CN113929790B - 一种可低温加工、可循环使用的天然多糖材料、制备及应用 - Google Patents

一种可低温加工、可循环使用的天然多糖材料、制备及应用 Download PDF

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Abstract

本发明提供一种可低温加工、可循环使用的天然多糖材料、制备及应用，原料为生物质天然多糖，成本低、来源广、安全性高，利用含双硫键天然多糖中的动态双硫键的可循环性和低温开环聚合的特性，在较低的加工温度下，即可将生物质多糖加工成型，且通过控制交联剂用量与加工温度，可以获得不同交联度的交联聚合物材料。这类材料在不同的温度下，可以进行断裂‑重塑的循环使用，该类材料可以用于橡胶、塑料、医疗、纺织、造纸、油田化学品、可回收材料中。

Description

一种可低温加工、可循环使用的天然多糖材料、制备及应用
技术领域
本发明涉及加工性材料领域，进一步地说，是涉及一种可低温加工、可循环使用天然多糖材料、制备及应用。
背景技术
由于全球化石资源日趋减少，以化石资源与环境为代价的传统化工行业正面临越来越严峻的形势，充分利用生物质资源替代化石资源，合成高分子材料或生产所需的原料，对于摆脱高分子材料产品及原料依赖于石化资源的现状具有很大的意义。生物质资源作为清洁、可再生的资源，它的利用对于缓解全球的能源问题至关重要。以生物质为原料，利用物理、化学、生物等转化技术可以加工成各种生物基产品。生物基聚合物材料具备原料丰富、成本低、污染少、能耗低等优点，减少了石油化工产品生产和使用过程中对环境造成的污染，通过对生物基聚合物材料的分子设计，使之成为能部分甚至全部代替石油基产品的聚合物是现阶段研究的一个热点方向。
生物质多糖来源自然，安全无毒，但其自身无法加工形成材料使用。例如淀粉，被认为是21世纪最具研究价值的生物降解高分子材料之一，但是淀粉基材料存在很多缺陷，主要是淀粉中大量羟基的存在造成了材料的机械性能呈现脆性并且受环境湿度影响大，严重限制了淀粉基材料的应用。其他生物质多糖也存在着与淀粉类似的问题。
目前天然多糖材料主要是将天然多糖作为填充材料，与其他高分子产物复合，包括将多糖材料进行改性后聚合丙烯酸类单体形成材料。宋庭方等利用纳米纤维素增强聚乳酸，但由于纤维素自身与聚乳酸的相容性并不理想，需要先将纳米纤维素进行长链酰胺化，步骤繁琐，且纤维素作为填充成分含量低，整体产品成本提高(Chemistry and Industryof Forest Products，2020，40(1)，31-36)。专利公开号CN104892862A、CN104893009A等报道了将淀粉进行酰氯化改性，后通过碳碳双键聚合丙烯酸酯单体，制备淀粉基材料，但此方法涉及反应步骤多，产率低且最终材料的加工温度高。对于淀粉基或其他生物质多糖材料而言，过于高的加工温度会导致多糖结构碳化变性，失去其原性能。
双硫键结合能力较强，容易被极性试剂(包括亲电试剂和亲核试剂，特别是亲核试剂)切断，目前有研究将双硫键引入聚氨酯涂料、橡胶中制备可修复材料，但是基础原料非生物来源，不可降解，不够绿色环保。
发明内容
为解决现有技术中出现的问题，本发明提供了一种可低温加工、可循环使用天然多糖材料、制备及应用。原料为生物质天然多糖，成本低、来源广、安全性高，利用含双硫键天然多糖中的动态双硫键的可循环性和低温开环聚合的特性，在较低的加工温度下，即可将生物质多糖加工成型，且通过控制交联剂用量与加工温度，可以获得不同交联度的交联聚合物材料。这类材料在不同的温度下，可以进行断裂-重塑的循环使用，该类材料可以用于橡胶、塑料、医疗、纺织、造纸、油田化学品、可回收材料中。
本发明的目的之一是提供一种可低温加工、可循环使用的天然多糖材料。
可低温加工、可循环使用天然多糖材料组成为含双硫键天然多糖，
天然多糖材料结构通式为
Figure BDA0003333409620000021
其中G为天然多糖大分子，n为1～10；
或天然多糖材料由含双硫键天然多糖与交联剂组成，以含双硫键天然多糖为100重量份计，交联剂为0.1-30重量份；
以含双硫键天然多糖为100重量份计，交联剂优选量为5-20重量份；
材料结构通式为
