CN113855862A - 一种用于青光眼滤过手术的抗瘢痕膜及其材料 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及一种用于青光眼滤过手术的抗瘢痕膜及其材料。该抗瘢痕膜的制造材料为以下结构的可热交联的三嵌段聚合物弹性材料热交联后的热固性弹性材料。该材料采用活性阴离子聚合、加氢合成，产物中不含有小分子添加剂或残余组分，分子骨架由饱和碳碳键构成，具有优异的稳定性(如耐高温氧化性和生物稳定性)和力学性能。该材料在交联之前已经通过纯化除去了各种杂质，加热即可发生化学交联，无需添加任何催化剂，而且不释放出任何小分子物质，生物相容性良好。本发明提供的抗瘢痕膜为镂空的网状膜，可以有效减少滤过通道瘢痕形成，减少术后并发症，提高青光眼滤过的手术成功率，应用前景广阔。
Figure DDA0002563097780000011

Description

一种用于青光眼滤过手术的抗瘢痕膜及其材料
技术领域
本发明涉及医疗器械领域，尤其涉及一种用于青光眼滤过手术的抗瘢痕膜及其材料。
背景技术
青光眼是以视野缺损，视神经萎缩为主的一种特征性视神经疾病，眼内压(IOP)升高是引起青光眼视神经萎缩的主要危险因素。青光眼是全球第二大导致失明的病因，仅次于白内障，是第一位不可逆致盲眼病。预计到2020年，我国全人群青光眼患者将达到2182万(占全球27.4％)，40岁以上人群患病率将达到3.05％。随着人口老龄化的进程，青光眼病人的数量将随之显著上升。
目前青光眼滤过手术为其降低眼内压最常用的治疗手段，其中小梁切除术和非穿透深层巩膜切除术是治疗闭角型和开角型青光眼的主要手术方法。青光眼滤过手术的目的，是制造一个将房水经由巩膜切口引流至结膜下间隙的通道。尽管此方法有快速、直接降低患者眼内压的作用，但滤过区域内的创伤愈合以及纤维增生瘢痕形成阻塞滤过道，是手术失败的主要原因。为提高手术成功率，一些抗瘢痕形成的药物被越来越多的应用于青光眼滤过手术的实验与临床研究中，常用的抗瘢痕形成的药物为丝裂霉素C或5-氟尿嘧啶等抗代谢药物。但是，研究发现，这些抗代谢药物虽然能够延缓瘢痕形成，但是也有一定的并发症及毒副作用，如滤过泡漏、感染以及术后浅前房、脉络膜脱离等，且有些患者需要术后多次应用抗代谢药物。因此，亟需开发出更安全、同时更有效、使用更便捷的方法来抗青光眼滤过术后瘢痕形成，亟需制备出一种生物相容性好、稳定性和力学性能优异的人工合成薄膜，用于青光眼滤过手术中的抗瘢痕膜。
发明内容
本发明旨在提供一种用于青光眼滤过手术的抗瘢痕膜及其材料。
本发明提供了一种用于青光眼滤过手术的抗瘢痕膜，它的制造材料为以下结构的可热交联的三嵌段聚合物弹性材料热交联后的热固性弹性材料：
Figure BDA0002563097760000021
m和n是大于或等于1的整数，优选的，m和n是大于10的整数。
进一步地，所述可热交联的三嵌段聚合物弹性材料热交联后的热固性弹性材料的制造方法包括以下步骤：
S100：共轭二烯单体、乙烯基芳香烃、热交联单体发生共聚，产生三类单体共聚物；
S200：选择性催化加氢处理使步骤S100所得三类单体共聚物中共轭二烯单体单元的不饱和双键转化为饱和的碳-碳键；
S300：加热形成化学交联而转化为热固性弹性材料；
