CN113717055A - 一种2-甲基-1,2-丙二胺的分离纯化方法及系统 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种2‑甲基‑1,2‑丙二胺的分离纯化方法及系统。所公开的方案包括：2‑甲基‑1,2‑丙二胺粗品进入精馏塔A进行分离，塔顶馏分为水；塔釜馏分为2‑甲基‑1,2‑丙二胺、2‑氨基‑2‑甲基‑1‑丙醇和水；来自精馏A塔釜物料进入精馏塔B进行分离，塔顶馏分为的2‑甲基‑1,2‑丙二胺和水的近共沸物沸物；塔釜馏分为2‑氨基‑2‑甲基‑1‑丙醇；来自精馏塔B的塔顶馏分进入渗透蒸发装置进行分离，渗余物为产品2‑甲基‑1,2‑丙二胺。本发明利用精馏和渗透蒸发耦合过程实现了2‑甲基‑1,2‑丙二胺粗品的有效分离，分离纯度高，不引入第三种杂质，产品无色透明且色度好。
Description
技术领域
本发明属于精细化学品的分离纯化技术领域，具体涉及一种分离纯化2-甲基-1,2-丙二胺的方法及相关系统。
背景技术
2-甲基-1,2-丙二胺，又名1，2-二氨基-2-甲基丙烷，分子式为C4H12N2，分子量为88.15，沸点：120-121℃。
2-甲基-1,2-丙二胺是制备分析试剂、电池、金属螯合剂、聚酰胺等的理想原料。此外，2-甲基-1,2-丙二胺在医药领域的应用比较广泛，是制备新一代抗疟疾药物OZ277和糖尿病类药物阿拉格列汀(Anagliptin)的重要中间体。随着社会和科技的发展，2-甲基-1,2-丙二胺的应用范围在不断扩大，是一种有广阔发展前景的有机化工和精细化学品。
2-甲基-1,2-丙二胺的制备方法是以2-氨基-2甲基-1-丙醇为原料，经加氢还原胺化得2-甲基-1,2-丙二胺粗品，该粗品中含有反应生成的水，需进一步进行分离，但由于2-甲基-1,2-丙二胺沸点120-121℃，水沸点100℃，两者存在近共沸现象，当2-甲基-1,2-丙二胺纯度大于98％时，两者相对挥发度小于1.02，分离难度大；要想得到含水量低于1％的产品，需要理论塔板数大于80，回流比大于30:1，设备投资大，能耗巨大，同时由于2-甲基-1,2-丙二胺从塔釜取出，颜色变成黄色，产品色度大于50黑曾，达不到医药等领域的要求，影响2-甲基-1,2-丙二胺工业化制备。
发明内容
针对上述技术中的存在的缺陷或不足，本发明提供了一种分离纯化2-甲基-1,2-丙二胺的方法。
为此，本发明提供的方法包括：
(1)2-甲基-1,2-丙二胺粗品进入精馏塔A进行分离，操作压力10kPa～20kPa，塔顶温度46℃～61℃，塔釜温度132℃～150℃，回流比1～2.5；塔顶馏分为水；塔釜馏分为2-甲基-1,2-丙二胺、2-氨基-2-甲基-1-丙醇和水；
(2)来自精馏A塔釜物料进入精馏塔B进行分离，操作压力10kPa～20kPa，塔顶温度64℃～72℃，塔釜温度152℃～170℃，回流比1～2.5；塔顶馏分为的2-甲基-1,2-丙二胺和水的近共沸物；塔釜馏分为2-氨基-2-甲基-1-丙醇；
(3)来自精馏塔B的塔顶馏分进入渗透蒸发装置进行分离，料液侧压力300kPa～500kPa，膜后侧压力0.5kPa～2kPa，渗余物为产品2-甲基-1,2-丙二胺。
可选的，步骤(3)中渗透物为2-甲基-1,2-丙二胺的水溶液，所述渗透物经过冷凝循环至精馏塔A作为精馏塔A的进料。
可选的，步骤(1)所述的2-甲基-1,2-丙二胺粗品中2-甲基-1,2-丙二胺质量百分含量为30％～65％，水质量百分含量为15％～30％，剩余组分为2-氨基-2-甲基-1-丙醇。
