CN113683582B - 一种n-(2-吗啉乙基)取代苯甲酰胺类化合物的光催化合成方法 - Google Patents

一种n-(2-吗啉乙基)取代苯甲酰胺类化合物的光催化合成方法 Download PDF

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Abstract

一种N‑(2‑吗啉乙基)取代苯甲酰胺类化合物的光催化合成方法，其特征在于：以式(I)结构的苄醇或式(II)结构的苯甲醛类化合物、N‑(2‑氨基乙基)吗啉为原料，在含氧气氛、有机溶剂、碱、过渡金属氧化物/C3N4复合光催化剂存在的条件下，经光催化反应制得具有式(III)结构的N‑(2‑吗啉乙基)取代苯甲酰胺类化合物。本发明以苄醇或苯甲醛类化合物为原料，避免了使用酰氯、氢溴酸，绿色经济制备N‑(2‑吗啉乙基)取代苯甲酰胺化合物。

Description

一种N-(2-吗啉乙基)取代苯甲酰胺类化合物的光催化合成 方法
技术领域
本发明涉及一种N-(2-吗啉乙基)取代苯甲酰胺化合物的光催化合成方法，属于有机药物合成技术领域。
背景技术
N-(2-吗啉乙基)取代苯甲酰胺化合物在药物研发领域发挥中重要的作用。其中，上市抗抑郁药物吗氯贝胺(Moclobemide)化学名称为4-氯-N-[2-(4-吗啉基)乙基]苯甲酰胺，一种可逆性的选择型单胺氧化酶抑制剂，是一种选择性好、强效的可逆性A型MAOI。CN101759667 A公开了一种以乙醇胺为原料，与氢溴酸反应后，再与对氯苯甲酰氯、吗啉反应生成吗氯贝胺的合成方法。 CN108658852A公开了一种医药中间体乙醇胺和5-氯-2-吡啶羧酸为起始原料，经中间体2-溴乙胺氢溴酸盐和5-氯-2-吡啶酰氯，得到产物5-氯-N-[2-(4-吗啉基) 乙基]吡甲酰胺。传统的N-(2-吗啉乙基)苯甲酰胺合成采用乙醇胺为原料，用到了强酸氢溴酸及酰氯，这两种物质对反应要求较高，且对设备要求高，酰氯在反应过程中会释放HCl，对环境极为不利。从原子经济性来说，此类方法在使用过程中存在废弃物多、后处理过程复杂、原子经济性差、不利于大规模生产。
发明内容
针对现有技术中存在的上述技术问题，本发明的目的在于提供了一种N-(2- 吗啉乙基)取代苯甲酰胺类化合物的光催化合成方法，以苄醇或苯甲醛类化合物为原料，避免了使用酰氯、氢溴酸，绿色经济制备N-(2-吗啉乙基)取代苯甲酰胺化合物。
为了实现上述技术目的，本发明采用如下技术方案：
一种N-(2-吗啉乙基)取代苯甲酰胺类化合物的光催化合成方法，以式(I) 结构的苄醇或式(II)结构的苯甲醛类化合物、N-(2-氨基乙基)吗啉为原料，在含氧气氛、有机溶剂、碱、过渡金属氧化物/C3N4复合光催化剂存在的条件下，经光催化反应制得具有式(III)结构的N-(2-吗啉乙基)取代苯甲酰胺类化合物；
其中R为H、烷基或卤素；所述烷基、卤素为单取代或相同或不同的多取代。
优选的，所述烷基为C1～C5的烷基；卤素为F、Cl、Br或I。
优选的，所述苄醇或苯甲醛类化合物与N-(2-氨基乙基)吗啉类化合物的摩尔比为1：1～1.5。
优选的，所述含氧气氛为空气和/或氧气。
优选的，所述有机溶剂为甲苯、三氟甲苯、二甲苯、苯、环已烷、正已烷、乙腈、均三甲苯和二氯甲烷中的一种或几种；进一步优选为正已烷、环已烷、甲苯和苯中的一种或几种。
优选的，所述碱为叔丁醇钾、叔丁醇钠、氢化钠、氢化钾、甲醇钠、乙醇钠、氢氧化钾、氢氧化钡、碳酸铯和碳酸钾中的一种或几种；进一步优选为叔丁醇钠、叔丁醇钾、乙醇钠、氢化钠和氢化钾中的一种或几种。