其中，共轭二烯单体的含量大于30％，热交联单体的含量大于0.01％，余量为乙烯基芳香烃，
三类单体共聚物的结构为嵌段共聚物，其中硬段为乙烯基芳香烃和热交联单体的共聚物，软段为共轭二烯的聚合物。
进一步地，所述共轭二烯单体为丁二烯或异戊二烯，乙烯基芳香烃为苯乙烯，热交联单体为4-乙烯基苯并环丁烯。
进一步地，所述抗瘢痕膜为镂空的网状膜。
进一步地，所述瘢痕膜中，网眼的直径为0.5～1.5mm，优选为1mm；
和/或，所述瘢痕膜的厚度为0.1～0.2mm。
进一步地，所述的抗瘢痕膜上还载有抗代谢药物。
进一步地，所述抗代谢药物为丝裂霉素C或5-氟尿嘧啶。
本发明还提供了一种用于青光眼滤过手术的抗瘢痕膜，它的制造材料为以下结构的可热交联的三嵌段聚合物弹性材料：
Figure BDA0002563097760000031
m和n是大于或等于1的整数，优选的，m和n是大于10的整数。
上述弹性材料采用活性阴离子聚合合成，不含有小分子添加剂或残余组分；该弹性材料选择性催化加氢后分子结构中没有不稳定的双键存在，因此具有很好的耐高温氧化性和生物稳定性；该弹性材料只含有碳氢两种元素因而是非极性的，不吸收水分，也没有可以水解降解的基团；该弹性材料在加热时即可发生化学交联，而无需添加任何其他物质比如催化剂，而且不释放出任何小分子物质。该类材料受热交联以后可以用于多种长期承受应力或者需要永久保持形状的人体植入医疗器械，包括青光眼滤过手术抗瘢痕膜。
上述弹性材料的大致制备方法为：
1)于50～90℃，无水无氧的惰性气体氛围中，将经过脱水脱氧处理的溶剂环己烷加入反应容器中，使用烷基锂除杂；
2)定量加入引发剂烷基锂，然后依次加入各单体包括热交联单体(乙烯基芳香烃、异戊二烯、可热交联单体)完成各段聚合反应，最后加入链终止剂(一般是醇)结束聚合反应；
3)对聚合产物在溶液中进行选择性催化加氢，使用镍系、钴系或钛系催化剂，在50-90℃和1.6-3.0MPa的压力下，用氢气和异戊二烯单体单元中的不饱和双键发生加成反应，但不影响乙烯基芳香烃和可交联单体单元的分子结构；
4)经过选择性催化加氢之后，聚合物经过脱除催化剂和溶剂的一系列纯化操作，然后真空干燥至恒重，即可得到可热交联的弹性材料。所得到的弹性材料在高温下即可发生交联反应，使可热交联弹性材料转为热固性弹性材料。
本发明还提供了上述的抗瘢痕膜在制备用于青光眼滤过手术的植入材料中的用途。
进一步地，所述青光眼滤过手术为非穿透小梁手术，所述抗瘢痕膜放置于深层巩膜池提供支架作用，防止深层巩膜池塌陷，所述抗瘢痕膜的厚度为0.2mm；
或，所述青光眼滤过手术为小梁手术，所述抗瘢痕膜放置于结膜瓣下，缓慢释放丝裂霉素C或5-氟尿嘧啶，防止滤过泡瘢痕化，所述抗瘢痕膜的厚度为0.1mm。
与现有技术相比，本发明取得了以下有益效果：
1、本发明的材料采用活性阴离子聚合合成，分子量分布狭窄，不含有在植入人体时易于滤出的低聚物。
2、本发明制备得到的可热交联弹性材料使用活性阴离子聚合以及选择性催化加氢，聚合物中只含有碳氢两种元素而不含有卤素，因此聚合物在加工时不会腐蚀设备或者产生缺陷。
3、本发明使用活性阴离子聚合，使用的引发剂为价格便宜的正丁基锂，聚合温度约50-90℃。虽然需要选择性催化加氢，但这样的聚合物合成过程还是使得聚合物成本相对较低，而且易于实现扩大化生产。
