CN113735809A - 一种芳胺衍生物及其有机电致发光器件 - Google Patents
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Abstract
本发明提供了一种芳胺衍生物及其有机电致发光器件，涉有及机电致发光材料技术领域。本发明的芳胺衍生物的芳胺N上含有芳环并脂环类官能团，该芳胺衍生物可作为空穴传输材料或者覆盖层材料用于有机电致发光器件中。本发明的芳胺衍生物由于具有较好的稳定性以及较深的HOMO能级，因此，不易受到光热等的影响，能够将空穴顺利的迁移至发光层内，提高了载流子的传输平衡，其作为空穴传输材料应用到有机电致发光器件中，有效的改善了有机电致发光器件的效率和寿命。另外，将其作为覆盖层材料用于有机电致发光器件中，可以有效的将陷于器件内的光耦合出来，使其具有较长的使用寿命以及较高的发光效率。
Description
技术领域
本发明涉及有机电致发光材料技术领域，具体涉及一种芳胺衍生物及其有机电致发光器件。
背景技术
有机电致发光器件(OLED)由美籍华裔教授邓青云(Ching W.Tang)1983年在实验室中发现，由此展开了对OLED的研究。有机电致发光器件是一种有机半导体固态薄膜器件，可以将电能转化为光能，由阴极注入的电子与阳极注入的空穴在有机功能薄膜中复合而发光，属于载流子相向传输双注入型发光器件。OLED因为具有全固态，自发光，效率高，工作电压低，对比度高，视角大，反应时间快，面板厚度薄，色彩饱和，可制备大面积柔性面板，结构相对简单等优点，在显示和照明方面有非常广泛的应用前景，被称为梦幻显示技术。
OLED的基本结构属于夹层式结构，即有机功能层被两侧电极像三明治一样夹在中间，并且至少一侧为透明电极以便获得面发光。根据有机膜的功能，器件结构可以分为单层结构、双层结构、三层结构、多层结构。单层器件是由阴极、阳极以及由一种或数种物质组成的发光层构成，单层结构器件制备简便，但往往由于载流子的传输效率较低以及正负载流子难以平衡，因而发光效率和亮度较低、稳定性较差。双层器件是由阴极、阳极、电子或空穴传输层以及空穴或电子传输性质的发光层构成，双层器件的载流子注入更容易，器件内电荷更加平衡，减少了激子的猝灭，因而获得了更好的器件性能。三层结构器件是由发光层、空穴传输层、电子传输层构成的，在此结构中，三层功能层各行其职，有利于器件性能的优化。多层器件结构是在阴极和电子传输层间夹入电子注入层或/和在阳极和空穴传输层间夹入空穴注入层，这种结构不但保证了有机功能层与阳极间的良好附着，而且还能使来自阳极和金属阴极的载流子有效地注入到有机功能薄膜层。另外，为了提高器件的光提取效率，也会在器件的阴极外侧添加一层覆盖层。
然而，以往的有机电致发光材料虽然在一些发光特性方面具有优势，但稳定性较差，且功能单一，致使有机电致发光器件的性能无法达到令人满意的水平，因此，需要开发性能优异的兼具空穴传输性质和光提取性质的材料。
发明内容
针对现有技术中存在的问题，本发明提供了一种芳胺衍生物及其有机电致发光器件。
本发明提供的芳胺衍生物，具有如式1所示的结构通式，
其中，所述Ar1选自基团1-a1或者1-a2，所述Y相同或不同的选自C(Ry)，所述Ry相同或不同的选自氢、氘、取代或未取代的C1～C30的烷基、取代或未取代的C1～C30的环烷基、取代或未取代的C6～C60的芳基、取代或未取代的C3～C60的杂芳基中的一种，或者相邻两个基团键合成环，
所述环A选自取代或未取代的C3～C20的脂肪族烃环，所述环B选自取代或未取代的C6～C20的脂肪族烃环；
所述Ar2选自取代或未取代的C6～C60的芳基、取代或未取代的C3～C60的杂芳基、基团1-a1或者基团1-a2中的一种；
所述Ar选自氢、氘、取代或未取代的C1～C30的烷基、取代或未取代的C1～C30的环烷基、取代或未取代的C6～C60的芳基、取代或未取代的C3～C60的杂芳基中的一种；
所述L选自式1-b所示的基团，所述X选自O、S、C(Rx)2中的一种，所述Rx相同或不同的选自氢、氘、取代或未取代的C1～C30的烷基、取代或未取代的C1～C30的环烷基、取代或未取代的C6～C60的芳基、取代或未取代的C3～C60的杂芳基中的一种，当Rx选自取代或未取代的C6～C60的芳基、取代或未取代的C3～C60的杂芳基中的一种时，两个Rx可以键合成环，
所述G相同或不同的选自C(Rg)，所述Rg相同或不同的选自氢、氘、取代或未取代的C1～C30的烷基、取代或未取代的C1～C30的环烷基、取代或未取代的C6～C60的芳基、取代或未取代的C3～C60的杂芳基中的一种，或者相邻两个基团键合成环，
所述L0选自单键、取代或未取代的C6～C60的芳基、取代或未取代的C3～C60的杂芳基中的一种；
所述L1、L2独立的选自单键、取代或为取代的C6～C60的亚芳基、取代或未取代的C3～C60的亚杂芳基中的一种，
所述m相同或不同的选自0、1、2、3或者4，所述R相同或不同的选自氢、氘、取代或未取代的C1～C30的烷基、取代或未取代的C1～C30的环烷基、取代或未取代的C6～C60的芳基、取代或未取代的C3～C60的杂芳基中的一种。
有益效果：本发明的芳胺衍生物由于具有较好的稳定性以及较深的HOMO能级，因此，不易受到光热等的影响，能够将空穴顺利的迁移至发光层内，提高了载流子的传输平衡，其作为空穴传输材料应用到有机电致发光器件中，有效的改善了有机电致发光器件的效率和寿命。
另外，将其作为覆盖层材料用于有机电致发光器件中，可以有效的将陷于器件内的光耦合出来，使其具有较长的使用寿命以及较高的发光效率。
具体实施方式
下面结合具体实施例，进一步阐明本发明，应理解这些实施例仅用于说明本发明而不用于限制本发明的范围，在阅读了本发明之后，本领域技术人员对本发明的各种等价形式的修改均落于本申请所要求保护的范围内。
本发明所述取代基团上的“*”表示连接位点。
在本说明书中，当取代基在芳香环上的位置不固定时，表示其可连接于所述芳香环的相应可选位点中的任一个。例如，
可表示
以此类推。
本发明中两个基团“键合成环”是指通过相邻的基团彼此结合形成取代或未取代的烃环或者取代或未取代的杂环。烃环可以为脂肪族烃环或芳族烃环。杂环可包括脂肪族杂环或芳族杂环。烃环和杂环可为单环或者多环基团。另外，通过相邻的基团结合形成的环可与另一个环连接以形成螺结构。所述脂肪族环烃是指具有脂肪族性质的烃环，可以为饱和脂肪族烃环也可以为部分不饱和脂肪族烃环，所述脂肪族杂环是指具有脂肪族性质的杂环，可以为饱和脂肪族杂环也可以为部分不饱和脂肪族杂环。
具体的，可如下所示例：
本发明中，连接形成的环可以为三元环、四元环、五元环或六元环优选五元碳环或六元碳环，或者可以形成稠合环；例如可以为，苯、萘、芴、环戊烯、环戊烷、环己烷、环己烷并苯、喹啉、异喹啉、二苯并噻吩、菲或芘，但不限于此。
本发明所述的脂肪族烃环是指具有脂肪族性质的烃环，包括饱和脂肪族烃环和不饱和脂肪族烃环。分子中含有闭合的碳环，所述脂肪族烃环的碳原子数为C3～C20，优选C3～C12，进一步优C3～C7。所述脂肪族烃环的实例包括但不限于如下所述的烃环，环丙烷、环丁烷、环戊烷、环己烷、环庚烷、环戊烯、环己烯、环庚烯等，但不限于此。
本发明所述的“取代或未取代的C6～C60的芳基”中的“C6～C60”表示未取代的“芳基”中的碳原子数，不包含取代基中的碳原子数。所述的“取代或未取代的C3～C60的杂芳基”中的“C3～C60”表示未取代的“杂芳基”中的碳原子数，不包含取代基中的碳原子数。以此类推。
本发明所述的“取代或未取代”中的“未取代”表示基团上的氢原子未被任何取代基替换。
