CN114075439B - 一种苯并戊烷类液晶化合物及其组合物 - Google Patents

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Abstract

本发明属于高分子功能材料技术领域，涉及一种苯并戊烷类液晶化合物及其组合物，该化合物的结构式如式(Ⅰ)所示。本发明提供的一种苯并戊烷类液晶化合物以苯并环戊烷‑联苯做为致晶单元，以烷基链为柔性基，氟原子作为侧向取代基，具有液晶态，表现出相列晶相。该化合物及其组合物在液晶显示技术中，作为液晶功能材料表现出良好的低温性能，良好的对UV、高温的稳定性，具有优秀的应用前景。

Description

一种苯并戊烷类液晶化合物及其组合物
技术领域
本发明属于高分子功能材料技术领域，涉及一种苯并戊烷类液晶化合物及其组合物。
背景技术
随着液晶显示器的飞速发展，彩色大屏幕液晶显示技术主要采用向列相液晶TN-TFT、VA-TFT、IPS-TFT、PDLC等技术。向列相液晶能上下、左右、前后滑动，只在分子长轴方向上保持相互平行或近于平行。分子间短程相互作用微弱，属于VanderWaals引力，这种分子长轴彼此相互平行的自发取向过程使液晶产生高度的双折射性。此外，与近晶型液晶相比，向列型液晶的粘度小，富于流动性。
各种液晶显示技术的设计不同，驱动方式不同，有一种特殊的向列相液晶称为扭曲向列相(TN)液晶，它在自然状态下是扭曲的。当给这种液晶加上电流后，它们将依所加电压的大小反向扭曲相应的角度。这种液晶对于电流的反应很精确，因此可以被用来控制光的流通，从而用于制造LCD。向列相液晶中的分子排列方向取决于指向矢。指向矢可以是任何物质，比如磁场或有着细微刻槽的表面。向列相液晶可以按照分子间的相对取向做进一步的分类。层列相是最常见的排布方式，分子一层一层地排列。层列相又有许多的变体，例如C型层列相液晶每层的分子排列方向相对上一层呈一定的倾斜角度。另一种常见的相是胆固醇相，或叫做手性向列相。这种相中，每层的分子排列方向与相邻层有轻微的扭曲，从而形成一个螺旋状的结构。
为了使液晶显示技术的完善，人们一直在致力于研究新的液晶化合物的研究。
发明内容
本发明的目的在于使液晶显示技术的完善，提供一种性能优秀的液晶功能材料。
基于上述目的，本发明通过提供一种苯并戊烷类液晶化合物及其组合物来解决本领域内的这种需要。
一方面，本发明涉及一种苯并戊烷类液晶化合物，其结构式如(Ⅰ)所示：
其中，Fm表示为苯环上的氢被氟原子所取代，m表示为氟原子的取代个数，m取值为1～4；R1表示为C2～16直链烷基；R1表示为C1～5直链烷基。
另一方面，本发明涉及一种包含式(Ⅰ)所示苯并戊烷类液晶化合物的组合物，其包含组分A、组分B、组分C。
进一步地，本发明提供的一种包含式(Ⅰ)所示苯并戊烷类液晶化合物的组合物中，组分A为式(Ⅰ)所示苯并戊烷类液晶化合物的组合物中的一种或多种的组合；组分B为式(Ⅹ)化合物中的一种或多种的组合
；
所述组分C为式(Ⅺ)化合物中的一种或多种的组合
；
其中，R2表示为C1～6烷基链；R3表示为C1～6烷基链；q表示为1,4-亚环己基的个数，q取值为1～2；p表示为1,4-亚苯基的个数，p取值为1～2；n表示为F原子的个数，n取值为1～8。
进一步地，本发明提供的一种包含式(Ⅰ)所示苯并戊烷类液晶化合物的组合物中，以质量计，组分A、组分B、组分C的配比为1～30:10～50:20～80；优选地，组分A、组分B、组分C的配比为10～20:20～40:30～50。
进一步地，本发明提供的一种包含式(Ⅰ)所示苯并戊烷类液晶化合物的组合物中，式(Ⅹ)化合物选自式(Ⅹ-1)～(Ⅹ-6)：
