CN113842373B - 一种姜黄素包裹LTBX-g-EGDMA/HEMA/IMA纳米粒的制备方法 - Google Patents
一种姜黄素包裹LTBX-g-EGDMA/HEMA/IMA纳米粒的制备方法 Download PDFInfo
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Abstract
本发明公开了一种姜黄素包裹LTBX‑g‑EGDMA/HEMA/IMA纳米粒的制备方法。以蔗渣木聚糖为原料，乙二醇二甲基丙烯酸酯、甲基丙烯酸羟乙酯及丙烯酸异丁酯为混合接枝单体，过硫酸铵为引发剂，在水溶液中通过自由基反应合成蔗渣木聚糖接枝共聚物；在催化剂4‑二甲氨基吡啶的作用下，与酯化剂茶氨酸在离子液体氯化1‑烯丙基‑3‑甲基咪唑中通过催化酯化反应合成产物蔗渣木聚糖茶氨酸酯化接枝衍生物蔗渣木聚糖茶氨酸酯‑g‑EGDMA/HEMA/IMA。本发明得到含有姜黄素的纳米颗粒，提高了生物质材料的生物相容性与亲水性，采用分子对接技术对产物的抗癌活性进行系统研究，确定该物质对肠癌蛋白具有高效抑制作用。
Description
技术领域
本发明涉及生物质功能材料领域，特别是一种姜黄素包裹蔗渣木聚糖茶氨酸酯-g-EGDMA/HEMA/IMA纳米粒即LTBX-g-EGDMA/HEMA/IMA-Cur纳米粒的制备方法。
背景技术
伴随社会经济的发展，能源的消耗与短缺问题日益突出，开发与利用具有绿色、可再生、污染低等优点的生物质能源具有更为广泛的现实意义。
木聚糖是一种主要的半纤维素，可作为一种可再生生物质资源进行开发利用，可通过化学修饰改善其相关性能，根据目前研究状况来看，其衍生物可用于生物活性材料中。姜黄素(Cur)是传统中药提取物，其自身具有一定的抗癌作用，且对正常细胞具有保护作用，与天然抗癌药物进行协同作用后能提高药效。烷基咪唑类离子液体被誉为“新型绿色溶剂”，其对半纤维素具有较强的溶解能力、不易挥发且热稳定性与化学稳定性较好，可对半纤维素进行充分溶解与提取，进而可提高对半纤维素中木聚糖的反应效率。本发明拟通过接枝、酯化的方式对木聚糖进行改性，并利用姜黄素包裹合成的木聚糖衍生物形成纳米颗粒应用于癌症靶向治疗中。Cur包裹的木聚糖衍生物基纳米颗粒是具有抗断裂性的强纳米粒子，具有可生物降解性、良好的生物相容性、无毒、无免疫原性和抗肿瘤性等良好性能。通过分子对接技术对4Z55、5JT2、6NJA、6USZ系列受体蛋白进行对接，分别测定其结合自由能后，该纳米颗粒与6USZ具有良好的结合能力，进而说明其抗直肠癌的效果显著。
本发明以蔗渣木聚糖(BX)为主要原料，乙二醇二甲基丙烯酸酯(EGDMA)、甲基丙烯酸羟乙酯(HEMA)及丙烯酸异丁酯(IMA)为混合接枝单体，过硫酸铵为引发剂，在水溶液中通过自由基反应合成蔗渣木聚糖接枝共聚物；再在催化剂4-二甲氨基吡啶的作用下，与酯化剂茶氨酸在离子液体氯化1-烯丙基-3-甲基咪唑中通过催化酯化反应合成产物蔗渣木聚糖茶氨酸酯化接枝衍生物蔗渣木聚糖茶氨酸酯-g-EGDMA/HEMA/IMA；最后采用乳化分散-TPP交联法制备LTBX-g-EGDMA/HEMA/IMA-Cur纳米粒。
发明内容
本发明旨通过复合改性方法在蔗渣木聚糖分子结构中引入多个功能基团进行修饰。在增加支链种类的同时，增加蔗渣木聚糖靶向位点，提高蔗渣木聚糖的水溶性，进而增强其抗癌活性，提供一种活性姜黄素包裹的蔗渣木聚糖茶氨酸酯-g-EGDMA/HEMA/IMA纳米粒的合成方法。
本发明的具体步骤为：
(1)将4.0～6.0g蔗渣木聚糖置于60℃真空恒温干燥箱中干燥24小时至恒重，得干基蔗渣木聚糖。
(2)称取0.60～1.20g过硫酸铵于50mL烧杯中，加入10～20mL蒸馏水，室温下搅拌溶解得引发剂溶液，倒入100mL恒压滴液漏斗中，备用。
