CN113845405A - 一种连续合成吡氟酰草胺中间体间三氟甲基苯胺的方法 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种连续合成吡氟酰草胺中间体间三氟甲基苯胺的方法，(1)：将硫酸水溶液和间三氟甲基苯胺按一定比例连续加入混合器中生成硫酸盐；(2)：将硫酸盐溶液和亚硝基硫酸的硫酸溶液按一定比例加入连续动态管式反应器中，进行重氮化反应，得到重氮盐的溶液；(3)：将(2)中得到的重氮盐的溶液连续喷入水解釜进行水解反应，间三氟甲基苯酚蒸汽和水蒸汽的混合物经冷凝后进入油水分离器，分相得到间三氟甲基苯酚有机相，水相用非极性溶剂萃取后合并有机相得到间三氟甲基苯酚溶液。该连续制备的方法可以缩短反应时间，提高生产效率，降低安全风险，收率可达95％以上和纯度可达99.5％以上。

Description

一种连续合成吡氟酰草胺中间体间三氟甲基苯胺的方法
技术领域
本发明涉及一种连续合成吡氟酰草胺中间体间三氟甲基苯酚的制备方法。
背景技术
间三氟甲基苯酚是合成吡氟酰草胺的重要中间体。重氮化水解法是该中间体工业化最常规的合成方法，首先原料易得、成本低并且适宜大规模生产。但工业化生产过程中常使用间歇反应釜，重氮盐易爆，重氮化反应剧烈不易控制，属于国家重点监管危险化工工艺；在水解过程中会发生苯酚和重氮盐偶联的副反应，收率一般不超过80％，并且纯度低于99％。
发明专利CN106905096A、CN110818533A，文献“陈金沙,杜晓华.微通道连续化法合成间三氟甲基苯酚[J].农药,2017,56(5):320-323.”均报道了使用微通道反应器合成间三氟甲基苯酚的方法，与常规反应器相比，微通道反应器持液量少、反应时间短、安全风险低、换热效率高，在一定程度上可以节约溶剂、提高反应的选择性、速率和收率。但是该方法仍存在不足：(1)文献“陈金沙,杜晓华.微通道连续化法合成间三氟甲基苯酚[J].农药,2017,56(5):320-323.”中以悬浮液或浆料的方式进料，料液中固体颗粒的存在容易导致微通道反应器堵塞，存在极高的风险。(2)专利CN110818533A为避免硫酸盐析出堵塞微通道反应器，重氮化反应需要在“50℃-70℃”进行，在较高温度下进行重氮化反应容易产生焦油，影响反应器的安全稳定性及产品的含量。(3)以上文献、专利均使用亚硝酸钠作为重氮化试剂，在后处理过程中将产生大量硫酸钠废盐，三废处理压力大，原子经济性较差。(4)传统的釜式反应水解由于水的存在反应温度难以高于100℃，三氟甲基苯类重氮盐在100℃及以下水解不彻底，反应时间长，较易发生副反应，影响产品的质量和收率，同时长时间酸性条件下反应对设备腐蚀较严重。
发明内容
本发明所要解决的技术问题是克服现有重氮化水解法制备间三氟甲基苯酚存在的安全风险高、三废多，微反应设备容易堵塞等缺陷，而公开了一种连续合成间三氟甲基苯酚的方法，该方法可以缩短反应时间，提高生产效率，降低安全风险，具有高收率、纯度高、更安全、环保，三废更少，成本更低等优势。
本发明是通过下述技术方案来解决上述技术问题的。
本发明提供了一种连续合成间三氟甲基苯酚的方法，其特征在于，其包括以下步骤：
一种间三氟甲基苯酚的合成方法，其特征在于，其包括以下步骤：