本发明所述的“取代或未取代”中的“取代”表示基团上的至少一个氢原子被取代基所替换。当有多个氢被多个取代基替换时，所述多个取代基可以相同或者不同。上述被取代基所替换的氢的位置可以为任意位置。
上述“取代或未取代”中的“取代”所代表的取代基团选自如下所述基团中的一种或更多种，氘、取代或未取代的C1～C15烷基、取代或未取代的C3～C15环烷基、取代或未取代的C6～C30芳基、取代或未取代的C2～C25杂芳基、取代或未取代的胺基等但不限于此的基团；优选的，所述取代基团为氘、甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、庚基、辛基、壬基、环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚烷基、环辛基、环壬基、金刚烷基、莰烷基、降冰片烷基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、菲基、三亚苯基、蒽基、芘基、芴基、苯并芴基、二苯并芴基、螺二芴基、苯并螺二芴基、二苯并呋喃基、苯并二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并二苯并噻吩基、咔唑基、苯并咔唑基、苯并环丙烷基、苯并环丁烷基、二氢茚基、四氢萘基、苯并环庚烷基、苯并环辛烷基、茚基、二氢萘基等，但不限于此，上述取代基可以为未被取代、部分被氘取代或者全部被氘取代。
本发明所述的烷基是指烷烃分子中少掉一个氢原子而成的一价基团。所述烷基的碳原子数为C1～C30，优选为C1～C20，进一步优选为C1～C10。所述烷基的实例包括但不限于如下所述的基团，甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、庚基、辛基、壬基、癸基、十一烷基、十二烷基等。所述碳原子数大于三的烷基包括其异构体，例如，丙基包括正丙基、异丙基，丁基包括正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基，等。
本发明所述的环烷基是指环烷烃分子中少掉一个氢原子而成的一价基团。所述环烷基的碳原子数为C3～C30，优选为C3～C20，进一步优选为C3～C10。所述环烷基的实例包括但不限于如下所述的基团，环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、环壬基、金刚烷基、莰烷基、降冰片烷基等。
本发明所述的芳基是指芳烃分子的芳核碳上少掉一个氢原子而成的一价基团。所述芳基包括单环芳基、多环芳基、稠环芳基。所述单环芳基是指结构中只有一个苯环的基团，所述多环芳基是指结构中有两个或两个以上独立苯环的基团，所述稠环芳基是指结构中含有两个以上苯环彼此间通过共用两个相邻碳原子稠合而成的基团。所述芳基的碳原子数为C6～C60，优选为C6～C30，进一步优选C6～C20，更优选C6～C14，最优选C6～C12。所述芳基的实例包括但不限于如下所述的基团，苯基、联苯基、三联苯基、四联苯基、萘基、蒽基、菲基、三亚苯基、芘基、苝基、茚基、芴基、苯并芴基、萘并芴基、二苯并芴基、螺二芴基、苯并螺二芴基、二苯并螺二芴基等。本发明所述的芴基，其两个9-位上的基团可以相同或者不相同，可以单独存在或者连接成脂环，当芴的9-位上的两个基团连接成脂环时，所述脂环可以为环丙烷、环丁烷、环戊烷、环己烷、环庚烷、环辛烷、金刚烷、莰烷、降冰片烷等，但不限于此。
本发明所述的杂芳基是指芳基中的至少一个芳核碳原子被杂原子取代的一价基团。所述杂原子包括但不限于如下所述原子，O、S、N、Si、B、P等。所述杂芳基包括单环杂芳基、稠环杂芳基。所述单环杂芳基是指结构中只有一个杂芳环的基团，所述稠环杂芳基是指由苯环与单杂环或者是由两个以上的单杂环稠合而成的基团。所述杂芳基的碳原子数为C3～C60，优选为C3～C30，进一步优选C3～C20，更优选C3～C12，最优选C3～C8。所述杂芳基实例包括但不限于如下所述的基团，呋喃基、苯并呋喃基、二苯并呋喃基、苯并二苯并呋喃基、噻吩基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、苯并二苯并噻吩基、咔唑基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基等。
本发明所述的亚芳基是指芳香烃分子中的芳核碳上少掉两个氢原子而成的二价基团。所述亚芳基包括单环亚芳基、多环亚芳基、稠环亚芳基或者其组合。所述亚芳基的碳原子数为C6～C60，优选为C6～C30，进一步优选C6～C20，更优选C6～C14，最优选C6～C12。所述亚芳基实例包括但不限于如下所述的基团，亚苯基、亚联苯基、亚三联苯基、亚萘基、亚蒽基、亚菲基、亚三亚苯基、亚芘基、亚苝基、亚茚基、亚芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚螺二芴基、亚苯并螺二芴基等。本发明所述的亚芴基，其两个9-位上的基团可以相同或者不相同，可以单独存在或者连接成脂环，当芴的9-位上的两个基团连接成脂环时，所述脂环可以为环丙烷、环丁烷、环戊烷、环己烷、环庚烷、环辛烷、金刚烷、莰烷、降冰片烷等，但不限于于此。
所述亚杂芳基是指亚芳基中的至少一个碳原子被杂原子取代的二价基团。所述杂原子包括但不限于如下所示原子，O、S、N、Si、B、P等。所述亚杂芳基包括单环亚杂芳基、多环亚杂芳基、稠环亚杂芳基或者其组合。所述多环亚杂芳基上可以仅有一个被杂原子取代的苯环也可以有多个被杂原子取代的苯环。所述亚杂芳基的碳原子数为C3～C60，优选为C3～C30，进一步优选C3～C20，更优选C3～C12，最优选C3～C8。所述亚杂芳基实例包括但不限于如下所述的基团，亚呋喃基、亚苯并呋喃基、亚二苯并呋喃基、亚苯并二苯并呋喃基、亚噻吩基、亚苯并噻吩基、亚二苯并噻吩基、亚苯并二苯并噻吩基、亚咔唑基、亚苯并咔唑基等。
本发明提供了一种芳胺衍生物，具有如式1所示的结构通式，
其中，所述Ar1选自基团1-a1或者1-a2，所述Y相同或不同的选自C(Ry)，所述Ry相同或不同的选自氢、氘、取代或未取代的C1～C30的烷基、取代或未取代的C1～C30的环烷基、取代或未取代的C6～C60的芳基、取代或未取代的C3～C60的杂芳基中的一种，或者相邻两个基团键合成环，
所述环A选自取代或未取代的C3～C20的脂肪族烃环，所述环B选自取代或未取代的C6～C20的脂肪族烃环；
所述Ar2选自取代或未取代的C6～C60的芳基、取代或未取代的C3～C60的杂芳基、基团1-a1或者基团1-a2中的一种；
所述Ar选自氢、氘、取代或未取代的C1～C30的烷基、取代或未取代的C1～C30的环烷基、取代或未取代的C6～C60的芳基、取代或未取代的C3～C60的杂芳基中的一种；
所述L选自式1-b所示的基团，所述X选自O、S、C(Rx)2中的一种，所述Rx相同或不同的选自氢、氘、取代或未取代的C1～C30的烷基、取代或未取代的C1～C30的环烷基、取代或未取代的C6～C60的芳基、取代或未取代的C3～C60的杂芳基中的一种，当Rx选自取代或未取代的C6～C60的芳基、取代或未取代的C3～C60的杂芳基中的一种时，两个Rx可以键合成环，
所述G相同或不同的选自C(Rg)，所述Rg相同或不同的选自氢、氘、取代或未取代的C1～C30的烷基、取代或未取代的C1～C30的环烷基、取代或未取代的C6～C60的芳基、取代或未取代的C3～C60的杂芳基中的一种，或者相邻两个基团键合成环，