(3)量取3.0～5.0mL分析纯乙二醇二甲基丙烯酸酯(EGDMA)、3.0～4.0mL分析纯甲基丙烯酸羟乙酯(HEMA)和2.0～3.5mL分析纯丙烯酸异丁酯(IMA)，置于50mL烧杯中，室温下搅拌均匀后得到单体混合液，倒入另一100mL恒压滴液漏斗中，备用。
(4)称取步骤(1)所得3.0～5.0g干基蔗渣木聚糖于250mL四口烧瓶中，加入50～80mL蒸馏水，加热至50～60℃后，搅拌活化0.5小时，得到蔗渣木聚糖活化液。
(5)先滴加三分之一步骤(2)所得引发剂溶液至步骤(4)所得蔗渣木聚糖活化液中，滴加时间控制在40～60分钟，滴加完毕后继续搅拌20～30分钟；控制体系温度在50～70℃，同步滴加步骤(3)所得单体混合溶液和剩余三分之二步骤(2)所得引发剂溶液，控制滴加时间在2～4小时，滴加完毕后继续反应1～3小时，将物料冷却至室温。
(6)向步骤(5)所得物料中加入50～70mL分析纯环己烷沉析0.5小时，析出沉淀后进行抽滤。依次量取10～15mL分析纯无水乙醇和10～20mL分析纯环己烷，对所得沉析物进行洗涤、抽滤2～3次。将所得滤饼置于60℃恒温干燥箱内干燥24小时至恒重，得粗BX-g-EGDMA/HEMA/IMA接枝共聚物。
(7)将步骤(6)所得粗BX-g-EGDMA/HEMA/IMA接枝共聚物置于索氏抽提器中，加入50～70mL分析纯环己烷抽提24小时；抽提完毕后取出物料放入表面皿中，置于60℃真空恒温干燥箱中干燥24小时至恒重，得纯BX-g-EGDMA/HEMA/IMA四元接枝共聚物。
(8)称取40.0～60.0g氯化1-烯丙基-3-甲基咪唑加入到250mL四口烧瓶中，加入15～25mL蒸馏水，将四口烧瓶置于水浴锅中加热至50～60℃，使氯化1-烯丙基-3-甲基咪唑溶解为黄色液体；然后将2.0～4.0g干燥的蔗渣木聚糖-g-EGDMA/HEMA/IMA、0.1～0.5g 4-二甲氨基吡啶、0.1～0.2g蒙脱土加入四口烧瓶中，搅拌分散0.5～1小时；称取2.0～4.0g茶氨酸，均匀分三次每次间隔20分钟加入四口烧瓶中，控制反应温度在50～75℃，搅拌反应4～6小时。反应结束后将体系温度降至室温。
(9)向步骤(8)所得的物料中加入50～70mL的分析纯无水乙醇沉析20～30分钟，然后抽滤；依次量取15～20mL分析纯无水乙醇和20～25mL分析纯环己烷对滤饼进行抽滤、洗涤2～3次。然后将最后所得滤饼放入60℃真空恒温干燥箱中干燥24小时至恒重，得蔗渣木聚糖茶氨酸酯-g-EGDMA/HEMA/IMA衍生物。
(10)称取3.0～5.0g姜黄素加入到100mL四口烧瓶中，再加入20～40mL分析纯无水乙醇，置于30℃恒温水浴中搅拌20～30分钟；然后依次加入0.1～0.3g食用卵磷脂和0.5～2mL化学纯吐温-80，继续搅拌0.5～1小时，得姜黄素乳化液。
(11)称取2.0～4.0g三聚磷酸钠(TPP)加入250mL烧杯中，再加入150～200mL蒸馏水，室温下搅拌均匀得TPP溶液，备用。
(12)称取4.0～6.0g蔗渣木聚糖茶氨酸酯-g-EGDMA/HEMA/IMA于500mL四口烧瓶中，加入200mL蒸馏水，室温下搅拌均匀后，将其置于高速搅拌机中，以800r/min的速率搅拌分散1～3小时，得蔗渣木聚糖茶氨酸酯-g-EGDMA/HEMA/IMA混合液。
(13)将步骤(10)所得姜黄素乳化液和步骤(11)所得TPP溶液同步滴入步骤(12)所得蔗渣木聚糖茶氨酸酯-g-EGDMA/HEMA/IMA混合液中，滴加时间控制在30～40分钟；滴加完毕后，继续搅拌0.5～1.0小时；设置4000r/min离心速率，离心0.5～1.0小时后分离上清液，收集沉淀；每次分别用15～25mL蒸馏水洗涤、离心5～10分钟，分离上清液，收集沉淀，重复操作2～3次；最后将所得物料送入-25～-18℃冷冻干燥机中冷冻干燥24小时，得蔗渣木聚糖茶氨酸酯-g-EGDMA/HEMA/IMA-Cur纳米粒即LTBX-g-EGDMA/HEMA/IMA-Cur纳米粒。
