CN113774414A - 制备对氨基苯甲酸的方法及系统 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种制备对氨基苯甲酸的方法及系统。其中,方法包括:采用反应物和水相电解液配制混合电解质溶液,搭建制备对氨基苯甲酸的系统,形成连续流动相的电解池;设置电催化反应的恒定电压和混合电解质溶液的流速,驱动所述混合电解质溶液进行电催化反应,反应过程中,水作为氢源和氧源,硝基苯的对位取代物先在阳极发生氧化反应生成对硝基苯甲酸,进一步在阴极发生硝基加氢还原生成对氨基苯甲酸。本发明通过构建具有连续流动相的电解池,利用水中氧和氢,控制混合电解质溶液在阳极发生氧化反应后在阴极发生还原反应,得到对氨基苯甲酸,该方法可实现室温常压下连续高效规模化地生产对氨基苯甲酸。
Description
技术领域
本发明涉及精细化学品合成和反应装置技术领域,特别是涉及一种制备对氨基苯甲酸的方法及系统。
背景技术
对氨基苯甲酸是一种黄色晶体化合物,是最重要的芳香氨基酸之一,在植物或动物的新陈代谢中起着无法替换的作用。其可缓解由于红细胞缺乏而引起的多种贫血症状以及口炎性腹泻等,对氨基苯甲酸和青霉素或链霉素一同使用,还可明显增强抑菌作用。
对氨基苯甲酸还有着重要的工业价值,被广泛的应用于各种精细化工领域,如:化妆品领域的防晒霜、毛发生长剂等的中间体;染料领域的活性染料、瓮染料等的特殊中间体;医药领域中的叶酸、对羧基苄胺的重要中间体,还是佝偻病药物、风湿症药物等药物的重要中间体;营养品领域中的维生素B的主要成分;动物饲料中维生素B辅因子的主要成分;还可用于制备有机化学领域中的树脂改性剂等。
目前对氨基苯甲酸的合成方法是传统的有机合成方法。这些传统有机方法过程繁琐,反应器体积大,不可避免的会生成副产物,而且需要高温高压的环境从而增加危险性和成本,有些方法甚至只能采用贵金属催化剂,进一步增加成本。即使有以上种种缺点,传统有机方法的对氨基苯甲酸得率仍然较低,且易于造成污染环境。
电化学合成高附加值有机物近年来备受关注。电化学合成以水中的氧原子和氢原子作为氧化还原反应中[O]、[H]的来源,从而实现绿色无污染反应。电催化剂可以选用地球上储量丰富且价格低廉的过渡金属化合物,大大降低了成本;而且电能可由风力、水力、太阳能发电等可再生能源提供,大大降低了环境污染问题;然而,目前电化学合成一般是间歇式反应,即将反应物添加到一定容积的电化学反应器中进行反应,等反应完成后,将反应停止,产物取出,并重新添加反应物进行反应,其不利于大规模工业化生产。因此如何利用电化学方法高效规模化制备对氨基苯甲酸是工业界面临的一个难题。
发明内容
本发明的目的在于提供一种制备对氨基苯甲酸的方法,以解决传统有机合成方法过程繁琐、反应器体积大、无法持续不间断反应、成本较高且污染严重等方面的问题,本发明利用电化学方法,在连续流动相条件下,可以持续不间断反应,可实现产物的高效、连续、规模化制备。
本发明的另一目的在于提供一种制备对氨基苯甲酸的系统。
上述目的是通过以下技术方案实现的:
根据本发明的一个方面,本发明提供的一种制备对氨基苯甲酸的方法,包括:采用反应物和水相电解液配制混合电解质溶液,搭建制备对氨基苯甲酸的系统,形成连续流动相的电解池,其中,所述反应物包括:对硝基甲苯、对硝基苯甲醇、对硝基苯甲醛和对硝基苯甲酸中的一种或几种;
设置电催化反应的电压和混合电解质溶液的流速,驱动所述混合电解质溶液进行电催化反应;其中,反应过程中,以水作为反应媒介(氢源和氧源),硝基苯的对位取代物在阳极发生氧化反应生成对硝基苯甲酸后,进一步地在阴极发生硝基加氢还原生成对氨基苯甲酸。