Figure BDA0003333409620000022
G为天然多糖大分子，n为1～10；C为交联剂。
可低温加工、可循环使用天然多糖材料中，所述交联剂包括二乙烯基苯、3-二异丙烯基苯、二乙二醇双丙烯酸酯、季戊四醇三丙烯酸酯、聚二季戊四醇五丙烯酸酯等中的至少一种。
可低温加工、可循环使用天然多糖材料中，所述含双硫键天然多糖的结构通式为：
Figure BDA0003333409620000023
其中G为天然多糖大分子，n为1～10。
所述含双硫键天然多糖可以通过以下组分经羟基与活性基团酯化反应制备：
天然多糖大分子100份，溶剂50-200份，催化剂0.05-20份，双硫改性剂50-300份；优选的为天然多糖大分子100份，溶剂100-200份，催化剂1-20份，双硫改性剂50-200份；
所述的双硫改性剂结构通式为：
Figure BDA0003333409620000031
其中，n为1～10；
所述天然多糖大分子包括淀粉类、纤维素类、木质素类、壳聚糖类、甲壳素类等中的至少一种；
所述溶剂为乙酸乙酯、乙酸丁酯、乙醚、二甲基亚砜、N,N-二甲基乙酰胺中的至少一种；
所述催化剂选自吡啶、吡咯、乙二胺、三乙胺中的至少一种。
所述天然多糖大分子包括木薯淀粉、玉米淀粉、莲子淀粉、马铃薯淀粉、红薯淀粉、木粉、竹粉、茶粉、纤维素粉、秸秆粉、壳聚糖粉、甲壳粉等中的至少一种。
所述天然多糖大分子可经过酸解、水解、酶解、超声波、超高压、微波、脉冲电场、高速喷气、线性偏振可见光、湿热、退火或氧气辉光等离子体这些能够降低分子量的方法处理，处理的天然多糖分子量为1.4×104～6.0×106g/mol。
含双硫键天然多糖的制备方法包括：
包括如下步骤：
(1)天然多糖大分子的降分子量处理：天然多糖大分子分散于溶剂中，经过酸解、水解、酶解、超声波、超高压、微波、脉冲电场、高速喷气、线性偏振可见光、湿热、退火或氧气辉光等离子体这些能够降低分子量的方法处理；过滤、洗涤、干燥得到低分子量天然多糖；
(2)天然多糖的分散：将天然多糖大分子或步骤(1)得到的低分子量天然多糖加入溶剂制得悬浮液，后加入催化剂，在10℃～60℃下搅拌0.5～3小时；
(3)天然多糖的改性：边搅拌边滴加双硫改性剂，在低于65℃下搅拌1～5小时，加入无水乙醇洗涤，抽滤、干燥后制得所述含双硫键天然多糖。
本发明的目的之二是提供一种可低温加工、可循环使用天然多糖材料的制备方法。
一种可低温加工、可循环使用天然多糖材料的制备方法，其特征在于，所述材料制备方法为将含双硫键天然多糖或含双硫键天然多糖与交联剂混合后的组分，通过平板硫化机热压成型。
可低温加工、可循环使用天然多糖材料的制备方法步骤包括：
(a)将含双硫键天然多糖，放置于平板硫化机中，设置热压温度为50-100℃，保持2-7分钟；
或(b)将含双硫键天然多糖与交联剂，按组分配比置于高速搅拌机中混合均匀，后放置于平板硫化机中，设置热压温度为50-100℃，保持2-7分钟。
本发明的目的之三是提供一种可低温加工、可循环使用天然多糖材料在橡胶、塑料、医疗、纺织、造纸、油田化学品、可回收材料中应用。
本发明的有益效果在于：本发明的可低温加工、可循环使用天然多糖材料，来源天然，成本低、来源广、安全无毒，所含有的双硫杂环可以在低温下实现开环闭环的可循环效果，进而可以制备获得低温加工、可循序使用的生物质天然多糖材料。通过控制交联剂用量与加工温度，可以获得不同交联度的交联聚合物材料，这类材料在不同的温度下，可以进行断裂-重塑的循环使用。本发明的含双硫键天然多糖制备方法可以在传统简单的加工设备上，通过低温加工成型，成本低、环境友好、容易实现工业化生产。
具体实施方式
下面结合实施例，进一步说明本发明。
实施例1
将100重量份莲子淀粉(安徽省乐饮食品有限公司生产)分散于200重量份去离子水中，置于石英容器中，放入微波合成仪的反应腔中，程序控制设定微波处理的功率为10W，进行微波处理。处理结束后，样品降温至室温，经冷冻干燥得到淀粉1，分子量为1.4×104g/mol。
将100份的淀粉1与150份N,N-二甲基乙酰胺(国药集团化学试剂有限公司生产)混合，逐步滴加吡啶(国药集团化学试剂有限公司生产)5份，升温至60℃，充分搅拌3小时。然后，加5-[3-(1,2-二硫杂环戊烷)]-戊酸(上海麦克林生化科技有限公司生产)150份继续搅拌，反应5h，最后，加入无水乙醇(国药集团化学试剂有限公司生产)洗涤，抽滤并干燥得双 硫多糖1。
