CN114057663B - 一种具有力致变色特性的三苯胺衍生物及其制备方法和用途 - Google Patents

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Abstract

本发明属于力致变色材料技术领域，具体涉及一种具有力致变色特性的三苯胺衍生物及其制备方法和用途，该三苯胺衍生物的名称为1,4‑二{[4‑4‑二苯胺基]1,3,4‑噁二唑}苯，具有如式(I)所示的结构。本发明提供的三苯胺衍生物具有对比度高、可自行恢复、循环性好的特点，解决了现有刺激响应变色性能的材料较少的问题，作为一种新的力致变色材料，在压力下变色，在加热调节下可实现迅速恢复颜色，可应用于智能窗口、安全染料、光学记录、传感器、商标防伪、记忆存储和显示领域等领域。

Description

一种具有力致变色特性的三苯胺衍生物及其制备方法和用途
技术领域
本发明属于力致变色材料技术领域，具体涉及一种具有力致变色特性的三苯胺衍生物及其制备方法和用途。
背景技术
有机小分子发光材料因其结构变化灵活，发光颜色可调，发光效率高，原料简单，生物相容性好以及热力学稳定等优势受到科学家们的广泛关注。作为一种新型智能响应材料，通过改变外界刺激，如光、力、pH、热、离子等条件，可以调节其荧光颜色或荧光强度，从而使得它们在智能窗口、安全染料、光学记录、传感器、商标防伪、记忆存储和显示领域方面有着潜在应用。其中，力是一种常见的物理矢量，其清洁无污染，可控性好，是一种优良的外部刺激。在外力刺激作用下，压力也能使得材料分子发生化学变化，本质上是发生了旧键的断裂和新键的形成，即刺激前后的不同分子结构所发出的不同颜色的光。
具有力致变色性质的材料在受到外界力刺激，如研磨、拉伸以及按压等时，分子间的相互作用力发生改变，引起固体物质堆积方式的转变，从而导致材料的发光颜色发生响应的改变。当结晶固体经历从一种晶体结构到另一种晶体结构或非晶体结构的转变时，发生颜色的不连续变化，在受热或置于有机溶剂蒸汽氛围中时又恢复到原来的堆积方式，并且实现可逆压致变色。
到目前为止，基于分子堆积结构的具有可逆转换、刺激响应变色性能的材料非常有限。基于力致变色材料开发的力刺激传感器有望在人们日常生活当中用于压力传感。机械力刺激前后显著的颜色变化和高灵敏度对力致变色材料的实际应用来说具有非常重要的意义。
发明内容
本发明的目的在于克服传统技术中存在的上述问题，提供一种具有力致变色特性的三苯胺衍生物及其制备方法和用途。
为实现上述技术目的，达到上述技术效果，本发明是通过以下技术方案实现：
本发明提供一种具有力致变色特性的三苯胺衍生物，该三苯胺衍生物的名称为1,4-二{[4-4-二苯胺基]1,3,4-噁二唑}苯(记为DPAOXDBEN)，具有如式(I)所示的结构：
本发明还提供了上述三苯胺衍生物的制备方法，包括如下步骤：
1)4-二苯胺基苯甲酸的合成
称取4-二苯胺基苯甲醛，倒入锥形瓶中；向其中加入丙酮和水混合液；在搅拌的条件下缓慢加入高锰酸钾粉末，然后加热搅拌回流6-10小时；待反应完全后，首先将溶液冷却至室温，利用真空旋转蒸发仪将溶剂旋干；然后向其中加入适量蒸馏水，过滤；再向得到的滤液中加入10％盐酸，搅拌，有白色的絮状物沉淀生成，过滤；再用蒸馏水将白色沉淀冲洗数次，抽滤，干燥，得到的白色粉末即为4-二苯胺基苯甲酸；
2)4-二苯胺基苯甲酸甲酯的合成