需要说明的是,若反应物为对硝基苯甲酸,则阳极没有反应,只起到类似通道作用,直接流动到阴极进行还原。
优选地,所述电催化反应在常温常压下反应,其中,所述电压为0.5~20V,且为恒定电压。更优选地,所述电压可以为2~10V。
优选地,所述混合电解质溶液的流速为2~50mL/min。更优选地,所述混合电解质溶液的流速为2~10mL/min。
优选地,所述水相电解液为氢氧化钠、氢氧化钾、碳酸氢钾、碳酸钾、碳酸氢钠、碳酸钠、硫酸钠和硫酸钾中的一种或几种的水溶液。更优选地,所述水相电解液的浓度可以为40~70mg/mL。
优选地,所述电解池中,阳极催化剂和阴极催化剂为基底负载的过渡金属基催化剂或基底负载的过渡金属化合物催化剂。更优选基底负载的过渡金属化合物催化剂。其中,所述基底可以为碳布、碳纸、钛片、钛网、镍片、镍网、泡沫镍、铜片、铜网、泡沫铜、不锈钢片和不锈钢网中的一种或几种。所述过渡金属基催化剂可以包括:贵金属的铂、钯、钌、铑基催化剂中的一种或几种。所述过渡金属化合物可以包括:过渡金属(锰、铁、钴、镍、铜、锆、锌、钒、钛、铈)的氢氧化物、氧化物、磷化物、硫化物、氮化物、硼化物和碳化物中的一种或几种。具体优选地,所述阳极催化剂和阴极催化剂可以为:碳布负载的硫化钴铁、泡沫镍负载的磷化镍铁和钛网负载的钴镍水滑石中的一种或多种。
根据本发明的另一个方面,本发明提供的一种制备对氨基苯甲酸的系统,包括:依次连通的进液装置、泵、反应装置和收集装置,其中,
所述反应装置内依次安装有:阳极微通道反应器、阳极集流器、质子交换膜、阴极集流器和阴极微通道反应器,其中,
所述阳极微通道反应器的进液口通过泵与所述进液装置连通,所述泵用于驱动混合电解质溶液从进液装置进入反应装置以进行电催化反应,所述阳极微通道反应器的出液口与所述阴极微通道反应器的进液口连通,所述阴极微通道反应器的出液口与所述收集装置连通,从而形成连续流动相的电解池。
其中,阳极集流器安装在阳极微通道反应器上,阴极集流器安装在阴极微通道反应器上;最终反应装置组装完成后,阳极集流器、阳极催化剂、质子交换膜、阴极催化剂、阴极集流器紧密接触(压)在一起。
优选地,所述泵可以为循环蠕动泵,用于驱动所述混合电解质溶液从进液装置进入反应装置,而且可以对混合电解质溶液的流速进行调控。
优选地,所述阳极集流器和所述阴极集流器为片状结构,可以为铜片、铜网、泡沫铜、镍片、镍网、泡沫镍、钛片、钛网、不锈钢片、不锈钢网、碳布和碳纸中的一种或几种。
优选地,所述阳极微通道反应器和阴极微通道反应器中的微通道可以为:呈S型排列、O型盘旋和口型盘旋中的一种或几种组合。
优选地,所述阳极微通道反应器和阴极微通道反应器的材质可以为:有机玻璃、聚四氟乙烯、陶瓷和涂有耐腐蚀层不锈钢中的一种或几种。
与现有技术相比,本发明是一种利用可再生能源(如电能等),基于电化学连续相的基础上,即在连续流动相的条件下,可以快速、高效、连续、规模化生产对氨基苯甲酸的绿色方法和系统。本发明整个工艺在室温常压下进行,以水作为反应媒介,以水中的氧原子和氢原子作为氧化还原反应中[O]和[H]的来源,通过利用水中[O]和[H]实现氧化和加氢制备对氨基苯甲酸,整个反应过程中无多余的碳排放,本发明为对氨基苯甲酸的高效连续制备提供了新思路。
附图说明
图1是本发明制备对氨基苯甲酸的系统结构和流程示意图。
图1中,1进液装置,2泵,3反应装置,4收集装置,31阳极微通道反应器,32阳极集流器,33阳极催化剂,34质子交换膜,35阴极催化剂,36阴极集流器,37阴极微通道反应器。