4、活性阴离子聚合具有更灵活的分子设计，单体的选择范围、聚合物的构造方式、聚合的控制性等均大大优于活性阳离子聚合。
5、阴离子聚合得到的弹性材料力学性能优异，具有更高的拉伸强度。
6、本发明材料橡胶相(即软链段)中含有共轭二烯。聚合之后，该聚合物通过选择性加氢，可以使共轭二烯单体单元上残留的双键得到饱和，从而具有更好的稳定性以及若干更为优异的力学性能。同时，聚合物中含有的热交联单体不受活性阴离子聚合和选择性催化加氢的影响，因此该聚合物加氢后可以通过加热(约240摄氏度下保持约20分钟)即可形成化学交联。
7、该弹性材料在交联之前通过纯化过程已经脱除各种杂质(包括催化剂、溶剂以及其他杂质)；在加热时即可发生化学交联，而无需添加任何其他物质比如催化剂，而且不释放出任何小分子物质。化学交联可以提高材料在高温和应力作用下的尺寸稳定性。
8.该弹性材料完全非极性，不吸收水分，也没有可以水解降解的基团，选择性加氢后分子结构中没有不稳定的双键存在，因此具有很好的耐高温氧化性、生物稳定性和生物相容性。
9、本发明的可热交联弹性材料及其热交联后所得的热固性弹性材料本身具有良好的生物相容性和载药特性，可以有效的防止滤过通道的瘢痕化，通过材料的交联工艺，进一步有效防止膜片的老化和变形。
10、抗瘢痕膜柔软，方便制备成镂空的网状薄膜，网眼设计圆润光滑，细胞、纤维增生物不易附着、堵塞，可以减少滤过通道瘢痕形成，减少术后并发症，提高青光眼滤过的手术成功率；此外，该网状薄膜可以根据手术区域的大小和形状任意修剪，也可以通过网眼固定缝合在巩膜上，防止移位，在用作青光眼滤过手术的抗瘢痕膜中具有非常好的前景。
显然，根据本发明的上述内容，按照本领域的普通技术知识和惯用手段，在不脱离本发明上述基本技术思想前提下，还可以做出其它多种形式的修改、替换或变更。
以下通过实施例形式的具体实施方式，对本发明的上述内容再作进一步的详细说明。但不应将此理解为本发明上述主题的范围仅限于以下的实施例。凡基于本发明上述内容所实现的技术均属于本发明的范围。
附图说明
图1为本发明用于青光眼滤过手术的抗瘢痕膜的示意图。
图2为实施例1弹性材料氢前后的核磁氢谱图；
图3为实施例1弹性材料加氢前后的GPC谱图。
具体实施方式
本发明所用原料与设备均为已知产品，通过购买市售产品所得。
实施例1：制备用于青光眼滤过手术的抗瘢痕膜
1、制备可热交联的弹性材料及其热交联产物
采用申请号：202010045485.1，发明名称为“一种通过阴离子聚合合成的可热交联弹性材料及其应用”的专利申请中的可热交联的三嵌段聚合物弹性材料的制备方法，制得以下结构的可热交联的三嵌段聚合物弹性材料及其热交联产物，具体步骤如下：
Figure BDA0002563097760000071
(1)聚合过程：预先配置好苯乙烯/4VBCB的混合物(4VBCB的重量为混合物重量的2％)；在聚合釜内加入1000mL溶剂环己烷(水含量为10ppm)，升温至70℃；依次加入苯乙烯/4VBCB混合物(16.5mL)和0.50mL正丁基锂(浓度为1.6M的正己烷溶液)，反应15分钟；加入103mL异戊二烯，反应30min；再加入16.5mL苯乙烯/4VBCB混合物，反应30min后，加入异丙醇终止聚合反应。