称取上一步合成得到的4-二苯胺基苯甲酸，倒入锥形瓶中；向其中加入甲醇和四氢呋喃的混合溶液；在冰水浴的条件下，向其中缓慢注入二氯亚砜，搅拌0.5-1.5h后，加热，搅拌回流8-12小时；待反应完全后，首先将溶液冷却至室温，向其中加入适量的蒸馏水搅拌；然后利用二氯甲烷萃取分液取下层液体，加入适量无水硫酸镁搅拌干燥过滤；再将得到的滤液利用柱层析分离提纯；然后利用真空旋转蒸发仪将溶剂旋干，得到的油状产物即为4-二苯胺基苯甲酸甲酯；
3)4-二苯胺基苯甲酰肼的合成
将上一步得到的4-二苯胺基苯甲酸甲酯溶于适量的乙醇中；向其中加入过量水合肼，加热搅拌回流反应30-50小时；待反应完全后，首先将溶液冷却至室温，放入冰箱过夜，有片状晶体析出；过滤，用甲醇冲洗数次，得到的片状晶体产物即为4-二苯胺基苯甲酰肼；
4)1,4-二{[4-4-二苯胺基]1,3,4-噁二唑}苯的合成
称取上一步合成得到的4-二苯胺基苯甲酰肼倒入装有四氢呋喃的锥形瓶中；再向其中加入对苯二甲酰氯，常温搅拌反应6-10小时；待反应完成后，直接过滤干燥；再将得到的粉末倒入装有三氯氧磷的锥形瓶中，加热搅拌回流30-50小时；待反应完成后，将溶液冷却至室温，缓慢滴入冰水中，搅拌20-40分钟，过滤，利用甲醇重结晶，得到最终产物。
进一步地，如上所述三苯胺衍生物的制备方法，步骤1)中，丙酮和水的体积比为4:1。
进一步地，如上所述三苯胺衍生物的制备方法，步骤2)中，柱层析分离提纯用的展开剂为二氯甲烷和石油醚混合溶液，且二氯甲烷和石油醚的体积比为4:1。
进一步地，如上所述三苯胺衍生物的制备方法，步骤3)中，冰箱内的环境温度为-4℃。
本发明还提供了三苯胺衍生物的用途，该三苯胺衍生物具有可逆力致变色性质，其能够用于智能窗口、安全染料、光学记录、传感器、商标防伪、记忆存储和显示领域。
进一步地，如上所述三苯胺衍生物的用途，该三苯胺衍生物的固体在研磨后，其荧光光谱的发射峰发生红移，荧光颜色由青色变为绿色；研磨后的粉末在一定温度加热一段时间后，荧光光谱的发射峰恢复至初始状态。
进一步地，如上所述三苯胺衍生物的用途，恢复所需的加热温度为120-180℃，加热时间为10-20min。
本发明的有益效果是：
本发明提供的三苯胺衍生物具有对比度高、可自行恢复、循环性好的特点，解决了现有刺激响应变色性能的材料较少的问题，作为一种新的力致变色材料，在压力下变色，在加热调节下可实现迅速恢复颜色，可应用于智能窗口、安全染料、光学记录、传感器、商标防伪、记忆存储和显示领域等领域。
当然，实施本发明的任一产品并不一定需要同时达到以上的所有优点。
附图说明
为了更清楚地说明本发明实施例的技术方案，下面将对实施例描述所需要使用的附图作简单地介绍，显而易见地，下面描述中的附图仅仅是本发明的一些实施例，对于本领域普通技术人员来讲，在不付出创造性劳动的前提下，还可以根据这些附图获得其他的附图。
图1为本发明的合成路线示意图；
图2为DPAOXDBEN在不同固态(原始，研磨和退火)下的归一化荧光光谱图(于365nm紫外灯下拍摄)；
图3为DPAOXDBEN研磨前、后的归一化紫外-可见吸收光谱图；
图4为DPAOXDBEN研磨前、后及退火的XRD图谱；
图5为DPAOXDBEN的(原始a，研磨b)SEM图像。
具体实施方式
下面将结合本发明实施例中的附图，对本发明实施例中的技术方案进行清楚、完整地描述，显然，所描述的实施例仅仅是本发明一部分实施例，而不是全部的实施例。基于本发明中的实施例，本领域普通技术人员在没有作出创造性劳动前提下所获得的所有其它实施例，都属于本发明保护的范围。
实施例1
一种具有力致变色特性的三苯胺衍生物，该三苯胺衍生物的名称为1,4-二{[4-4-二苯胺基]1,3,4-噁二唑}苯(记为DPAOXDBEN)，具有如式(I)所示的结构：