可选的，所述的2-甲基-1,2-丙二胺粗品是经2-氨基-2-甲基-1-丙醇临氢还原胺化或者缩合胺化反应后得到的2-甲基-1,2-丙二胺粗品。
可选的，所述的渗透蒸发装置膜组件中的膜材料可以为聚乙烯醇、乙基纤维素、壳聚糖、陶瓷或沸石等膜材料，但不限于上述膜材料。
可选的，所述渗透蒸发装置膜组件中的膜材料在质量分数为3％～6％的2,2-二氟戊二酸水溶液中进行预处理。
本发明进一步还提供了用于实现上述分离纯化方法的相关系统，包括依次连接的精馏塔A、精馏塔B和渗透蒸发装置。
本发明利用精馏和渗透蒸发耦合过程实现了2-甲基-1,2-丙二胺粗品的有效分离，分离的2-甲基-1,2-丙二胺纯度均高于99.5％，不引入第三种杂质，且产品色度小于10黑曾。
附图说明
图1为2-甲基-1,2-丙二胺和水混合物的分离工艺流程图；其中：A、精馏塔，B、精馏塔，C、渗透蒸发装置，1、2、3、4、5、6、7均为管线；
图2为实施例1所分离产品的色谱检测结果；
图3为实施例1所分离产品1000小时后色谱检测结果。
下面结合实施例对本发明进一步论述，但不限制本发明范围。
具体实施方式
除非有特殊说明，本文中的术语或方法根据相关领域普通技术人员的认识理解或采用已有相关方法实现。
本发明中所用精馏塔A和精馏塔B为化工领域常见的精馏塔，可采用采用板式塔、或填料塔、或板式和填料的组合塔。本领域技术人员可根据待分离物选自合适填料。
本发明中所用渗透蒸发装置为现有装置，所述的渗透蒸发装置膜组件可以采用板框式或者螺旋卷式，也可以采取管式和中空纤维膜组件，较优的是板框式组件。优选的方案中，渗透蒸发装置中的膜材料可按照本发明的相关限定选择。进一步，为了活动更好的膜材料耐水性、耐热性和耐溶剂性及蠕变较大的优点，同时增加膜的使用寿命短，所述的膜材料可在质量分数为3％～6％的2,2-二氟戊二酸水溶液中进行预处理。
以下结合具体实施例对本发明的方案做进一步解释说明。
按照本发明的技术方案，以下的实施例中所用相关设备如下，这些具体设备只是一种示例，本发明的工艺不限于此，本领域技术人员在本发明构思及方案基础上，采用常规实现方案选择合适设备参数。
精馏塔A：填料塔，塔径为Φ20mm，内装3*3不锈钢θ环填料，填料层高度为0.30m，实验标定理论板28块；
精馏塔B：填料塔，塔径为Φ25mm，内装3*3不锈钢θ环填料，填料层高度为0.30m，实验标定理论板25块；
渗透蒸发装置C：膜组件有50付板框构成，其中装有100张复合膜，板芯部分高350mm，单张膜所占组件的板芯厚度为3.5mm，板框尺寸500mm*250mm，两框并联为一程，50个框为25程串联，膜材料为聚乙烯醇，使用前在质量分数为5.5％的2,2-二氟戊二酸水溶液中进行预处理8小时。
参见图1，来自管线1的2-甲基-1,2-丙二胺粗品从精馏塔A中部进料，在精馏塔A中进行气液相分离，A塔顶为水，经管线2采出，塔釜为2-甲基-1,2-丙二胺、水和2-氨基-2-甲基-1-丙醇，自管线3采出；来自管线3的物料进入精馏塔B中分离，塔顶2-甲基-1,2-丙二胺和水近共沸物水，经管线4采出，塔釜为2-氨基-2-甲基-1-丙醇，自管线5采出；来自管线4的物料进入渗透蒸发装置中分离，渗余物为产品2-甲基-1,2-丙二胺，通过管线6采出，渗透物为2-甲基-1,2-丙二胺含量3％的水溶液，其通过管线7返回至精馏塔A塔中。
产品纯度使用岛津GC-2010plus气相色谱测定，氢火焰离子化检测器(FID)，色谱柱为Agilent DB-35石英毛细管柱，柱长30m，内径0.32mm，膜厚0.5μm，用伍豪色谱工作站V4.0进行数据分析。色谱条件为：进样量0.3μL。载气：N2；柱前压：0.08MPa；检测器H2压力0.1MPa，空气压力0.05MPa。汽化室温度：270℃；检测器温度：270℃；柱温：程序升温，初温90℃，保持3min后，以15℃/min的速度升温至270℃，保持1min。
