CN113956260A - 一种新型芳胺类化合物及其合成方法与应用 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及一种新型芳胺类化合物，所述新型芳胺类化合物的结构如式(I)所示；其中，Ar为直接键合或选自取代或未取代的亚芳基基团；Ar2选自取代或未取代的亚芳基基团；Ar3选自取代或未取代的(杂)芳基基团。本发明的新型芳胺类化合物具有优良的OLED器件性能，例如较低的驱动电压以及较高的效率；与本领域具有代表性的HTL材料相比，在电压基本相当的情况下，具有更高的电流效率(LE)和功率效率(PE)；故而，本发明的新型芳胺类化合物在空穴传输材料、空穴注入材料中具有良好的使用前景；
Description
技术领域
本发明涉及有机电致发光技术领域，尤其涉及一种新型芳胺类化合物及其合成方法与应用。
背景技术
在电子器件，特别是OLED器件中，人们对改进性能数据，特别是寿命、效率和工作电压拥有极大的兴趣。而为了能够在电子器件中适用，人们对具有优异材料特性、特别是高折射率的功能材料更有兴趣，因为折射率是OLED中材料的某些应用所必需的。备受关注的其他材料特性包括宽带隙、高HOMO能级、高玻璃化转变温度、高热稳定性和高电荷迁移率。
在用于OLED的新型材料研究中，发现具有咪唑并咪唑的结构成分与芳基胺的结构成分组合的化合物是用于电子器件的优异功能材料。这些化合物特别适用于例如空穴传输层、电子阻挡层和发光层中的具有空穴传输功能的材料。
发明内容
本发明的目的是针对现有技术中的不足，提供一种新型芳胺类化合物及其合成方法与应用。
为实现上述目的，本发明采取的技术方案是：
本发明的第一方面是提供一种新型芳胺类化合物，所述新型芳胺类化合物的结构如式(I)所示：
其中，Ar为直接键合或选自取代或未取代的亚芳基基团；Ar2选自取代或未取代的亚芳基基团；Ar3选自取代或未取代的(杂)芳基基团。
优选地，Ar为直接键合或选自取代或未取代的C6-C20的亚芳基基团。
进一步地，Ar为直接键合或亚苯基。
优选地，Ar2选自取代或未取代的C6-C20的亚芳基基团。
进一步地，Ar2选自亚苯基或联亚苯基。
优选地，Ar3选自取代或未取代的C6-C40的(杂)芳基基团，且所述杂芳基基团含有氧原子、氮原子或硫原子中的至少一种。
进一步地，Ar3选自苯基、联苯基、二苯并呋喃基、二甲基芴基、二苯并噻吩基、三苯胺基中的一种或多种。
优选地，所述新型芳胺类化合物选自：
本发明的第二方面是提供一种如上所述新型芳胺类化合物的合成方法，包括：
在氮气下，在500mL干燥的两口烧瓶中加入30.0mmol如式II所示的化合物，45.0mmol如式III所示的化合物，反应催化剂为80.0mmol的叔丁醇钠，3.0mmol的Sphos，1.5mmol的醋酸钯，溶剂为150mL的甲苯，并将所得混合物加热到85-100℃反应18-24小时；冷却至室温后，加入水并用DCM/水萃取混合物；合并的有机层用硫酸镁干燥，过滤并旋蒸；残余物用硅胶柱色谱纯化即得如式(I)所示的新型芳胺类化合物；
本发明的第三方面是提供一种空穴传输材料，包括如上所述的新型芳胺类化合物。
本发明的第四方面是提供一种空穴传输层，包括如上所述的空穴传输材料。
本发明的第五方面是提供一种有机电致发光器件，包括如上所述的空穴传输层。
本发明采用以上技术方案，与现有技术相比，具有如下技术效果：
本发明的新型芳胺类化合物具有优良的OLED器件性能，例如较低的驱动电压以及较高的效率；与本领域具有代表性的HTL材料相比，在电压基本相当的情况下，具有更高的电流效率(LE)和功率效率(PE)；故而，本发明的新型芳胺类化合物在空穴传输材料、空穴注入材料中具有良好的使用前景。
具体实施方式
下面将对本发明实施例中的技术方案进行清楚、完整地描述，显然，所描述的实施例仅仅是本发明一部分实施例，而不是全部的实施例。基于本发明中的实施例，本领域普通技术人员在没有作出创造性劳动的前提下所获得的所有其他实施例，都属于本发明保护的范围。
需要说明的是，在不冲突的情况下，本发明中的实施例及实施例中的特征可以相互组合。
下面结合具体实施例对本发明作进一步说明，但不作为本发明的限定。
实施例1
本实施例以化合物1为例，提供其合成方法，包括：
在氮气下，在500mL干燥的两口烧瓶中加入摩尔比为1:1.5的反应物A与反应物B，反应催化剂为叔丁醇钠，Sphos，醋酸钯，溶剂为150mL的甲苯，并将所得混合物加热到85-100℃反应18-24小时；冷却至室温后，加入水并用DCM/水萃取混合物；合并的有机层用硫酸镁干燥，过滤并旋蒸；残余物用硅胶柱色谱纯化即得化合物1；
对化合物1进行质谱分析和元素分析，结果如下：
化合物1：MS(EI)m/z：764.29；[M]+calcd for C56H36N4 764.93；C 87.93，N 7.32，H4.74。
实施例2
本实施例采用如实施例1所示的合成方法，合成了其他化合物(化合物从左至右，从上至下依次编号)，并进行质谱分析和元素分析，部分结果如下：