上述三苯胺衍生物的制备方法，包括如下步骤：
1)4-二苯胺基苯甲酸的合成
称取4-二苯胺基苯甲醛5g，倒入锥形瓶中；向其中加入50mL丙酮和水(体积比＝4:1)混合液；在搅拌的条件下缓慢加入高锰酸钾粉末7.23g，然后加热搅拌回流8小时。待反应完全后，首先将溶液冷却至室温，利用真空旋转蒸发仪将溶剂旋干；然后向其中加入适量蒸馏水，过滤；再向得到的滤液中加入几滴10％盐酸，搅拌，有白色的絮状物沉淀生成，过滤；再用蒸馏水将白色沉淀冲洗数次，抽滤，干燥，得到白色粉末3.79g。
2)4-二苯胺基苯甲酸甲酯的合成
称取上一步合成得到的4-二苯胺基苯甲酸3g，倒入150mL锥形瓶中；向其中加入50mL甲醇和四氢呋喃(体积比＝1:5)的混合溶液；在冰水浴的条件下，向其中缓慢注入5mL二氯亚砜，搅拌1小时后，加热，搅拌回流10小时。待反应完全后，首先将溶液冷却至室温，向其中加入适量的蒸馏水搅拌；然后利用二氯甲烷萃取分液取下层液体，加入适量无水硫酸镁搅拌干燥过滤；再将得到的滤液利用柱层析分离提纯(展开剂为二氯甲烷和石油醚混合溶液，体积比＝4:1)；然后利用真空旋转蒸发仪将溶剂旋干，得到油状产物。
3)4-二苯胺基苯甲酰肼的合成
将上一步得到的4-二苯胺基苯甲酸甲酯溶于适量的乙醇中；向其中加入过量水合肼，加热搅拌回流反应40小时。待反应完全后，首先将溶液冷却至室温，放入冰箱(-4℃)过夜，有片状晶体析出；过滤，用甲醇冲洗数次，得到片状晶体产物。
4)1,4-二{[4-4-二苯胺基]1,3,4-噁二唑}苯(DPAOXDBEN)的合成
称取1g上一步合成得到的4-二苯胺基苯甲酰肼倒入装有50mL四氢呋喃的锥形瓶中；再向其中加入0.33g对苯二甲酰氯，常温搅拌反应8小时。待反应完成后，直接过滤干燥。再将得到的粉末倒入装有50mL三氯氧磷的锥形瓶中，加热搅拌回流40小时。待反应完成后，将溶液冷却至室温，缓慢滴入冰水中，搅拌30分钟，过滤，利用甲醇重结晶，得到最终产物。
实施例2
为研究分子力致荧光变色的性质，对DPAOXDBEN固体进行研磨约20分钟。如图2所示，DPAOXDBEN固体的荧光光谱在486nm处有一个发射峰，荧光颜色为青色，研磨后，其发射峰红移到518nm，荧光颜色变为绿色，研磨后得到粉末在150℃退火15分钟后，荧光发射恢复至初始状态。可用于智能窗口、安全染料、光学记录、传感器、商标防伪、记忆存储和显示领域等领域。
为了阐明荧光变色机理，分别对样品进行了SEM、XRD、和紫外-可见吸收光谱实验。
如图3所示，DPAOXDBEN的固体紫外-可见吸收光谱显示，DPAOXDBEN样品经研磨后，最大吸收从305nm变成了300nm，这表明分子内电荷发生了转移。
如图4所示原始样品的XRD显示出尖锐而强烈的衍射峰，表明其良好的晶体特征。相反，研磨后的样品几乎没有衍射峰，表明其与原始样品相比结晶性降低。同时，退火后的样品所有的衍射峰几乎都恢复，这表明DPAOXDBEN样品可逆的力致荧光变色过程是分子堆积模式的变化所致。
如图5原始样品的SEM形貌为层片状，而研磨后形貌为无规则块状。
以上公开的本发明优选实施例只是用于帮助阐述本发明。优选实施例并没有详尽叙述所有的细节，也不限制该发明仅为具体实施方式。显然，根据本说明书的内容，可作很多的修改和变化。本说明书选取并具体描述这些实施例，是为了更好地解释本发明的原理和实际应用，从而使所属技术领域技术人员能很好地理解和利用本发明。本发明仅受权利要求书及其全部范围和等效物的限制。