具体实施方式
下面将结合本发明实施例和附图,对本发明的技术方案进行清楚、完整地描述:
图1示意性地示出了本发明制备对氨基苯甲酸的系统的结构,且示出了反应物为对硝基苯甲醇情况下的制备流程。如图1所示,本发明提供的一种制备对氨基苯甲酸的系统,该系统形成了具有连续流动相的电解池,系统包括:依次相连通的进液装置1、泵2、反应装置3和收集装置4。使用时,先设置电催化反应的电压和混合电解质溶液的流速,然后通过泵2驱动配制好的混合电解质溶液从进液装置1进入反应装置3进行电催化反应,反应过程中,以水作为反应媒介(即作为氢源和氧源),(硝基苯的对位取代物)先在阳极发生氧化反应生成对硝基苯甲酸后,进一步在阴极发生(硝基)加氢还原直接生成对氨基苯甲酸。本发明通过泵2将混合电解质溶液以一定的流速连续注入反应装置3中,经反应后直接流出产物,该过程,反应可以一直持续进行,不用停止,而且反应器体积能够大幅度减少。本发明基于电化学连续相的基础上(在连续流动相的条件下),实现了对氨基苯甲酸的快速、高效、连续、规模化的生产。该方法反应过程中的中间体为对氨基苯甲醇和对氨基苯甲醛。
本发明中,通过调节反应装置3的电压来实现电催化反应的电压的调控。具体可以将电催化反应的电压设置为2~10V。经过不断研究试验分析得出:电压过高,浪费电能,同时分解水发生产氧/产氢等副反应,降低法拉第效率;电压过低,反应不彻底,最终得到的产物中会有较多残余反应物。
本发明中,通过泵可以实现整个过程中对混合电解质溶液的流速的调控。具体可以将所述混合电解质溶液的流速设置为2~50mL/min。经过不断研究试验分析得出:流速过快,反应不彻底;流速过慢,反应物被提前消耗完,同样浪费电能,且可能发生进一步的副反应。
所述泵2具体可以为循环蠕动泵,设置在进液装置1和阳极微通道反应器31之间,采用循环蠕动泵来驱动混合电解质溶液从进液装置1进入反应装置3(阳极微通道反应器31),进行电催化反应,具体流向如图1箭头所示。
所述反应装置3的内部结构,如图1下部分所示(其中右上角示例性示出了3个螺母,所述螺母用于组装反应装置),从左到右依次包括:阳极微通道反应器31、(通过螺母)安装在阳极微通道反应器31上的阳极集流器32、位于反应装置3中间位置处的质子交换膜34(例如可以为商用质子交换膜34)、阴极集流器36、以及阴极微通道反应器37(阴极集流器36通过螺母安装在所述阴极微通道反应器37上)。其中,所述阳极微通道反应器31的进液口与进液装置1通过管路和泵2连通,出液口与阴极微通道反应器37的进液口通过管路连通,所述阴极微通道反应器37的出液口与收集装置4通过管路连通,从而形成连续流动相的电解池。
所述反应装置3中,阳极集流器32和阴极集流器36为片状结构,可以采用铜片、铜网、泡沫铜、镍片、镍网、泡沫镍、钛片、钛网、不锈钢片、不锈钢网、碳布和碳纸中的一种或几种制作而成。反应装置3组装后,阳极催化剂33紧密压合在所述阳极集流器32上,所述阴极催化剂35紧密压合在所述阴极集流器36上。所述阳极集流器32上方设置有正电极凸片,所述阴极集流器36上方设置有负电极凸片。所述阳极微通道反应器31和阴极微通道反应器37,具有微米级微通道,能显著提高过程安全性并且能实现连续化操作的过程。所述阳极微通道反应器31和阴极微通道反应器37的材质可以为:有机玻璃、聚四氟乙烯、陶瓷和涂有耐腐蚀层不锈钢中的一种或几种。优选地,所述微通道呈S型排列、O型盘旋和口型盘旋中的一种或几种组合,从而增大了流体与器壁之间的接触面积,提高了反应效率。