优选的，所述苄醇或苯甲醛类化合物与碱的摩尔比为1：0.1～3。
优选的，所述过渡金属氧化物/C3N4复合光催化剂中的过渡金属为银、钌、钴、铜、铁、金、铂、钯、镨、锗、镍和锰中的一种或几种。
优选的，所述过渡金属氧化物/C3N4复合光催化剂中，过渡金属与C3N4的质量比为0.01～0.5：1。
优选的，所述过渡金属氧化物/C3N4复合光催化剂的量为苄醇或苯甲醛类化合物的0.1～5wt％。
需要说明的是，本发明中的过渡金属氧化物/C3N4复合光催化剂可采用现有的常规方法制得，例如先将C3N4分散于水中，再加入可溶性过渡金属盐充分混合，经干燥、焙烧后即得。
优选的，所述光催化反应的条件为：3～100W的LED灯或氙灯光源下反应1～10h。
与现有技术相比，本发明具备如下有益效果：
(1)本发明采用苄醇或苯甲醛为原料，原料更为易得，且避免使用了酰氯、氢溴酸，从原料上更为绿色和经济性，且反应条件温和，减少了反应步骤、操作简便。
(2)本发明对产物的提纯方便，反应结束后仅需过滤去除催化剂、干燥后水洗就可获得产物，避免使用层析柱或大量使用有机溶剂分离。
(3)本发明在含氧气氛下反应，具有温和的氧化性能，避免了使用过氧化物，更有利于催化剂的循环利用；且过渡金属氧化物/C3N4复合光催化剂只需简单的过滤就可从反应体系中分离出来，有效解决了均相催化剂与反应液难以分离的问题，催化活性损失不显著，降低了生产成本，符合绿色化学的要求；
(4)本发明的光催化剂在可见光辐射下，形成电子-空穴对，可以有效避免高温热反应，使产物的选择性更高。
附图说明
图1为实施例1中的4-氯-N-[2-(4-吗啉基)乙基]苯甲酰胺核磁共振氢谱图；
图2为实施例2中的N-[2-(4-吗啉基)乙基]苯甲酰胺核磁共振氢谱图；
图3为实施例3中的N-[2-(4-吗啉基)乙基]苯甲酰胺质谱图。
具体实施方式
下面将结合本发明实施例中的附图，对本发明实施例中的技术方案进行清楚、完整地描述，显然，所描述的实施例仅仅是本发明一部分实施例，而不是全部的实施例。基于本发明中的实施例，本领域普通技术人员所获得的所有其他实施例，都属于本发明保护的范围。除非另有定义，下文中所使用的所有专业术语与本领
域技术人员通常理解的含义相同。本文中所使用的专业术语只是为了描述具体实施例的目的，并不是旨在限制本发明的保护范围。
实施例中所有份数和百分数除另有规定外均指质量。
本发明中的过渡金属氧化物/C3N4复合光催化剂的具体制备过程为：
(1)按照三聚氰胺：水：浓磷酸质量比为1:40～100:1.5～5，将三聚氰胺溶解于水中，再加入浓磷酸，在120～200℃下晶化，过滤，干燥得到固体I；
(2)将固体I在400～550℃、N2氛围下焙烧2～8h，得到C3N4；
(3)将C3N4加入水中，加入可溶性过渡金属盐，控制C3N4与过渡金属的质量比为1：0.01～0.5，水与C3N4的质量比为10～200：1，于30～80℃下真空干燥得到固体II；
(4)将固体II在200～550℃下焙烧0.5～6h，得到过渡金属氧化物/C3N4复合光催化剂。
实施例1
Ag2O/C3N4光催化剂的制备过程为：
(1)按三聚氰胺：水：浓磷酸的质量比为1:80:2，将三聚氰胺溶解于水中，加入浓磷酸，在190℃下晶化，过滤，干燥得到固体I；
(2)将固体I在520℃、N2氛围下焙烧5h，得到C3N4；