产品色度采用CS-810透射分光测色仪测定。照明方式：d/0(散射光源，0度观测角)，LED光源，双光束光谱温度计，观察者的角度2°/10°，分辨率：0.0001，操作温度25℃，相对湿度60％。
实施例1：
2-甲基-1,2-丙二胺粗品(2-甲基-1,2-丙二胺质量百分含量为30％、水质量百分含量为15％，其余为2-氨基-2-甲基-1-丙醇)在精馏塔A进行分离，操作压力10kPa，塔顶温度46℃，塔釜温度132℃，回流比1，塔顶馏分为水(纯度99.6％)；塔釜馏分为2-甲基-1,2-丙二胺、2-氨基-2-甲基-1-丙醇和水；
来自精馏A塔釜物料进入精馏塔B进行分离，操作压力10kPa，塔顶温度64℃，塔釜温度152℃，回流比1，塔顶馏分为的2-甲基-1,2-丙二胺和水的近共沸物；塔釜馏分为2-氨基-2-甲基-1-丙醇；
来自精馏塔B的塔顶馏分进入渗透蒸发装置进行分离，料液侧操作压力300kPa，膜后压力0.5kPa，料液侧的水优先透过膜进入膜后，渗透物为2-甲基-1,2-丙二胺含量为3％左右的水溶液，经过冷凝循环至精馏塔A作为精馏塔A的进料，渗余物为产品2-甲基-1,2-丙二胺(产品无色，色度8黑曾，纯度99.8％)，见图2。
1000小时后，渗余物为产品2-甲基-1,2-丙二胺(产品无色，色度8黑曾，纯度99.5％)，见图3。
实施例2：
2-甲基-1,2-丙二胺粗品(2-甲基-1,2-丙二胺质量百分含量为30％、水质量百分含量为30％，其余为2-氨基-2-甲基-1-丙醇)在精馏塔A进行分离，操作压力15kPa，塔顶温度53℃，塔釜温度141℃，回流比1.8，塔顶馏分为水(纯度99.7％)；塔釜馏分为2-甲基-1,2-丙二胺、2-氨基-2-甲基-1-丙醇和水；
来自精馏A塔釜物料进入精馏塔B进行分离，操作压力15kPa，塔顶温度68℃，塔釜温度161℃，回流比1.9，塔顶馏分为的2-甲基-1,2-丙二胺和水的近共沸物沸物；塔釜馏分为2-氨基-2-甲基-1-丙醇；
来自精馏塔B的塔顶馏分进入渗透蒸发装置进行分离，料液侧操作压力400kPa，膜后压力1.3kPa，料液侧的水优先透过膜进入膜后，渗透物为2-甲基-1,2-丙二胺的水溶液，经过冷凝循环至精馏塔A作为精馏塔A的进料，渗余物为产品2-甲基-1,2-丙二胺(产品无色，色度6黑曾，纯度99.7％)。
1000小时后，渗余物为产品2-甲基-1,2-丙二胺(产品无色，色度7黑曾，纯度99.4％)。
实施例3：
2-甲基-1,2-丙二胺粗品(2-甲基-1,2-丙二胺质量百分含量为65％、水质量百分含量为15％，其余为2-氨基-2-甲基-1-丙醇)在精馏塔A进行分离，操作压力20kPa，塔顶温度61℃，塔釜温度150℃，回流比2.5，塔顶馏分为水(纯度99.8％)；塔釜馏分为2-甲基-1,2-丙二胺、2-氨基-2-甲基-1-丙醇和水；
来自精馏A塔釜物料进入精馏塔B进行分离，操作压力20kPa，塔顶温度72℃，塔釜温度170℃，回流比2.5，塔顶馏分为的2-甲基-1,2-丙二胺和水的近共沸物沸物；塔釜馏分为2-氨基-2-甲基-1-丙醇；
来自精馏塔B的塔顶馏分进入渗透蒸发装置进行分离，料液侧操作压力500kPa，膜后压力2kPa，料液侧的水优先透过膜进入膜后渗透物为2-甲基-1,2-丙二胺的水溶液，经过冷凝循环至精馏塔A作为精馏塔A的进料，渗余物为产品2-甲基-1,2-丙二胺(产品无色，色度4黑曾，纯度99.9％)。