下面结合具体实施例就对氨基苯甲酸的制备过程进行详细描述:
实施例1
1).反应装置3以碳布负载的硫化钴铁纳米阵列作为阳极催化剂33和阴极催化剂35,镍片作为阳极集流器32和阴极集流器36,含S型微通道的有机玻璃作为阴极微通道反应器37和阳极微通道反应器31,与商用质子交换膜34构成,反应装置3组装好后,碳布和镍片会紧密压合在一起,保证电子传输;然后将组装好的反应装置3与进液装置1和收集装置4通过管路进行组装,从而搭建形成具有连续流动相的电解池。
2).配置1mg/mL的对硝基苯甲醇和50mg/mL的氢氧化钾的混合电解质溶液1000mL。
3).基于所搭建的电解池进行连续流动相的电催化反应,通过恒定电压方式进行催化反应。其中,恒定电压参数设置为:2V,500min;通过泵2驱动混合电解质溶液,首先在阳极发生氧化反应生成对硝基苯甲酸,进而在阴极加氢还原生成对氨基苯甲酸,最后在收集装置4收集产物,整个制备过程可连续加入含有反应物的混合电解质溶液,直接排出反应产物,可实现对氨基苯甲酸的高效、连续、规模化制备。其中,阴极微通道反应器37和阳极微通道反应器31中的混合电解质溶液的流速为2mL/min。
实施例2
1).反应装置3以泡沫镍负载的磷化镍铁纳米阵列作为作为阳极催化剂33和阴极催化剂35,泡沫镍作为作为阳极集流器32和阴极集流器36,含S型微通道的聚四氟乙烯作为阴极微通道反应器37和阳极微通道反应器31,与商用质子交换膜34构成,反应装置3组装好后,泡沫镍(基底)和泡沫镍(集流器)会紧密压合在一起,;然后与进液装置1和收集装置4进行组装,从而搭建形成了具有连续流动相的电解池。
2).配置0.5mg/mL的对硝基苯甲醛和50mg/mL的氢氧化钠混合电解质溶液1000mL。
3).基于所搭建的电解池进行连续流动相电催化反应:通过恒定电压方式进行催化反应。其中,恒电压参数设置为:1.8V,250min;通过泵2驱动混合电解质溶液,首先在阳极发生氧化反应生成对硝基苯甲酸,进而在阴极加氢还原生成对氨基苯甲酸,最后在收集装置4收集产物,实现对氨基苯甲酸的高效、连续、规模化制备。其中,阴极微通道反应器37和阳极微通道反应器31中的混合电解质溶液的流速为4mL/min。
实施例3
1).反应装置3以钛网负载的钴镍水滑石纳米阵列作为阳极催化剂33和阴极催化剂35,铜片作为阳极集流器32和阴极集流器36,含O型微通道的聚四氟乙烯作为阴极微通道反应器37和阳极微通道反应器31,与商用质子交换膜34构成,反应装置3组装好后,钛网和铜片会紧密压合在一起,;然后与进液装置1和收集装置4进行组装,从而搭建形成了具有连续流动相的电解池。
2).配置0.3mg/mL的对硝基甲苯和60mg/mL的氢氧化钾混合电解质溶液2000mL。
3).基于所搭建的电解池进行连续流动相电催化反应:通过恒定电压方式进行催化反应。其中,恒电压参数设置为:4V,400min;通过泵2驱动混合电解质溶液,首先在阳极发生氧化反应生成对硝基苯甲酸,进而在阴极加氢还原生成对氨基苯甲酸,最后在收集装置4收集产物,实现对氨基苯甲酸的高效、连续、规模化制备。其中,阴极微通道反应器37和阳极微通道反应器31中的混合电解质溶液的流速为5mL/min。
综上,本发明在连续流动相条件下,通过对电催化反应电压和混合电解质溶液的流速的调控,采用电化学方法利用水中氧和氢,控制反应物首先在阳极发生氧化反应,进而在阴极发生还原反应,最终得到对氨基苯甲酸及系列中间体,从而实现了对氨基苯甲酸的连续高效、规模化生产。