进一步地，本发明提供的一种包含式(Ⅰ)所示苯并戊烷类液晶化合物的组合物中，式(Ⅺ)化合物选自式(Ⅺ-1)～(Ⅺ-13)：
其中，R3表示为C1～6烷基链。
另一方面，本发明涉及一种光电学显示器，其包含式(Ⅰ)所示苯并戊烷类液晶化合物或包含式(Ⅰ)所示苯并戊烷类液晶化合物的组合物。
进一步地，本发明提供的一种光电学显示器中，光电学显示器选自VA显示器、FFS显示器、IPS显示器、TN显示器、STN显示器、OCB显示器。
另一方面，本发明涉及式(Ⅰ)所示苯并戊烷类液晶化合物的制备方法，其制备路线如下：
具体地，本发明提供的式(Ⅰ)所示苯并戊烷类液晶化合物的制备方法中，包括以下制备步骤：
S1：将式(Ⅱ)化合物、Mg均匀分散于THF中，在40～60℃反应2～6h；将反应液滴到式(Ⅲ)化合物的THF溶液中，在40～60℃反应2～6h，过滤，滤液和盐酸、对甲苯磺酸80～100℃反应制得式(Ⅳ)化合物；
S2：将式(Ⅳ)化合物和Pd催化剂/H2为原料，均匀分散于溶剂，在20～40℃反应4～10h，过滤，浓缩制得式(Ⅴ)化合物；
S3：在氮气或惰性气体保护下，式(Ⅵ)化合物均匀分散于溶剂，降温至-70℃～-90℃，滴加n-BuLi，在-70～-90℃反应1～4h，加入式(Ⅶ)化合物反应1～4h，制得式(M)化合物；
S4：在氮气或惰性气体保护下，以式(M)化合物为原料，式(M)分散至溶剂中，降温至-70～-90℃，滴加式n-BuLi，在-70～-90℃反应1～4h，加入硼酸酯-70～-90℃反应1～4h，制得式(IX)化合物；
S5：在氮气或惰性气体保护下，以式(IX)化合物、式(Ⅴ)化合物为原料，以Pd为催化剂分散至溶剂中，60～100℃，反应4～8h，制得式(I)化合物；即得具有如式(Ⅰ)所述的类苯并环戊烷类液晶化合物。
本发明与现有技术相比具有以下有益效果或者优点：
(1)本发明提供的一种苯并戊烷类液晶化合物，以苯并环戊烷-联苯做为致晶单元，以烷基链为柔性基，氟原子作为侧向取代基，具有液晶态，表现出向列相，适合用于液晶材料；
(2)本发明提供的一种苯并戊烷类液晶化合物，根据R所示取代基、m所示氟原子的取代个数、混合物配比等各个参数的不同，从而具有不同的介电常数、光学各向异性、粘度、清亮点性能，进而具有较宽的应用范围，适用于调配不同参数的液晶混合物；
(3)本发明提供的一种包含苯并戊烷类液晶化合物的组合物，在升温和降温过程中都具有液晶相，且在分别经过高温处理与紫外照射处理后，电压保持率数据仅仅出现向下轻微波动，表现出良好的稳定性。
附图说明
图1为式(Ⅰ-1)所示的苯并戊烷类液晶化合物的DSC性能表征；
图2为式(Ⅰ-1)所示的苯并戊烷类液晶化合物升温过程中60℃的POM图片；
图3为式(Ⅰ-1)所示的苯并戊烷类液晶化合物降温过程中60℃的POM图片；
具体实施方式
下面，结合实施例对本发明的技术方案进行说明，但是，本发明并不限于下述的实施例。
实施例1
本实施例提供了一种苯并环戊烷类液晶化合物的制备过程，其为式(Ⅰ-1)所示的结构。
上述式(Ⅰ-1)所示的基于苯并环戊烷液晶化合物的制备方法包括如下步骤：
(1)式(Ⅳ-1)化合物的制备
氮气保护下，将式(Ⅱ-1)化合物105g(0.5mol)、Mg粉24g(1mol)、加入到THF中，搅拌，升温至50～60℃，加入一粒碘，引发后反应2h后，滴加式(Ⅲ-1)化合物65g(0.234mol)THF溶液，滴加完毕，50～60℃反应2h后，将反应液加入3M盐酸搅拌，加入对甲苯磺酸17g；升温回流，反应5小时，蒸除THF，加入环己烷1L，水1L，分液，有机相浓缩，乙醇重结晶得式(Ⅳ-1)化合物100g，收率86.2％，纯度97.8％。