所述L0选自单键、取代或未取代的C6～C60的芳基、取代或未取代的C3～C60的杂芳基中的一种；
所述L1、L2独立的选自单键、取代或为取代的C6～C60的亚芳基、取代或未取代的C3～C60的亚杂芳基中的一种，
所述m相同或不同的选自0、1、2、3或者4，所述R相同或不同的选自氢、氘、取代或未取代的C1～C30的烷基、取代或未取代的C1～C30的环烷基、取代或未取代的C6～C60的芳基、取代或未取代的C3～C60的杂芳基中的一种。
优选的，所述Ar1选自如下所示基团中的一种，
所述Ry相同或不同的选自氢、氘、取代或未取代的甲基、取代或未取代的乙基、取代或未取代的丙基、取代或未取代的丁基、取代或未取代的戊基、取代或未取代的己基、取代或未取代的环丙基、取代或未取代的环丁基、取代或未取代的环戊基、取代或未取代的环己基、取代或未取代的金刚烷基、取代或未取代的降冰片烷基、取代或未取代的莰烷基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的三亚苯基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的螺二芴基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的咔唑基中的一种，或者相邻两个基团键合成环；
所述R0相同或不同的选自氢、氘、取代或未取代的甲基、取代或未取代的乙基、取代或未取代的丙基、取代或未取代的丁基、取代或未取代的戊基、取代或未取代的己基、取代或未取代的庚基、取代或未取代的辛基、取代或未取代的壬基、取代或未取代的癸基、取代或未取代的金刚烷基、取代或未取代的降冰片烷基、取代或未取代的莰烷基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的萘基中的一种。
优选的，所述L选自如下所示基团中的一种，
其中，所述L0选自单键、取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚联苯基、取代或未取代的亚三联苯基、取代或未取代的亚萘基、取代或未取代的亚四氢萘基、取代或未取代的亚二氢茚基、取代或未取代的亚菲基、取代或未取代的亚三亚苯基、取代或未取代的亚芴基、取代或未取代的亚苯并芴基、取代或未取代的亚螺二芴基、取代或未取代的亚二苯并呋喃基、取代或未取代的亚二苯并噻吩基、取代或未取代的亚咔唑基、取代或未取代的亚苯并咔唑基中的一种，
所述Rg相同或不同的选自氢、氘、取代或未取代的甲基、取代或未取代的乙基、取代或未取代的丙基、丁基、取代或未取代的戊基、取代或未取代的己基、取代或未取代的环丙基、取代或未取代的环丁基、取代或未取代的环戊基、取代或未取代的环己基、取代或未取代的金刚烷基、取代或未取代的莰烷基、取代或未取代的降冰片烷基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的萘基中的一种，
所述Rx相同或不同的选自氢、氘、取代或未取代的甲基、取代或未取代的乙基、取代或未取代的丙基、取代或未取代的丁基、取代或未取代的环丙基、取代或未取代的环丁基、取代或未取代的环戊基、取代或未取代的环己基、取代或未取代的金刚烷基、取代或未取代的莰烷基、取代或未取代的降冰片烷基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的萘基中的一种，当Rx选自取代或未取代的C6～C60的芳基、取代或未取代的C3～C60的杂芳基中的一种时，两个Rx可以键合成环。
优选的，所述Ar2选自基团1-a1、基团1-a2或者如下所示基团中的一种，
所述R1相同或不同的选自氢、氘、取代或未取代的甲基、取代或未取代的乙基、取代或未取代的丙基、取代或未取代的丁基、取代或未取代的环丙基、取代或未取代的环丁基、取代或未取代的环戊基、取代或未取代的环己基、取代或未取代的金刚烷基、取代或未取代的莰烷基、取代或未取代的降冰片烷基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的萘基中的一种，或者相邻两个基团键合成环；
所述Z选自O、S、N(Rz)或者C(Rz)2，所述Rz相同或不同的选自氢、氘、取代或未取代的甲基、取代或未取代的乙基、取代或未取代的丙基、取代或未取代的丁基、取代或未取代的环丙基、取代或未取代的环丁基、取代或未取代的环戊基、取代或未取代的环己基、取代或未取代的金刚烷基、取代或未取代的莰烷基、取代或未取代的降冰片烷基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的苯并环丙烷基、取代或未取代的苯并环丁烷基、取代或未取代的二氢茚基、取代或未取代的四氢萘基、取代或未取代的苯并环庚烷基、取代或未取代的苯并环辛烷基中的一种。
优选的，所述Ar1选自如下所示基团中的一种，
优选的，所述L中的
选自如下所示基团中的一种，
上述基团未被取代、部分被氘取代或者全部被氘取代；
所述L中的L0选自单键、取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚联苯基、取代或未取代的亚三联苯基、取代或未取代的亚萘基、取代或未取代的亚四氢萘基、取代或未取代的亚二氢茚基、取代或未取代的亚菲基、取代或未取代的亚三亚苯基、取代或未取代的亚芴基、取代或未取代的亚苯并芴基、取代或未取代的亚螺二芴基、取代或未取代的亚二苯并呋喃基、取代或未取代的亚二苯并噻吩基、取代或未取代的亚咔唑基、取代或未取代的亚苯并咔唑基中的一种。
优选的，所述Ar2选自基团1-a1、基团1-a2或者如下所示基团中的一种，
优选的，
所述基团
选自如下所示基团中的一种，
上述基团未被取代、部分被氘取代或者全部被氘取代。
优选的，所述L1、L2独立的选自单键或者如下所示基团中的一种，
进一步优选的，所述芳胺衍生物选自如下所示结构中的一种，
以上列举了本发明式1所示的芳胺衍生物的一些具体化学结构，但本发明不局限于所列的这些化学结构，凡是以式1所示结构为基础，取代基为如上所限定的基团都应包含在内。
另外，本发明还提供了一种有机电致发光器件，包括阳极、阴极、有机物层，所述有机物层位于阳极和阴极之间，所述有机物层包含空穴传输层，所述空穴传输层中含有上述本发明的芳胺衍生物中的一种或更多种。
本发明还提供了一种有机电致发光器件，包括阳极、阴极、有机物层以及覆盖层，所述有机物层位于阳极和阴极之间，所述覆盖层位于阴极的外侧，所述覆盖层中含有上述本发明的芳胺衍生物中的一种或更多种。
优选的，所述空穴传输层和覆盖层中含有上述本发明所述的芳胺衍生物中的一种或更多种。
本发明的有机电致发光器件的有机物层可以包含如下所述功能层中的一种或者多种，空穴注入层、发光辅助层、发光层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层中的一种或者多种，但不限于此，凡是具有空穴注入和/或传输性质的功能层或者具有电子注入和/或传输性质的功能层都应包含在内。每种功能层可以由单层薄膜构成，也可以由多层薄膜构成，每一层薄膜可以包含一种材料也可以包含多种材料。
本发明对有机电致发光器件中的各层薄膜的材料没有特别的限定，可以使用本领域中已知的物质。下面对上述提到的有机电致发光器件的各有机功能层以及器件两侧的电极分别进行介绍：
阳极材料：优选具有较高功函数的材料。阳极材料可选自金属或其合金、金属氧化物、叠层结构材料等，例如，铂(Pt)、银(Ag)、金(Au)、铝(Al)、铜(Cu)、氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)、氧化铟锡/银/氧化铟锡(ITO/Ag/ITO)等。
