CN113956299A - 一种基于des的双相体系预处理桉木分级木质素并联产糠醛的方法 - Google Patents

一种基于des的双相体系预处理桉木分级木质素并联产糠醛的方法 Download PDF

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Abstract

本发明的目的在于提供一种基于DES的双相体系预处理桉木分级木质素并联产糠醛的方法；所述方法包括以下步骤：(1)原料的前处理：粉碎、脱蜡、干燥；(2)DES的制备：氢键受体与氢键供体混合加热搅拌至均一透明；(3)双相体系预处理分级木质素和联产糠醛：①原料、DES、有机溶剂与催化剂共混加入反应釜中进行反应；②反应结束后降温，混合物分离，得到低共熔反应混合物和有机萃取相；③低共熔反应混合物经丙酮/水溶液洗涤得到的洗脱液与有机萃取相进行旋蒸，之后进行酸水沉淀、离心、冷冻干燥分别得到DES木质素和有机溶剂木质素。本发明实现一步法获得纯度高、均一性好的不同级分的木质素且联产糠醛。

Description

一种基于DES的双相体系预处理桉木分级木质素并联产糠醛 的方法
技术领域
本发明属于木质纤维素生物质利用技术领域，具体涉及一种基于DES的双相体系预处理桉木分级木质素并联产糠醛的方法。
背景技术
目前，化石能源的大量开采及使用所带来的气候与生态问题日益严峻，严重制约了当前社会经济的可持续发展。由于对全球能源消费需求、自然资源和储量枯竭以及环境退化的担忧，生物质资源的开发与利用越来越受到重视。利用可再生的木质纤维素生物质转化制备各种燃料、高值化学品和材料，是应对当前资源和能源危机的有效途径。木质纤维素生物质中纤维素含量仅占木质纤维素总量的40％,还有约30％的半纤维素和20％的木质素,如果仅仅强调纤维素的利用而将约占总量一半的半纤维素和木质素作为废弃物抛弃则很难实现木质纤维素的充分利用,从而使整体转化成本居高不下。半纤维素是由以木糖为主的五碳糖和少数六碳糖组成的杂多糖,含量仅次于纤维素,木糖是自然界中仅次于葡萄糖的糖分,具有重要的利用价值,如脱水生成糠醛等。木质素的组成较复杂,其基本结构单元为苯丙烷,含有大量酚羟基、羰基、醇羟基等活性官能团，可加工成有价值的燃料、功能材料和芳香族化合物等。但木质纤维素结构的复杂性，为木质素的高效分离提取以及半纤维素的转化利用带来了严峻挑战。因此，建立起一套系统的行之有效的集成技术以实现木质纤维原料的分级分离、多元转化是实现木质纤维素原料生物化工产业化的关键因素之一。
常用的木质素分级分离的方法主要包括有机溶剂分级、梯度酸析分级、膜分级和乙醇溶解分级。膜分级能够有效的控制木质素的分子量，但超滤膜技术成本昂贵；梯度酸析技术对木质素进行不同分子量的选择性沉淀是一种常用的分级方法，此分析方法能够获得具有分散性低、热稳定性强的木质素，但调控pH操作比较困难，而且调节pH的酸性溶液对设备具有一定的腐蚀性，在实际应用中存在一定的困难；乙醇溶解分级具有乙醇回收导致成本增加等局限性；有机溶剂分级是木质素分级领域研究较为广泛的一种方法，它是指首先将木质素溶解于特定的有机溶剂溶液中，后逐步加入木质素的反溶剂(一般是水)，使溶液中溶解的木质素逐步分离出来的方法。有机溶剂分级法一般采用醇、丙酮、二甲基四氢呋喃(2-MTHF)、乙酸、γ-戊内酯(GVL)等溶液作为木质素的溶剂，但大部分有机溶剂复杂且昂贵，所以需合理选择有机溶剂。
近年来，陆续有学者研究低共熔溶剂(DES)对木质素纤维素处理来分离提取木质素。低共熔溶剂因具有低熔点、低毒性、可再生、易制备和高稳定性等众多优点，使其成为分离木质素的更绿色溶剂。在公开号为CN110540508B的中国专利中，以杨木为原料，低共熔溶剂(乳酸胆碱/乳酸)与木粉混合在140℃下反应12小时得到混合物，混合物抽滤得到的滤液加入去离子水沉淀木质素，木质素提取率为90.12％。在公开号为CN110527111A的中国专利中，采用乳酸/氯化锌体系在110℃的温度下处理丹红杨3小时，随后向体系中加入乙醇稀释反应液，经固液分离所得液体除去乙醇，再加入去离子水得到木质素，得率为73.3％。但现有低共熔溶剂预处理技术至少存在分离时间长，木质纤维素组分利用不充分，木质素类型单一等不足。
鉴于以上分析,仍需开发一种经济有效的溶剂体系，既能实现木质素分级分离，又能提高木质纤维素的组分利用率，将对木质纤维素原料的工业化生产大有裨益。
发明内容