步骤(1)：将硫酸水溶液和间三氟甲基苯胺按一定比例同时通入混合器中混合成盐；
步骤(2)：将步骤(1)所得硫酸盐溶液从连续动态管式反应器前端进料，经过一段管程降温至反应温度点，亚硝基硫酸从连续动态管式反应器该反应温度点处进料，进行重氮化反应；
步骤(3)：水解釜中加入的硫酸水溶液升至一定温度后，将步骤(2)中得到的重氮盐的溶液喷入水解釜中进行水解反应，水解产生的间三氟甲基苯酚蒸汽和水蒸气的混合物经冷凝后流入油水分离器，分相后有机相即为间三氟甲基苯酚，水相用非极性溶剂萃取后合并有机相得到间三氟甲基苯酚溶液，直接用于吡氟酰草胺的合成。
反应式：
Figure BDA0003308870120000031
步骤(1)中所述的硫酸的水溶液中的硫酸与所述的间三氟甲基苯胺的摩尔比为(2-8):1，优选(3-5)：1。
步骤(1)中所述的硫酸的水溶液的质量百分比浓度可为20％-60％，优选20％-30％。
步骤(1)中所述的成盐温度为70-100℃，优选80-90℃。
步骤(1)中所述的混合器可以为任意静态混合器、微通道反应器或管式反应器等能起到混合成盐的设备。
步骤(2)中所述的亚硝基硫酸溶液的质量百分比浓度可为20％-40％，优选40％。
步骤(2)中所述的亚硝基硫酸与所述的间三氟甲基苯胺的摩尔比可为(1-1.5):1,优选(1.05-1.2)：1。
步骤(2)中所述的重氮化反应的温度可为-10℃-50℃；优选0℃-20℃。
步骤(2)中所述的连续动态管式反应器转速为50-400rpm，优选200-300rpm。
步骤(3)中所述的水解反应的温度可为100℃-150℃，优选120℃-130℃。
步骤(3)所述的水解釜中的硫酸浓度可为60％-80％，优选65％-75％。
步骤(3)中所述萃取水相的溶剂可以为甲苯、二甲苯、三甲苯、氯苯、邻二氯苯、氯仿、二氯乙烷等溶剂。
本发明的积极进步效果在于：
(1)使用亚硝基硫酸作为重氮化试剂，反应无废盐产生，水解产生的稀硫酸经过处理后可以循环使用；
(2)该方法应用了连续动态管式反应器进行连续重氮化反应，比传统间歇釜式反应器持液量少，反应时间短，更加安全环保。由于连续动态管式反应器内部孔道更大、并且有搅拌，与微通道反应器相比不容易堵塞，可以降低重氮化反应温度，减少焦油产生，提高产品含量及收率；
(3)该方法中加入水解釜中的硫酸水溶液升至一定温度后将重氮盐溶液喷射进水解釜进行水解反应，反应生成的间三氟甲基苯酚随水蒸气蒸发冷凝后进入油水分离器，在此反应过程中生成的间三氟甲基苯酚被水蒸气快速带出反应釜，和釜内未反应的重氮盐因接触时间短，控制了副反应的发生，减少了杂质的产生，提高了产品的含量。
附图说明
图1为实施例的工艺流程示意图。
具体实施方式
下面通过实施例的方式进一步说明本发明，但并不因此将本发明限制在所述的实施例范围之中。
以下所述的连续动态管式反应器转速为250rpm。
实施例1
将25％的硫酸的水溶液和间三氟甲基苯胺分别以40g/min和5g/min的流速泵入混合器中混合成盐，混合器夹套温度为80℃，得到均匀混合物。所得混合物从混合器中流出后，从连续动态管式反应器前端进料，连续动态管式反应器夹套温度为50℃，与以11.8g/min流速从连续动态管式反应器显示温度50℃进料口处泵入的40％亚硝基硫酸发生重氮化反应，得到重氮盐的溶液。所得重氮盐的溶液从反应器出口连续滴入水解釜进行水解反应，水解釜中硫酸浓度为70％,温度为130-135℃。水解产生的间三氟甲基苯酚蒸汽和水蒸气的混合物冷凝后流入油水分离器，分相后有机相即为间三氟甲基苯酚，水相用甲苯萃取分相得甲苯相，将间三氟甲基苯酚与甲苯相合并，液相外标法分析该合并液含量并计算收率，间三氟甲基苯酚总收率84.3％，纯度85.2％。