(14)采用酸碱滴定法对产物LTBX-g-EGDMA/HEMA/IMA的酯化取代度进行测定，具体步骤如下：称取0.5g干基LTBX-g-EGDMA/HEMA/IMA衍生物样品置于50mL碘量瓶中；并向碘量瓶中加入20mL去离子水，混合均匀后滴加2～3滴酚酞试剂，摇匀；用0.5mol/L的NaOH标准溶液调至淡红色(30秒内颜色不褪去)；加入2.5mL浓度为0.5mol/L的NaOH标准溶液，摇匀，在室温下搅拌4.0小时进行皂化；最后用浓度为0.50mol/L的HCl标准溶液滴定至刚好变为无色为止，记录HCl标准溶液的使用体积V1。最后在相同条件下用BX-g-EGDMA/HEMA/IMA作为空白实验对照，记录消耗盐酸标准溶液的体积V0。目标产物中羧酸酰基的质量分数(wc)、LTBX-g-EGDMA/HEMA/IMA的酯化取代度(DS)的计算公式如下：
式中：
wc——目标产物中含有羧酸酰基的质量分数，％；
V0——蔗渣木聚糖接枝产物空白滴定消耗盐酸标准溶液体积，单位mL；
V1——滴定目标产物消耗的盐酸标准溶液体积，单位mL；
CHCl——盐酸标准溶液浓度，单位mol/L；
m——目标产物样品的质量，单位g；
DS——蔗渣木聚糖衍生物酯化取代度；
M——羧酸酰基的摩尔质量，g/mol；
132——木聚糖脱水单元的相对分子质量。
本发明采用接枝、共聚、酯化的方法在蔗渣木聚糖上引入活性基团，并采用姜黄素将其进行乳化交联，得到含有姜黄素的纳米颗粒，提高了生物质材料的生物相容性与亲水性，拓宽了其应用范围。采用分子对接技术对产物的抗癌活性进行系统研究，确定该物质对肠癌蛋白具有高效抑制作用。
附图说明
图1(a)、(b)为蔗渣木聚糖的SEM照片。
图2为本发明实施例制备LTBX-g-HEMA/EGDMA/IMA-Cur的SEM照片。
图3为蔗渣木聚糖的IR图。
图4为本发明实施例制备的LTBX-g-HEMA/EGDMA/IMA-Cur的IR图。
图5为蔗渣木聚糖的XRD图。
图6为LTBX-g-HEMA/EGDMA/IMA-Cur的XRD图。
图7为本发明实施例制备的LTBX-g-HEMA/EGDMA/IMA-Cur与受体蛋白6USZ蛋白质对接构象图。
图8为本发明实施例制备的LTBX-g-HEMA/EGDMA/IMA-Cur与受体蛋白6USZ蛋白质受体活性空腔对接图。
具体实施方式
实施例：
(1)将5.0g蔗渣木聚糖置于60℃真空恒温干燥箱中干燥24小时至恒重，得干基蔗渣木聚糖。
(2)称取0.8g过硫酸铵于50mL烧杯中，加入15mL蒸馏水，室温下搅拌溶解得引发剂溶液，倒入100mL恒压滴液漏斗中，备用。
(3)量取3.64mL分析纯乙二醇二甲基丙烯酸酯(EGDMA)、3.92mL分析纯甲基丙烯酸羟乙酯(HEMA)和3.18mL分析纯丙烯酸异丁酯(IMA)，置于50mL烧杯中，室温下搅拌均匀后得到单体混合液，倒入另一100mL恒压滴液漏斗中，备用。
(4)称取步骤(1)所得4.8g干基蔗渣木聚糖于250mL四口烧瓶中，加入75mL蒸馏水，加热至50℃后，搅拌活化0.5小时，得到蔗渣木聚糖活化液。
(5)先滴加三分之一步骤(2)所得引发剂溶液至步骤(4)所得蔗渣木聚糖活化液中，滴加时间控制在50分钟，滴加完毕后继续搅拌30分钟；控制体系温度在60℃，同步滴加步骤(3)所得单体混合溶液和剩余三分之二步骤(2)所得引发剂溶液，控制滴加时间在3小时，滴加完毕后继续反应2小时，将物料冷却至室温。
(6)向步骤(5)所得物料中加入60mL分析纯环己烷沉析0.5小时，析出沉淀后进行抽滤。依次量取10mL分析纯无水乙醇和15mL分析纯环己烷，对所得沉析物进行洗涤、抽滤3次。将所得滤饼置于60℃恒温干燥箱内干燥24小时至恒重，得粗BX-g-EGDMA/HEMA/IMA接枝共聚物。
