CN113999218A - 黄酮醇类化合物及制备方法与其在检测生物硫醇中的应用 - Google Patents

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Abstract

本发明属于前沿新材料技术领域，涉及黄酮醇类化合物及制备方法与其在检测生物硫醇中的应用，化学结构如式I所示：
Figure DDA0003391363190000011
其中，R1选自强吸电子基；R2选自H、芳基、取代芳基、呋喃基、取代呋喃基、噻吩基、取代噻吩基。本发明提供的黄酮醇类化合物作为荧光探针，对半胱氨酸、同型半胱氨酸具有稳定识别的性能，而且具有灵敏度高、选择性好、成本低廉等优势。

Description

黄酮醇类化合物及制备方法与其在检测生物硫醇中的应用
技术领域
本发明属于前沿新材料技术领域，涉及黄酮醇类化合物及制备方法与其在检测生物硫醇中的应用。
背景技术
公开该背景技术部分的信息仅仅旨在增加对本发明的总体背景的理解，而不必然被视为承认或以任何形式暗示该信息构成已经成为本领域一般技术人员所公知的现有技术。
据发明人了解，目前检测生物硫醇的荧光探针采用罗丹明、吡咯亚氟硼、花菁染料、花青素、黄酮醇等荧光基团骨架。然而，发明人研究发现，现有荧光探针对于半胱氨酸、同型半胱氨酸的检测往往没有区别性，不能将这两种分子进行区分，如果想要进行区分往往需要合成不同类型的分子骨架，该过程耗时、费力，既浪费时间又不经济，操作繁琐。
发明内容
为了解决现有技术的不足，本发明的目的是提供黄酮醇类化合物及制备方法与其在检测生物硫醇中的应用，本发明提供的黄酮醇类化合物作为荧光探针，对半胱氨酸、同型半胱氨酸具有稳定识别的性能，而且具有灵敏度高、选择性好、成本低廉等优势。
为了实现上述目的，本发明的技术方案为：
一方面，一种黄酮醇类化合物，化学结构如式I所示：
Figure BDA0003391363170000021
其中，R1选自强吸电子基；R2选自H、芳基、取代芳基、呋喃基、取代呋喃基、噻吩基、取代噻吩基。
另一方面，一种上述黄酮醇类化合物的制备方法，包括以醛类化合物和2-羟基-4-甲氧基苯乙酮作为原料按照如下反应式获得式I所示化合物的步骤；
Figure BDA0003391363170000022
其中，R1、R2如上所述。
第三方面，一种上述黄酮醇类化合物在检测生物硫醇中的应用。
第四方面，一种荧光探针，包括荧光活性物质，所述荧光活性物质为上述黄酮醇类化合物。
第五方面，一种上述黄酮醇类化合物或荧光探针在鉴别半胱氨酸与高半胱氨酸中的应用。
本发明经过研究发现，当以黄酮醇类荧光基团作为骨架时，丙烯酸酯基连接4位带有强吸电子基的苯环时，将其作为荧光探针，具有对半胱氨酸、同型半胱氨酸具有稳定识别的性能。
本发明的有益效果为：
经过实验表明，本发明提供的黄酮醇类化合物作为荧光探针在检测氨基酸时，由于4位带有强吸电子基的苯环对丙烯酸酯基的影响，使得该荧光探针能够与半胱氨酸的反应性更强，而对于其他氨基酸不反应，尤其是能区分半胱氨酸、同型半胱氨酸，选择性好、特异性高。另外，以本发明提供的黄酮醇类化合物作为荧光探针在检测半胱氨酸时，线性范围为16～200μM，检测限为51nmol，具有优异的灵敏度。
附图说明
构成本发明的一部分的说明书附图用来提供对本发明的进一步理解，本发明的示意性实施例及其说明用于解释本发明，并不构成对本发明的不当限定。
图1为本发明实施例1制备中间体1的核磁氢谱图；
图2为本发明实施例1制备中间体1的核磁碳谱图；
图3为本发明实施例1制备探针HBNA的核磁氢谱图；
图4为本发明实施例1制备探针HBNA的核磁碳谱图；
图5为本发明实施例2制备探针HBAC的核磁氢谱图；
图6为本发明实施例2制备探针HBAC的核磁碳谱图；
图7为本发明实施例1制备中间体1高分辨质谱图；
图8为本发明实施例1制备探针HBNA高分辨质谱图；
图9为本发明实施例2制备探针HBAC高分辨质谱图；
图10为本发明实施例1、2制备中间体1、探针HBNA和探针HBAC紫外吸收谱图；
