CN113631556A - 化合物以及包含该化合物的有机半导体层、有机电子器件和显示器件或照明器件 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及具有式(I)的化合物：
以及包含该化合物的有机半导体层、有机电子器件、显示器件和照明器件。
Description
技术领域
本发明涉及一种化合物以及包含该化合物的有机半导体层。本发明进一步涉及包含该有机半导体层(相应地包含化合物)的有机电子器件。此外，本发明涉及包含该有机电子器件的显示器件或照明器件。
背景技术
有机发光二极管(OLED)是自发光器件，具有广视角、优异的对比度、快速响应、高亮度、优异的驱动电压特性和色彩再现性。典型的OLED包括依次层叠在基底上的阳极、空穴传输层(HTL)、发光层(EML)、电子传输层(ETL)和阴极。在这方面，HTL、EML和ETL是由有机和/或有机金属化合物形成的薄膜。
当向阳极和阴极施加电压时，从阳极注入的空穴通过HTL移向EML，从阴极注入的电子通过ETL移向EML。空穴和电子在EML中重新结合以产生激子。当激子从激发态下降到基态时，就会发出光。空穴和电子的注入和流动应该是平衡的，使得具有上述结构的OLED具有优异的效率。
具有氮的杂环衍生物和使用其的有机电子器件是已知的，例如从KR 20130090726A已知。
然而，仍然需要改善用于有机电子器件的相应化合物的电子特性，特别是改善其性能，并需要提供具有改善性能的相应有机电子器件。本发明的一个特定目的是改善顶部发光OLED的性能，特别是在其工作电压和效率方面进行改善。
发明内容
因此，本发明的一个目的是提供克服现有技术的缺点的新型有机电子器件和用于其中的化合物，特别是提供具有改善的性质并且特别是当用于有机电子器件的电子传输层时适合于改善包含其的有机电子器件的工作电压和效率的新型化合物。
该目的通过具有式(I)的化合物实现：
其中，
n和m是独立地选自0至2的整数，其中在n＝2的情况下，所述R1可以彼此相同或不同，并且在m＝2的情况下，所述R2可以彼此相同或不同；
p是1或2，其中在p＝2的情况下，R3可以彼此相同或不同；
R1和R2独立地选自H、取代或未取代的C6至C48芳基和取代或未取代的C2至C42杂芳基，其中一个或多个取代基，如果存在，则选自氘、氟、RF、C1至C20直链烷基、C3至C20支链烷基、C1至C12直链氟化烷基、CN、RCN、C6至C20芳基、C2至C20杂芳基、P(＝O)R2，其中每个R独立地选自C1至C20直链烷基、C1至C20烷氧基、C1至C20硫代烷基、C3至C20支链烷基、C3至C20环状烷基、C3至C20支链烷氧基、C3至C20环状烷氧基、C3至C20支链硫代烷基、C3至C20环状硫代烷基、C6至C20芳基和C2至C20杂芳基，并且多个R可以相同或不同；
每个R1和R2可以通过第一间隔单元连接到相应的环Y或Z，所述第一间隔单元独立地选自取代或未取代的C6至C18芳亚基或取代或未取代的C2至C20杂芳亚基，其中一个或多个取代基，如果存在，则独立地选自氘、CN、P(＝O)R'R”、C6至C14芳基或C2至C20杂芳基，其中R'和R”可以相同或不同并且独立地选自C1至C10烷基或C6至C12芳基；
在R1和R2两者通过第一间隔单元连接到相应的环Y或Z的情况下，对于R1的间隔单元可以与对于R2的间隔单元相同或不同。
在m或n>1的情况下，多个第一间隔单元可以相同或不同并且独立地选择。
R3独立地选自取代或未取代的C6至C60芳基或取代或未取代的C2至C60杂芳基，其中一个或多个取代基，如果存在，则独立地选自氘、氟、RF、C1至C20直链烷基、C3至C20支链烷基、C1至C12直链氟化烷基、CN、RCN、C6至C20芳基、C2至C20杂芳基、P(＝O)R2；其中每个R独立地选自C1至C20直链烷基、C1至C20烷氧基、C1至C20硫代烷基、C3至C20支链烷基、C3至C20环状烷基、C3至C20支链烷氧基、C3至C20环状烷氧基、C3至C20支链硫代烷基、C3至C30环状硫代烷基、C6至C20芳基和C2至C20杂芳基；
每个R3可以通过第二间隔单元连接至所述环X，所述第二间隔单元独立地选自取代或未取代的C6至C18芳基或取代或未取代的C2至C20杂芳基，其中一个或多个取代基，如果存在，则独立地选自氘、氟、RF、C1至C20直链烷基、C3至C20支链烷基、C1至C12直链氟化烷基、CN、RCN、C6至C20芳基、C2至C20杂芳基、P(＝O)R2；其中每个R独立地选自C1至C20直链烷基、C1至C20烷氧基、C1至C20硫代烷基、C3至C20支链烷基、C3至C20环状烷基、C3至C20支链烷氧基、C3至C20环状烷氧基、C3至C20支链硫代烷基、C3至C30环状硫代烷基、C6至C20芳基和C2至C20杂芳基；
在p＝2的情况下，两个第二间隔单元可以相同或不同并独立选择，并且所述环X、Y和Z的不直接与R1、R2、R3、第一间隔单元、第二间隔单元或氢连接的位置可以与选自如下的取代基键合：氘、氟、RF、C1至C20直链烷基、C3至C20支链烷基、C1至C12直链氟化烷基、CN、RCN、C6至C20芳基、C2至C20杂芳基、P(＝O)R2，其中每个R独立地选自C1至C20直链烷基、C1至C20烷氧基、C1至C20硫代烷基、C3至C20支链烷基、C3至C20环状烷基、C3至C20支链烷氧基、C3至C20环状烷氧基、C3至C20支链硫代烷基、C3至C30环状硫代烷基、C6至C20芳基和C2至C20杂芳基；
条件是如果p＝1、n＝0和m＝0，则排除：在没有第二间隔单元的情况下R3是连接至所述环X的1H-苯并[d]咪唑基。
本发明人惊奇地发现，本发明的化合物适用于改善包含该化合物的有机电子器件的性能，特别是改善在顶部发光OLED的电子传输层中包含该化合物的顶部发光OLED的性能。特别地，观察到当使用本发明的化合物时，可以在工作电压和效率方面改善此类器件的性能。
应当理解，在式(I)中，上述“X”、“Y”和“Z”没有化学意义，即不是针对特定化学部分的通用表述。相反，字母“X”、“Y”和“Z”仅用于表示包含在式(I)中的苯并[4,5]咪唑并[1,2-A]喹啉亚基部分的最左边的环、与含氮环相邻的环和最右边的环，以解释相应环与基团R1、R2和R3之间的键合位置。
根据式(I)，基团R1可以在下式中用星号符号“*”标记的位置之一与苯并[4,5]咪唑并[1,2-A]喹啉亚基部分连接：
同样，基团R2可以在下式中用星号符号“*”标记的任何位置与苯并[4,5]咪唑并[1,2-A]喹啉亚基部分连接：
最后，基团R3可以在下式中用星号符号“*”标记的任何位置与苯并[4,5]咪唑并[1,2-A]喹啉亚基部分连接：
根据权利要求1，可以规定，R1、R2和R3中的一个或多个分别通过第一间隔单元、第二间隔单元连接到相应的环X、Y和Z。根据权利要求1，可以规定，没有一个基团通过间隔单元连接。同样，可以规定，仅存在间隔单元中的一个。同样，可以规定，存在两个或更多个第一间隔单元和两个或更多个第二间隔单元。
经由第一间隔单元或第二间隔单元的连接是通过以下实现：第一键在上述用“*”标记的位置中的一个处在相应的间隔单元与苯并[4,5]咪唑并[1,2-A]喹啉亚基部分之间形成。另一个键在相应的间隔单元和相应的基团R1/R2/R3之间形成。即，第一间隔单元和第二间隔单元是二价基团，其与相应基团R1/R2/R3形成一个键，并且与苯并[4,5]咪唑并[1,2-A]喹啉亚基部分形成另一个键。
在m和/或n和/或p为2的情况下，相应的间隔单元可以携带相应的R1/R2/R3中的一个或两个。
本发明人已经发现，下文描述的一些实施方式有利于进一步改善包含此类化合物的有机电子器件在其电压和效率方面的性能。当组合这些实施方式中的两个或更多个时获得最佳结果。
对于式(I)化合物，式(I)中芳环的总数可为5至15，或者为6至12。
可以规定，p为1并且R3连接到在下式(Ia)中由星号符号“*”指示的位置：