(3)将C3N4加入水中，加入AgNO3，控制C3N4与Ag的质量比为1:0.05，水与C3N4的质量比为20:1，于60℃下真空干燥得到固体II；
(4)将固体II在300℃下焙烧2h，得到Ag2O/C3N4光催化剂。
将1.4402g对氯苯甲醇(含量为99％)加入100mL的反应瓶中，加入25mL 甲苯作为溶剂，然后加入0.4g氢化钠(含量为60％)，加入1.2889gN-(2-氨基乙基)吗啉(含量为99％)，再加入20mg Ag2O/C3N4，在常温、30W LED灯光照条件下反应8小时，得到混合液，经过滤、旋干、水洗得到白色固体。经分析检测，其中4-氯-N-[2-(4-吗啉基)乙基]苯甲酰胺含量为93.4％，基于对氯苯甲醇的4-氯-N-[2-(4-吗啉基)乙基]苯甲酰胺的收率为85.7％。
白色固体物进行表征，其核磁共振氢谱如图1所示：δ2.50为溶剂峰，δ1.31 (t,J＝6Hz,6H),δ3.14～3.20(m,4H),δ3.49(m,2H),6.19(s,1H),6.68(d,J＝8Hz, 2H),7.77(d,J＝8Hz,2H)其化学位移及氢的数目与4-氯-N-[2-(4-吗啉基)乙基]苯甲酰胺上的氢相符。
对比例1
将1.4402g对氯苯甲醇(含量为99％)加入100mL的反应瓶中，加入25mL 甲苯作为溶剂，然后加入0.4g氢化钠(含量为60％)，加入1.2889gN-(2-氨基乙基)吗啉(含量为99％)，再加入0.5206g MnO2(含量为99％)和9.7363g叔丁基过氧化氢(含量70％)。在常温、30W LED灯光照条件下反应10小时。经分析检测，未得到目标产物对氯苯甲醇的4-氯-N-[2-(4-吗啉基)乙基]苯甲酰胺。
实施例2
Ru2O3/C3N4光催化剂的制备过程为：
(1)按三聚氰胺：水：浓磷酸的质量比为1:70:3，将三聚氰胺溶解于水中，加入浓磷酸，在170℃下晶化，过滤，干燥得到固体I；
(2)将固体I在550℃、N2氛围下焙烧4.5h，得到C3N4；
(3)将C3N4催化剂加入水中，加入RuCl3，控制C3N4与Ru的质量比为1:0.1，水与C3N4的质量比为40:1，于50℃下真空干燥得到固体II；
(4)将固体II在500℃下焙烧3.5h，得到Ru2O3/C3N4光催化剂。
将1.0923g苯甲醇(含量为99％)加入100mL的反应瓶中，加入50mL正已烷作为溶剂，加入1.1445g叔丁醇钾(含量为98％)，加入1.2889gN-(2-氨基乙基)吗啉(含量为99％)，再加入20mg Ru2O3/C3N4，在常温、氙灯光照条件下反应3小时，得到浅灰色混合液。经过滤、旋干、水洗后得到白色固体检测，其中苯甲醇的N-[2-(4-吗啉基)乙基]苯甲酰胺含量为93.4％，基于苯甲醇的 N-[2-(4-吗啉基)乙基]苯甲酰胺的收率为82.5％。白色固体的核磁共振氢谱如图2所示：
δ2.50为溶剂峰，δ2.41～2.44(m,4H),δ2.45～2.50(m,2H),δ3.36(t,J＝6Hz,2H),δ3.56(t,J＝4Hz,4H),δ7.44(t,J＝6Hz,2H),δ7.50(t,J＝6Hz,1H),7.82(d,J＝4 Hz,2H),8.39(t,1H)。其化学位移及氢的数目与N-[2-(4-吗啉基)乙基]苯甲酰胺的氢相符。
对比例2
将1.0923g苯甲醇(含量为99％)加入100mL的反应瓶中，加入50mL正已烷作为溶剂，加入1.1445g叔丁醇钾(含量为98％)，加入1.2889gN-(2-氨基乙基)吗啉(含量为99％)，再加入0.10g RuCl3，在常温、氙灯光照条件下反应 3小时。经分析检测，未得到目标产物苯甲醇的N-[2-(4-吗啉基)乙基]苯甲酰胺。