阴极材料：优选具有较低功函数材料。阴极材料可选自金属或其合金、多层结构材料等材料，例如银(Ag)、铝(Al)、锂(Li)、镁(Mg)、锂铝合金(Li:Al)、镁银合金(Mg:Ag)、镁/铝(Mg/Al)等。
空穴注入材料：可以有效的把空穴从阳极注入到有机层中。胺类衍生物、醌衍生物、酞菁化合物、金属氧化物、含氰基的化合物等材料，例如4,4',4”-三(N-3-甲基苯基-N-苯基氨基)三苯胺(m-MTDATA)、4,4',4”-三[2-萘基苯基氨基]三苯基胺(2T-NATA)、氧化银(AgO)、三氧化钨(WO3)、四氰醌二甲烷(TCNQ)、2,3,6,7,10,11-六氰基-1,4,5,8,9,12-六氮杂苯并菲(HAT-CN)、2,3,5,6-四氟-7,7,8,8-四氰醌二甲烷(F4-TCNQ)等。
空穴传输材料：有机空穴传输材料要求具有很好的电子迁移率，能够有效地把空穴从阳极传输到发光层中。空穴传输材料可选自三芳胺类衍生物、二胺类衍生物、咔唑类衍生物等材料，例如N,N'-二苯基-N,N'-(1-萘基)-1,1'-联苯-4,4'-二胺(NPB)、N,N'-双(萘-2-基)-N，N'-双(苯基)-联苯胺(β-NPB)、2,2,7,7-四(二苯基氨基)-9,9-螺二芴(Spiro-TAD)、4,4'-环己基二[N,N-二(4-甲基苯基)苯胺](TAPC)、N,N'-二苯基-N,N'-二(3-甲基苯基)-1,1'-联苯-4,4'-二胺(TPD)、1,3,5-三(9-咔唑基)苯(TCB)等。优选本发明式1所示的芳胺衍生物。
发光层：发光层是包含发光性高的材料的层。发光层除了包括荧光材料或磷光材料之外还可以包含主体材料。所述主体材料包括但不限于如下所述的材料，金属络合物、稠合芳族环衍生物、杂环类化合物、芳族胺化合物等，例如8-羟基喹啉铝等(Alq3)、3,3',3”-(苯-1,3,5-三基)三芘(TPB3)、、9,10-二(2-萘基)蒽(ADN)、1,3,5-三(咔唑-9-基)苯(TCP)、1,3-双(咔唑-9-基)苯(MCP)、2,2'-二(4-咔唑基苯基)联苯(BCBP)、3,3'-二(N-咔唑基)-1,1'-联苯(MCBP)、2-[9,9-二(4-甲基苯基)-芴-2-基]-9,9-二(4-甲基苯基)芴(BDAF)、4,4'-双[N-(螺-9,9'-二芴-2-基)-N-苯基氨基]联苯(BSPB)。但不限于此。
所述掺杂材料包括但不限于如下所述的材料，芘衍生物、
衍生物、荧蒽衍生物、芴衍生物、苯乙烯胺化合物、芳族胺衍生物、金属配合物等，例如N-(9,10-二苯基-2-蒽基)-N,9-二苯基-9H-咔唑-3-胺(2PCAPA)、4-(二对甲苯胺基)-4'-[(二对甲苯胺基)苯乙烯基]二苯乙烯(DPAVB)、7,14-二苯基-N,N,N',N'-四(4-甲基苯基)苊并荧蒽-3,10-二胺(mPhAFD)、9-(9-苯基咔唑-3-基)-10-(萘-1-基)蒽(PCAN)、三(2-苯基吡啶)合铱(Ir(ppy)3)、二(1-苯基异喹啉)(乙酰丙酮)合铱(III)(Ir(piq)2(acac))等。但不限于此。
电子传输材料：有机电子传输材料要求具有很好的电子迁移率，能够有效地把电子从阴极传输到发光层中。电子传输材料可选自菲啰啉类衍生物、苯并咪唑类衍生物、三氮唑类衍生物、金属配合物、喹啉类化合物、恶二唑类衍生物、噻二唑类衍生物、吡啶类衍生物，例如2,9-(二甲基)-4,7-联苯-1,10-邻二氮菲(BCP)、1,3,5-三(1-苯基-1H-苯并咪唑-2-基)苯(TPBi)、3-(联苯-4-基)-5-(4-叔丁基苯基)-4-苯基-4H-1,2,4-三唑(TAZ)、3,5-二苯基-4-(1-萘基)-1H-1,2,4-三唑(NTAZ)、8-羟基喹啉铝等(Alq3)、1,3,5-三[(3-吡啶基)-苯-3-基]苯(TmPyPB)等。
电子注入材料：可以有效的把电子从阴极注入到有机层中。电子注入材料可选自碱金属或者碱土金属盐、金属氧化物，例如LiF、CsF、MgF2、LiO2、MoO3等。
覆盖层材料：覆盖层可以同时位于阳极的外侧和阴极的外侧，也可以位于阳极的外侧或阴极的外侧。优选本发明式1所示的芳胺衍生物。
对本发明有机电致发光器件中各层薄膜的制备方法没有特别限制，可以采用真空蒸镀法、溅射法、旋涂法、喷涂法、丝网印刷法、激光转印法等，但不限于此。
本发明的有机电致发光器件主要应用于信息显示技术领域，在信息显示方面被广泛应用于各种信息显示，如平板电脑、平板电视、手机、智能手表、数码照相机、VR、车载系统、可穿戴设备等。
合成实施例
对本发明结构式1的芳胺衍生物的制备方法没有特别限制，可以采用本领域的技术人员所熟知的常规方法。例如，碳碳偶联反应、碳氮偶联反应等，例如，本发明结构式1的三芳胺衍生物可以采用例如下所示的合成路线进行制备。
其中，所述Xn选自I、Br、Cl中的任意一种。
原料与试剂：本发明对以下合成实施例中所采用的原料或试剂没有特别的限制，可以为市售产品或采用本领域技术人员所熟知的制备方法制备得到。本发明所用的原料及试剂均为试剂纯。
仪器：G2-Si四极杆串联飞行时间高分辨率质谱仪(沃特斯公司，英国)；Vario ELcube型有机元素分析仪(Elementar公司，德国)。
[合成实施例1]合成化合物10
合成原料c-10
在氮气保护下，将a10(6.00g，45mmol)、b10(13.37g，45mmol)、醋酸钯(0.16mg，0.7mmol)、叔丁醇钠(8.65g，90mmol)、三叔丁基膦(3ml的1.0M甲苯溶液)和甲苯(500mL)加入反应瓶中，在回流条件下反应2h。反应结束后，将混合物冷却至常温，用硅藻土过滤，浓缩滤液，之后用甲醇重结晶，通过抽滤得重结晶固体，即为c-10(12.11g，产率77％)，HPLC检测固体纯度≧99.5％。
合成中间体A-10
在氮气保护下，将a-10(11.26g，40mmol)、四氢呋喃(200mL)和正丁基锂(25mL的1.6M己烷溶液)加入反应瓶中，在-78℃下搅拌反应50min，然后将溶有b-10(12.34g，40mmol)的四氢呋喃溶液(80mL)逐滴加入反应瓶中，继续在-78℃下搅拌反应50min，接着在室温下搅拌反应4h。反应结束后，加入饱和氯化铵溶液分离有机层，浓缩有机层。
将浓缩后的有机固体、乙酸酐(400mL)、盐酸(15mL)加入反应瓶中，在100℃下搅拌反应3.5h，反应结束后，加入冷水析出固体产物并过滤，之后用硅胶柱提纯(石油醚/二氯甲烷＝10：1)，得到中间体A-10(16.14g，产率82％)，HPLC检测固体纯度≧99.3％。
合成化合物10
在氮气保护下，将中间体A-10(14.80g，30mmol)、c-10(10.48g，30mmol)、乙酸钯(0.24g，10mmol)、叔丁醇钠(5.10g，53mmol)、三叔丁基膦(0.10g，5mmol)加入反应瓶中，加热反应6h。反应结束后，冷却至常温，加入冰水析出固体产物并过滤，之后用硅胶柱提纯(石油醚/乙酸乙酯＝8：1)，得到化合物10(19.34，产率80％)，HPLC检测固体纯度≧99.8％。质谱m/z：805.2965(理论值：805.2981)。理论元素含量(％)C60H39NO2：C,89.41；H,4.88；N,1.74。实测元素含量(％)：C,89.49；H,4.84；N,1.65。
[合成实施例2]合成化合物25