R3中的一个可以是未取代的苯基，并且R1、R2或第二R3中的至少一个可以独立地选自取代的C10至C40芳基、取代或未取代的C10至C40稠合芳基和取代或未取代的C2至C42杂芳基。
第一间隔单元可选自取代或未取代的C6至C18芳亚基或取代或未取代的含N的C3至C5杂芳亚基。
第一间隔单元可以选自苯亚基、萘亚基、蒽亚基、吡啶亚基、二嗪亚基和三嗪亚基，其中相应基团可以是取代的或未取代的。
基团R1和R2可独立地选自取代或未取代的C6至C18芳基、取代或未取代的含N的C3至C5杂芳基或取代或未取代的含O的C4至C12杂芳基。
R1和R2可以独立地选自苯基、萘基、吡啶基、二嗪基、三嗪基、二苯并呋喃基和联三苯叉基。
在式(I)化合物中，n可为0和/或m可为0。
第二间隔单元可以独立地选自取代或未取代的C6至C14芳亚基和取代或未取代的含N的C3至C12杂芳亚基。
第二间隔单元可以独立地选自苯亚基、萘亚基、蒽亚基、联苯亚基、吡啶亚基、二嗪亚基、三嗪亚基、菲咯啉亚基和喹啉亚基。
R3可以独立地选自取代或未取代的C6至C18芳基、取代或未取代的含O的C6至C12杂芳基和取代或未取代的含N的C3至C15杂芳基。
R3可以独立地选自苯基、萘基、蒽基、吡啶基、二嗪基、三嗪基、9,9'-二甲基芴基、联三苯叉基、1-萘基苯基、咔唑基、菲咯啉基、二苯并呋喃基、喹喔啉基、喹啉基、苯并[4,5]咪唑并[1,2-A]喹啉基和苯并吖啶基，其中相应的基团可以是取代的或未取代的。
一个或多个取代基，如果存在于R1、R2、R3、第一间隔单元和第二间隔单元中的一个或多个中，则可以独立地选自C6至C14芳基、含N的C5至C12杂芳基、含O的C5至C12杂芳基、CN、CN取代的苯基、P(＝O)(CH3)2取代的苯基、P(＝O)R2，其中R2为C1至C6烷基或C6芳基。
一个或多个取代基，如果存在于基团R1、R2、R3、第一间隔单元和第二间隔单元中的一个或多个中，则可以独立地选自苯基、联苯基、萘基、吡啶基、咔唑基、9,9'-二甲基芴基、二苯并呋喃基、联三苯叉基、CN取代的苯基、CN、P(＝O)(CH3)2取代的苯基、P(＝O)(CH3)2和P(＝O)Ph2。
式(I)化合物可由以下式1至54中的一个表示：
可以规定，由下式表示的化合物被排除在外：
该目的还通过包含本发明的式(I)化合物的有机半导体层实现。
在一个实施方式中，有机半导体层不含掺杂剂或添加剂。
在另一个实施方式中，有机半导体层包含选自金属、金属盐和金属络合物的n型添加剂。
n型添加剂可以是n型掺杂剂。n型掺杂剂可以是还原性掺杂剂，因为它向第一或第二基质化合物提供电子。
有机半导体层还可包含至少一种第二基质化合物。第二基质化合物不是n型掺杂剂或n型添加剂。
金属可以选自碱金属、碱土金属和稀土金属。
金属盐可以是碱金属的金属盐、碱土金属的盐或稀土金属的盐。
金属络合物可以是有机碱金属络合物，或者碱金属络合物，或者LiQ或碱金属硼酸盐。
有机半导体层可以基本上是非发光性的。
该目的还通过包含本发明的有机半导体层的有机电子器件实现。
可以规定，有机电子器件包括第一电极和第二电极，并且有机半导体层布置在第一电极和第二电极之间。
可以规定，有机电子器件包括两个发光层并且有机半导体层布置在两个发光层之间。在有机电子器件包括多于两个发光层的情况下，有机半导体层可以布置在它们中的(至少)两个之间。
有机电子器件还可以包括辅助电子传输层，并且有机半导体层可以布置成与辅助电子传输层直接接触。式(I)化合物可包含在辅助电子传输层中，或者，辅助电子传输层可由式(I)化合物组成。
有机电子器件可以包括发光层并且半导体层可以布置成与发光层直接接触。
有机电子器件可以包括电子传输层并且有机半导体层可以布置成与电子传输层直接接触。
有机电子器件可以包括阴极并且有机半导体层可以布置成与阴极直接接触。
该目的还通过包括本发明的有机电子器件的显示器件实现。
该目的还通过包括本发明有机电子器件的照明器件实现。
上文关于本发明的化合物所提及的实施方式及其组合也是用于实现如本文所述的有机半导体层、有机电子器件、显示器件或照明器件的实施方式。
其它层
根据本发明，除了上面已经提到的层之外，有机电子器件可以包括其它层。相应层的示例性实施方式描述如下：
基底
基底可以是通常用于制造电子器件，例如有机发光二极管的任何基底。如果要通过基底发射光，则基底应为透明或半透明材料，例如玻璃基底或透明塑料基底。如果要通过顶面发射光，基底可以是透明材料和非透明材料，例如玻璃基底、塑料基底、金属基底或硅基底。
阳极电极
包含在本发明的有机电子器件中的第一电极或第二电极可以是阳极电极。可以通过沉积或溅射用于形成阳极电极的材料来形成阳极电极。用于形成阳极电极的材料可以是高逸出功材料，以促进空穴注入。阳极材料也可以选自低逸出功材料(即铝)。阳极电极可以是透明或反射电极。透明导电氧化物，例如氧化锡铟(ITO)、氧化铟锌(IZO)、二氧化锡(SnO2)、氧化锌铝(AlZO)和氧化锌(ZnO)可用于形成阳极电极。阳极电极也可以使用金属形成，所述金属通常是银(Ag)、金(Au)或金属合金。
空穴注入层
空穴注入层(HIL)可以通过真空沉积、旋涂、印刷、流延、狭缝式模头涂布、Langmuir-Blodgett(LB)沉积等形成在阳极电极上。当使用真空沉积形成HIL时，沉积条件可根据用于形成HIL的化合物以及HIL的所需结构和热特性而变化。然而，一般而言，真空沉积的条件可包括100℃至500℃的沉积温度、10-8至10-3托(1托等于133.322帕)的压力和0.1至10nm/s的沉积速率。
当使用旋涂或印刷形成HIL时，涂布条件可根据用于形成HIL的化合物以及HIL的所需结构和热特性而变化。例如，涂布条件可包括约2000rpm至约5000rpm的涂布速度和约80℃至约200℃的热处理温度。热处理在进行涂布之后去除溶剂。
HIL可由通常用于形成HIL的任何化合物形成。可用于形成HIL的化合物的示例包括酞菁化合物，例如铜酞菁(CuPc)、4,4',4"-三(3-甲基苯基苯基氨基)三苯胺(m-MTDATA)、TDATA、2T-NATA、聚苯胺/十二烷基苯磺酸(Pani/DBSA)、聚(3,4-乙叉二氧基噻吩)/聚(4-苯乙烯磺酸酯)(PEDOT/PSS)、聚苯胺/樟脑磺酸(Pani/CSA)和聚苯胺/聚(4-苯乙烯磺酸酯)(PANI/PSS)。
HIL可以包含p型掺杂剂或由p型掺杂剂组成，并且p型掺杂剂可以选自四氟-四氰基醌二甲烷(F4TCNQ)、2,2'-(全氟萘-2,6-二亚基)二丙二腈或2,2',2”-(环丙烷-1,2,3-三亚基)三(2-(对氰基四氟苯基)乙腈)，但不限于此。HIL可以选自掺杂有p型掺杂剂的空穴传输基质化合物。已知掺杂型空穴传输材料的典型示例是：掺杂有四氟-四氰基醌二甲烷(F4TCNQ)(其LUMO能级约为-5.2eV)的铜酞菁(CuPc)，其HOMO能级约为-5.2eV；掺杂有F4TCNQ的锌酞菁(ZnPc)(HOMO＝-5.2eV)；掺杂有F4TCNQ的α-NPD(N,N'-双(萘-1-基)-N,N'-双(苯基)-联苯胺)；掺杂有2,2'-(全氟萘-2,6-二亚基)二丙二腈的α-NPD。p型掺杂剂浓度可以选自1重量％至20重量％，更优选地为3重量％至10重量％。
HIL的厚度可以在约1nm至约100nm的范围内，并且例如在约1nm至约25nm的范围内。当HIL的厚度在此范围内时，HIL可具有优异的空穴注入特性，而不会显著损害驱动电压。
空穴传输层
空穴传输层(HTL)可以通过真空沉积、旋涂、狭缝式模头涂布、印刷、流延、Langmuir-Blodgett(LB)沉积等形成在HIL上。当通过真空沉积或旋涂形成HTL时，沉积和涂布条件可以与形成HIL的条件相似。然而，根据用于形成HTL的化合物，真空或溶液沉积的条件可以有所不同。