实施例2
将25％的硫酸的水溶液和间三氟甲基苯胺分别以40g/min和5g/min的流速泵入混合器中混合成盐，混合器夹套温度为80℃，得到均匀混合物。所得混合物从混合器中流出后，从连续动态管式反应器前端进料，连续动态管式反应器夹套温度为30℃，与以11.8g/min流速从连续动态管式反应器显示温度30℃进料口处泵入的40％亚硝基硫酸发生重氮化反应，得到重氮盐的溶液。所得重氮盐的溶液从反应器出口连续滴入水解釜进行水解反应，水解釜中硫酸浓度为70％,温度为125-130℃。水解产生的间三氟甲基苯酚蒸汽和水蒸气的混合物冷凝后流入油水分离器，分相后有机相即为间三氟甲基苯酚，水相用甲苯萃取分相得甲苯相，将间三氟甲基苯酚与甲苯相合并，液相外标法分析该合并液含量并计算收率，间三氟甲基苯酚总收率85.4％，纯度86.4％。
实施例3
将25％的硫酸的水溶液和间三氟甲基苯胺分别以40g/min和5g/min的流速泵入混合器中混合成盐，混合器夹套温度为80℃，得到均匀混合物。所得混合物从混合器中流出后，从连续动态管式反应器前端进料，连续动态管式反应器夹套温度为0℃，与以11.8g/min流速从连续动态管式反应器显示温度0℃进料口处泵入的40％亚硝基硫酸发生重氮化反应，得到重氮盐的溶液。所得重氮盐的溶液从反应器出口连续滴入水解釜进行水解反应，水解釜中硫酸浓度为70％,温度为120-125℃。水解产生的间三氟甲基苯酚蒸汽和水蒸气的混合物冷凝后流入油水分离器，分相后有机相即为间三氟甲基苯酚，水相用甲苯萃取分相得甲苯相，将间三氟甲基苯酚与甲苯相合并，液相外标法分析该合并液含量并计算收率，间三氟甲基苯酚总收率87.1％，纯度87.9％。
实施例4
将25％的硫酸的水溶液和间三氟甲基苯胺分别以40g/min和5g/min的流速泵入混合器中混合成盐，混合器夹套温度为80℃，得到均匀混合物。所得混合物从混合器中流出后，从连续动态管式反应器前端进料，连续动态管式反应器夹套温度为0℃，与以11.8g/min流速从连续动态管式反应器显示温度0℃进料口处泵入的40％亚硝基硫酸发生重氮化反应，得到重氮盐的溶液。通过调节连续动态管式反应器的出口大小，使所得重氮盐的溶液从反应器出口连续喷入水解釜进行水解反应，水解釜中硫酸浓度为70％,温度为130-135℃。水解产生的间三氟甲基苯酚蒸汽和水蒸气的混合物冷凝后流入油水分离器，分相后有机相即为间三氟甲基苯酚，水相用甲苯萃取分相得甲苯相，将间三氟甲基苯酚与甲苯相合并，液相外标法分析该合并液含量并计算收率，总收率92.3％，纯度98.4％。
实施例5