实施例2
将100份的纤维素粉(分子量2.0×105g/mol，山东一腾新材料股份有限公司生产)与200份乙酸乙酯(国药集团化学试剂有限公司生产)混合，逐步滴加吡咯(国药集团化学试剂有限公司生产)10份，升温至30℃，充分搅拌3小时。然后，加5-[3-(1,2-二硫杂环戊烷)]-乙酸(Sigma-Aldrich公司生产)100份继续搅拌，升温至50℃，反应3h，最后，加入无水乙醇(国药集团化学试剂有限公司生产)洗涤，抽滤并干燥得双硫多糖2。
实施例3
将100份的壳聚糖粉(分子量5.0×104g/mol，上海麦克林生化科技有限公司生产)与200份二甲基亚砜(国药集团化学试剂有限公司生产)混合，逐步滴加吡啶(国药集团化学试剂有限公司生产)20份，升温至60℃，充分搅拌3小时。然后，加5-[3-(1,2-二硫杂环戊烷)]-十一酰氯(Sigma-Aldrich公司生产)200份继续搅拌，反应5h，最后，加入无水乙醇(国药集团化学试剂有限公司生产)洗涤，抽滤并干燥得双硫多糖3。
实施例4
将100重量份的双硫多糖1，放置于平板硫化机中，设置热压温度为50℃，保持3分钟，得到1mm厚的片状。
实施例5
将100重量份的双硫多糖1，5重量份的3-二异丙烯基苯，置于高速搅拌机中混合均匀，后放置于平板硫化机中，设置热压温度为50℃，保持3分钟，得到1mm厚的片状。
实施例6
将100重量份的双硫多糖2，10重量份的二乙二醇双丙烯酸酯，置于高速搅拌机中混合均匀，后放置于平板硫化机中，设置热压温度为80℃，保持5分钟，得到1mm厚的片状。
实施例7
将100重量份的双硫多糖3，20重量份的聚二季戊四醇五丙烯酸酯，置于高速搅拌机中混合均匀，后放置于平板硫化机中，设置热压温度为100℃，保持7分钟，得到1mm厚的片状。
对比例1
将100重量份的莲子淀粉(安徽省乐饮食品有限公司生产)，5重量份的3-二异丙烯基苯，置于高速搅拌机中混合均匀，后放置于平板硫化机中，设置热压温度为50℃，保持3分钟，得到1mm厚的片状。
对比例2
将100重量份的淀粉1，5重量份的3-二异丙烯基苯，置于高速搅拌机中混合均匀，后放置于平板硫化机中，设置热压温度为50℃，保持3分钟，得到1mm厚的片状。
对比例3
将100重量份的纤维素粉(分子量2.0×105g/mol，山东一腾新材料股份有限公司生产)，10重量份的二乙二醇双丙烯酸酯，置于高速搅拌机中混合均匀，后放置于平板硫化机中，设置热压温度为80℃，保持5分钟，得到1mm厚的片状。
对比例4
将100重量份的壳聚糖粉(分子量5.0×104g/mol，上海麦克林生化科技有限公司生产)，20重量份的聚二季戊四醇五丙烯酸酯，置于高速搅拌机中混合均匀，后放置于平板硫化机中，设置热压温度为100℃，保持7分钟，得到1mm厚的片状。
将以上实施例与对比例样品进行热压成型度分析，热压成型面积为Ao＝5cm*5cm，热压加工后，取出样品，样品能保持的形状面积记为As，成型度ω(％)＝Ao/As*100％。
将以上实施例与对比例样品热压后的样品外力断裂，在一定温度下，重合断裂面热加工，以获得完整样品，此时的加工温度记为修复温度。
表1实施例与对比例的性能
成型度ω/％ 修复温度/℃
实施例4 90 50
实施例5 96 55
实施例6 ～100 80
实施例7 ～100 100
对比例1 4 /
对比例2 10 /
对比例3 13 /
对比例4 17 /
由上述数据分析可知，不论是否对天然多糖进行分子量处理，不含有双硫键的多糖，基本不具备加工成型性，其成型度都低于20％，所谓的成型基本是在较高的温度下，部分糊化成型形成的；因为对比例无法成型，所以也不具备可修复性。而本申请中保护的含双硫键的天然多糖材料，具有可低温加工、可循环使用性；结构中不含交联剂的天然多糖材料完全依靠双硫键固化成型，成型度略低，但修复温度也更低；加入了交联剂的天然多糖材料在双硫键和交联剂的双重作用下，材料保持了更高的成型高，且随着交联剂含量的增加，材料的成型度越好，虽然修复温度升高，但材料总体加工修复温度都属于较低温范畴，所以，本申请保护的含双硫键的天然多糖材料具有优越的可低温加工、可循环性。