HTL可以由通常用于形成HTL的任何化合物形成。可以适当使用的化合物公开于例如通过引用并入本文的Yasuhiko Shirota和Hiroshi Kageyama，化学评论(Chem.Rev.)2007,107,953-1010中。可用于形成HTL的化合物的示例是：咔唑衍生物，例如N-苯基咔唑或聚乙烯咔唑；联苯胺衍生物，例如N,N'-双(3-甲基苯基)-N,N'-二苯基-[1,1-联苯]-4,4'-二胺(TPD)或N,N'-二(萘-1-基)-N,N'-二苯基联苯胺(α-NPD)；和基于三苯胺的化合物，例如4,4',4"-三(N-咔唑基)三苯胺(TCTA)。在这些化合物中，TCTA可以传输空穴并抑制激子扩散到EML中。
HTL的厚度可以在约5nm至约250nm的范围内，优选为约10nm至约200nm，还可为约20nm至约190nm，还可为约40nm至约180nm，还可为约60nm至约170nm，还可为约80nm至约160nm，还可为约100nm至约160nm，还可为约120nm至约140nm。HTL的优选厚度可以为170nm至200nm。
当HTL的厚度在该范围内时，HTL可以具有优异的空穴传输特性，而不会显著损害驱动电压。
电子阻挡层
电子阻挡层(EBL)的功能是防止电子从发光层转移到空穴传输层，从而将电子限制在发光层。因此，改善了效率、工作电压和/或寿命。通常，电子阻挡层包含三芳胺化合物。三芳胺化合物可以具有比空穴传输层的LUMO能级更接近真空能级的LUMO能级。与空穴传输层的HOMO能级相比，电子阻挡层可以具有更远离真空能级的HOMO能级。电子阻挡层的厚度可以选择为2-20nm。
如果电子阻挡层具有高三重态能级，则它也可以被描述为三重态控制层。
如果使用磷光绿色或蓝色发光层，则三重态控制层的功能是减少三重态的猝灭。由此，可以实现来自磷光发光层的更高的发光效率。三重态控制层选自三芳胺化合物，其三重态能级高于相邻发光层中的磷光发光体的三重态能级。EP2 722 908A1中描述了用于三重态控制层的合适化合物，特别是三芳胺化合物。
发光层(EML)
EML可以通过真空沉积、旋涂、狭缝式模头涂布、印刷、流延、LB沉积等形成在HTL上。当使用真空沉积或旋涂形成EML时，沉积和涂布条件可以与形成HIL的条件相似。然而，根据用于形成EML的化合物，沉积和涂布条件可以有所不同。
可以规定，发光层不包含式(I)化合物。
发光层(EML)可以由主体和发光体掺杂剂的组合形成。主体的示例是Alq3、4,4'-N,N'-二咔唑-联苯(CBP)、聚(N-乙烯基咔唑)(PVK)、9,10-二(萘-2-基)蒽(ADN)、4,4',4”-三(咔唑-9-基)-三苯胺(TCTA)、1,3,5-三(N-苯基苯并咪唑-2-基)苯(TPBI)、3-叔丁基-9,10-二-2-萘基蒽(TBADN)、二苯乙烯基芳烃(DSA)和双(2-(2-羟基苯基)苯并噻唑)锌(Zn(BTZ)2)。
发光体掺杂剂可以是磷光或荧光发光体。磷光发光体和通过热激活延迟荧光(TADF)机制发光的发光体可以是优选的，因为它们的效率更高。发光体可以是小分子或聚合物。
红色发光体掺杂剂的示例是PtOEP、Ir(piq)3和Btp2Ir(acac)，但不限于此。这些化合物是磷光发光体，然而，也可以使用荧光红色发光体掺杂剂。
磷光绿色发光体掺杂剂的示例是Ir(ppy)3(ppy＝苯基吡啶)、Ir(ppy)2(acac)、Ir(mpyp)3。
磷光蓝色发光体掺杂剂的示例是F2Irpic、(F2ppy)2Ir(tmd)和Ir(dfppz)3以及三芴。4,4'-双(4-二苯基氨基苯乙烯基)联苯(DPAVBi)、2,5,8,11-四叔丁基苝(TBPe)是荧光蓝色发光体掺杂剂的示例。
基于100重量份的主体，发光体掺杂剂的量可以在约0.01重量份至约50重量份的范围内。或者，发光层可由发光聚合物组成。EML可具有约10nm至约100nm，例如约20nm至约60nm的厚度。当EML的厚度在此范围内时，EML可具有优异的发光，而不会显著损害驱动电压。
空穴阻挡层(HBL)
可以通过使用真空沉积、旋涂、狭缝式模头涂布、印刷、流延、LB沉积等在EML上形成空穴阻挡层(HBL)，以防止空穴扩散到ETL中。当EML包含磷光掺杂剂时，HBL还可以具有三重态激子阻挡功能。空穴阻挡层可以是包含如上定义的通式(I)表示的本发明化合物或由如上定义的通式(I)表示的本发明化合物组成的本发明的有机半导体层。
HBL也可称为辅助电子传输层或a-ETL和电子传输层1或ETL-1。
有机电子器件的电子传输层1可以包含由通式(I)表示的化合物。或者，HBL可由式(I)化合物组成。
当使用真空沉积或旋涂形成HBL时，沉积和涂布条件可以与形成HIL的条件相似。然而，根据用于形成HBL的化合物，沉积和涂布条件可以有所不同。可以使用通常用于形成HBL的任何化合物。用于形成HBL的化合物的示例包括
二唑衍生物、三唑衍生物和菲咯啉衍生物。
HBL可以具有在约5nm至约100nm范围内，例如约10nm至约30nm的厚度。当HBL的厚度在此范围内时，HBL可具有优异的空穴阻挡性能，而不会显著损害驱动电压。
电子传输层(ETL)
根据本发明的OLED可以包括电子传输层(ETL)。根据本发明的一个优选实施方式，电子传输层可以是包含由如本文定义的通式(I)表示的本发明的化合物的本发明有机半导体层。
在一个实施方式中，ETL可以由式(I)化合物组成。
根据多种实施方式，OLED可以包括电子传输层或包含至少第一电子传输层和至少第二电子传输层的电子传输层层叠体。
通过适当调节ETL特定层的能级，可以控制电子的注入和传输，并且可以有效地阻挡空穴。因此，OLED可以具有长寿命。
有机电子器件的电子传输层可以包含由如上定义的通式(I)表示的化合物作为有机电子传输基质(ETM)材料。除了由通式(I)表示的化合物之外或代替由通式(I)表示的化合物，电子传输层还可以包含本领域已知的另外的ETM材料。在一个实施方式中，除了由通式(I)表示的化合物之外，电子传输层还包含另一种被称为第二基质化合物的ETM材料。同样，电子传输层可以包含由通式(I)表示的化合物作为唯一的电子传输基质材料。在本发明的有机电子器件包含多于一个电子传输层的情况下，由通式(I)表示的化合物可以包含在仅一个电子传输层中、包含在多于一个电子传输层中或包含在所有电子传输层中。根据本发明，除了ETM材料之外，电子传输层可以包含如下定义的至少一种添加剂。
此外，有机半导体层可包含一种或多种n型添加剂。添加剂可以是n型掺杂剂。添加剂可以是碱金属、碱金属化合物、碱土金属、碱土金属化合物、过渡金属、过渡金属化合物或稀土金属。在另一个实施方式中，金属可以是选自Li、Na、K、Rb、Cs、Mg、Ca、Sr、Ba、La、Ce、Sm、Eu、Tb、Dy和Yb中的一种。在另一个实施方式中，n型掺杂剂可以是选自Cs、K、Rb、Mg、Na、Ca、Sr、Eu和Yb中的一种。在一个实施方式中，碱金属化合物可以是8-羟基喹啉-锂(LiQ)、四(1H-吡唑-1-基)硼酸锂或2-(二苯基磷酰基)苯酚锂。用于ETM的合适的化合物(除了由如上定义的通式(I)表示的本发明化合物之外还可以使用的化合物)没有特别限制。在一个实施方式中，电子传输基质化合物由共价键合的原子组成。优选地，电子传输基质化合物包含至少6个、更优选至少10个离域电子的共轭体系。在一个实施方式中，离域电子的共轭体系可以包含在芳族或杂芳族结构部分中，如例如在文件EP 1 970 371 A1或WO 2013/079217 A1中所公开的。
根据本发明的另一方面，有机半导体层可以包含一种或多种碱金属盐和碱金属有机络合物：
-碱金属盐选自LiF、LiCl、LiBr或LiI，并且优选为LiF；
-碱金属有机络合物选自喹啉锂、硼酸锂、苯酚锂、吡啶醇锂或包括具有席夫碱配体的锂；
-优选地，喹啉锂络合物具有式IV、V或VI：
其中，
A1至A6相同或独立选自CH、CR、N、O；
R相同或独立地选自氢、卤素、具有1至20个碳原子的烷基或芳基或杂芳基；更优选地，A1至A6是CH；
-优选地，基于硼酸盐的有机配体是四(1H-吡唑-1-基)硼酸盐；