1000小时后，渗余物为产品2-甲基-1,2-丙二胺(产品无色，色度8黑曾，纯度99.8％)。
实施例4：
2-甲基-1,2-丙二胺粗品(2-甲基-1,2-丙二胺质量百分含量为65％、水质量百分含量为30％，其余为2-氨基-2-甲基-1-丙醇)在精馏塔A进行分离，操作压力15kPa，塔顶温度53℃，塔釜温度141℃，回流比2，塔顶馏分为水(纯度99.6％)；塔釜馏分为2-甲基-1,2-丙二胺、2-氨基-2-甲基-1-丙醇和水；
来自精馏A塔釜物料进入精馏塔B进行分离，操作压力20kPa，塔顶温度72℃，塔釜温度170℃，回流比2.5，塔顶馏分为的2-甲基-1,2-丙二胺和水的近共沸物沸物；塔釜馏分为2-氨基-2-甲基-1-丙醇；
来自精馏塔B的塔顶馏分进入渗透蒸发装置进行分离，料液侧操作压力500kPa，膜后压力2kPa，料液侧的水优先透过膜进入膜后，渗透物为2-甲基-1,2-丙二胺的水溶液，经过冷凝循环至精馏塔A作为精馏塔A的进料，渗余物为产品2-甲基-1,2-丙二胺(产品无色，色度6黑曾，纯度99.9％)。
1000小时后，渗余物为产品2-甲基-1,2-丙二胺(产品无色，色度7黑曾，纯度99.8％)。
实施例5：
2-甲基-1,2-丙二胺粗品(2-甲基-1,2-丙二胺质量百分含量为45％、水质量百分含量为22％，其余为2-氨基-2-甲基-1-丙醇)在精馏塔A进行分离，操作压力20kPa，塔顶温度61℃，塔釜温度150℃，回流比2.5，塔顶馏分为水(纯度99.9％)；塔釜馏分为2-甲基-1,2-丙二胺、2-氨基-2-甲基-1-丙醇和水；
来自精馏A塔釜物料进入精馏塔B进行分离，操作压力10kPa，塔顶温度64℃，塔釜温度152℃，回流比1.2，塔顶馏分为的2-甲基-1,2-丙二胺和水的近共沸物沸物；塔釜馏分为2-氨基-2-甲基-1-丙醇；
来自精馏塔B的塔顶馏分进入渗透蒸发装置进行分离，料液侧操作压力300kPa，膜后压力0.5kPa，料液侧的水优先透过膜进入膜后，渗透物为2-甲基-1,2-丙二胺的水溶液，经过冷凝循环至精馏塔A作为精馏塔A的进料，渗余物为产品2-甲基-1,2-丙二胺(产品无色，色度9黑曾，纯度99.9％)。
1000小时后，渗余物为产品2-甲基-1,2-丙二胺(产品无色，色度7黑曾，纯度99.8％)。
实施例6：
所有步骤同实施例1，不同的是，该实施例所用的渗透蒸发装置的渗透蒸发膜为未经处理的乙基纤维素膜。
渗余物为产品2-甲基-1,2-丙二胺(产品无色，色度8黑曾，纯度99.6％)。1000小时后，渗余物为产品2-甲基-1,2-丙二胺(产品无色，色度9黑曾，纯度85.5％)。
对比例1：
所有步骤同实施例1，不同的是，该实施例的渗透蒸发装置的渗透蒸发膜未经处理的聚乙烯醇。
渗余物为产品2-甲基-1,2-丙二胺。与实施例1在相同条件下进行1000小时的膜寿命实验，结果见下表：
对比例2：
该对比例与实施例1不同的是采用戊二醛对膜进行处理，与实施例1在相同条件下进行1000小时的膜寿命实验，结果见下表：
对比例3：
将实施例1中精馏塔B塔顶物料收集，在理论板数为95的精馏柱上直接精馏，回流比为32:1，分别测定塔顶与塔釜馏分的组成，塔顶精馏物组成为：2-甲基-1,2-丙二胺34.12％，水为65.88％,塔釜馏分组成为:2-甲基-1,2-丙二胺99.01％，为黄色液体(色度85黑曾)，水为0.99％。