采用与合成实施例1合成化合物10相同的方法，其中，将a10替换为等摩尔的a25，将b10替换为等摩尔的b25，将a-10替换为等摩尔的a-25，将b-10替换为等摩尔的b-25，合成化合物25(17.21g)，HPLC检测固体纯度≧99.7％。质谱m/z：391.2863(理论值：691.2875)。理论元素含量(％)C52H37NO：C,90.27；H,5.39；N,2.02。实测元素含量(％)：C,90.21；H,5.32；N,2.13。
[合成实施例3]合成化合物35
采用与合成实施例1合成化合物10相同的方法，其中，将a10替换为等摩尔的a35，将b10替换为等摩尔的b35，将a-10替换为等摩尔的a-35，将b-10替换为等摩尔的b-25，合成化合物35(18.67g)，HPLC检测固体纯度≧99.5％。质谱m/z：845.3639(理论值：845.3658)。理论元素含量(％)C64H47NO：C,90.85；H,5.60；N,1.66。实测元素含量(％)：C,90.76；H,5.68；N,1.72。
[合成实施例4]合成化合物54
采用与合成实施例1合成化合物10相同的方法，其中，将a10替换为等摩尔的a54，将b10替换为等摩尔的b54，将b-10替换为等摩尔的b-54，合成化合物54(19.63g)，HPLC检测固体纯度≧99.7％。质谱m/z：857.3679(理论值：857.3658)。理论元素含量(％)C65H47NO：C,90.98；H,5.52；N,1.63。实测元素含量(％)：C,90.91；H,5.62；N,1.68。
[合成实施例5]合成化合物70
采用与合成实施例1合成化合物10相同的方法，其中，将a10替换为等摩尔的a25，将b10替换为等摩尔的b70，将b-10替换为等摩尔的b-70，合成化合物70(15.64g)，HPLC检测固体纯度≧99.5％。质谱m/z：761.3681(理论值：761.3658)。理论元素含量(％)C57H47NO：C,89.85；H,6.22；N,1.84。实测元素含量(％)：C,89.81；H,6.28；N,1.79。
[合成实施例6]合成化合物75
采用与合成实施例1合成化合物10相同的方法，其中，将b10替换为等摩尔的b75，将b-10替换为等摩尔的b-25，合成化合物75(18.61g)，HPLC检测固体纯度≧99.6％。质谱m/z：857.3635(理论值：857.3658)。理论元素含量(％)C65H47NO：C,90.98；H,5.52；N,1.63。实测元素含量(％)：C,90.91；H,5.56；N,1.68。
[合成实施例7]合成化合物96
采用与合成实施例1合成化合物10相同的方法，其中，将a10替换为等摩尔的a96，将b10替换为等摩尔的b96，将a-10替换为等摩尔的a-96，将b-10替换为等摩尔的b-25，合成化合物96(17.52g)，HPLC检测固体纯度≧99.8％。质谱m/z：856.3431(理论值：856.3454)。理论元素含量(％)C64H44N2O：C,89.69；5.17；N,3.27。实测元素含量(％)：C,89.75；5.22；N,3.19。
[合成实施例8]合成化合物124
采用与合成实施例1合成化合物10相同的方法，其中，将b10替换为等摩尔的b124，将a-10替换为等摩尔的a-124，将b-10替换为等摩尔的b-25，合成化合物124(18.34g)，HPLC检测固体纯度≧99.7％。质谱m/z：781.2822(理论值：781.2803)。理论元素含量(％)C58H39NS：C,89.09；H,5.03；N,1.79。实测元素含量(％)：C,89.18；H,5.07；N,1.70。
[合成实施例9]合成化合物162
采用与合成实施例1合成化合物10相同的方法，其中，将a10替换为等摩尔的a25，将b10替换为等摩尔的b25，将a-10替换为等摩尔的a-162，将b-10替换为等摩尔的b-25，合成化合物162(18.03g)，HPLC检测固体纯度≧99.5％。质谱m/z：717.3378(理论值：717.3396)。理论元素含量(％)C55H43N：C,92.01；H,6.04；N,1.95。实测元素含量(％)：C,92.05；H,6.09；N,1.87。
[合成实施例10]合成化合物175
采用与合成实施例1合成化合物10相同的方法，其中，将a10替换为等摩尔的a175，将b10替换为等摩尔的b175，将a-10替换为等摩尔的a-162，将b-10替换为等摩尔的b-25，合成化合物175(19.40g)，HPLC检测固体纯度≧99.8％。质谱m/z：819.3847(理论值：819.3865)。理论元素含量(％)C63H49N：C,92.27；H,6.02；N,1.71。实测元素含量(％)：C,92.32；H,6.05；N,1.64。
[合成实施例11]合成化合物207
采用与合成实施例1合成化合物10相同的方法，其中，将b10替换为等摩尔的b207，将a-10替换为等摩尔的a-207，将b-10替换为等摩尔的b-25，合成化合物207(20.67g)，HPLC检测固体纯度≧99.6％。质谱m/z：841.3723(理论值：841.3709)。理论元素含量(％)C65H47N：C,92.71；H,5.63；N,1.66。实测元素含量(％)：C,92.78；H,5.59；N,1.62。
[合成实施例12]合成化合物209
采用与合成实施例1合成化合物10相同的方法，其中，将a10替换为等摩尔的a209，将b10替换为等摩尔的b209，将a-10替换为等摩尔的a-207，将b-10替换为等摩尔的b-25，合成化合物209(20.91g)，HPLC检测固体纯度≧99.7％。质谱m/z：877.4626(理论值：877.4648)。理论元素含量(％)C67H59N：C,91.63；H,6.77；N,1.59。实测元素含量(％)：C,91.67；H,6.80；N,1.53。
[合成实施例13]合成化合物276
采用与合成实施例1合成化合物10相同的方法，其中，将a10替换为等摩尔的a276，将b10替换为等摩尔的b276，将b-10替换为等摩尔的b-25，合成化合物276(16.79g)，HPLC检测固体纯度≧99.6％。质谱m/z：771.3519(理论值：771.3501)。理论元素含量(％)C58H45NO：C,90.24；H,5.88；N,1.81。实测元素含量(％)：C,90.17；H,5.82；N,1.90。
[合成实施例14]合成化合物282
采用与合成实施例1合成化合物10相同的方法，其中，将a10替换为等摩尔的a282，将b10替换为等摩尔的b282，将a-10替换为等摩尔的a-25，将b-10替换为等摩尔的b-25，合成化合物282(14.72g)，HPLC检测固体纯度≧99.5％。质谱m/z：710.3319(理论值：710.3345)。理论元素含量(％)C53H34D5NO：C,89.54；H,6.24；N,1.97。实测元素含量(％)：C,89.63；H,6.28；N,1.89。
[合成实施例15]合成化合物295
采用与合成实施例1合成化合物10相同的方法，其中，将a10替换为等摩尔的a282，将b10替换为等摩尔的b295，将b-10替换为等摩尔的b-295，合成化合物295(18.75g)，HPLC检测固体纯度≧99.5％。质谱m/z：759.3526(理论值：759.3501)。理论元素含量(％)C57H45NO：C,90.08；H,5.97；N,1.84。实测元素含量(％)：C,90.14；H,5.90；N,1.89。
[合成实施例16]合成化合物310