Claims (10)

1.一种可低温加工、可循环使用的天然多糖材料，其特征在于，所述天然多糖材料组成为含双硫键天然多糖，
天然多糖材料结构通式为
Figure FDA0003684899700000011
其中G为天然多糖大分子，n为1～10；
或所述天然多糖材料由含双硫键天然多糖与交联剂组成，以含双硫键天然多糖为100重量份计，交联剂为0.1-30重量份；
材料结构通式为
Figure FDA0003684899700000012
其中G为天然多糖大分子，n为1～10；C为交联剂；
所述的双硫改性剂结构通式为：
Figure FDA0003684899700000013
其中，n为1～10。
2.如权利要求1所述的一种可低温加工、可循环使用的天然多糖材料，其特征在于，所述天然多糖材料由含双硫键天然多糖与交联剂组成，以含双硫键天然多糖为100重量份计，交联剂为5-20重量份。
3.如权利要求1所述的一种可低温加工、可循环使用的天然多糖材料，其特征在于，含双硫键天然多糖的结构通式为：
Figure FDA0003684899700000014
其中G为天然多糖大分子，n为1～10。
4.如权利要求1所述的一种可低温加工、可循环使用的天然多糖材料，其特征在于，含双硫键天然多糖通过以下组分经羟基与活性基团酯化反应制备：
天然多糖大分子100份，溶剂50-200份，催化剂0.05-20份，双硫改性剂50-300份；
所述天然多糖大分子包括淀粉类、纤维素类、木质素类、壳聚糖类、甲壳素类中的至少一种；
所述溶剂为乙酸乙酯、乙酸丁酯、乙醚、二甲基亚砜、N,N-二甲基乙酰胺中的至少一种；
所述催化剂选自吡啶、吡咯、乙二胺、三乙胺中的至少一种。
5.如权利要求1所述的一种可低温加工、可循环使用的天然多糖材料，其特征在于，所述交联剂包括二乙烯基苯、3-二异丙烯基苯、二乙二醇双丙烯酸酯、季戊四醇三丙烯酸酯、聚二季戊四醇五丙烯酸酯中的至少一种。
6.如权利要求4所述的一种可低温加工、可循环使用的天然多糖材料，其特征在于，含双硫键天然多糖通过以下组分经羟基与活性基团酯化反应制备：天然多糖大分子100份，溶剂100-200份，催化剂1-20份，双硫改性剂50-200份；
所述天然多糖大分子包括木薯淀粉、玉米淀粉、莲子淀粉、马铃薯淀粉、红薯淀粉、木粉、竹粉、茶粉、纤维素粉、秸秆粉、壳聚糖粉、甲壳粉中的至少一种；
所述天然多糖大分子经过酸解、水解、酶解、超声波、超高压、微波、脉冲电场、高速喷气、线性偏振可见光、湿热、退火或氧气辉光等离子体这些能够降低分子量的方法处理，处理的天然多糖分子量为1.4×104～6.0×106g/mol。
7.权利要求1-6任一所述的一种可低温加工、可循环使用的天然多糖材料的制备方法，其特征在于，所述材料制备方法为将含双硫键天然多糖或含双硫键天然多糖与交联剂混合后的组分，通过平板硫化机热压成型。
8.如权利要求7所述的一种可低温加工、可循环使用的天然多糖材料的制备方法，其特征在于，所述步骤包括：
(a)将含双硫键天然多糖，放置于平板硫化机中，设置热压温度为50-100℃，保持2-7分钟；
或(b)将含双硫键天然多糖与交联剂，按组分配比置于高速搅拌机中混合均匀，后放置于平板硫化机中，设置热压温度为50-100℃，保持2-7分钟。
9.如权利要求8所述的一种可低温加工、可循环使用的天然多糖材料的制备方法，其特征在于，所述的含双硫键天然多糖的制备方法步骤如下：
(1)天然多糖大分子的降分子量处理：天然多糖大分子分散于溶剂中，经过酸解、水解、酶解、超声波、超高压、微波、脉冲电场、高速喷气、线性偏振可见光、湿热、退火或氧气辉光等离子体这些能够降低分子量的方法处理；过滤、洗涤、干燥得到低分子量天然多糖；
(2)天然多糖的分散：将至少一种天然多糖大分子或至少一种步骤(1)得到的低分子量天然多糖加入溶剂制得悬浮液，后加入催化剂，在10℃～60℃下搅拌0.5～3小时；
(3)天然多糖的改性：边搅拌边滴加双硫改性剂，在低于65℃下搅拌1～5小时，加入无水乙醇洗涤，抽滤、干燥后制得所述含双硫键天然多糖。
10.权利要求1-9任一所述的一种可低温加工、可循环使用的天然多糖材料的应用，其特征在于，天然多糖材料能用于橡胶、塑料、医疗、纺织、造纸、油田化学品、可回收材料中。
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