该例表明要想得到含水量低于1％的产品，需要理论塔板数大于80，回流比大于30:1，设备投资大，能耗巨大，同时由于2-甲基-1,2-丙二胺从塔釜取出，颜色变成黄色，产品色度大于50黑曾，达不到医药等领域的要求，影响2-甲基-1,2-丙二胺工业化制备。
Claims (9)
1.一种2-甲基-1,2-丙二胺的分离纯化方法，其特征在于，方法包括：
(1)2-甲基-1,2-丙二胺粗品进入精馏塔A进行分离，操作压力10kPa～20kPa，塔顶温度46℃～61℃，塔釜温度132℃～150℃，回流比1～2.5；塔顶馏分为水；塔釜馏分为2-甲基-1,2-丙二胺、2-氨基-2-甲基-1-丙醇和水；
(2)来自精馏A塔釜物料进入精馏塔B进行分离，操作压力10kPa～20kPa，塔顶温度64℃～72℃，塔釜温度152℃～170℃，回流比1～2.5；塔顶馏分为的2-甲基-1,2-丙二胺和水的近共沸物；塔釜馏分为2-氨基-2-甲基-1-丙醇；
(3)来自精馏塔B的塔顶馏分进入渗透蒸发装置进行分离，料液侧压力300kPa～500kPa，膜后侧压力0.5kPa～2kPa，渗余物为产品2-甲基-1,2-丙二胺。
2.如权利要求1所述的2-甲基-1,2-丙二胺的分离纯化方法，其特征在于，步骤(3)中渗透物为2-甲基-1,2-丙二胺的水溶液，所述渗透物经过冷凝循环至精馏塔A作为精馏塔A的进料。
3.如权利要求1所述的2-甲基-1,2-丙二胺的分离纯化方法，其特征在于，步骤(1)所述的2-甲基-1,2-丙二胺粗品中2-甲基-1,2-丙二胺质量百分含量为30％～65％，水质量百分含量为15％～30％，剩余组分为2-氨基-2-甲基-1-丙醇。
4.如权利要求1或3所述的2-甲基-1,2-丙二胺的分离纯化方法，其特征在于，所述的2-甲基-1,2-丙二胺粗品是经2-氨基-2-甲基-1-丙醇临氢还原胺化或者缩合胺化反应后得到的2-甲基-1,2-丙二胺粗品。
5.如权利要求1所述的2-甲基-1,2-丙二胺的分离纯化方法，其特征在于，所述的渗透蒸发装置膜组件中的膜材料可以为聚乙烯醇、乙基纤维素、壳聚糖、陶瓷或沸石。
6.如权利要求1或5所述的2-甲基-1,2-丙二胺的分离纯化方法，其特征在于，所述渗透蒸发装置膜组件中的膜材料在质量分数为3％～6％的2,2-二氟戊二酸水溶液中进行预处理。
7.一种2-甲基-1,2-丙二胺的分离纯化系统，其特征在于，系统包括依次连接的精馏塔A、精馏塔B和渗透蒸发装置；
2-甲基-1,2-丙二胺粗品进入所述精馏塔A进行分离，操作压力10kPa～20kPa，塔顶温度46℃～61℃，塔釜温度132℃～150℃，回流比1～2.5；塔顶馏分为水；塔釜馏分为2-甲基-1,2-丙二胺、2-氨基-2-甲基-1-丙醇和水；
来自精馏A塔釜物料进入所述精馏塔B进行分离，操作压力10kPa～20kPa，塔顶温度64℃～72℃，塔釜温度152℃～170℃，回流比1～2.5；塔顶馏分为的2-甲基-1,2-丙二胺和水的近共沸物；塔釜馏分为2-氨基-2-甲基-1-丙醇；
来自精馏塔B的塔顶馏分进入所述渗透蒸发装置进行分离，料液侧压力300kPa～500kPa，膜后侧压力0.5kPa～2kPa，渗余物为产品2-甲基-1,2-丙二胺。
8.如权利要求7所述的2-甲基-1,2-丙二胺的分离纯化系统，其特征在于，所述的渗透蒸发装置膜组件中的膜材料可以为聚乙烯醇、乙基纤维素、壳聚糖、陶瓷或沸石。
9.如权利要求7或8所述的2-甲基-1,2-丙二胺的分离纯化系统，其特征在于，所述渗透蒸发装置膜组件中的膜材料在质量分数为3％～6％的2,2-二氟戊二酸水溶液中进行预处理。
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