(7)将步骤(6)所得粗BX-g-EGDMA/HEMA/IMA接枝共聚物置于索氏抽提器中，加入60mL分析纯环己烷抽提24小时；抽提完毕后取出物料放入表面皿中，置于60℃真空恒温干燥箱中干燥24小时至恒重，得纯BX-g-EGDMA/HEMA/IMA四元接枝共聚物。
(8)称取50.0g氯化1-烯丙基-3-甲基咪唑加入到250mL四口烧瓶中，加入20mL蒸馏水，将四口烧瓶置于水浴锅中加热至50℃，使氯化1-烯丙基-3-甲基咪唑溶解为黄色液体；然后将3.0g干燥的蔗渣木聚糖-g-EGDMA/HEMA/IMA、0.4g 4-二甲氨基吡啶、0.2g蒙脱土加入四口烧瓶中，搅拌分散0.5小时；称取3.0g茶氨酸，均匀分三次每次间隔20分钟加入四口烧瓶中，控制反应温度在60℃，搅拌反应5小时。反应结束后将体系温度降至室温。
(9)向步骤(8)所得的物料中加入60mL的分析纯无水乙醇沉析30分钟，然后抽滤；依次量取15mL分析纯无水乙醇和20mL分析纯环己烷对滤饼进行抽滤、洗涤3次。然后将最后所得滤饼放入60℃真空恒温干燥箱中干燥24小时至恒重，得蔗渣木聚糖茶氨酸酯-g-EGDMA/HEMA/IMA衍生物。
(10)称取4.0g姜黄素加入到100mL四口烧瓶中，再加入30mL分析纯无水乙醇，置于30℃恒温水浴中搅拌30分钟；然后依次加入0.2g食用卵磷脂和1.0mL化学纯吐温-80，继续搅拌0.5小时，得姜黄素乳化液。
(11)称取3.0g三聚磷酸钠(TPP)加入250mL烧杯中，再加入160mL蒸馏水，室温下搅拌均匀得TPP溶液，备用。
(12)称取5.0g蔗渣木聚糖茶氨酸酯-g-EGDMA/HEMA/IMA于500mL四口烧瓶中，加入200mL蒸馏水，室温下搅拌均匀后，将其置于高速搅拌机中，以800r/min的速率搅拌分散2小时，得蔗渣木聚糖茶氨酸酯-g-EGDMA/HEMA/IMA混合液。
(13)将步骤(10)所得姜黄素乳化液和步骤(11)所得TPP溶液同步滴入步骤(12)所得蔗渣木聚糖茶氨酸酯-g-EGDMA/HEMA/IMA混合液中，滴加时间控制在30分钟；滴加完毕后，继续搅拌0.5小时；设置4000r/min离心速率，离心0.5小时后分离上清液，收集沉淀；每次分别用25mL蒸馏水洗涤、离心10分钟，分离上清液，收集沉淀，重复操作3次；最后将所得物料送入-25℃冷冻干燥机中冷冻干燥24小时，得蔗渣木聚糖茶氨酸酯-g-EGDMA/HEMA/IMA-Cur纳米粒即LTBX-g-EGDMA/HEMA/IMA-Cur纳米粒。
(14)利用酸碱滴定法对蔗渣木聚糖茶氨酸酯-g-HEMA/EGDMA/IMA的酯化取代度进行测定，测得DS为0.73。经SEM分析，LTBX-g-HEMA/EGDMA/IMA-Cur纳米粒的平均粒径在100nm左右。
经SEM分析，原蔗渣木聚糖形貌类似球状颗粒，表面相对光滑，球形大多相对完整，产物形貌呈颗粒状；LTBX-g-HEMA/EGDMA/IMA-Cur的平均粒径在100nm左右，与原蔗渣木聚糖相比，由于氢键作用，纳米粒子部分黏连，但不影响使用性能。经IR分析，在3437cm-1处出现—OH特征峰，表明LTBX-g-HEMA/EGDMA/IMA与Cur之间发生了相互作用，与原蔗渣木聚糖相比，其在3330cm-1为—NH的伸缩振动，2971cm-1处的峰为—CH3的伸缩振动峰，1649cm-1处为C＝O伸缩振动峰；1581cm-1和1534cm-1处为茶氨酸中伯胺和仲胺—NH面内的弯曲振动峰；1244cm-1和1152cm-1分别为茶氨酸中伯胺和仲胺C—N伸缩振动峰，进而表明茶氨酸酯化效果较为理想。经XRD分析，产物X射线粉末图峰形宽而钝，比原蔗渣木聚糖结晶度降低，在粉末角为19°、23°、24°、45°和61°等处出现新的衍射峰。将复合改性后的产物与受体蛋白6USZ进行分子对接，通过分子对接构象图分析得到二者的结合自由能为-25.40kJ/mol，其与6USZ发生氢键作用的氨基酸残基为ARG-161、PHE-141、PRO-140，氢键键长分别为2.1、2.3、