Claims (10)
1.一种制备对氨基苯甲酸的方法,其特征在于,包括:
采用反应物和水相电解液配制混合电解质溶液,搭建制备对氨基苯甲酸的系统,形成连续流动相的电解池,其中,所述反应物包括对硝基甲苯、对硝基苯甲醇、对硝基苯甲醛和对硝基苯甲酸中的一种或几种;
设置电催化反应的电压和混合电解质溶液的流速,驱动所述混合电解质溶液进行电催化反应;其中,反应过程中,水作为氢源和氧源,硝基苯的对位取代物先在阳极发生氧化反应生成对硝基苯甲酸,进一步在阴极发生硝基加氢还原生成对氨基苯甲酸。
2.根据权利要求1所述的制备对氨基苯甲酸的方法,其特征在于,所述电催化反应的电压为0.5~20V。
3.根据权利要求1所述的制备对氨基苯甲酸的方法,其特征在于,所述混合电解质溶液的流速为2~50mL/min。
4.根据权利要求1所述的制备对氨基苯甲酸的方法,其特征在于,所述水相电解液为氢氧化钠、氢氧化钾、碳酸氢钾、碳酸钾、碳酸氢钠、碳酸钠、硫酸钠和硫酸钾中的一种或几种的水溶液。
5.根据权利要求1所述的制备对氨基苯甲酸的方法,其特征在于,所述电催化反应中,所述阳极催化剂和阴极催化剂为基底负载的过渡金属基催化剂或基底负载的过渡金属化合物催化剂。
6.根据权利要求5所述的制备对氨基苯甲酸的方法,其特征在于,所述基底负载的过渡金属化合物催化剂中的过渡金属化合物包括:过渡金属的氢氧化物、氧化物、磷化物、硫化物、氮化物、硼化物和碳化物中的一种或几种。
7.一种制备对氨基苯甲酸的系统,其特征在于,包括:依次连通的进液装置、泵、反应装置和收集装置,所述反应装置依次包括:阳极微通道反应器、阳极集流器、质子交换膜、阴极集流器和阴极微通道反应器,其中,
所述阳极微通道反应器的进液口通过泵与进液装置连通,所述泵用于驱动混合电解质溶液从进液装置进入反应装置以进行电催化反应,所述阳极微通道反应器的出液口与阴极微通道反应器的进液口连通,所述阴极微通道反应器的出液口与收集装置连通,从而形成连续流动相的电解池。
8.根据权利要求7所述的制备对氨基苯甲酸的系统,其特征在于,所述阳极集流器和所述阴极集流器为片状结构,包括:铜片、铜网、泡沫铜、镍片、镍网、泡沫镍、钛片、钛网、不锈钢片、不锈钢网、碳布和碳纸中的一种或几种。
9.根据权利要求7所述的制备对氨基苯甲酸的系统,其特征在于,所述阳极微通道反应器和阴极微通道反应器中的微通道呈S型、O型盘旋和口型盘旋中的一种或几种组合分布形式。
10.根据权利要求7所述的制备对氨基苯甲酸的系统,其特征在于,所述阳极微通道反应器和阴极微通道反应器选自有机玻璃、聚四氟乙烯、陶瓷和涂有耐腐蚀层不锈钢中的一种或几种制作而成。
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Legal Events
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PB01 | Publication | ||
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SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
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GR01 | Patent grant | ||
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