-优选地，酚盐是2-(吡啶-2-基)酚盐、2-(二苯基磷酰基)酚盐、咪唑酚盐或2-(吡啶-2-基)酚盐，更优选地是2-(1-苯基-1H-苯并[d]咪唑-2-基)酚盐；
-优选地，吡啶醇盐是2-(二苯基磷酰基)吡啶-3-醇盐，
-优选地，锂席夫碱具有结构100、101、102或103：
根据本发明的另一方面，OLED可包括电子传输层或包含至少第一电子传输层和至少第二电子传输层的电子传输层层叠体，其中第一电子传输层可包含由通式(I)表示的化合物。
电子注入层(EIL)
可以在ETL上形成可以有利于从阴极注入电子的任选的EIL，其优选直接形成在电子传输层上。用于形成EIL的材料的示例包括本领域已知的8-羟基喹啉锂(LiQ)、LiF、NaCl、CsF、Li2O、BaO、Ca、Ba、Yb、Mg。用于形成EIL的沉积和涂布条件类似于用于形成HIL的沉积和涂布条件，但沉积和涂布条件可以根据用于形成EIL的材料而变化。EIL可以是包含式(I)化合物的有机半导体层。
EIL的厚度可以在约0.1nm至约10nm的范围内，例如，在约0.5nm至约9nm的范围内。当EIL的厚度在此范围内时，EIL可具有令人满意的电子注入特性，而不会显著损害驱动电压。
阴极电极
如果存在EIL的话，则在EIL上形成阴极电极。阴极可由金属、合金、导电化合物或其混合物形成。阴极电极可具有低逸出功。例如，阴极电极可由锂(Li)、镁(Mg)、铝(Al)、铝(Al)-锂(Li)、钙(Ca)、钡(Ba)、镱(Yb)、镁(Mg)-铟(In)、镁(Mg)-银(Ag)等形成。或者，阴极电极可由诸如ITO或IZO的透明导电氧化物形成。
阴极电极的厚度可以在约5nm至约1000nm的范围内，例如，在约10nm至约100nm的范围内。当阴极电极的厚度在约5nm至约50nm的范围内时，即使由金属或金属合金形成，阴极电极也可以是透明或半透明的。
应当理解，阴极电极不是电子注入层或电子传输层的一部分。
电荷产生层/空穴产生层
电荷产生层(CGL)可以包括p型和n型层。可以在p型层和n型层之间布置中间层。
通常，电荷产生层是连接n型电荷产生层(电子产生层)和空穴产生层的pn结。pn结的n侧产生电子并将它们注入到在阳极方向上相邻的层中。类似地，pn结的p侧产生空穴并将它们注入到在阴极方向上相邻的层中。
电荷产生层用于串联器件中，例如，用于在两个电极之间包括两个或更多个发光层的串联OLED中。在包括两个发光层的串联OLED中，n型电荷产生层为布置在阳极附近的第一发光层提供电子，而空穴产生层为布置在第一发光层和阴极之间的第二发光层提供空穴。
用于空穴产生层的合适基质材料可以是常规用作空穴注入和/或空穴传输基质材料的材料。此外，用于空穴产生层的p型掺杂剂可以采用常规材料。例如，p型掺杂剂可以选自四氟-7,7,8,8-四氰基醌二甲烷(F4-TCNQ)、四氰基醌二甲烷的衍生物、轴烯衍生物、碘、FeCl3、FeF3和SbCl5中的一种。此外，主体可以是选自N,N'-二(萘-1-基)-N,N-二苯基-联苯胺(NPB)、N,N'-二苯基-N,N'-双(3-甲基苯基)-1,1-联苯-4,4'-二胺(TPD)和N,N',N'-四萘基-联苯胺(TNB)中的一种。p型电荷产生层可以由CNHAT组成。
n型电荷产生层可以是包含式(I)化合物的层。n型电荷产生层可以是纯n型掺杂剂的层，例如电正性金属的层，或者可以由掺杂有n型掺杂剂的有机基质材料组成。在一个实施方式中，n型掺杂剂可为碱金属、碱金属化合物、碱土金属、碱土金属化合物、过渡金属、过渡金属化合物或稀土金属。在另一个实施方式中，金属可以是选自Li、Na、K、Rb、Cs、Mg、Ca、Sr、Ba、La、Ce、Sm、Eu、Tb、Dy和Yb中的一种。更具体地，n型掺杂剂可以是选自Cs、K、Rb、Mg、Na、Ca、Sr、Eu和Yb中的一种。用于电子产生层的合适基质材料可以是常规用作电子注入或电子传输层的基质材料的材料。基质材料可以是例如选自三嗪化合物、羟基喹啉衍生物如三(8-羟基喹啉)铝、苯并唑类衍生物和硅杂环戊熳衍生物中的一种。
空穴产生层被布置成与n型电荷产生层直接接触。
有机电子器件
根据本发明的有机电子器件包括包含根据式(I)的化合物的有机半导体层。
根据一个实施方式的有机电子器件可包括基底、阳极层、包含式(I)化合物的有机半导体层和阴极层。
根据一个实施方式的有机电子器件包括至少一个包含至少一种式(I)化合物的有机半导体层、至少一个阳极层、至少一个阴极层和至少一个发光层，其中所述有机半导体层优选布置在发光层和阴极层之间。
根据本发明的有机发光二极管(OLED)可以包括依次层叠在基底上的阳极、空穴传输层(HTL)、发光层(EML)、包含至少一种式(I)化合物的电子传输层(ETL)和阴极。在这方面，HTL、EML和ETL是由有机化合物形成的薄膜。
根据一个实施方式的有机电子器件可以是发光器件、薄膜晶体管、电池、显示器件或光伏电池，并且优选地是发光器件。
根据本发明的另一方面，提供了一种制造有机电子器件的方法，所述方法使用：
-至少一个沉积源，优选两个沉积源，更优选至少三个沉积源。
适合的沉积方法包括：
-通过真空热蒸发沉积；
-通过溶液处理沉积，优选地，该处理选自旋涂、印刷、流延；和/或
-狭缝式模头涂布。
根据本发明的多种实施方式，提供了一种方法，所述方法使用：
-第一沉积源，以释放根据本发明的式(I)化合物，和
-第二沉积源，以释放金属、金属盐或碱金属或碱土金属络合物；或者有机碱金属或碱土金属络合物；或者8-羟基喹啉锂或碱金属硼酸盐；
所述方法包括形成有机半导体层的步骤；由此用于形成有机发光二极管(OLED)：
-有机半导体层通过如下形成：从第一沉积源释放根据本发明的式(I)化合物，和从第二沉积源释放金属、金属盐或碱金属或碱土金属络合物；或者有机碱金属或碱土金属络合物；或者8-羟基喹啉锂或碱金属硼酸盐。
根据本发明的多种实施方式，所述方法还可以包括在阳极电极上形成发光层和在阳极电极和第一电子传输层之间形成选自形成空穴注入层、形成空穴传输层或形成空穴阻挡层中的至少一个层。
根据本发明的多种实施方式，所述方法还可包括用于形成有机发光二极管(OLED)的步骤，其中，
-在基底上形成第一阳极电极，
-在第一阳极电极上形成发光层，
-在发光层上形成电子传输层层叠体，任选地在发光层上形成空穴阻挡层并形成有机半导体层，
-最后形成阴极电极，
-在第一阳极电极和发光层之间依次形成任选的空穴注入层、空穴传输层和空穴阻挡层，
-在有机半导体层和阴极电极之间形成任选的电子注入层。
根据本发明的多种实施方式，所述方法还可以包括在有机半导体层上形成电子注入层。然而，根据本发明的OLED的多种实施方式，OLED可以不包括电子注入层。
根据多种实施方式，OLED可以具有以下层结构，其中所述层具有以下顺序：
阳极、空穴注入层、第一空穴传输层、第二空穴传输层、发光层、任选的空穴阻挡层、包含根据本发明的式(I)化合物的有机半导体层、任选的电子注入层和阴极。
根据本发明的另一方面，提供了一种电子器件，其包括至少一个根据本申请通篇描述的任何实施方式的有机发光器件，优选地，所述电子器件包括本申请通篇描述的实施方式中的一个中的有机发光二极管。更优选地，所述电子器件是显示器件。
在一个实施方式中，包括包含式(I)化合物的有机半导体层的根据本发明的有机电子器件还可以包括包含轴烯化合物和/或醌二甲烷化合物的层。
在一个实施方式中，轴烯化合物和/或醌二甲烷化合物可被一个或多个卤原子和/或一个或多个吸电子基团取代。吸电子基团可以选自腈基、卤化烷基，或者选自全卤化烷基，或者选自全氟化烷基。吸电子基团的其它示例可以是酰基、磺酰基或磷酰基。
或者，酰基、磺酰基和/或磷酰基可包括卤化和/或全卤化烃基。在一个实施方式中，全卤化烃基可以是全氟化烃基。全氟化烃基的示例可以是全氟甲基、全氟乙基、全氟丙基、全氟异丙基、全氟丁基、全氟苯基、全氟甲苯基；包含卤化烃基的磺酰基的示例可以是三氟甲基磺酰基、五氟乙基磺酰基、五氟苯基磺酰基、七氟丙基磺酰基、九氟丁基磺酰基等。
在一个实施方式中，轴烯和/或醌二甲烷化合物可包含在空穴注入层、空穴传输层和/或空穴产生层中。