(2)式(V-1)化合物的制备
将式(Ⅳ-1)化合物100g(0.199mol)，10％Pd/C 2g，加入到甲苯、乙醇中，通入H2，30～40℃反应8h，过滤，浓缩，重结晶得式(V-1)化合物94.3g，收率：94.8％，纯度98.3％。
(3)式(M-1)化合物的制备：
在氮气保护下，式(Ⅵ-1)化合物51g(0.2mol)加入到THF中，-85℃滴加n-BuLi(0.21mol)，-85℃反应2h，加入式(Ⅶ-1)化合物31g(0.2mol)，自然升至室温，蒸除THF，加入环己烷500mL，水500mL，分液，有机相浓缩，乙醇重结晶得式(X-1)化合物47.3g，收率81.2％，纯度96.1％。
(4)式(IX-1)化合物的制备
在氮气保护下，将式(M-1)化合物29g(0.1mol)，加入到THF中，-85℃滴加n-BuLi(0.11mol)，-85℃反应2h，加入硼酸三丁酯35g(0.15mol)，-85℃反应2h，将反应液导入3M盐酸，搅拌，过滤，制得18.8g，收率：73.5％，纯度95.7％。
(5)式(I-1)化合物的制备：
在氮气保护下，将式(IX-1)化合物18g(0.07mol)、式(V-1)化合物35.5g(0.07mol)、Pd催化剂，加入到甲苯、乙醇、水中，升温至80℃，反应6h，反应完全后，分液，浓缩，重结晶，制得式(I-1)所示的苯并环戊烷类液晶化合物44.3g。收率73.7％，纯度98.7％。
所得式(I-1)化合物的结构表征核磁结果如下：
1H-NMR(CDCl3,300MHz)δ(ppm):7.52(s,2H),7.49(m，2H),7.26(m,2H),7.15(m,2H),7.06(m,2H),3.33～3.09(m,7H),2.72(s,1H),1.60～1.85(m,8H),1.26～1.19(m,6H)。
所得式(I-1)化合物的ESI-MS结果如下：
ESI-MS m/z:cal：858.48；found：858.53。
该实施例所得式(Ⅰ-1)所示的苯并戊烷类液晶化合物采用DSC-60型差示扫描量热仪进行性能表征，结果见图1。式(Ⅰ-1)所示的苯并戊烷类液晶化合物升温过程中60℃的POM图如图2所示。式(Ⅰ-1)所示的苯并戊烷类液晶化合物降温过程中60℃的POM图如图3所示。由图1～3可见，所制备的式(Ⅰ-1)所示的苯并戊烷类液晶化合物在升温和降温过程中都具有液晶相，液晶相区间为熔点：37.2℃；清亮点：78.3℃。
参考上的合成方法，仅部分替换原料式(Ⅱ-1)化合物、式(Ⅲ-1)化合物、式(Ⅵ-1)化合物、式(Ⅶ-1)化合物可以得到以下化合物：
实施例2
本实施例提供了包含式(Ⅰ)所示苯并戊烷类液晶化合物的组合物的配比构成示例及其性能测试。
包含式(Ⅰ)所示苯并戊烷类液晶化合物的组合物，其质量百分比与性能测试结果如表1所示。
表1，组合物及其性能测试结果
其中Δε为介电常数，Δn为光学各向异性，Δγ为粘度，Cp为清亮点。将表1所示液晶组合物在-30℃保存400h，无晶体析出。液晶组合物在100℃高温保存12h，以及UV5000mJ处理，处理前后VHR(电压保持率)数据对比结果如表2所示。
表2，液晶组合物1和液晶组合物2的处理前后VHR数据
液晶组合物1与液晶组合物2在经过高温处理、UV处理后，VHR数据仅仅出现向下轻微波动，数据处于很理想的水平，说明稳定性良好。