图11为本发明实施例1制备中间体探针HBNA响应氨基酸荧光发射谱图；
图12为本发明实施例2制备中间体探针HBAC响应氨基酸荧光发射谱图。
具体实施方式
应该指出，以下详细说明都是示例性的，旨在对本发明提供进一步的说明。除非另有指明，本文使用的所有技术和科学术语具有与本发明所属技术领域的普通技术人员通常理解的相同含义。
需要注意的是，这里所使用的术语仅是为了描述具体实施方式，而非意图限制根据本发明的示例性实施方式。如在这里所使用的，除非上下文另外明确指出，否则单数形式也意图包括复数形式，此外，还应当理解的是，当在本说明书中使用术语“包含”和/或“包括”时，其指明存在特征、步骤、操作、器件、组件和/或它们的组合。
本发明所述的强吸电子基为化学中一般定义的强吸电子基，例如硝基、三卤甲基(三氟甲基、三氯甲基等)、叔胺正离子(-N+(R)3)等。
鉴于现有检测生物硫醇的荧光探针难以区别半胱氨酸和同型半胱氨酸，本发明提出了黄酮醇类化合物及制备方法与其在检测生物硫醇中的应用。
本发明的一种典型实施方式，提供了一种黄酮醇类化合物，化学结构如式I所示：
Figure BDA0003391363170000041
其中，R1选自强吸电子基；R2选自H、芳基、取代芳基、呋喃基、取代呋喃基、噻吩基、取代噻吩基。
强吸电子基一般包括硝基、三卤甲基(三氟甲基、三氯甲基等)、叔胺正离子(-N+(R)3)，该实施方式的一些实施例中，R1为硝基。
当R2基选自芳基、取代芳基、呋喃基、取代呋喃基、噻吩基、取代噻吩基时，能增加黄酮醇类荧光基团骨架的共轭结构，从而增强荧光的发光强度。所述取代芳基，例如烷基、氨基、硝基、卤素等基团取代的芳基。所述取代呋喃基，例如烷基、氨基、硝基、卤素等基团取代的呋喃基。取代噻吩基，例如烷基、氨基、硝基、卤素等基团取代的噻吩基。该实施方式的一些实施例中，R2基为取代噻吩基。经过研究表明，当采用其他基团增加共轭结构时，虽然其荧光强度更高，但是总体上是随着时间的增长荧光强度逐渐增高，检测时间较长，然而，采用取代噻吩基，例如卤代噻吩基(尤其是5-卤代噻吩-2-基)，能够大大降低荧光强度的增高时间，在1分钟即可实现检测。
本发明的另一种实施方式，提供了一种上述黄酮醇类化合物的制备方法，包括以醛类化合物和2-羟基-4-甲氧基苯乙酮作为原料按照如下反应式获得式I所示化合物的步骤；
Figure BDA0003391363170000051
其中，R1、R2如上所述。
该实施方式的一些实施例中，制备化合物a的条件为：先在碱性条件下进行加热反应，然后在碱性条件下加入过氧化氢进行反应。
该实施方式的一些实施例中，醛类化合物和2-羟基-4-甲氧基苯乙酮的摩尔比为0.7～0.9:1。
该实施方式的一些实施例中，化合物a与化合物b制备式I所示化合物的过程为：先将化合物b中的羧基转化为酰氯基，然后与化合物a在三乙胺和催化剂的作用下进行酯化反应。由于酰氯基与羟基的反应更迅速，因而该方法能够更好的提高反应速率。
该实施方式的一些实施例中，化合物a与化合物b的摩尔比为1:1.2～1.5。
本发明的第三种实施方式，提供了一种上述黄酮醇类化合物在检测生物硫醇中的应用。
本发明的第四种实施方式，提供了一种荧光探针，包括荧光活性物质，所述荧光活性物质为上述黄酮醇类化合物。
本发明的第五种实施方式，提供了一种上述黄酮醇类化合物或荧光探针在鉴别半胱氨酸与高半胱氨酸中的应用。
为了使得本领域技术人员能够更加清楚地了解本发明的技术方案，以下将结合具体的实施例详细说明本发明的技术方案。
实施例1
1)2-(5-溴噻吩-2-基)-3-羟基-7-甲氧基-4H-苯并吡喃-4-酮(中间体产物1)的制备。