采用与合成实施例1合成化合物10相同的方法，其中，将a10替换为等摩尔的a310，将b10替换为等摩尔的b310，将a-10替换为等摩尔的a-25，将b-10替换为等摩尔的b-25，合成化合物310(18.75g)，HPLC检测固体纯度≧99.6％。质谱m/z：809.3637(理论值：809.3658)。理论元素含量(％)C61H47NO：C,90.45；5.85；N,1.73。实测元素含量(％)：C,90.51；5.77；N,1.78。
[合成实施例17]合成化合物335
采用与合成实施例1合成化合物10相同的方法，其中，将a10替换为等摩尔的a335，将b10替换为等摩尔的b335，将a-10替换为等摩尔的a-25，将b-10替换为等摩尔的b-25，合成化合物335(17.02g)，HPLC检测固体纯度≧99.8％。质谱m/z：793.3328(理论值：793.3345)。理论元素含量(％)C60H43NO：C,90.76；H,5.46；N,1.76。实测元素含量(％)：C,90.71；H,5.53；N,1.68。
[合成实施例18]合成化合物354
采用与合成实施例1合成化合物10相同的方法，其中，将a10替换为等摩尔的a282，将b10替换为等摩尔的b335，将a-10替换为等摩尔的a-25，将b-10替换为等摩尔的b-25，合成化合物354(17.32g)，HPLC检测固体纯度≧99.6％。质谱m/z：745.3367(理论值：745.3345)。理论元素含量(％)C56H43NO：C,90.17；5.81；N,1.88。实测元素含量(％)：C,90.19；5.71；N,1.94。
[合成实施例19]合成化合物361
采用与合成实施例1合成化合物10相同的方法，其中，将a10替换为等摩尔的a361，将b10替换为等摩尔的b361，将a-10替换为等摩尔的a-361，将b-10替换为等摩尔的b-25，合成化合物361(19.98g)，HPLC检测固体纯度≧99.7％。质谱m/z：989.4573(理论值：989.4597)。理论元素含量(％)C75H59NO：C,90.96；H,6.01；N,1.41。实测元素含量(％)：C,90.90；H,6.11；N,1.32。
[合成实施例20]合成化合物369
采用与合成实施例1合成化合物10相同的方法，其中，将a10替换为等摩尔的a369，将b10替换为等摩尔的b369，将a-10替换为等摩尔的a-369，将b-10替换为等摩尔的b-25，合成化合物369(16.95g)，HPLC检测固体纯度≧99.4％。质谱m/z：883.4574(理论值：883.4536)。理论元素含量(％)C66H33D14NO：C,89.66；H,6.95；N,1.58。实测元素含量(％)：C,89.71；H,6.84；N,1.61。
[合成实施例21]合成化合物375
采用与合成实施例1合成化合物10相同的方法，其中，将a10替换为等摩尔的a282，将b10替换为等摩尔的b375，将a-10替换为等摩尔的a-25，将b-10替换为等摩尔的b-25，合成化合物375(17.78g)，HPLC检测固体纯度≧99.8％。质谱m/z：785.3683(理论值：785.3658)。理论元素含量(％)C59H47NO：C,90.16；6.03；N,1.78。实测元素含量(％)：C,90.23；6.11；N,1.69。
[合成实施例22]合成化合物389
采用与合成实施例1合成化合物10相同的方法，其中，将a10替换为等摩尔的a389，将b10替换为等摩尔的b389，将b-10替换为等摩尔的b-295，合成化合物389(19.77g)，HPLC检测固体纯度≧99.6％。质谱m/z：1013.4578(理论值：1013.4597)。理论元素含量(％)C77H59NO：C,91.18；H,5.86；N,1.38。实测元素含量(％)：C,91.21；H,5.94；N,1.32。
[合成实施例23]合成化合物394
采用与合成实施例1合成化合物10相同的方法，其中，将a10替换为等摩尔的a394，将b10替换为等摩尔的b394，将a-10替换为等摩尔的a-25，将b-10替换为等摩尔的b-25，合成化合物394(17.38g)，HPLC检测固体纯度≧99.5％。质谱m/z：775.3475(理论值：775.3450)。理论元素含量(％)C57H45NO2：C,88.23；5.85；N,1.81。实测元素含量(％)：C,88.27；5.89；N,1.71。
[合成实施例24]合成化合物413
采用与合成实施例1合成化合物10相同的方法，其中，将a10替换为等摩尔的a413，将b10替换为等摩尔的b413，将a-10替换为等摩尔的a-25，将b-10替换为等摩尔的b-25，合成化合物413(14.55g)，HPLC检测固体纯度≧99.7％。质谱m/z：769.2958(理论值：769.2981)。理论元素含量(％)C57H39NO2：C,88.92；5.11；N,1.82。实测元素含量(％)：C,88.97；5.17；N,1.75。
[合成实施例25]合成化合物435
采用与合成实施例1合成化合物10相同的方法，其中，将a10替换为等摩尔的a282，将b10替换为等摩尔的b435，将a-10替换为等摩尔的a-25，将b-10替换为等摩尔的b-25，合成化合物435(17.13g)，HPLC检测固体纯度≧99.8％。质谱m/z：848.3750(理论值：848.3767)。理论元素含量(％)C63H48N2O：C,89.12；5.70；N,3.30。实测元素含量(％)：C,89.15；5.78；N,3.25。
[合成实施例26]合成化合物447
采用与合成实施例1合成化合物10相同的方法，其中，将a10替换为等摩尔的a447，将b10替换为等摩尔的b447，将a-10替换为等摩尔的a-124，合成化合物447(17.98g)，HPLC检测固体纯度≧99.7％。质谱m/z：750.3128(理论值：750.3117)。理论元素含量(％)C55H34D5NS：C,87.96；H,5.90；N,1.87。实测元素含量(％)：C,87.91；H,5.97；N,1.83。
[合成实施例27]合成化合物491
采用与合成实施例1合成化合物10相同的方法，其中，将a10替换为等摩尔的a491，将b10替换为等摩尔的b491，将a-10替换为等摩尔的a-124，将b-10替换为等摩尔的b-295，合成化合物491(19.17g)，HPLC检测固体纯度≧99.4％。质谱m/z：973.3757(理论值：973.3742)。理论元素含量(％)C73H51NS：C,90.00；H,5.28；N,1.44。实测元素含量(％)：C,90.06；H,5.23；N,1.51。
[合成实施例28]合成化合物499
采用与合成实施例1合成化合物10相同的方法，其中，将a10替换为等摩尔的a499，将b10替换为等摩尔的b394，将a-10替换为等摩尔的a-124，将b-10替换为等摩尔的b-25，合成化合物499(17.75g)，HPLC检测固体纯度≧99.6％。质谱m/z：783.2578(理论值：783.2596)。理论元素含量(％)C57H37NOS：C,87.33；H,4.76；N,1.79。实测元素含量(％)：C,87.38；H,4.83；N,1.71。
[合成实施例29]合成化合物504
采用与合成实施例1合成化合物10相同的方法，其中，将a10替换为等摩尔的a504，将b10替换为等摩尔的b504，将a-10替换为等摩尔的a-124，将b-10替换为等摩尔的b-25，合成化合物504(16.59g)，HPLC检测固体纯度≧99.8％。质谱m/z：749.2232(理论值：749.2211)。理论元素含量(％)C53H35NS2：C,84.88；H,4.70；N,1.87。实测元素含量(％)：C,84.79；H,4.78；N,1.83。