在一个实施方式中，轴烯化合物可具有式(XX)和/或醌二甲烷化合物可具有式(XXIa)或(XXIb)：
其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R11、R12、R15、R16、R20、R21独立地选自上述吸电子基团并且R9、R10、R13、R14、R17、R18，R19、R22、R23和R24独立地选自H、卤素和上述吸电子基团。
在下文中，将参考实施例更详细地说明实施方式。然而，本公开不限于以下实施例。现在将详细参考示例性方面。
本发明的细节和定义
在本说明书中，当没有另外提供定义时，“烷基”可以指脂肪族烃基。烷基可以指没有任何双键或三键的“饱和烷基”。如本文所用，术语“烷基”应包括直链以及支链和环状的烷基。例如，C3-烷基可以选自正丙基和异丙基。同样，C4-烷基包括正丁基、仲丁基和叔丁基。同样，C6-烷基包括正己基和环己基。
Cn中的下标数字n与相应烷基、芳亚基、杂芳亚基或芳基中的碳原子总数有关。
如本文所用，术语“芳基”或“芳亚基”应包括芳基如苯基(C6-芳基)，稠合芳烃如萘、蒽、菲、并四苯等。还包括联苯和低聚苯或聚苯，如三联苯等。还应包括任何另外的芳烃取代基，例如芴基等。“芳亚基”或“杂芳亚基”是指连接有两个另外部分的基团。在本说明书中，术语“芳基”或“芳亚基”可以指包含至少一个烃芳族部分的基团，并且烃芳族部分的所有元素可以具有形成共轭的p轨道，例如苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基、芴基等。芳基或芳亚基可包括单环或稠环多环(即，环共用相邻的碳原子对)官能团。
术语“稠合芳(亚)基”是指包含至少两个芳环的芳基，所述芳环通过彼此共用两个碳原子而彼此稠合。在这方面，可以规定，稠合芳基(或稠合芳亚基)包含多于两个稠环，其中每个环通过与该一个(或多个)另外的环共用两个碳原子而与稠合芳基(芳亚基)的至少一个其它芳环稠合。这种稠合芳基的非限制性示例是荧蒽基、苣基、芘基等。
如本文所用，术语“烯基”是指包含碳-碳双键的基团-CR1＝CR2R3。
如本文所用，术语“全卤化”是指如下烃基：其中烃基的所有氢原子被卤素(F、Cl、Br、I)原子替代。
如本文所用，术语“烷氧基”是指式-OR的结构片段，其中R为烃基，优选为烷基或环状烷基。
如本文所用，术语“杂芳基”是指其中至少一个碳原子被优选选自N、O、S、B或Si的杂原子取代的芳族基团或芳基。
Cn-杂芳基中的下标数字n仅指碳原子数，不包括杂原子数。在上下文中，显然C3杂芳亚基是包含三个碳原子的芳族化合物，例如吡唑、咪唑、
唑、噻唑等。
术语“杂芳基”可以指具有至少一个杂原子的芳族杂环，并且烃杂芳族部分的所有元素可以具有形成共轭的p轨道。杂原子可选自N、O、S、B、Si、P、Se，优选选自N、O和S。杂芳亚基环可包含至少1至3个杂原子。优选地，杂芳亚基环可包含至少1至3个独立选自N、S和/或O的杂原子。
此处使用的术语“杂芳基”应包括吡啶、喹啉、苯并喹啉、喹唑啉、苯并喹唑啉、嘧啶、吡嗪、三嗪、苯并咪唑、苯并噻唑、苯并[4,5]噻吩并[3,2-d]嘧啶、咔唑、呫吨、吩
嗪、苯并吖啶、二苯并吖啶、二苯并呋喃、二苯并噻吩、菲咯啉等。
如本文所用，术语“氟化”是指烃基中包含的氢原子中的至少一个被氟原子取代的烃基。其中氟化基团的所有氢原子都被氟原子取代的氟化基团被称为全氟化基团，并且特别由术语“氟化”标称。
就本发明而言，如果包含在一基团中的氢原子中一个被另一个基团替代，则该基团被另一个基团“取代”，其中该另一个基团是取代基。
就本发明而言，关于一层在两个其它层之间的表述“在…之间”不排除存在可以布置在该一层和另外两个层中的一个之间的另外的层。就本发明而言，关于彼此直接接触的两个层的表述“直接接触”意指在这两个层之间没有布置另外的层。沉积在另一层顶部的一个层被认为与该层直接接触。
对于本发明的有机半导体层以及对于本发明的化合物，实验部分中提到的化合物是最优选的。
本发明的有机电子器件可以是有机电致发光器件(OLED)、有机光伏器件(OPV)、照明器件或有机场效应晶体管(OFET)。照明器件可以是用于照射、辐照、发信号或投影的任何器件。它们相应地被分类为照射、辐照、发信号和投影器件。照明器件通常由光辐射源、将辐射通量沿所需方向传输到空间中的器件以及一个将部件连接成单独器件并保护辐射源和光传输系统免受损坏和周围环境影响的壳体组成。
根据另一方面，根据本发明的有机电致发光器件可以包括多于一个的发光层，优选两个或三个发光层。包括多于一个发光层的OLED也被描述为串联OLED或层叠OLED。
有机电致发光器件(OLED)可以是底部发光或顶部发光器件。
另一方面涉及一种包括至少一个有机电致发光器件(OLED)的器件。
包括有机发光二极管的器件例如是显示器或照明面板。
在本发明中，对于以下定义的术语，除非在权利要求中或本说明书的其它地方给出了不同的定义，否则将应用这些定义。
在本说明书的上下文中，与基质材料相关的术语“不同”或“不同于”是指基质材料的结构式不同。
术语“OLED”和“有机发光二极管”同时使用并且具有相同的含义。如本文所用，术语“有机电致发光器件”可包括有机发光二极管以及有机发光晶体管(OLET)两者。
如本文所用，“重量百分比”、“wt.-％”、“以重量计的百分比”、“重量％”及其变体是指将组合物、组分、物质或试剂表示为相应电子传输层的该组分、物质或试剂的重量除以相应电子传输层的总重量再乘以100。可以理解的是，相应电子传输层和电子注入层的所有组分、物质和试剂的总的重量百分比量被选择为使得其不超过100重量％。
如本文所用，“体积百分比”、“vol.-％”、“以体积计的百分比”、“体积％”及其变体是指将组合物、组分、物质或试剂表示为相应电子传输层的该组分、物质或试剂的体积除以相应电子传输层的总体积再乘以100。可以理解的是，阴极层的所有组分、物质和试剂的总的体积百分比量被选择为使得其不超过100体积％。
本文假定所有数值都由术语“约”修饰，无论是否明确指出。如本文所用，术语“约”是指可能发生的数值量的变化。无论是否被术语“约”修饰，权利要求都包括所述量的等同方案。
应当注意，在本说明书和权利要求中使用的单数形式“一个”、“一种”、“该”和“所述”包括复数个指称物，除非内容另有明确规定。
术语“不含”、“不包含”、“不包括”不排除杂质。杂质对于本发明所达到的目的没有技术影响。
在本说明书的上下文中，术语“基本上不发光”或“不发光”意指化合物或层对来自器件的可见发光光谱的贡献小于可见光发光光谱的10％，优选小于5％。可见发光光谱是波长约≥380nm至约≤780nm的发光光谱。
优选地，包含式(I)化合物的有机半导体层基本上不发光或不发光。
工作电压，也称为U，以10毫安/平方厘米(mA/cm2)下的伏特(V)为单位进行测量。
坎德拉/安培效率，也称为cd/A效率，以10毫安/平方厘米(mA/cm2)下的坎德拉/安培为单位进行测量。
外量子效率，也称为EQE，以百分比(％)测量。
颜色空间由坐标CIE-x和CIE-y(国际照明委员会1931)描述。对于蓝色发光，CIE-y特别重要。较小的CIE-y表示更深的蓝色。
最高占据分子轨道，也称为HOMO，最低未占据分子轨道，也称为LUMO，以电子伏特(eV)为单位进行测量。
术语“OLED”、“有机发光二极管”、“有机发光器件”、“有机光电器件”和“有机发光二极管”同时使用并具有相同的含义。
术语“寿命”和“使用寿命”同时使用并且具有相同的含义。
阳极电极和阴极电极可以描述为阳极电极/阴极电极或阳极/阴极或阳极电极层/阴极电极层。
室温，也称为环境温度，为23℃。
附图说明
从以下的结合附图对示例性实施方式的描述中，本发明的这些和/或其它方面和优点将变得明显并且更容易理解，其中：
图1是根据本发明的一个示例性实施方式的有机发光二极管(OLED)的示意性截面图；
图2是根据本发明的一个示例性实施方式的OLED的示意性截面图；