综上所述，本发明提供的式(Ⅰ)所示苯并戊烷类液晶化合物以苯并环戊烷-联苯做为致晶单元，以烷基链为柔性基，氟原子作为侧向取代基，具有液晶态，表现出向列相，适合用于液晶材料；该化合物，根据R所示取代基、m所示氟原子的取代个数、混合物配比等各个参数的不同，从而具有不同的介电常数、光学各向异性、粘度、清亮点性能，进而具有较宽的应用范围，适用于调配不同参数的液晶混合物；包含该化合物组合物，在升温和降温过程中都具有液晶相，且在分别经过高温处理与紫外照射处理后，电压保持率数据仅仅出现向下轻微波动，表现出良好的稳定性。
如上所述，即可较好地实现本发明，上述的实施例仅仅是对本发明的优选实施方式进行描述，并非对本发明的范围进行限定，在不脱离本发明设计精神的前提下，本领域普通技术人员对本发明的技术方案做出的各种改变和改进，均应落入本发明确定的保护范围内。

Claims (10)

1.一种苯并戊烷类液晶化合物，其特征在于，所述苯并戊烷类液晶化合物结构式如(Ⅰ)所示：
其中，
Fm表示为苯环上的氢被氟原子所取代，m表示为氟原子的取代个数，所述m取值为1～4；
R1表示为C2～16直链烷基；
R1表示为C1～5直链烷基。
2.一种液晶组合物，其特征在于，所述组合物包含组分A、组分B、组分C；
所述组分A为权利要求1所述苯并戊烷类液晶化合物中的一种或多种的组合；所述组分B为式(Ⅹ)化合物中的一种或多种的组合
；
所述组分C为式(Ⅺ)化合物中的一种或多种的组合；
其中，
R2表示为C1～6烷基链；R3表示为C1～6烷基链；q表示为1,4-亚环己基的个数，所述q取值为1～2；p表示为1,4-亚苯基的个数，所述p取值为1～2；n表示为F原子的个数，所述n取值为1～8。
3.根据权利要求2所述组合物，其特征在于，以质量计，所述组分A、组分B、组分C的配比为1～30:10～50:20～80。
4.根据权利要求3所述组合物，其特征在于，以质量计，所述组分A、组分B、组分C的配比为10～20:20～40:30～50。
5.根据权利要求2所述组合物，其特征在于，所述式(Ⅹ)化合物选自式(Ⅹ-1)～(Ⅹ-6)：
6.根据权利要求2所述组合物，其特征在于，所述式(Ⅺ)化合物选自式(Ⅺ-1)～(Ⅺ-13)：
其中，R3表示为C1～6烷基链。
7.一种苯并戊烷类液晶化合物的合成方法，其特征在于，包括：
将式(Ⅱ)化合物和Mg均匀分散于THF中进行加热反应，将反应液滴到式(Ⅲ)化合物的THF溶液中进行加热反应，过滤得滤液，将滤液、盐酸、对甲苯磺酸反应制得式(Ⅳ)化合物；
将所述式(Ⅳ)化合物、Pd、H2均匀分散于溶剂中，反应，过滤，浓缩制得式(Ⅴ)化合物；
在氮气、惰性气体中的一种保护下，将式(Ⅵ)化合物均匀分散于溶剂，滴加n-BuLi，降温反应，然后加入式(Ⅶ)化合物反应，制得式(M)化合物；
在氮气、惰性气体中的一种保护下，将所述式(M)化合物分散至溶剂中，滴加n-BuLi，降温反应，同温度下加入硼酸酯，降温反应，制得式(IX)化合物；
在氮气、惰性气体中的一种保护下，将所述式(IX)化合物、所述式(Ⅴ)化合物、Pd分散至溶剂中反应制得权利要求1所述式(I)化合物；
式(Ⅱ)～(IX)化合物为：
其中，
Fm表示为苯环上的氢被氟原子所取代，m表示为氟原子的取代个数，所述m取值为1～4；
R1表示为C2～16直链烷基；
R1表示为C1～5直链烷基。
8.一种光电学显示器，其特征在于，所述光电学显示器包含权利要求1所述苯并戊烷类液晶化合物中的一种或多种的组合。
9.一种光电学显示器，其特征在于，所述光电学显示器包含权利要求2所述液晶组合物。
10.根据权利要求8或9所述的光电学显示器，其特征在于，所述光电学显示器选自VA显示器、FFS显示器、IPS显示器、TN显示器、STN显示器、OCB显示器。
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