鉴于当前木质纤维素利用过程中存在的问题，即木质素组分分离时间长、木质纤维素组分利用不充分、木质素类型单一等不足，提出了一种基于DES的双相体系预处理桉木分级木质素并联产糠醛的方法。具体来说，本发明依据木质素在不同溶剂中溶解度的差异,利用常见且廉价的有机溶剂(2-MTHF)与DES(氯化胆碱/乳酸)组合成双相体系对木质纤维素原料巨尾桉进行预处理，获得了不同级分的木质素(有机溶剂木质素、DES木质素)的同时,还将半纤维素转化为糠醛。该双相体系在常压下即可处理木质纤维素生物质原料，高效地对生物质组分进行分级分离与转化，同时达到了降低能耗和成本的目的，该技术具有可行性与经济性。
为实现以上目的，本发明通过以下技术方案予以实现：
一种基于DES的双相体系预处理桉木分级木质素并联产糠醛的方法，包括以下步骤：
(1)将木质纤维素原料粉碎，经苯醇溶液(甲苯/乙醇，2/1，v/v)抽提脱蜡、烘干处理，备用；
(2)将氢键受体与氢键供体按照第一摩尔比混合，在60℃下加热搅拌90min，得到均一透明的DES；
(3)将步骤(1)中得到的木质纤维素原料、步骤(2)中得到的DES与有机溶剂按照第一固液比共混并加入反应釜中，添加一定浓度的催化剂，在目标温度下反应至所需时间得到混合体系；
(4)反应完成后，将反应釜冷水浴降至室温；
(5)将步骤(3)得到的混合体系进行分离，得到低共熔反应混合物和有机萃取相，有机萃取相经孔径0.2μm的一次性针头过滤器过滤后，采用高效液相色谱仪检测并计算糠醛含量；
(6)将步骤(5)得到的低共熔反应混合物用丙酮/水溶液(1/1，v/v)洗涤并离心多次，得到含DES木质素的洗脱液；
(7)将步骤(5)得到的有机萃取相与步骤(6)得到的洗脱液旋蒸后，经pH＝2的酸水沉淀、离心、冷冻干燥分别得到有机溶剂木质素(O-L)和DES木质素(D-L)。
以上技术方案达到的技术效果是：
A.DES对木质素有良好的溶解性能，尤其是酸性的DES，它能够破坏木质纤维素原料中的氢键，断裂木质素-碳水化合物复合体结构，从而有效解离出木质素。
B.DES与有机溶剂构成的双相体系可以对木质素进行分级分离并将半纤维素转化为糠醛，提高了木质纤维素原料的组分利用率。
C.以基于DES的双相体系提取木质纤维素原料中的木质素，工艺操作简单，反应时间短，同时得到纯度高且均一性好的不同级分的木质素。
为实现以上目的，本发明还可通过以下技术措施进一步实现：
优选地，步骤(1)所述的原料为巨尾桉，粉碎至细度为20～100目的粉末。
优选地，步骤(2)所述的氢键受体为氯化胆碱，氢键供体为乳酸，第一摩尔比为1:2。优选地，步骤(3)所述的有机溶剂为2-MTHF，第一固液比为1:5:10(g:g:mL)。
优选地，步骤(3)所述的一定浓度的催化剂为硫酸铝0.2mol/L和硫酸0.075mol/L。
优选地，步骤(3)所述的目标温度为130～170℃，所需时间为30～90min。
有益效果：
本发明与现有技术相比，其特点如下：
(1)DES具备无毒性、易于制备、价格低廉、环境友好、生物相容性好、结构可设计性及可循环利用等独特优势。
(2)基于DES的双相体系在对木质素高效分级分离的同时，还可以将半纤维素转化为糠醛并及时萃取至有机溶剂中，有效避免副反应，提高了木质纤维素原料的组分利用率。
(3)该双相体系处理条件温和，在常压条件下即可进行预处理；处理时间较短；操作简单，反应易于控制。
(4)经双相体系分级分离得到不同级分的木质素，为木质素的高值化的利用提供了更多的可能性。
具体实施方式
为了让本发明的实施目的、技术手段、有益效果更加清楚，如下将结合较佳实施案例，对本发明提出的一种基于DES的双相体系预处理桉木分级木质素并联产糠醛的方法其技术方案及效果进行清楚、完整的阐述，在如下说明中，所述的实施例是本发明的一部分，而不是全部的实施例。另外，一或多个实施例中的特定条件或特征可以由任何合适形式组合。
本发明实施例阐述一种基于DES的双相体系预处理桉木分级木质素并联产糠醛的方法。该方法包括如下步骤：
(1)将巨尾桉木粉碎至20～100目，经苯醇抽提后烘干，与DES氯化胆碱/乳酸、有机溶剂2-MTHF按照1:5:10(g:g:mL)的比例共混加入至反应釜中，添加0.2mol/L的硫酸铝和0.075mol/L的硫酸作催化剂，快速加热升温至130～170℃反应30～90min后结束，得到混合体系；
(2)将步骤(1)得到的混合体系进行分离，得到低共熔反应混合物和有机萃取相，有机萃取相经孔径0.2μm的一次性针头过滤器过滤后，采用高效液相色谱仪检测并计算糠醛含量；低共熔反应混合物经丙酮/水溶液(1/1，v/v)洗涤并离心多次，得到含DES木质素的洗脱液；
(3)将步骤(2)得到的有机萃取相和洗脱液旋蒸后，经pH＝2的酸水沉淀、离心、冷冻干燥分别得到有机溶剂木质素(O-L)和DES木质素(D-L)。
下面以具体实例对本发明做进一步阐述，但并不限定本发明。