将2-溴-5-醛基噻吩(1.53g,8mmol)加入圆底烧瓶中，溶于50mL乙醇中，再加入2-羟基-4-甲氧基苯乙酮(1.66g,10mmol)和40mL 1mol/L NaOH溶液，室温搅拌10min，再50℃恒温搅拌16h后，TLC追踪监测反应完全后，将反应液倾入120mL冰水中，以2mol/L盐酸调节pH至中性。减压抽滤、蒸馏水洗涤滤饼得到黄色固体，干燥后未经纯化，直接加入到60mL乙醇和40mL 1mol/L氢氧化钠混合溶液中，在0℃下磁力搅拌反应30min后，逐滴滴加浓度为30％的过氧化氢4mL，变为浅黄色，冰水浴搅拌30min后，缓慢恢复至室温继续搅拌12h。减压抽滤出固体沉淀物、蒸馏水洗涤滤饼，干燥后用无水乙醇重结晶，抽滤，得到灰白色粉末中间体产物1(1.75g，产率61.8％)。1HNMR(500MHz,Chloroform-d)δ8.11(d,J＝8.9Hz,1H),7.66(s,1H),7.16(d,J＝4.1Hz,1H),6.98(dd,J＝8.9,2.3Hz,1H),6.89(d,J＝2.3Hz,1H),3.93(s,3H).13C NMR(126MHz,Chloroform-d)δ171.9,164.4,156.9,140.9,136.0,134.3,130.9,128.7,126.8,117.4,114.9,99.9,55.9.HR-ESI-MS(m/z):calcd for C14H9BrO4S352.9478.Found:352.9476[M+H]+.如图1～2、7所示。
2)HBNA荧光探针的制备。
取3-(4-硝基苯基)丙烯酸(109.3mg,0.566mmol)溶于20mL二氯甲烷中，在氮气保护下加入DMAP(69.0mg,0.566mmol)和EDCI(108.5mg,0.566mmol)并搅拌1h。然后，加入中间体产物1(80.0mg,0.226mmol)，室温下搅拌5h。加入饱和氯化铵50mL淬灭反应，用乙酸乙酯萃取有机相3次(50mL×3)，合并有机相后水洗(50mL×2)，饱和食盐水(50mL)洗，无水硫酸钠干燥有机相，减压浓缩得到粗产品。产物用丙酮和石油醚重结晶，得到目的产物探针HBNA，(62.1mg，产率为52％)。1H NMR(500MHz,Chloroform-d)δ8.31(d,J＝8.2Hz,2H),8.14(d,J＝8.9Hz,1H),8.01(d,J＝16.0Hz,1H),7.80(d,J＝8.3Hz,2H),7.65(d,J＝4.1Hz,1H),7.18(d,J＝4.1Hz,1H),7.04–6.96(m,1H),6.94(d,J＝2.4Hz,1H),6.90(s,1H),3.95(s,3H).13C NMR(126MHz,Chloroform-d)δ170.6,164.6,162.5,156.9,149.9,148.9,145.2,140.0,132.3,131.3,130.9,130.2,129.2,127.5,124.3,120.2,119.7,117.3,114.8,100.2,56.0.HR-ESI-MS(m/z):calcd for C23H14BrNO7S 527.9747.Found:527.9748[M+H]+.如图3～4、8所示。
反应路线如下所示：
Figure BDA0003391363170000081
实施例2
取实施例1制备的中间体产物1(176.5mg,0.5mmol)溶于30mL二氯甲烷，0℃环境下滴加三乙胺(151mg，1.5mmol)和催化量DMAP(6.1mg，0.05mmol)，磁力搅拌30min后，缓慢滴加丙烯酰氯(135.8mg,1.5mmol)，加完后继续搅拌1h，缓慢恢复至室温后搅拌4h。TLC检测反应完全后，向反应体系中加入饱和氯化铵溶液，然后用乙酸乙酯萃取(50mL×3)，合并有机相，水洗(50mL×3)，饱和氯化钠溶液洗(50mL)，有机相用无水硫酸钠干燥，减压浓缩得到粗产品，对粗产物进行柱层析纯化得到淡黄色固体探针HBAC(114.0mg，产率56％)。1H NMR(500MHz,Chloroform-d)δ8.10(d,J＝8.8Hz,1H),7.59(d,J＝4.1Hz,1H),7.15(d,J＝4.1Hz,1H),6.97(dd,J＝8.9,2.2Hz,1H),6.90(s,0H),6.75(d,J＝17.3Hz,1H),6.49(dd,J＝17.3Hz,10.5Hz,1H),6.18(d,J＝10.5Hz,1H),3.92(s,3H).13C NMR(126MHz,Chloroform-d)δ170.6,164.5,162.4,156.8,149.8,134.4,132.3,131.2,130.8,130.1,127.4,126.8,119.6,117.3,114.7,100.1,55.9.HR-ESI-MS(m/z):calcd forC22H12BrNO7481.9870.Found:481.9870[M+H]+.如图5～6、9所示。