将25％的硫酸的水溶液和间三氟甲基苯胺分别以40g/min和5g/min的流速泵入混合器中混合成盐，混合器夹套温度为80℃，得到均匀混合物。所得混合物从混合器中流出后，从连续动态管式反应器前端进料，连续动态管式反应器夹套温度为0℃，与以11.8g/min流速从连续动态管式反应器显示温度0℃进料口处泵入的40％亚硝基硫酸发生重氮化反应，得到重氮盐的溶液。通过调节连续动态管式反应器的出口大小，使所得重氮盐的溶液从反应器出口连续喷入连续水解釜进行水解反应，水解釜中硫酸浓度为70％,温度为125-130℃。水解产生的间三氟甲基苯酚蒸汽和水蒸气的混合物冷凝后流入油水分离器，分相后有机相即为间三氟甲基苯酚，水相用甲苯萃取分相得甲苯相，将间三氟甲基苯酚与甲苯相合并，液相外标法分析该合并液含量并计算收率，总收率93.6％，纯度99.4％。
实施例6
将25％的硫酸的水溶液和间三氟甲基苯胺分别以40g/min和5g/min的流速泵入混合器中混合成盐，混合器夹套温度为80℃，得到均匀混合物。所得混合物从混合器中流出后，从连续动态管式反应器前端进料，连续动态管式反应器夹套温度为0℃，与以10.8g/min流速从连续动态管式反应器显示温度0℃进料口处泵入的40％亚硝基硫酸发生重氮化反应，得到重氮盐的溶液。通过调节连续动态管式反应器的出口大小，使所得重氮盐的溶液从反应器出口连续喷入连续水解釜进行水解反应，水解釜中硫酸浓度为70％,温度为125-130℃。水解产生的间三氟甲基苯酚蒸汽和水蒸气的混合物冷凝后流入油水分离器，分相后有机相即为间三氟甲基苯酚，水相用甲苯萃取分相得甲苯相，将间三氟甲基苯酚与甲苯相合并，液相外标法分析该合并液含量并计算收率，总收率94.8％，纯度99.5％。该合并液可直接用于吡氟酰草胺的合成。
实施例7
将25％的硫酸的水溶液和间三氟甲基苯胺分别以40g/min和5g/min的流速泵入混合器中混合成盐，混合器夹套温度为80℃，得到均匀混合物。所得混合物从混合器中流出后，从连续动态管式反应器前端进料，连续动态管式反应器夹套温度为10℃，与以10.8g/min流速从连续动态管式反应器显示温度10℃进料口处泵入的40％亚硝基硫酸发生重氮化反应，得到重氮盐的溶液。通过调节连续动态管式反应器的出口大小，使所得重氮盐的溶液从反应器出口连续喷入连续水解釜进行水解反应，水解釜中硫酸浓度为70％,温度为125-130℃。水解产生的间三氟甲基苯酚蒸汽和水蒸气的混合物冷凝后流入油水分离器，分相后有机相即为间三氟甲基苯酚，水相用甲苯萃取分相得甲苯相，将间三氟甲基苯酚与甲苯相合并，液相外标法分析该合并液含量并计算收率，总收率95.7％，纯度99.6％。
实施例8
将25％的硫酸的水溶液和间三氟甲基苯胺分别以40g/min和5g/min的流速泵入混合器中混合成盐，混合器夹套温度为80℃，得到均匀混合物。所得混合物从混合器中流出后，从连续动态管式反应器前端进料，连续动态管式反应器夹套温度为20℃，与以10.5g/min流速从连续动态管式反应器显示温度20℃进料口处泵入的40％亚硝基硫酸发生重氮化反应，得到重氮盐的溶液。通过调节连续动态管式反应器的出口大小，使所得重氮盐的溶液从反应器出口连续喷入连续水解釜进行水解反应，水解釜中硫酸浓度为70％,温度为125-130℃。水解产生的间三氟甲基苯酚蒸汽和水蒸气的混合物冷凝后流入油水分离器，分相后有机相即为间三氟甲基苯酚，水相用甲苯萃取分相得甲苯相，将间三氟甲基苯酚与甲苯相合并，液相外标法分析该合并液含量并计算收率，总收率94.9％，纯度99.5％。
实施例9