实施例1
(1)将巨尾桉木粉碎至20～100目，经苯醇抽提后烘干，称取3g原料与DES氯化胆碱/乳酸、有机溶剂2-MTHF按照1:5:10(g:g:mL)的比例共混加入至反应釜中，添加0.2mol/L的硫酸铝和0.075mol/L的硫酸作催化剂，快速加热升温至130℃反应30min后结束，得到混合体系；
(2)将步骤(1)得到的混合体系进行分离，得到低共熔反应混合物和有机萃取相，有机萃取相经孔径0.2μm的一次性针头过滤器过滤后，采用高效液相色谱仪检测并计算糠醛含量；低共熔反应混合物经丙酮/水溶液(1/1，v/v)洗涤并离心多次，得到含DES木质素的洗脱液；
(3)将步骤(2)得到的有机萃取相和洗脱液旋蒸后，经pH＝2的酸水沉淀、离心、冷冻干燥分别得到有机溶剂木质素(O-L130-30)和DES木质素(D-L130-30)。
糠醛产量、分级处理后干燥得到的木质素的分子量及多分散系数、糖含量、羟基官能团含量等参数分别由高效液相色谱仪、凝胶渗透色谱、高效阴离子交换色谱、磷谱核磁共振谱图测定；计算方法如下：
糠醛产量(％)＝糠醛产量的摩尔数/巨尾桉中半纤维素含量的摩尔数*100％
木质素中糖含量(％)＝水解液体积(mL)*离子色谱检测浓度(mg/mL)*稀释倍数/1000/称样量*100％；
在称样20mg的前提下，羟基官能团含量＝积分值*0.5415(mmol/g)。
经计算，糠醛产量为34.57％，有机溶剂木质素(O-L130-30)和DES木质素(D-L130-30)的计算结果分别见表1、表2。
实施例2
(1)将巨尾桉木粉碎至20～100目，经苯醇抽提后烘干，称取3g原料与DES氯化胆碱/乳酸、有机溶剂2-MTHF按照1:5:10(g:g:mL)的比例共混加入至反应釜中，添加0.2mol/L的硫酸铝和0.075mol/L的硫酸作催化剂，快速加热升温至150℃反应30min后结束，得到混合体系；
(2)将步骤(1)得到的混合体系进行分离,得到低共熔反应混合物和有机萃取相，有机萃取相经孔径0.2μm的一次性针头过滤器过滤后，采用高效液相色谱仪检测并计算糠醛含量；低共熔反应混合物经丙酮/水(1/1，v/v)洗涤并离心多次,得含DES木质素的洗脱液；
(3)将步骤(2)得到的有机萃取相和洗脱液旋蒸后，经pH＝2的酸水沉淀、离心、冷冻干燥分别得到有机溶剂木质素(O-L150-30)和DES木质素(D-L150-30)。
经计算，糠醛产量为54.71％，有机溶剂木质素(O-L150-30)和DES木质素(D-L150-30)的计算结果分别见表1、表2。
实施例3
(1)将巨尾桉木粉碎至20～100目，经苯醇抽提后烘干，称取3g原料与DES氯化胆碱/乳酸、有机溶剂2-MTHF按照1:5:10(g:g:mL)的比例共混加入至反应釜中，添加0.2mol/L的硫酸铝和0.075mol/L的硫酸作催化剂，快速加热升温至170℃反应30min后结束，得到混合体系；
(2)将步骤(1)得到的混合体系进行分离,得到低共熔反应混合物和有机萃取相，有机萃取相经孔径0.2μm的一次性针头过滤器过滤后，采用高效液相色谱仪检测并计算糠醛含量；低共熔反应混合物经丙酮/水(1/1，v/v)洗涤并离心多次,得含DES木质素的洗脱液；
(3)将步骤(2)得到的有机萃取相和洗脱液旋蒸后，经pH＝2的酸水沉淀、离心、冷冻干燥分别得到有机溶剂木质素(O-L170-30)和DES木质素(D-L170-30)。
经计算，糠醛产量为49.68％，有机溶剂木质素(O-L170-30)和DES木质素(D-L170-30)的计算结果分别见表1、表2。
表1：
Figure BDA0003360982350000041
表2：
Figure BDA0003360982350000042
根据表1、表2的测定结果，我们认为本发明中所采用的基于DES的双相体系预处理技术有较大的优势。基于DES的双相体系预处理技术可在有效分级分离木质素的同时生产糠醛；不同级分的木质素均具有纯度高(糖含量均低于5％)，均一性好(PDI均小于2.00)等优势；木质素在功能性生物材料和化学品生产中的应用取决于其化学结构特征，该技术获得的有机溶剂木质素分子量小、酚羟基含量高，DES木质素分子量大、脂肪族羟基含量高，有望为木质素的改性利用提供理想的材料；此外，本发明工艺简单、成本低廉、环境友好，是解决当前环境与能源问题的有效途径。
以上实施例仅用来说明本发明的技术方案，并非对其作任何形式上的限定；尽管根据前述实施例对本发明进行阐述，本领域的普通技术人员应当理解，对于前述各实施例所记录的技术方案进行任何修改或者替换均属于本发明技术方案的范围内。