图3是根据本发明的一个示例性实施方式的包括电荷产生层的串联OLED的示意性截面图。
具体实施方式
现在将详细参考本发明的示例性实施方式，其示例在附图中示出，其中相同的附图标记始终指代相同的元件。下面通过参考附图描述示例性实施方式，以解释本发明的方面。
在本文中，当第一元件被称为形成或设置在第二元件“上”或“之上”时，第一元件可以直接设置在第二元件上，或者可以在它们之间设置一个或多个其它元件。当第一元件被称为“直接在第二元件上”或“直接在第二元件之上”设置时，在它们之间没有设置其它元件。
图1是根据本发明的一个示例性实施方式的有机发光二极管(OLED)100的示意性截面图。OLED 100包括基底110、阳极120、空穴注入层(HIL)130、空穴传输层(HTL)140、发光层(EML)150、电子传输层(ETL)160。电子传输层(ETL)160形成在EML 150上。在电子传输层(ETL)160上，设置电子注入层(EIL)180。阴极190直接设置在电子注入层(EIL)180上。
代替单个电子传输层160，可以任选地使用电子传输层层叠体(ETL)。
图2是根据本发明的另一个示例性实施方式的OLED 100的示意性截面图。图2与图1的不同之处在于，图2的OLED 100包括电子阻挡层(EBL)145和空穴阻挡层(HBL)155。
参考图2，OLED 100包括基底110、阳极120、空穴注入层(HIL)130、空穴传输层(HTL)140、电子阻挡层(EBL)145、发光层(EML))150、空穴阻挡层(HBL)155、电子传输层(ETL)160、电子注入层(EIL)180和阴极电极190。
优选地，包含式(I)化合物的有机半导体层可以是HBL。
图3是根据本发明的另一个示例性实施方式的串联OLED 200的示意性截面图。图3与图2的不同之处在于，图3的OLED 100还包括电荷产生层(CGL)和第二发光层(151)。
参考图3，OLED 200包括基底110、阳极120、第一空穴注入层(HIL)130、第一空穴传输层(HTL)140、第一电子阻挡层(EBL)145、第一发光层(EML)150、第一空穴阻挡层(HBL)155、第一电子传输层(ETL)160、n型电荷产生层(n型CGL)185、空穴产生层(p型电荷产生层；p型GCL)135、第二空穴传输层(HTL)141、第二电子阻挡层(EBL)146、第二发光层(EML)151、第二空穴阻挡层(EBL)156、第二电子传输层(ETL)161、第二电子注入层(EIL)181和阴极电极190。
优选地，包含式(I)化合物的有机半导体层可以是第一ETL、n型CGL和/或第二ETL。
虽然在图1、图2和图3中未示出，但是还可以在阴极电极190上形成密封层，以密封OLED 100和200。此外，可以对其应用多种其它修改。
在下文中，将参考以下实施例详细描述本发明的一个或多个示例性实施方式。然而，这些实施例并不旨在限制本发明的一个或多个示例性实施方式的目的和范围。
实验数据
熔点
熔点(mp)确定为来自上述TGA-DSC测量的DSC曲线或来自单独的DSC测量(MettlerToledo DSC822e，在纯氮气流下以加热速率10K/min将样品从室温加热至完全熔化。将4-6mg量的样品置于40μL Mettler Toledo带盖铝盘中，在盖上刺穿出<1mm的孔)的峰值温度。
玻璃化转变温度
如2010年3月出版的DIN EN ISO 11357中所述，在Mettler Toledo DSC 822e差示扫描量热器中在氮气下并使用10K/min的加热速率测量玻璃化转变温度(Tg)。
标准起始温度
标准起始温度(TRO)通过将100mg化合物加载到VTE源中来确定。作为VTE源，可以使用Kurt J.Lesker Company(www.lesker.com)或CreaPhys GmbH(http://www.creaphys.com)提供的有机材料点源。在低于10-5mbar的压力下以15K/min的恒定速率加热VTE源，并使用热电偶测量源内部的温度。用QCM检测器检测化合物的蒸发，该QCM检测器检测化合物在检测器的石英晶体上的沉积。石英晶体上的沉积速率以
/秒为单位进行测量。为了确定标准起始温度，将沉积速率针对VTE源温度作图。标准起始是在QCM检测器上发生明显沉积时的温度。为了获得准确的结果，将VTE源加热和冷却三次，并且仅使用第二次和第三次运行的结果来确定标准起始温度。
为了实现对有机化合物的蒸发速率的良好控制，标准起始温度可以在200-255℃的范围内。如果标准起始温度低于200℃，蒸发可能太快，因此难以控制。如果标准起始温度高于255℃，则蒸发速率可能太低，这可能导致低的节拍时间，并且由于长时间接触高温，可能会发生VTE源中的有机化合物的分解。
标准起始温度是化合物挥发性的间接量度。标准起始温度越高，化合物的挥发性越低。
还原电位
还原电位是通过循环伏安法在室温下使用恒电位装置Metrohm PGSTAT30和软件Metrohm Autolab GPES确定的。特定化合物的氧化还原电位是通过如下测量的：在测试物质的氩气脱气的、干燥的0.1M THF溶液中，在氩气气氛下，在铂工作电极之间使用0.1M六氟磷酸四丁基铵支持电解质，并使用Ag/AgCl伪-标准电极(Metrohm银棒电极)，该Ag/AgCl伪-标准电极由包覆氯化银的银线组成并直接浸入被测溶液中，扫描速率为100mV/s。第一次运行在工作电极上设置的最宽电位范围内进行，然后在后续运行中适当调节该范围。最后三次运行是在添加作为标准物的二茂铁(0.1M浓度)情况下完成的。对应于所研究化合物的阴极和阳极峰的电位平均值，在减去对标准Fc+/Fc氧化还原对观察到的阴极和阳极电位的平均值后，最终提供了上述报告的值。所有研究的化合物以及报告的比较化合物都显示出明确定义的可逆电化学行为。
偶极矩
含有N个原子的分子的偶极矩
由下式给出：
其中qi和
是原子i在分子中的部分电荷和位置。
偶极矩由半经验分子轨道方法确定。
如程序包TURBOMOLE V6.5(TURBOMOLE GmbH,Litzenhardtstrasse 19,76135Karlsruhe，德国)中实施的，在气相中使用杂化泛函B3LYP和6-31G*基组来优化分子结构的几何结构。如果多于一种构象是可行的，则选择总能量最低的构象来确定分子的键长。
计算的HOMO和LUMO
使用程序包TURBOMOLE V6.5(TURBOMOLE GmbH，Litzenhardtstrasse 19,76135Karlsruhe，德国)计算HOMO和LUMO。通过在气相中应用杂化泛函B3LYP与6-31G*基组，确定分子结构的优化的几何结构以及HOMO和LUMO能级。如果多于一种构象是可行的，则选择总能量最低的构象。
合成过程
制备式(I)化合物的一般合成过程：
前体合成
2-(4-溴苄基)-1H-苯并[d]咪唑的合成
在配备有机械搅拌器、内部温度计和回流冷凝器的500mL 4颈烧瓶中，在惰性氮气气氛下将多聚磷酸(60g)加热至+50℃内部温度。然后，加入苯-1,2-二胺(10.56g，97.7mmol，1.05当量)和2-(4-溴苯基)乙酸(20.0g，93mmol，1.0当量)并将混合物加热到+230℃的内部温度。18小时后，将反应物冷却至+100℃并加入冰/水(1,000mL)中。将烧瓶用水(150mL)和饱和碳酸氢钠水溶液(150mL)冲洗以溶解玻璃上的残留物。合并水性层并使用氢氧化钠丸碱化至pH 8。加入乙酸乙酯(1,000mL)，并通过过滤除去不溶部分，再用乙酸乙酯(3×100mL)洗涤。对来自两相滤液的层进行分离，并用乙酸乙酯(4×250mL)再萃取水性层。用水(2×300mL)洗涤合并的萃取物，用硫酸钠干燥并蒸发至干。将粗物质(14.2g棕色固体)溶解在二氯甲烷/1％甲醇(400mL)混合物中，并通过二氧化硅压制垫过滤。用另外的2,000mL DCM/1％MeOH混合物冲洗所述垫并将合并的滤液浓缩至最终体积约为20mL。加入正己烷(250mL)并在15分钟后通过过滤分离沉淀物。将滤渣用己烷(3×10mL)洗涤并在+60℃的真空烘箱中干燥，得到10.0g(产率37％)的纯度为GC 99.6％/HPLC 99.8％的浅米色固体。从母液浓缩液中分离出第二批产物，得到1.5g(5％产率)的纯度为GC99.2％/HPLC99.7％的浅米色固体。