Claims (7)

1.一种三苯胺衍生物的用途，其特征在于：该三苯胺衍生物具有如式（I）所示的结构：
式（I）
该三苯胺衍生物具有可逆力致变色性质，其能够用于智能窗口、安全染料、光学记录、传感器、商标防伪、记忆存储和显示领域。
2.如权利要求书1所述的用途，其特征在于，所述三苯胺衍生物的制备方法包括如下步骤：
1）4-二苯胺基苯甲酸的合成
称取4-二苯胺基苯甲醛，倒入锥形瓶中；向其中加入丙酮和水混合液；在搅拌的条件下缓慢加入高锰酸钾粉末，然后加热搅拌回流6-10小时；待反应完全后，首先将溶液冷却至室温，利用真空旋转蒸发仪将溶剂旋干；然后向其中加入适量蒸馏水，过滤；再向得到的滤液中加入10%盐酸，搅拌，有白色的絮状物沉淀生成，过滤；再用蒸馏水将白色沉淀冲洗数次，抽滤，干燥，得到的白色粉末即为4-二苯胺基苯甲酸；
2）4-二苯胺基苯甲酸甲酯的合成
称取上一步合成得到的4-二苯胺基苯甲酸，倒入锥形瓶中；向其中加入甲醇和四氢呋喃的混合溶液；在冰水浴的条件下，向其中缓慢注入二氯亚砜，搅拌0.5-1.5h后，加热，搅拌回流8-12小时；待反应完全后，首先将溶液冷却至室温，向其中加入适量的蒸馏水搅拌；然后利用二氯甲烷萃取分液取下层液体，加入适量无水硫酸镁搅拌干燥过滤；再将得到的滤液利用柱层析分离提纯；然后利用真空旋转蒸发仪将溶剂旋干，得到的油状产物即为4-二苯胺基苯甲酸甲酯；
3）4-二苯胺基苯甲酰肼的合成
将上一步得到的4-二苯胺基苯甲酸甲酯溶于适量的乙醇中；向其中加入过量水合肼，加热搅拌回流反应30-50小时；待反应完全后，首先将溶液冷却至室温，放入冰箱过夜，有片状晶体析出；过滤，用甲醇冲洗数次，得到的片状晶体产物即为4-二苯胺基苯甲酰肼；
4）式（I）化合物的合成
称取上一步合成得到的4-二苯胺基苯甲酰肼倒入装有四氢呋喃的锥形瓶中；再向其中加入对苯二甲酰氯，常温搅拌反应6-10小时；待反应完成后，直接过滤干燥；再将得到的粉末倒入装有三氯氧磷的锥形瓶中，加热搅拌回流30-50小时；待反应完成后，将溶液冷却至室温，缓慢滴入冰水中，搅拌20-40分钟，过滤，利用甲醇重结晶，得到最终产物。
3.根据权利要求2所述的用途，其特征在于：步骤1）中，丙酮和水的体积比为4:1。
4.根据权利要求2所述的用途，其特征在于：步骤2）中，柱层析分离提纯用的展开剂为二氯甲烷和石油醚混合溶液，且二氯甲烷和石油醚的体积比为4:1。
5.根据权利要求2所述的用途，其特征在于：步骤3）中，冰箱内的环境温度为-4℃。
6.根据权利要求1所述的用途，其特征在于：该三苯胺衍生物的固体在研磨后，其荧光光谱的发射峰发生红移，荧光颜色由青色变为绿色；研磨后的粉末在一定温度加热一段时间后，荧光光谱的发射峰恢复至初始状态。
7.根据权利要求6所述的用途，其特征在于：恢复所需的加热温度为120-180℃，加热时间为10-20min。
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陈方艺.D-A-A-D型1,3,4-噁二唑衍生物的设计、合成与光电性质研究.吉林大学博士学位论文集.2019,第43-46页. *

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