将25％的硫酸的水溶液和间三氟甲基苯胺分别以30g/min和5g/min的流速泵入混合器中混合成盐，混合器夹套温度为80℃，得到均匀混合物。所得混合物从混合器中流出后，从连续动态管式反应器前端进料，连续动态管式反应器夹套温度为10℃，与以10.8g/min流速从连续动态管式反应器显示温度10℃进料口处泵入的40％亚硝基硫酸发生重氮化反应，得到重氮盐的溶液。通过调节连续动态管式反应器的出口大小，使所得重氮盐的溶液从反应器出口连续喷入连续水解釜进行水解反应，水解釜中硫酸浓度为70％,温度为120-125℃。水解产生的间三氟甲基苯酚蒸汽和水蒸气的混合物冷凝后流入油水分离器，分相后有机相即为间三氟甲基苯酚，水相用甲苯萃取分相得甲苯相，将间三氟甲基苯酚与甲苯相合并，液相外标法分析该合并液含量并计算收率，总收率95.0％，纯度99.5％。
实施例10
将25％的硫酸的水溶液和间三氟甲基苯胺分别以40g/min和5g/min的流速泵入混合器中混合成盐，混合器夹套温度为80℃，得到均匀混合物。所得混合物从混合器中流出后，从连续动态管式反应器前端进料，连续动态管式反应器夹套温度为20℃，与以10.8g/min流速从连续动态管式反应器显示温度20℃进料口处泵入的40％亚硝基硫酸发生重氮化反应，得到重氮盐的溶液。通过调节连续动态管式反应器的出口大小，使所得重氮盐的溶液从反应器出口连续喷入连续水解釜进行水解反应，水解釜中硫酸浓度为70％,温度为115-120℃。水解产生的间三氟甲基苯酚蒸汽和水蒸气的混合物冷凝后流入油水分离器，分相后有机相即为间三氟甲基苯酚，水相用甲苯萃取分相得甲苯相，将间三氟甲基苯酚与甲苯相合并，液相外标法分析该合并液含量并计算收率，总收率91.3％，纯度95.6％。
实施例11
将25％的硫酸的水溶液和间三氟甲基苯胺分别以40g/min和5g/min的流速泵入混合器中混合成盐，混合器夹套温度为80℃，得到均匀混合物。所得混合物从混合器中流出后，从连续动态管式反应器前端进料，连续动态管式反应器夹套温度为30℃，与以10.8g/min流速从连续动态管式反应器显示温度30℃进料口处泵入的40％亚硝基硫酸发生重氮化反应，得到重氮盐的溶液。通过调节连续动态管式反应器的出口大小，使所得重氮盐的溶液从反应器出口连续喷入连续水解釜进行水解反应，水解釜中硫酸浓度为70％,温度为125-130℃。水解产生的间三氟甲基苯酚蒸汽和水蒸气的混合物冷凝后流入油水分离器，分相后有机相即为间三氟甲基苯酚，水相用甲苯萃取分相得甲苯相，将间三氟甲基苯酚与甲苯相合并，液相外标法分析该合并液含量并计算收率，总收率93.2％，纯度99.1％。
实施例12
将25％的硫酸的水溶液和间三氟甲基苯胺分别以40g/min和5g/min的流速泵入混合器中混合成盐，混合器夹套温度为80℃，得到均匀混合物。所得混合物从混合器中流出后，从连续动态管式反应器前端进料，连续动态管式反应器夹套温度为10℃，与以12.8g/min流速从连续动态管式反应器显示温度10℃进料口处泵入的40％亚硝基硫酸发生重氮化反应，得到重氮盐的溶液。通过调节连续动态管式反应器的出口大小，使所得重氮盐的溶液从反应器出口连续喷入连续水解釜进行水解反应，水解釜中硫酸浓度为70％,温度为125-130℃。水解产生的间三氟甲基苯酚蒸汽和水蒸气的混合物冷凝后流入油水分离器，分相后有机相即为间三氟甲基苯酚，水相用甲苯萃取分相得甲苯相，将间三氟甲基苯酚与甲苯相合并，液相外标法分析该合并液含量并计算收率，总收率92.8％，纯度98.9％。