反应路线如下所示：
Figure BDA0003391363170000082
生物硫醇响应测试
紫外-可见吸收光谱和荧光光谱的测定
准确称取探针中间体1(3.53mg，0.01mmol)、HBNA(5.28mg，0.01mmol)和HBAC(4.07mg，0.01mmol)溶于二甲亚砜中，配成1.0mmol/L的母液，4℃冷藏保存，备用。各种氨基酸溶于水中，配制成1.0mmol/L的母液，备用。
测定紫外谱图时将中间体1、HBNA、HBAC用磷酸盐缓冲溶液-乙腈(4∶6，V/V，pH7.4)分别稀释至20.0μmol/L进行测试。结果如图10所示。
测定荧光光谱时，分别取探针HBNA和HBAC母液200μL，加入氨基酸4.0mL，用磷酸盐缓冲溶液-乙腈(4∶6，V/V，pH 7.4)定容到10.0mL，在室温条件下，测定荧光光谱发射光谱。激发波长ex：363nm，发射狭缝均为10nm，电压240V。结果如图11～12所示。
结果表明，HBNA探针能够与半胱氨酸的反应性更强，与同型半胱氨酸反应性弱于半胱氨酸强于其它氨基酸，这主要是由于4-硝基苯基中4位的硝基具有强吸电子的特点，能够对丙烯酸酯基产生影响，从而使得与半胱氨酸和同型半胱氨酸的反应性出现差异，根据荧光强度可以对半胱氨酸和同型半胱氨酸的检测进行区分。同时，以HBAC探针在检测半胱氨酸时，线性范围为16～200μM，检测限为51nmol。
以上所述仅为本发明的优选实施例而已，并不用于限制本发明，对于本领域的技术人员来说，本发明可以有各种更改和变化。凡在本发明的精神和原则之内，所作的任何修改、等同替换、改进等，均应包含在本发明的保护范围之内。

Claims (10)

1.一种黄酮醇类化合物，其特征是，化学结构如式I所示：
Figure FDA0003391363160000011
其中，R1选自强吸电子基；R2选自H、芳基、取代芳基、呋喃基、取代呋喃基、噻吩基、取代噻吩基。
2.如权利要求1所述的黄酮醇类化合物，其特征是，R1为硝基。
3.如权利要求1所述的黄酮醇类化合物，其特征是，R2基为取代噻吩基；优选为卤代噻吩基，更优选为5-卤代噻吩-2-基。
4.一种权利要求1～3任一所述的黄酮醇类化合物的制备方法，其特征是，包括以醛类化合物和2-羟基-4-甲氧基苯乙酮作为原料按照如下反应式获得式I所示化合物的步骤；
Figure FDA0003391363160000012
其中，R1、R2如权利要求1～3任一所述。
5.如权利要求4所述的黄酮醇类化合物的制备方法，其特征是，制备化合物a的条件为：先在碱性条件下进行加热反应，然后在碱性条件下加入过氧化氢进行反应。
6.如权利要求4所述的黄酮醇类化合物的制备方法，其特征是，化合物a与化合物b制备式I所示化合物的过程为：先将化合物b中的羧基转化为酰氯基，然后与化合物a在三乙胺和催化剂的作用下进行酯化反应。
7.如权利要求4所述的黄酮醇类化合物的制备方法，其特征是，醛类化合物和2-羟基-4-甲氧基苯乙酮的摩尔比为0.7～0.9:1；
或，化合物a与化合物b的摩尔比为1:1.2～1.5。
8.一种权利要求1～3任一所述的黄酮醇类化合物在检测生物硫醇中的应用。
9.一种荧光探针，包括荧光活性物质，其特征是，所述荧光活性物质为权利要求1～3任一所述的黄酮醇类化合物。
10.一种权利要求1～3任一所述的黄酮醇类化合物或权利要求9所述的荧光探针在鉴别半胱氨酸与高半胱氨酸中的应用。
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