实施例3
CuO/C3N4光催化剂的制备过程为：
(1)按三聚氰胺：水：浓磷酸的质量比为1:70:3，将三聚氰胺溶解于水中，加入浓磷酸，在170℃下晶化，过滤，干燥得到固体I；
(2)将固体I在550℃、N2氛围下焙烧4.5h，得到C3N4；
(3)将C3N4加入水中，加入CuCl2，控制C3N4与Cu的质量比为1:0.15，水与C3N4的质量比为40:1，于50℃下真空干燥得到固体II；
(4)将固体II在500℃下焙烧3.5h，得到CuO/C3N4光催化剂。
将1.0923g苯甲醛(含量为99％)加入100mL的反应瓶中，加入50mL环已烷作为溶剂，0.9796g叔丁醇钠(含量为98％)，加入1.2889gN-(2-氨基乙基) 吗啉(含量为99％)，再加入20mg CuO/C3N4，在常温、15W LED灯光照条件下反应6小时，得到浅灰色混合液。经过滤、旋干、水洗后得到白色固体检测，其中苯甲醇的N-[2-(4-吗啉基)乙基]苯甲酰胺含量为91.7％，基于苯甲醇的 N-[2-(4-吗啉基)乙基]苯甲酰胺的收率为84.5％。白色固体的质谱如图3所示：
白色固体物的质谱如图3所示，谱图中质荷比为235.1458的峰是[M+1]离子峰，N-[2-(4-吗啉基)乙基]苯甲酰胺理论分子量[M+H]为235.1441，确认产物为N-[2-(4-吗啉基)乙基]苯甲酰胺。
对比例3
将1.0829g苯甲醛(含量为99％)加入100mL的反应瓶中，加入50mL环已烷作为溶剂，加入0.9796g叔丁醇钠(含量为98％)，加入1.2889gN-(2-氨基乙基)吗啉(含量为99％)，再加入0.10g CuCl2，在常温、15W LED灯光照条件下反应8小时。经分析检测，未得到目标产物苯甲醇的N-[2-(4-吗啉基)乙基] 苯甲酰胺。
实施例4
Mn3O4/C3N4光催化剂的制备过程为：
(1)按三聚氰胺：水：浓磷酸的质量比为1:80:2，将三聚氰胺溶解于水中，加入浓磷酸，在190℃下晶化，过滤，干燥得到固体I；
(2)将固体I在520℃、N2氛围下焙烧5h，得到C3N4；
(3)将C3N4加入水中，加入乙酸锰，控制C3N4与锰的质量比为1:0.1，水与C3N4的质量比为20:1，于60℃下真空干燥得到固体II；
(4)将固体II在300℃下焙烧2h，得到Mn3O4/C3N4光催化剂。
将1.4402g对氯苯甲醇(含量为99％)加入100mL的反应瓶中，加入25mL 苯作为溶剂，然后加入0.67g氢化钾(含量为60％)，加入1.2889gN-(2-氨基乙基)吗啉(含量为99％)，再加入50mg Mn3O4/C3N4，在常温、30W LED灯光照条件下反应9小时，得到混合液，经过滤、旋干、水洗得到白色固体。经分析检测，其中4-氯-N-[2-(4-吗啉基)乙基]苯甲酰胺含量为94.8％，基于对氯苯甲醇的4-氯-N-[2-(4-吗啉基)乙基]苯甲酰胺的收率为83.5％。
对比例4
将1.4402g对氯苯甲醇(含量为99％)加入100mL的反应瓶中，加入25mL 苯作为溶剂，然后加入0.67g氢化钾((含量为60％)，加入1.2889gN-(2-氨基乙基)吗啉(含量为99％)，再加入0.50g MnO2(含量为99％)。在常温、15W LED 灯光照条件下反应9小时。经分析检测，未得到目标产物对氯苯甲醇的4-氯-N- [2-(4-吗啉基)乙基]苯甲酰胺。