化合物3：MS(EI)m/z：762.27；[M]+calcd for C56H34N4 762.91；C 88.01，N 7.19，H4.40。
化合物5：MS(EI)m/z：840.33；[M]+calcd for C62H40N4 841.03；C 88.54，N 6.66，H4.79。
化合物9：MS(EI)m/z：916.36；[M]+calcd for C68H44N4 916.36；C 89.05，N 6.11，H4.84。
化合物12：MS(EI)m/z：942.37；[M]+calcd for C69H42N4O 942.37；C 87.50，O1.69，N 5.92，H 4.90。
化合物15：MS(EI)m/z：931.11；[M]+calcd for C68H42N4O 930.34；C 87.72，O1.72，N 6.01，H 4.55。
应用实施例
本实施例提供一种OLED器件，制备方法包括：
步骤S1、采用ITO材料在衬底上形成阳极，并依次用去离子水、丙酮、乙醇超声清洗15分钟；
步骤S2、通过真空蒸镀方式，在所述阳极上形成厚度为20nm的空穴注入层，蒸镀所述空穴注入层采用的材料为六腈六氮杂苯并菲(HI)掺杂2％的化合物PD；
步骤S3、通过真空蒸镀方式，在所述空穴注入层上形成厚度为40nm的空穴传输层，蒸镀所述空穴传输层采用的材料为本发明的新型芳胺类化合物；
步骤S4、通过真空蒸镀方式，在所述空穴传输层上形成厚度为5nm的电子阻挡层，蒸镀所述电子阻挡层采用化合物EB作为主体材料；
步骤S5、通过真空蒸镀方式，在所述电子阻挡层上形成厚度为40nm的发光功能层，所述发光功能层采用化合物RH作为主体材料，采用化合物RD作为掺杂材料，所述主体材料和所述掺杂材料的质量比为97:3；
步骤S6、通过真空蒸镀方式，在所述发光功能层上形成厚度为30nm的电子传输层，蒸镀所述电子传输层采用的材料为ET:ETM2(Liq)＝50％:50％；
检测实施例
以标准方式表征OLED。为了这个目的，根据电流-电压-亮度特征(JUL特征)确定电致发光光谱、功率效率(以cd/A度量)和电压(在1000cd/m2下度量，以V计)。对于选定的试验，测定寿命。所述寿命被定义为这样的时间，在该时间之后亮度已从特定的起始亮度降至特定比例。数字LT95是指，指定的寿命是亮度已降至起始亮度的95％，即例如从1000cd/m2降至950cd/m2时所处的时间。根据发光颜色，选择不同的起始亮度。可借助于本领域技术人员已知的转换公式，将寿命值转换成其它起始亮度的数值。在该上下文中，起始亮度为1000cd/m2的寿命是标准数值。
由上表可见，使用本发明的新型芳胺类化合物作为HTL材料的实施例1-6，与使用本领域具有代表性的HTL材料的对比例相比，性能基本相当，表明本发明的新型芳胺类化合物能够提供优良的OLED器件性能，如较低的驱动电压和较高的效率；甚至在电压基本相当的情况下，电流效率(LE)和功率效率(PE)还有所提高；上述结果表明本发明的新型芳胺类化合物在作为空穴传输材料、空穴注入材料使用方面的良好前景。
以上所述仅为本发明较佳的实施例，并非因此限制本发明的实施方式及保护范围，对于本领域技术人员而言，应当能够意识到凡运用本发明说明书内容所作出的等同替换和显而易见的变化所得到的方案，均应当包含在本发明的保护范围内。
Claims (9)
1.一种新型芳胺类化合物，其特征在于，所述新型芳胺类化合物的结构如式(I)所示：
其中，Ar为直接键合或选自取代或未取代的亚芳基基团；Ar2选自取代或未取代的亚芳基基团；Ar3选自取代或未取代的(杂)芳基基团。
2.根据权利要求1所述的新型芳胺类化合物，其特征在于，Ar为直接键合或亚苯基。
3.根据权利要求1所述的新型芳胺类化合物，其特征在于，Ar2选自亚苯基或联亚苯基。
4.根据权利要求1所述的新型芳胺类化合物，其特征在于，Ar3选自苯基、联苯基、二苯并呋喃基、二甲基芴基、二苯并噻吩基、三苯胺基中的一种或多种。
5.根据权利要求1所述的新型芳胺类化合物，其特征在于，所述新型芳胺类化合物选自：
6.一种如权利要求1-5任一项所述新型芳胺类化合物的合成方法，其特征在于，包括：
在氮气下，在干燥的两口烧瓶中加入如式II所示的化合物，如式III所示的化合物，反应催化剂为的叔丁醇钠，的Sphos，的醋酸钯，溶剂为的甲苯，并将所得混合物加热到85-100℃反应18-24小时；冷却至室温后，加入水并用DCM/水萃取混合物；合并的有机层用硫酸镁干燥，过滤并旋蒸；残余物用硅胶柱色谱纯化即得如式(I)所示的新型芳胺类化合物；
7.一种空穴传输材料，其特征在于，包括如权利要求1-5任一项所述的新型芳胺类化合物。
8.一种空穴传输层，其特征在于，包括如权利要求7所述的空穴传输材料。
9.一种有机电致发光器件，其特征在于，包括如权利要求8所述的空穴传输层。
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