Claims (5)

1.一种基于DES的双相体系预处理桉木分级木质素并联产糠醛的方法，其特征在于，包括以下步骤：
(1)将木质纤维素原料粉碎，经苯醇溶液(甲苯/乙醇，2/1，v/v)抽提脱蜡、烘干处理，备用；
(2)将氢键受体与氢键供体按照第一摩尔比混合，在60℃下加热搅拌90min，得到均一透明的低共熔溶剂(DES)；
(3)将步骤(1)中得到的木质纤维素原料、步骤(2)中得到的DES与有机溶剂按照第一固液比共混并加入反应釜中，添加一定浓度的催化剂，在目标温度下反应至所需时间得到混合体系；
(4)反应完成后，将反应釜冷水浴降至室温；
(5)将步骤(3)得到的混合体系进行分离得到低共熔反应混合物和有机萃取相，有机萃取相经孔径0.2μm的一次性针头过滤器过滤后，采用高效液相色谱仪检测并计算糠醛含量；
(6)将步骤(5)得到的低共熔反应混合物用丙酮/水溶液(1/1，v/v)洗涤并离心多次，得到含DES木质素的洗脱液；
(7)步骤(5)得到的有机萃取相与步骤(6)得到的洗脱液旋蒸后，经pH＝2的酸水沉淀、离心、冷冻干燥分别得到有机溶剂木质素(O-L)和DES木质素(D-L)。
2.根据权利要求1所述的一种基于DES的双相体系预处理桉木分级木质素并联产糠醛的方法，其特征在于，所述的木质纤维素原料为巨尾桉，粉碎后的细度为20～100目。
3.根据权利要求1所述的一种基于DES的双相体系预处理桉木分级木质素并联产糠醛的方法，其特征在于，所述的DES为氯化胆碱和乳酸；第一摩尔比为1:2。
4.根据权利要求1所述的一种基于DES的双相体系预处理桉木分级木质素并联产糠醛的方法，其特征在于，步骤(3)所述的有机溶剂为二甲基四氢呋喃，第一固液比为1:5:10(g:g:mL)；所述的一定浓度的催化剂为硫酸铝0.2mol/L和硫酸0.075mol/L。
5.根据权利要求1所述的一种基于DES的双相体系预处理桉木分级木质素并联产糠醛的方法，其特征在于，步骤(3)所述的目标温度为130～170℃，所需时间为30～90min。
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