Claims (7)

1.一种N-(2-吗啉乙基)取代苯甲酰胺类化合物的光催化合成方法，其特征在于：以式(II)结构的苯甲醛类化合物、N-(2-氨基乙基)吗啉为原料，在含氧气氛、有机溶剂、碱、过渡金属氧化物/C3N4复合光催化剂存在的条件下，经光催化反应制得具有式(III)结构的N-(2-吗啉乙基)取代苯甲酰胺类化合物；
其中R为H、烷基或卤素；所述烷基、卤素为单取代或相同或不同的多取代；
所述烷基为C1～C5的烷基；卤素为F、Cl、Br或I；
所述有机溶剂为甲苯、三氟甲苯、二甲苯、苯、环已烷、正已烷、乙腈、均三甲苯和二氯甲烷中的一种或几种；
所述过渡金属氧化物/C3N4复合光催化剂中的过渡金属为铜。
2.根据权利要求1所述的N-(2-吗啉乙基)取代苯甲酰胺类化合物的光催化合成方法，其特征在于：所述苯甲醛类化合物与N-(2-氨基乙基)吗啉类化合物的摩尔比为1：1～1.5。
3.根据权利要求1所述的N-(2-吗啉乙基)取代苯甲酰胺类化合物的光催化合成方法，其特征在于：所述含氧气氛为空气和/或氧气。
4.根据权利要求1所述的N-(2-吗啉乙基)取代苯甲酰胺类化合物的光催化合成方法，其特征在于：所述碱为叔丁醇钾、叔丁醇钠、氢化钠、氢化钾、甲醇钠、乙醇钠、氢氧化钾、氢氧化钡、碳酸铯和碳酸钾中的一种或几种。
5.根据权利要求1所述的N-(2-吗啉乙基)取代苯甲酰胺类化合物的光催化合成方法，其特征在于：所述苯甲醛类化合物与碱的摩尔比为1：0.1～3。
6.根据权利要求1所述的N-(2-吗啉乙基)取代苯甲酰胺类化合物的光催化合成方法，其特征在于：所述过渡金属氧化物/C3N4复合光催化剂中，过渡金属与C3N4的质量比为0.01～0.5：1。
7.根据权利要求1所述的N-(2-吗啉乙基)取代苯甲酰胺类化合物的光催化合成方法，其特征在于：所述过渡金属氧化物/C3N4复合光催化剂的量为苯甲醛类化合物的0.1～5wt％。
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Direct, efficient NHC-catalysed aldehyde oxidative amidation: in situ formed benzils as unconventional acylating agents;Vikas Kumar, et al.;《Chem. Commun.》;20170901;第53卷;10212-10215 *
Near-Ambient-Temperature Dehydrogenative Synthesis of the Amide Bond: Mechanistic Insight and Applications;Sayan Kar, et al.;《ACS Catal.》;20210607;第11卷;7383-7393 *
Synthesis of Ag/g-C3N4 Composite as Highly Efficient Visible-Light Photocatalyst for Oxidative Amidation of Aromatic Aldehydes;Lingling Wang, et al.;《Adv. Synth. Catal.》;20160803;第358卷;2631-2641 *

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