[合成实施例30]合成化合物531
采用与合成实施例1合成化合物10相同的方法，其中，将a10替换为等摩尔的a531，将b10替换为等摩尔的b531，将a-10替换为等摩尔的a-162，将b-10替换为等摩尔的b-70，合成化合物531(15.40g)，HPLC检测固体纯度≧99.8％。质谱m/z：641.3056(理论值：641.3083)。理论元素含量(％)C49H39N：C,91.69；H,6.12；N,2.18。实测元素含量(％)：C,91.65；H,6.24；N,2.09。
[合成实施例31]合成化合物589
采用与合成实施例1合成化合物10相同的方法，其中，将a10替换为等摩尔的a282，将b10替换为等摩尔的b175，将a-10替换为等摩尔的a-207，将b-10替换为等摩尔的b-25，合成化合物589(19.92g)，HPLC检测固体纯度≧99.7％。质谱m/z：779.3539(理论值：779.3552)。理论元素含量(％)C60H45N：C,92.39；H,5.82；N,1.80。实测元素含量(％)：C,92.35；H,5.76；N,1.89。
[合成实施例32]合成化合物652
采用与合成实施例1合成化合物10相同的方法，其中，将a10替换为等摩尔的a652，将b10替换为等摩尔的b175，将a-10替换为等摩尔的a-652，将b-10替换为等摩尔的b-25，合成化合物652(21.29g)，HPLC检测固体纯度≧99.5％。质谱m/z：853.3733(理论值：853.3709)。理论元素含量(％)C66H47N：C,92.81；H,5.55；N,1.64。实测元素含量(％)：C,92.74；H,5.59；N,1.68。
器件实施例
在本发明中，ITO玻璃基板由5％的玻璃清洗液超声清洗2次，每次20分钟，再由去离子水超声清洗2次，每次10分钟。依次使用丙酮和异丙酮超声清洗20分钟，120℃烘干。有机材料都是经过升华，纯度都在99.99％以上。
将测试软件、计算机、美国Keithley公司生产的K2400数字源表和美国PhotoResearch公司的PR788光谱扫描亮度计组成一个联合IVL测试系统来测试有机电致发光器件的驱动电压、发光效率、CIE色坐标。寿命的测试采用McScience公司的M6000 OLED寿命测试系统。测试的环境为大气环境，温度为室温。
器件的制备采用真空蒸镀系统，在真空不间断条件下连续蒸发制备完成。所用材料分别在不同的蒸发源石英坩埚中，蒸发源的温度可以单独控制。有机材料或掺杂母体有机材料的热蒸发速率一般定在0.1nm/s，掺杂材料蒸发速率调节按掺杂比率进行；电极金属蒸发速率在0.4～0.6nm/s。将处理好的玻璃基板放置到OLED真空镀膜机中，在薄膜制作过程中，系统真空度应该维持在5×10-5Pa以下，通过更换掩膜板分别来蒸镀有机层和金属电极，用Inficon的SQM160石英晶体膜厚检测仪检测蒸镀速度，用石英晶体振荡器检测薄膜厚度。
实施例1：有机电致发光器件1的制备
在玻璃基板上以ITO作为阳极；在阳极上真空蒸镀2-TNATA作为空穴注入层，蒸镀厚度为45nm；在空穴注入层上真空蒸镀β-NPB作为第一空穴传输层，蒸镀厚度为31nm；在第一空穴传输层上真空蒸镀本发明的化合物10作为第二空穴传输层，蒸镀厚度为20nm；在第二空穴传输层上真空蒸镀MCP:Ir(ppy)3＝90:10作为发光层，蒸镀厚度为35nm；在发光层上真空蒸镀Alq3作为电子传输层，蒸镀厚度为45nm；在电子传输层上真空蒸镀LiF作为电子注入层，蒸镀厚度为1nm；在电子注入层上真空蒸镀Al作为阴极，蒸镀厚度为200nm。
实施例2～21：有机电致发光器件2～21的制备
将实施例1第二空穴传输层中的化合物10分别换成化合物25、化合物54、化合物75、化合物96、化合物124、化合物175、化合物207、化合物310、、化合物354、化合物361、化合物375、化合物389、化合物394、化合物435、化合物447、化合物491、化合物504、化合物531、化合物589、化合物652，其他步骤相同，得到有机电致发光器件2～21。
对比例1～3：有机电致发光器件1～3的制备
将实施例1第二空穴传输层中的化合物10分别换成R-1、R-2、R-3，其他步骤相同，得到对比有机电致发光器件1～3。
本发明实施例1～21以及对比例1～3制备的有机电致发光器件的发光特性测试结果如表1所示。
表1有机电致发光器件的发光特性测试数据
从表1中可以看出，使用本发明的芳胺衍生物作为第二空穴传输层的有机电致发光器件与对比例1～3的有机电致发光器件相比，具有较低的驱动电压、较高的发光效率以及较长的使用寿命。
这是由于，本发明的芳胺衍生物能够使空穴顺畅地迁移至发光层内，减少了正极化子在发光层界面处的堆积，提高了载流子传输的平衡，另外，本发明的芳胺衍生物具有较好的稳定性，不易受到热光等影响，因此能够有效改善器件的光电性能。
实施例22：有机电致发光器件22的制备
在玻璃基板上以ITO作为阳极；在阳极上真空蒸镀2-TNATA作为空穴注入层，蒸镀厚度为51nm；在空穴注入层上真空蒸镀本发明的化合物25作为空穴传输层，蒸镀厚度为40nm；在空穴传输层上真空蒸镀BCBP:(piq)2Ir(acac)＝90:10作为发光层，蒸镀厚度为38nm；在发光层上真空蒸镀Alq3作为电子传输层，蒸镀厚度为48nm；在电子传输层上真空蒸镀LiF作为电子注入层，蒸镀厚度为1.2nm；在电子注入层上真空蒸镀Al作为阴极，蒸镀厚度为200nm。
实施例23～29：有机电致发光器件23～29的制备
将实施例22空穴传输层中的化合物25分别换成化合物35、化合物162、化合物276、化合物282、化合物335、化合物413、化合物499，其他步骤相同，得到有机电致发光器件23～29。
对比例4～6：有机电致发光器件4～6的制备
将实施例22空穴传输层中的化合物25分别换成R-1、R-2、R-3，其他步骤相同，得到对比有机电致发光器件4～6。
本发明实施例23～30以及对比例4～6制备的有机电致发光器件的发光特性测试结果如表2所示。
表2有机电致发光器件的发光特性测试数据
从表2中可以看出，使用本发明的芳胺衍生物作为空穴传输层的有机电致发光器件与对比例4～6的有机电致发光器件相比，具有较低的驱动电压、较高的发光效率以及较长的使用寿命。
实施例30：有机电致发光器件30的制备
在玻璃基板上以ITO/Ag/ITO作为阳极；在阳极上真空蒸镀HAT-CN作为空穴注入层，蒸镀厚度为14nm；在空穴注入层上真空蒸镀TAPC作为空穴传输层，蒸镀厚度为46nm；在空穴传输层上真空蒸镀MCBP:Ir(ppy)3＝90:10作为发光层，蒸镀厚度为33nm；在发光层上真空蒸镀TmPyPB作为电子传输层，蒸镀厚度为40nm；在电子传输层上真空蒸镀Liq作为电子注入层，蒸镀厚度为0.5nm；在电子注入层上真空蒸镀Mg:Ag作为阴极，蒸镀厚度为15nm；在阴极上真空蒸镀本发明的化合物25作为覆盖层，蒸镀厚度为63nm。
实施例31～44：有机电致发光器31～44的制备
将实施例30覆盖层中的化合物25分别换成化合物35、化合物70、化合物124、化合物207、化合物209、化合物295、化合物310、化合物335、化合物354、化合物369、化合物394、化合物413、化合物589、化合物652，其他步骤相同，得到有机电致发光器件31～44。