，这些氢键网络增强配体与受体蛋白的结合力，进而表现出产物对肠癌的高效抑制作用。
Claims (1)
1. 一种姜黄素包裹蔗渣木聚糖茶氨酸酯-g- EGDMA/HEMA/IMA纳米粒即LTBX-g-EGDMA/HEMA/IMA-Cur纳米粒的制备方法，其特征在于具体步骤为：
(1)将4.0~6.0g蔗渣木聚糖置于60℃真空恒温干燥箱中干燥24小时至恒重，得干基蔗渣木聚糖；
(2)称取0.60~1.20g过硫酸铵于50mL烧杯中，加入10~20mL蒸馏水，室温下搅拌溶解得引发剂溶液，倒入100mL恒压滴液漏斗中，备用；
(3)量取3.0~5.0mL分析纯乙二醇二甲基丙烯酸酯、3.0~4.0mL分析纯甲基丙烯酸羟乙酯和2.0~3.5mL分析纯丙烯酸异丁酯，置于50mL烧杯中，室温下搅拌均匀后得到单体混合液，倒入另一100mL恒压滴液漏斗中，备用；
(4)称取步骤(1)所得3.0~5.0g干基蔗渣木聚糖于250mL四口烧瓶中，加入50~80mL蒸馏水，加热至50~60℃后，搅拌活化0.5小时，得到蔗渣木聚糖活化液；
(5)先滴加三分之一步骤(2)所得引发剂溶液至步骤(4)所得蔗渣木聚糖活化液中，滴加时间控制在40~60分钟，滴加完毕后继续搅拌20~30分钟；控制体系温度在50~70℃，同步滴加步骤(3)所得单体混合溶液和剩余三分之二步骤(2)所得引发剂溶液，控制滴加时间在2~4小时，滴加完毕后继续反应1~3小时，将物料冷却至室温；
(6)向步骤(5)所得物料中加入50~70mL分析纯环己烷沉析0.5小时，析出沉淀后进行抽滤；依次量取10~15mL分析纯无水乙醇和10~20mL分析纯环己烷，对所得沉析物进行洗涤、抽滤2~3次；将所得滤饼置于60℃恒温干燥箱内干燥24小时至恒重，得粗BX-g- EGDMA/HEMA/IMA接枝共聚物；
(7)将步骤(6)所得粗BX-g-EGDMA/HEMA/IMA接枝共聚物置于索氏抽提器中，加入50~70mL分析纯环己烷抽提24小时；抽提完毕后取出物料放入表面皿中，置于60℃真空恒温干燥箱中干燥24小时至恒重，得纯BX-g- EGDMA/HEMA/IMA四元接枝共聚物；
(8)称取40.0~60.0g氯化1-烯丙基-3-甲基咪唑加入到250mL四口烧瓶中，加入15~25mL蒸馏水，将四口烧瓶置于水浴锅中加热至50~60℃，使氯化1-烯丙基-3-甲基咪唑溶解为黄色液体；然后将2.0~4.0g 干燥的蔗渣木聚糖-g- EGDMA/HEMA/ IMA、0.1~0.5g 4-二甲氨基吡啶、0.1~0.2g蒙脱土加入四口烧瓶中，搅拌分散0.5~1小时；称取2.0~4.0g茶氨酸，均匀分三次每次间隔20分钟加入四口烧瓶中，控制反应温度在50~75℃，搅拌反应4~6小时；反应结束后将体系温度降至室温；
(9)向步骤(8)所得的物料中加入50~70mL的分析纯无水乙醇沉析20~30分钟，然后抽滤；依次量取15~20mL分析纯无水乙醇和20~25mL分析纯环己烷对滤饼进行抽滤、洗涤2~3次；然后将最后所得滤饼放入60℃真空恒温干燥箱中干燥24小时至恒重，得蔗渣木聚糖茶氨酸酯-g-EGDMA/HEMA/IMA衍生物；
(10)称取3.0~5.0g姜黄素加入到100mL四口烧瓶中，再加入20~40mL分析纯无水乙醇，置于30℃恒温水浴中搅拌20~30分钟；然后依次加入0.1~0.3g食用卵磷脂和0.5~2mL化学纯吐温-80，继续搅拌0.5~1小时，得姜黄素乳化液；
(11)称取2.0~4.0g三聚磷酸钠即TPP加入250mL烧杯中，再加入150~200mL蒸馏水，室温下搅拌均匀得TPP溶液，备用；
(12)称取4.0~6.0g蔗渣木聚糖茶氨酸酯-g-EGDMA/HEMA/IMA于500mL四口烧瓶中，加入200mL蒸馏水，室温下搅拌均匀后，将其置于高速搅拌机中，以800r/min的速率搅拌分散1~3小时，得蔗渣木聚糖茶氨酸酯-g-EGDMA/HEMA/IMA混合液；
