，先微酸性分解10～60min，再碱性分解10～60min。
7.根据权利要求6所述的一种环己烷氧化制环己酮的方法，其特征在于，所述催化剂为油溶性铬酸异辛酯催化体系。
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| RU2402520C1 (ru) * | 2009-05-28 | 2010-10-27 | Институт Катализа Им. Г.К. Борескова Сибирского Отделения Российской Академии Наук | Способ получения смеси циклогексанола и циклогексанона |
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-
2021
- 2021-10-26 CN CN202111246481.0A patent/CN114085134A/zh active Pending
Patent Citations (4)
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Non-Patent Citations (1)
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| 武兆斌: "微酸性条件下环己基过氧化氢分解制备环己酮工艺研究", 《广州化学》, vol. 45, no. 3, pages 38 - 41 * |
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