(2)选择性催化加氢过程：在单口烧瓶中加入1.25g异辛酸镍，用57mL环己烷溶解，然后缓慢滴加9.3mL三异丁基铝(1.1M的甲苯溶液)并混合均匀，此混合物为选择性加氢的催化剂；将聚合终止后的聚合物溶液转移至70℃加氢釜中，并加入所配置的催化剂，在充分搅拌中用氢气升压至1.8MPa，不断用氢气补压直到加氢完成。
(3)加氢聚合物清洗过程：将加氢后的聚合物溶液转移至70℃的水洗釜中，加入30mL双氧水(30％)混合30min；加入3％的柠檬酸溶液(1L)，混合1小时后分离掉柠檬酸溶液；继续用1L柠檬酸溶液萃取一次，并分离掉柠檬酸溶液；用去离子水清洗聚合物溶液至中性；将清洗后的聚合物沉淀于异丙醇，聚合物经过真空干燥至恒重即得到最终加氢产物，即为该可热交联的弹性材料。
(4)热交联反应：该弹性材料在240摄氏度下模压20分钟，所得材料不再溶解于甲苯(只发生溶胀)，表明发生了交联反应。
图2为上述弹性材料加氢前后的核磁氢谱图，表明选择性催化加氢后异戊二烯单体单元的残留双键(约4.5-5.2ppm)基本得到饱和，加氢度为95.2％，而热交联单体单元的苯并环丁烯基团依然存在(约3.1ppm)。
图3为上述弹性材料加氢前后的GPC谱图，表明加氢前后的分子量分布基本没有发生变化。
2、制备抗瘢痕膜
将上述制得的弹性材料剪裁成镂空的网状膜(厚度0.1mm)，网眼圆润光环，直径为1mm，如图1所示。即得到用于青光眼滤过手术的抗瘢痕膜。
实施例2：制备用于青光眼滤过手术的抗瘢痕膜
1、制备可热交联的弹性材料及其热交联产物
采用申请号：202010045485.1，发明名称为“一种通过阴离子聚合合成的可热交联弹性材料及其应用”的专利申请中的可热交联的三嵌段聚合物弹性材料的制备方法，制得以下结构的可热交联的三嵌段聚合物弹性材料及其热交联产物，，具体步骤如下：
Figure BDA0002563097760000081
(1)聚合过程：预先配置好苯乙烯/4VBCB的混合物(4VBCB的重量为混合物重量的2％)；在聚合釜内加入450mL溶剂环己烷(水含量为10ppm)，升温至75℃；依次加入苯乙烯/4VBCB混合物(6.9mL)和0.13mL正丁基锂(浓度为1.6M的正己烷溶液)，反应15分钟；加入39.5g丁二烯，反应30min；再加入6.9mL苯乙烯/4VBCB混合物，反应20分钟后，加入异丙醇终止聚合反应。
(2)选择性催化加氢过程：在单口烧瓶中加入1.25g异辛酸镍，用57mL环己烷溶解，然后缓慢滴加9.3mL三异丁基铝(1.1M的甲苯溶液)并混合均匀，此混合物为选择性加氢的催化剂；将聚合终止后的聚合物溶液转移至70℃加氢釜中，并加入所配置的催化剂，在充分搅拌中用氢气升压至1.8MPa，不断用氢气补压直到加氢完成。
(3)加氢聚合物清洗过程：同实施例1的清洗过程。
(4)热交联反应：该弹性材料在240摄氏度下模压30分钟，所得材料不再溶解于甲苯(只发生溶胀)，表明发生了交联反应。
上述弹性材料加氢后的核磁氢谱图表明选择性催化加氢后丁二烯单体单元的残留双键得到完全饱和，加氢度为100％。
2、制备抗瘢痕膜
将上述制得的弹性材料剪裁成镂空的网状膜(厚度0.2mm)，网眼圆润光环，直径为1mm，如图1所示。即得到用于青光眼滤过手术的抗瘢痕膜。