Claims (10)

1.一种连续合成吡氟酰草胺中间体间三氟甲基苯胺的方法，其特征是：包括以下步骤：
步骤(1)：将硫酸水溶液和间三氟甲基苯胺连续加入混合器中混合成盐；
步骤(2)：将步骤（1）所得硫酸盐溶液从连续动态管式反应器前端进料，经过一段管程降温至反应温度点，亚硝基硫酸从连续动态管式反应器的该反应温度点处进料，进行连续重氮化反应，得到重氮盐的溶液；
步骤(3)：加入水解釜中的硫酸水溶液升至一定温度后，将步骤(2)中得到的重氮盐的溶液连续喷入水解釜中进行水解反应，水解产生的间三氟甲基苯酚蒸汽和水蒸气的混合物经冷凝后流入油水分离器，分相后有机相即为间三氟甲基苯酚，水相用非极性溶剂萃取后合并有机相得到间三氟甲基苯酚溶液，直接用于吡氟酰草胺的合成。
2.根据权利要求1所述的连续合成吡氟酰草胺中间体间三氟甲基苯胺的方法，其特征是：步骤（1）所述的硫酸水溶液中的硫酸与所述的间三氟甲基苯胺的摩尔比为(2-8):1，优选（3-5）：1；成盐温度为70℃-100℃。
3.根据权利要求1所述的连续合成吡氟酰草胺中间体间三氟甲基苯胺的方法，其特征是：步骤（1）所述的混合器为任意静态混合器、微通道反应器或管式反应器。
4.根据权利要求1所述的连续合成吡氟酰草胺中间体间三氟甲基苯胺的方法，其特征是：步骤（1）所述的硫酸水溶液的质量百分比浓度为20％-60％，优选20％-30％。
5.根据权利要求1所述的连续合成吡氟酰草胺中间体间三氟甲基苯胺的方法，其特征是：步骤（2）所述的亚硝基硫酸与步骤（1）所述的间三氟甲基苯胺的摩尔比为(1.00-1.50):1，优选（1.05-1.2）：1。
6.根据权利要求1所述的连续合成吡氟酰草胺中间体间三氟甲基苯胺的方法，其特征是：步骤（2）所述的亚硝基硫酸为亚硝基硫酸的硫酸溶液，亚硝基硫酸的质量百分比浓度为20％-40％。
7.根据权利要求1所述的连续合成吡氟酰草胺中间体间三氟甲基苯胺的方法，其特征是：步骤（2）中硫酸盐溶液从连续动态管式反应器前端进料降温冷却至一定温度点，亚硝基硫酸从反应器中段反应温度点处进料，进行重氮化反应。
8.根据权利要求1所述的连续合成吡氟酰草胺中间体间三氟甲基苯胺的方法，其特征是：步骤（2）所述的温度点即重氮化反应的温度，为-10℃-50℃，优选0℃-20℃；步骤（2）所述的连续动态管式反应器转速为50-400rpm，优选200-300rpm。
9.根据权利要求1所述的连续合成吡氟酰草胺中间体间三氟甲基苯胺的方法，其特征是：步骤（3）水解釜中的硫酸水溶液升至一定温度后将重氮盐溶液喷射进水解釜进行水解反应，反应生成的间三氟甲基苯酚蒸汽和水蒸气的混合物冷凝后进入油水分离器；水解反应的温度为100℃-150℃，优选120℃-130℃；水解釜中的硫酸水溶液中硫酸的质量浓度为60%-80%，优选65%-75%。
10.根据权利要求1所述的连续合成吡氟酰草胺中间体间三氟甲基苯胺的方法，其特征是：步骤（3）中萃取水相的非极性溶剂可为甲苯、二甲苯、三甲苯、氯苯、邻二氯苯、氯仿或二氯乙烷。
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