6-(4-溴苯基)苯并[4,5]咪唑并[1,2-a]喹诺酮的合成
在惰性氮气气氛下，将2-(4-溴苄基)-1H-苯并[d]咪唑(5.0g，17.4mmol，1.0当量)、2-氟苯甲醛(2.5mL，23.5mmol，1.35当量)和碳酸钾(7.21g，52.2mmol，3.0当量)置于250mL烧瓶中。在氮气逆流中一次性加入二甲基亚砜(DMSO，90mL)。保持惰性条件，将混合物加热至+120℃的内部温度并搅拌过夜。反应5小时后，向混合物中加入另外的2-氟苯甲醛(0.4mL，3.5mmol，0.2当量)。23小时后，将混合物冷却至+5℃，过滤并随后用DMSO(3×10mL)和水(500mL)洗涤滤渣。将产物在+60℃真空烘箱中干燥，得到5.2g(80％产率)的纯度为GC96.1％的米色固体(+3.9％脱溴副产物)。
6-(4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)苯基)苯并[4,5]咪唑并[1,2-a]喹诺酮的合成
在惰性氮气气氛下，将6-(4-溴苯基)苯并[4,5]咪唑并[1,2-a]喹诺酮(5.0g，13.4mmol，1.0当量)，4,4,4',4',5,5,5',5'-八甲基-2,2'-二(1,3,2-二氧杂环戊硼烷)(3.74g，14.7mmol，1.1当量)，[1,1'-双-(二苯基-膦基)二茂铁]二氯化钯(II)(0.29g，0.40mmol，3mol％)和乙酸钾(3.95g，40.2mmol，3.0当量)置于250mL烧瓶中。在氮气逆流中一次性加入N,N-二甲基甲酰胺(DMF，60mL)。保持惰性条件，将混合物加热至+100℃并搅拌过夜。19小时后将混合物冷却并将溶剂蒸发至干。将剩余物置于二氯甲烷(DCM，500mL)中并用水(3×350mL)洗涤。将有机层用硫酸镁干燥并通过
压制垫过滤。用DCM(2.5L)冲洗所述垫并将合并的滤液浓缩至最终体积为约15mL。加入正己烷(200mL)，15分钟后通过过滤分离沉淀物。将滤渣用己烷(3×10mL)洗涤并在+50℃的真空烘箱中干燥，得到4.8g(产率85％)的纯度为GC 99.81％/HPLC 99.36％的浅黄色固体。
化合物Inv-1(NET-941)
6-(4-(4,6-二苯基-1,3,5-三嗪-2-基)苯基)苯并[4,5]咪唑并[1,2-a]喹啉的合成
在惰性氮气气氛下，6-(4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)苯基)苯并[4,5]咪唑并[1,2-a]喹啉(4.7g，11.2mmol，1.0当量)、2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(3.14g，11.7mmol，1.05当量)、四(三苯基膦)钯(0)(0.26g，0.224mmol，2mol％)和碳酸钾(3.1g，22.4mmol，2.0当量)置于250mL反应容器中。然后，加入四氢呋喃(THF，28mL)和脱气水(7mL)。保持惰性气氛，将浅黄色悬浮液加热至+75℃并搅拌过夜。使用TLC(二氧化硅、含5％甲醇的氯苯)监测反应进程。23.5小时后，将混合物冷却至室温，过滤并用THF(3×15mL)和水(1,000mL)洗涤滤渣。将浅黄色固体溶解在热氯苯(1,500mL)中，通过二氧化硅压制垫(
h 1cm)过滤(热)，并用另外的热氯苯(1,000mL)冲洗所述垫。在抽吸烧瓶中几乎立即形成浓稠的沉淀物。将滤液浓缩至终体积为约250mL，并在室温下储存过周末。然后，通过过滤分离沉淀物，用氯苯(3×15mL)洗涤并在油泵中在+150℃下真空干燥2小时。获得产物为4.75g(81％产率)的HPLC纯度为99.95％的浅黄色固体。通过梯度升华进行最终纯化，其中升华产率为87％。
化合物Inv-2(NET-996)
6-(4-(4-([1,1'-联苯]-2-基)-6-苯基-1,3,5-三嗪-2-基)苯基)苯并[4,5]咪唑并[1,2-a]喹啉的合成
在惰性氮气气氛下，将6-(4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)苯基)苯并[4,5]咪唑并[1,2-a]喹啉(5.2g，12.4mmol，1.0当量)、2-([1,1'-联苯]-2-基)-4-氯-6-苯基-1,3,5-三嗪(4.47g，13.0mmol，1.05当量)和碳酸钾(3.42g，24.7mmol，2.0当量)置于反应容器中。然后，加入四氢呋喃(THF，50mL)和脱气水(12mL)。在氮气逆流中，加入四(三苯基膦)钯(0)(0.29g，0.247mmol，2mol％)并将浅棕色悬浮液加热至+75℃并搅拌过夜，保持惰性气氛。使用TLC(二氧化硅、二氯甲烷和5％甲醇)监测反应进程。完全转化后，将混合物冷却至室温，浓缩至最小体积并加入水和氯仿。分离各层，将有机层用水洗涤，用硫酸钠干燥并蒸发至干。在层分离之前过滤来自两相系统的未溶解固体部分并与粗物质合并。然后，将粗物质溶解在热四氢呋喃(THF，250mL)中并通过二氧化硅压制垫(
h0.7cm)过滤(热)，并用另外的热THF(200mL)冲洗所述垫。将滤液浓缩至最终体积为约20mL，冷却至室温并加入正己烷(80mL)。将悬浮液搅拌过夜，过滤并用正己烷洗涤滤渣并在+50℃下真空干燥过夜。从氯仿(98mL)/正己烷(100mL)中再沉淀，然后从氯苯(60mL)中重结晶并在+120℃下真空干燥，得到5.2g(70％收率)的HPLC纯度为100％的浅黄色固体。通过梯度升华进行最终纯化，其中升华产率为81％。
5-苯基-6-(4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)苯基)苯并[4,5]咪唑并[1,2-a]喹啉的合成
按照上述过程，如以上方案所概述获得产率分别为78％和93％并且HPLC纯度分别为99.7％和99.2％的6-(4-溴苯基)-5-苯基苯并[4,5]咪唑并[1,2-a]喹诺酮和5-苯基-6-(4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)苯基)苯并[4,5]咪唑并[1,2-a]喹诺酮。
化合物Inv-3(NET-1022)
6-(4-(4,6-二苯基-1,3,5-三嗪-2-基)苯基)-5-苯基苯并[4,5]咪唑并[1,2-a]喹啉的合成
在惰性氮气气氛下，将5-苯基-6-(4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)苯基)苯并[4,5]咪唑并[1,2-a]喹啉(15g，30mmol，1.0当量)、2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(8.49g，32mmol，1.05当量)和碳酸钾(8.35g，60mmol，2.0当量)置于反应容器中。然后，加入四氢呋喃(THF，120mL)和脱气水(30mL)。在氮气逆流中，加入四(三苯基膦)钯(0)(0.69g，0.06mmol，2mol％)并将稀悬浮液加热至+75℃并搅拌65小时，保持惰性气氛。使用TLC(二氧化硅，二氯甲烷)监测反应进程。完全转化后，将混合物冷却至室温并滤出固体。将滤饼用水和甲醇漂洗(直到pH测试反应为中性)。然后将固体溶解在500mL热DCM中并通过二氧化硅压制垫(