综上，本发明提供了一种用于青光眼滤过手术的抗瘢痕膜及其材料。该抗瘢痕膜的制造材料为本发明提供的可热交联的三嵌段聚合物弹性材料或其热交联后的热固性弹性材料。该材料采用活性阴离子聚合、加氢合成，产物中不含有小分子添加剂或残余组分，分子骨架由饱和碳碳键构成，具有优异的稳定性(如耐高温氧化性和生物稳定性)和力学性能。该材料在交联之前已经通过纯化除去了各种杂质，加热即可发生化学交联，无需添加任何催化剂，而且不释放出任何小分子物质，生物相容性良好。本发明提供的抗瘢痕膜为镂空的网状膜，可以有效减少滤过通道瘢痕形成，减少术后并发症，提高青光眼滤过的手术成功率，应用前景广阔。

Claims (10)

1.一种用于青光眼滤过手术的抗瘢痕膜，其特征在于：它的制造材料为以下结构的可热交联的三嵌段聚合物弹性材料热交联后的热固性弹性材料：
Figure FDA0002563097750000011
m和n是大于或等于1的整数，优选的，m和n是大于10的整数。
2.根据权利要求1所述的抗瘢痕膜，其特征在于：所述可热交联的三嵌段聚合物弹性材料热交联后的热固性弹性材料的制造方法包括以下步骤：
S100：共轭二烯单体、乙烯基芳香烃、热交联单体发生共聚，产生三类单体共聚物；
S200：选择性催化加氢处理使步骤S100所得三类单体共聚物中共轭二烯单体单元的不饱和双键转化为饱和的碳-碳键；
S300：加热形成化学交联而转化为热固性弹性材料；
其中，共轭二烯单体的含量大于30％，热交联单体的含量大于0.01％，余量为乙烯基芳香烃，
三类单体共聚物的结构为嵌段共聚物，其中硬段为乙烯基芳香烃和热交联单体的共聚物，软段为共轭二烯的聚合物。
3.根据权利要求2所述的抗瘢痕膜，其特征在于：所述共轭二烯单体为丁二烯或异戊二烯，乙烯基芳香烃为苯乙烯，热交联单体为4-乙烯基苯并环丁烯。
4.根据权利要求1～3任一项所述的抗瘢痕膜，其特征在于：所述抗瘢痕膜为镂空的网状膜。
5.根据权利要求4所述的抗瘢痕膜，其特征在于：所述瘢痕膜中，网眼的直径为0.5～1.5mm，优选为1mm；
和/或，所述瘢痕膜的厚度为0.1～0.2mm。
6.根据权利要求1～5任一项所述的抗瘢痕膜，其特征在于：所述的抗瘢痕膜上还载有抗代谢药物。
7.根据权利要求6所述的抗瘢痕膜，其特征在于：所述抗代谢药物为丝裂霉素C或5-氟尿嘧啶。
8.一种用于青光眼滤过手术的抗瘢痕膜，其特征在于：它的制造材料为以下结构的可热交联的三嵌段聚合物弹性材料：
Figure FDA0002563097750000021
m和n是大于或等于1的整数，优选的，m和n是大于10的整数。
9.权利要求1～8任一项所述的抗瘢痕膜在制备用于青光眼滤过手术的植入材料中的用途。
10.根据权利要求9所述的用途，其特征在于：所述青光眼滤过手术为非穿透小梁手术，所述抗瘢痕膜放置于深层巩膜池提供支架作用，防止深层巩膜池塌陷，所述抗瘢痕膜的厚度为0.2mm；
或，所述青光眼滤过手术为小梁手术，所述抗瘢痕膜放置于结膜瓣下，缓慢释放丝裂霉素C或5-氟尿嘧啶，防止滤过泡瘢痕化，所述抗瘢痕膜的厚度为0.1mm。
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