对比例7：有机电致发光器件7的制备
将实施例30覆盖层中的化合物25换成R-4，其他步骤相同，得到对比有机电致发光器件7。
本发明实施例31～45以及对比例7制备的有机电致发光器件的发光特性测试结果如表3所示。
表3有机电致发光器件的发光特性测试数据
从表3中实施例可以看出，使用本发明的芳胺衍生物作为覆盖层的有机电致发光器件与对比例7的有机电致发光器件相比，具有较高的发光效率以及较长的使用寿命。这说明覆盖层中含有本发明的芳胺衍生物的有机电致发光器件能够有效的将陷于器件内的光耦合出来，从而提高了器件的发光效率。同时，芳胺衍生物自身的稳定性使得器件具有较长的使用寿命。
应当指出，本发明用个别实施方案进行了特别描述，但在不脱离本发明原理的前提下，本领域普通技术人可对本发明进行各种形式或细节上的改进，这些改进也落入本发明的保护范围内。
Claims (10)
1.一种芳胺衍生物，其特征在于，具有如式1所示的结构通式，
其中，所述Ar1选自基团1-a1或者1-a2，所述Y相同或不同的选自C(Ry)，所述Ry相同或不同的选自氢、氘、取代或未取代的C1～C30的烷基、取代或未取代的C1～C30的环烷基、取代或未取代的C6～C60的芳基、取代或未取代的C3～C60的杂芳基中的一种，或者相邻两个基团键合成环，
所述环A选自取代或未取代的C3～C20的脂肪族烃环，所述环B选自取代或未取代的C6～C20的脂肪族烃环；
所述Ar2选自取代或未取代的C6～C60的芳基、取代或未取代的C3～C60的杂芳基、基团1-a1或者基团1-a2中的一种；
所述Ar选自氢、氘、取代或未取代的C1～C30的烷基、取代或未取代的C1～C30的环烷基、取代或未取代的C6～C60的芳基、取代或未取代的C3～C60的杂芳基中的一种；
所述L选自式1-b所示的基团，所述X选自O、S、C(Rx)2中的一种，所述Rx相同或不同的选自氢、氘、取代或未取代的C1～C30的烷基、取代或未取代的C1～C30的环烷基、取代或未取代的C6～C60的芳基、取代或未取代的C3～C60的杂芳基中的一种，当Rx选自取代或未取代的C6～C60的芳基、取代或未取代的C3～C60的杂芳基中的一种时，两个Rx可以键合成环，
所述G相同或不同的选自C(Rg)，所述Rg相同或不同的选自氢、氘、取代或未取代的C1～C30的烷基、取代或未取代的C1～C30的环烷基、取代或未取代的C6～C60的芳基、取代或未取代的C3～C60的杂芳基中的一种，或者相邻两个基团键合成环，
所述L0选自单键、取代或未取代的C6～C60的芳基、取代或未取代的C3～C60的杂芳基中的一种；
所述L1、L2独立的选自单键、取代或为取代的C6～C60的亚芳基、取代或未取代的C3～C60的亚杂芳基中的一种，
所述m相同或不同的选自0、1、2、3或者4，所述R相同或不同的选自氢、氘、取代或未取代的C1～C30的烷基、取代或未取代的C1～C30的环烷基、取代或未取代的C6～C60的芳基、取代或未取代的C3～C60的杂芳基中的一种。
2.根据权利要求1所述的一种芳胺衍生物，其特征在于，所述Ar1选自如下所示基团中的一种，
所述Ry相同或不同的选自氢、氘、取代或未取代的甲基、取代或未取代的乙基、取代或未取代的丙基、取代或未取代的丁基、取代或未取代的戊基、取代或未取代的己基、取代或未取代的环丙基、取代或未取代的环丁基、取代或未取代的环戊基、取代或未取代的环己基、取代或未取代的金刚烷基、取代或未取代的降冰片烷基、取代或未取代的莰烷基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的三亚苯基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的螺二芴基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的咔唑基中的一种，或者相邻两个基团键合成环；
所述R0相同或不同的选自氢、氘、取代或未取代的甲基、取代或未取代的乙基、取代或未取代的丙基、取代或未取代的丁基、取代或未取代的戊基、取代或未取代的己基、取代或未取代的庚基、取代或未取代的辛基、取代或未取代的壬基、取代或未取代的癸基、取代或未取代的金刚烷基、取代或未取代的降冰片烷基、取代或未取代的莰烷基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的萘基中的一种。
3.根据权利要求1所述的一种芳胺衍生物，其特征在于，所述Ar2选自基团1-a1、基团1-a2或者如下所示基团中的一种，
所述R1相同或不同的选自氢、氘、取代或未取代的甲基、取代或未取代的乙基、取代或未取代的丙基、取代或未取代的丁基、取代或未取代的环丙基、取代或未取代的环丁基、取代或未取代的环戊基、取代或未取代的环己基、取代或未取代的金刚烷基、取代或未取代的莰烷基、取代或未取代的降冰片烷基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的萘基中的一种，或者相邻两个基团键合成环；
所述Z选自O、S、N(Rz)或者C(Rz)2，所述Rz相同或不同的选自氢、氘、取代或未取代的甲基、取代或未取代的乙基、取代或未取代的丙基、取代或未取代的丁基、取代或未取代的环丙基、取代或未取代的环丁基、取代或未取代的环戊基、取代或未取代的环己基、取代或未取代的金刚烷基、取代或未取代的莰烷基、取代或未取代的降冰片烷基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的苯并环丙烷基、取代或未取代的苯并环丁烷基、取代或未取代的二氢茚基、取代或未取代的四氢萘基、取代或未取代的苯并环庚烷基、取代或未取代的苯并环辛烷基中的一种。
4.根据权利要求1所述的一种芳胺衍生物，其特征在于，所述Ar1选自如下所示基团中的一种，
5.根据权利要求1所述的一种芳胺衍生物，其特征在于，所述L中的
选自如下所示基团中的一种，
上述基团未被取代、部分被氘取代或者全部被氘取代；
所述L中的L0选自单键、取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚联苯基、取代或未取代的亚三联苯基、取代或未取代的亚萘基、取代或未取代的亚四氢萘基、取代或未取代的亚二氢茚基、取代或未取代的亚菲基、取代或未取代的亚三亚苯基、取代或未取代的亚芴基、取代或未取代的亚苯并芴基、取代或未取代的亚螺二芴基、取代或未取代的亚二苯并呋喃基、取代或未取代的亚二苯并噻吩基、取代或未取代的亚咔唑基、取代或未取代的亚苯并咔唑基中的一种。
6.根据权利要求1所述的一种芳胺衍生物，其特征在于，所述Ar2选自基团1-a1、基团1-a2或者如下所示基团中的一种，
7.根据权利要求1所述的一种芳胺衍生物，其特征在于，所述基团
选自如下所示基团中的一种，
上述基团未被取代、部分被氘取代或者全部被氘取代。
8.根据权利要求1所述的一种芳胺衍生物，其特征在于，所述芳胺衍生物选自如下所示结构中的一种，
9.一种有机电致发光器件，其特征在于，包括阳极、阴极、有机物层，所述有机物层位于阳极和阴极之间，所述有机物层包含空穴传输层，所述空穴传输层中含有上述权利要求1～8任一项所述的芳胺衍生物中的一种或更多种。
10.一种有机电致发光器件，其特征在于，包括阳极、阴极、有机物层以及覆盖层，所述有机物层位于阳极和阴极之间，所述覆盖层位于阴极的外侧，所述覆盖层中含有上述权利要求1～8任一项所述的芳胺衍生物中的一种或更多种。
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