h 3cm)过滤。将滤液浓缩至最终体积为约60mL，冷却至室温并加入正己烷。搅拌悬浮液，过滤，用正己烷洗涤滤渣，并在+50℃下干燥过夜。从DMF(500mL)中重结晶并在+120℃下真空干燥得到11.3g(产率62％)的HPLC纯度为99.93％的灰白色固体。通过梯度升华进行最终纯化，其中升华产率为77％。
制造OLED的一般过程
对于实施例1和比较例的顶部发光OLED器件，将尺寸为150mm×150mm×0.7mm的基底用Deconex FPD 211的2％水溶液超声清洗7分钟，然后用纯水清洗5分钟，然后在旋转漂洗干燥机中干燥15分钟。随后，在10-5至10-7毫巴的压力下沉积Ag作为阳极。
然后，将HT-1和D-1真空共沉积在阳极上以形成HIL。然后，将HT-1真空沉积在HIL上，以形成HTL。然后，将HT-2真空沉积在HTL上以形成电子阻挡层(EBL)。
然后通过共沉积HOST-1和EMITTER-1在EBL上形成发光层。
然后，将ET-1真空沉积到发光层上以形成空穴阻挡层(HBL)。然后，通过共沉积式(I)化合物和LiQ在空穴阻挡层上形成电子传输层。
然后，通过沉积Yb在电子传输层上形成电子注入层。
然后在10-7毫巴下以0.01至
的速率蒸发Ag:Mg以形成阴极。
在阴极上形成HT-1的盖层。
下面给出顶部发光OLED器件中层叠层的细节。斜线“/”分隔各个层。方括号[…]中给出了层厚度，圆括号(…)中给出了以重量％表示的混合比例：
层叠层详细信息：
Ag[100nm]/HT-1:D-1(92:8)[10nm]/HT-1[118nm]/HT-2[5nm]/H09:BD200(97:3)[20nm]/ET-1[5nm]/式(I)化合物：LiQ(1:1)[31nm]/Yb[2nm]/Ag:Mg(9:1)[13nm]/HT-1[70nm]
本发明的技术效果
当在电子传输层中使用式(I)化合物代替现有技术化合物时，根据本发明的OLED器件显示出改善的EQE效率、寿命和更低的工作电压。
使用的化合物列表
表1：化合物Inv-1至Inv-3和化合物比较-1的性质
通过DFT模拟的偶极矩(B3LYP_高斯/6-31G*，气相)
表2：在电子传输层中包含式(1)化合物和比较-1化合物的顶部发光OLED的性能。
在前面的说明书和从属权利要求中公开的特征可以单独地和以其任意组合的方式，从而以其多种形式作为材料来实现独立权利要求中提出的本公开的方面。
Claims (15)
1.一种具有式(I)的化合物：
其中，
n和m是独立地选自0至2的整数，其中在n＝2的情况下，R1可以彼此相同或不同，并且在m＝2的情况下，R2可以彼此相同或不同；
p是1或2，其中在p＝2的情况下，R3可以彼此相同或不同；
R1和R2独立地选自H、取代或未取代的C6至C48芳基和取代或未取代的C2至C42杂芳基，其中一个或多个取代基，如果存在，则选自氘、氟、RF、C1至C20直链烷基、C3至C20支链烷基、C1至C12直链氟化烷基、CN、RCN、C6至C20芳基、C2至C20杂芳基、P(＝O)R2，其中每个R独立地选自C1至C20直链烷基、C1至C20烷氧基、C1至C20硫代烷基、C3至C20支链烷基、C3至C20环状烷基、C3至C20支链烷氧基、C3至C20环状烷氧基、C3至C20支链硫代烷基、C3至C20环状硫代烷基、C6至C20芳基和C2至C20杂芳基；
每个R1和R2可以通过第一间隔单元连接到相应的环Y或Z，所述第一间隔单元独立地选自取代或未取代的C6至C18芳亚基或取代或未取代的C2至C20杂芳亚基，其中一个或多个取代基，如果存在，则独立地选自氘、CN、P(＝O)R'R”、C6至C14芳基或C2至C20杂芳基，其中R'和R”可以相同或不同并且独立地选自C1至C10烷基或C6至C12芳基；
R3独立地选自取代或未取代的C6至C60芳基或取代或未取代的C2至C60杂芳基，其中一个或多个取代基，如果存在，则独立地选自氘、氟、RF、C1至C20直链烷基、C3至C20支链烷基、C1至C12直链氟化烷基、CN、RCN、C6至C20芳基、C2至C20杂芳基、P(＝O)R2；其中每个R独立地选自C1至C20直链烷基、C1至C20烷氧基、C1至C20硫代烷基、C3至C20支链烷基、C3至C20环状烷基、C3至C20支链烷氧基、C3至C20环状烷氧基、C3至C20支链硫代烷基、C3至C30环状硫代烷基、C6至C20芳基和C2至C20杂芳基；
每个R3可以通过第二间隔单元连接至环X，所述第二间隔单元独立地选自取代或未取代的C6至C18芳基或取代或未取代的C2至C20杂芳基，其中一个或多个取代基，如果存在，则独立地选自由氘、氟、RF、C1至C20直链烷基、C3至C20支链烷基、C1至C12直链氟化烷基、CN、RCN、C6至C20芳基、C2至C20杂芳基、P(＝O)R2；其中每个R独立地选自C1至C20直链烷基、C1至C20烷氧基、C1至C20硫代烷基、C3至C20支链烷基、C3至C20环状烷基、C3至C20支链烷氧基、C3至C20环状烷氧基、C3至C20支链硫代烷基、C3至C30环状硫代烷基、C6至C20芳基和C2至C20杂芳基；
所述环X、Y和Z的不直接与R1、R2、R3、第一间隔单元、第二间隔单元或氢连接的位置可以与选自如下的取代基键合：氘、氟、RF、C1至C20直链烷基、C3至C20支链烷基、C1至C12直链氟化烷基、CN、RCN、C6至C20芳基、C2至C20杂芳基、P(＝O)R2，其中每个R独立地选自C1至C20直链烷基、C1至C20烷氧基、C1至C20硫代烷基、C3至C20支链烷基、C3至C20环状烷基、C3至C20支链烷氧基、C3至C20环状烷氧基、C3至C20支链硫代烷基、C3至C30环状硫代烷基、C6至C20芳基和C2至C20杂芳基；
条件是如果p＝1、n＝0和m＝0，则排除：在没有第二间隔单元的情况下R3是连接至所述环X的1H-苯并[d]咪唑基。
2.根据权利要求1所述的化合物，其中所述式(I)中芳环的总数为5至15。
3.根据前述权利要求中的任一项所述的化合物，其中所述第一间隔单元选自取代或未取代的C6至C18芳亚基或取代或未取代的含N的C3至C5杂芳亚基。
4.根据前述权利要求中的任一项所述的化合物，其中基团R1和R2独立地选自取代或未取代的C6至C18芳基、取代或未取代的含N的C3至C5杂芳基或取代或未取代的含O的C4至C12杂芳基。
5.根据前述权利要求中的任一项所述的化合物，其中n＝0和/或m＝0。
6.根据前述权利要求中的任一项所述的化合物，其中所述第二间隔单元独立地选自取代或未取代的C6至C14芳亚基和取代或未取代的含N的C3至C12杂芳亚基。
7.根据前述权利要求中的任一项所述的化合物，其中R3独立地选自取代或未取代的C6至C18芳基、取代或未取代的含O的C6至C12杂芳基和取代或未取代的含N的C3至C15杂芳基。
8.根据前述权利要求中的任一项所述的化合物，其中所述一个或多个取代基，如果存在于R1、R2、R3、第一间隔单元和第二间隔单元中的一个或多个中，则独立地选自C6至C14芳基、含N的C5至C12杂芳基、含O的C5至C12杂芳基、CN、CN取代的苯基、P(＝O)(CH3)2取代的苯基、P(＝O)R2，其中R2为C1至C6烷基或C6芳基。
9.一种有机半导体层，所述有机半导体层包含根据前述权利要求中的任一项所述的式(I)化合物。
10.根据权利要求9所述的有机半导体层，其中所述有机半导体层不含掺杂剂或添加剂。
11.根据权利要求9所述的有机半导体层，其中所述有机半导体层包含n型添加剂，其中所述n型添加剂选自金属、金属盐或金属络合物。
12.根据权利要求9至11中的任一项所述的有机半导体层，其中所述有机半导体层还包含至少一种第二基质化合物。
13.一种有机电子器件，所述有机电子器件包含根据权利要求9至12中的任一项所述的有机半导体层。
14.一种显示器件，所述显示器件包含根据权利要求13所述的有机电子器件。
15.一种照明器件，所述照明器件包含根据权利要求13所述的有机电子器件。
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