(13)将步骤(10)所得姜黄素乳化液和步骤(11)所得TPP溶液同步滴入步骤(12)所得蔗渣木聚糖茶氨酸酯-g-EGDMA/HEMA/IMA混合液中，滴加时间控制在30~40分钟；滴加完毕后，继续搅拌0.5~1.0小时;设置 4000 r/min 离心速率，离心0.5~1.0小时后分离上清液，收集沉淀；每次分别用15~25mL蒸馏水洗涤、离心5~10分钟，分离上清液，收集沉淀，重复操作2~3次；最后将所得物料送入-25~-18℃冷冻干燥机中冷冻干燥24小时，得蔗渣木聚糖茶氨酸酯-g-EGDMA/HEMA/IMA-Cur纳米粒即LTBX-g-EGDMA/HEMA/IMA-Cur纳米粒。
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Legal Events
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Application publication date: 20211228 Assignee: GUILIN XINYU GE INDUSTRY Co.,Ltd. Assignor: GUILIN University OF TECHNOLOGY Contract record no.: X2023980044185 Denomination of invention: A Preparation Method of Curcumin Encapsulated LTBX-g-EGDMA/HEMA/IMA Nanoparticles Granted publication date: 20230505 License type: Common License Record date: 20231025 |
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| EE01 | Entry into force of recordation of patent licensing contract |
Application publication date: 20211228 Assignee: Guangxi Kaitian agricultural new technology Co.,Ltd. Assignor: GUILIN University OF TECHNOLOGY Contract record no.: X2023980045085 Denomination of invention: A Preparation Method of Curcumin Encapsulated LTBX-g-EGDMA/HEMA/IMA Nanoparticles Granted publication date: 20230505 License type: Common License Record date: 20231030 Application publication date: 20211228 Assignee: Guangxi conglomeration Energy Technology Co.,Ltd. Assignor: GUILIN University OF TECHNOLOGY Contract record no.: X2023980045081 Denomination of invention: A Preparation Method of Curcumin Encapsulated LTBX-g-EGDMA/HEMA/IMA Nanoparticles Granted publication date: 20230505 License type: Common License Record date: 20231030 |